DE2728926A1 - Verfahren zur herstellung von 3,3-dimethyl-pent-4-ensaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 3,3-dimethyl-pent-4-ensaeureInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rer. not. R. KNEISSL
ti München s. 27. Juni 1977
rornruf (J3>) · J6 6J 6.) O^ ',' ) C*
Mop,,» No
24 288 - Dr. K/hü
ICI CASE PP 2887
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Verfahren zur Herstellung von 3 , 3-D Line thy 1-pent-4-ensau
re"
PRIORITÄT: 28. Juni 1976 - Großbritannien - 26799/76
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
von 3 ,S-Diinethylpent-l-ensäure.
3,3-Dimethylpent-4-ensäure ist ein wertvoiLes Zwischenprodukt
bei der Herstellung von 3-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethyL-cyclopropancarbonsäure.
Gewisse Ester dieser Säure sind kräftige Insektizide. Beispielsweise beschreiben Kondo et al
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ORIGINAL
2728Π26
(BE-PS 833 278) die Verwendung der Ester von 3,3-Dimethylpent-4-ensäure
zur Herstellung des Insektizids 3-(2,2-Dichlorovinyl)-3,S-dimethylcyclopropancarbonsäure-S-phenoxybenzy
lester .
Die Herstellung von 3,3-Dimethyl-4-ensäure aus 2-Äthoxycarbonyl-3,3-dimethyl-4-insäure-äthylester
ist in der US-PS 3 4 52 015 beschrieben. Das verwendete Verfahren ist
mühsam, umfaßt mehrere Stufen, erfordert eine Hochdruckhydrierungsvorrichtung
und benötigt beträchtliche Mengen Energie. Das oben erwähnte Ausgangsmaterial selbst muß
durch ein Verfahren mit mehreren Stufen hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist demgegenüber in der
Durchführung einfach, verbraucht weniger Energie und benötigt keine spezielle oder teure Anlage.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von 3,3-Dimethylpent-4-ensäure, welches dadurch
ausgeführt wird, daß man 3,3-Dimethylpent-4-en-1-al mit
einer wäßrigen Suspension eines Ubergangsmetalloxyds zusammenbringt.
Die Oxydation wird vorzugsweise bei atmosphärischem Druck und bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 600C ausgeführt.
Ein bevorzugtes Übergangsmetalloxyd ist "feuchtes Silber oxyd", welches beispielsweise dadurch erhalten wird, daß
roan ein lösliches Silbersalz mit einem Alkalimetallhydroxyd,
wie z.B. Natriumhydroxyd, behandelt.
Die Erfindung liegt in der Auswahl des Oxydationsmittels. Insbesondere ergibt die Verwendung von feuchtem Silberoxyd
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2728326
eine nahezu quantitative Umwandlung der Aldehydgruppe
zur Carbonsäuregruppe ohne daß unerwünschte Nebenreaktionen stattfinden, wie z.B. Kondensationen der Aldoltype oder
Oxydation der olefinischen Doppelbindung.
Andere Oxydationsmittel waren nicht brauchbar, da sie entweder nicht die hohen Ausbeuten oder die reinen Produkte
des erfindungsgemäßen Verfahrens ergaben. So gibt beispielsweise die Oxydation mit Luft in Gegenwart von Aluminiumoxyd
oder die Verwendung von Peroxyden oder anorganischen oder organischen Persäuren auch in Gegenwart einer
löslichen Selenverbindung aufgrund gleichzeitiger Oxydation der olefinischen Doppelbindung zu einem Gemisch von Produkten
Anlaß,das schwierig zu trennen ist.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete 3 ,3-Dimethylpent-4-en-1
-al kann durch ein Verfahren hergestellt werden, das von P. Cresson in Bull. Soc. Chim. France, 1964, j),
S. 2618-2628 beschrieben wurde.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert.
Dieses Beispiel erläutert die Oxydation von 3,3-Dimethylpent-4-en-1-al
mit Silberoxyd.
Eine eiskalte Lösung von 1,8 g Natriumhydroxyd in Wasser wird zu einer gerührten Lösung von 3,6 g Silbernitrat in
15 ml Wasser zugegeben, was zur Bildung eines suspendierten gefällten Silberoxyds führt. Zu diesem Gemisch werden tropfenweise
1/12 g 3,3-Dimethylpent-4-en-1-al zugegeben, worauf
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das Rühren weitere 10 min fortgesetzt wird. Das Gemisch wird dann filtriert, und das Filtrat wird mit Xther extrahiert,
um Verunreinigungen zu entfernen. Das Filtrat wird dann mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, und
die dabei gebildete ölige Ausfällung wird mit Chloroform extrahiert, worauf die Chloroformextrakte mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet werden. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei ein öl mit einem
die dabei gebildete ölige Ausfällung wird mit Chloroform extrahiert, worauf die Chloroformextrakte mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet werden. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt, wobei ein öl mit einem
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Brechungsindex von n^ = 1,4227 zurückbleibt. Dieses öl wird durch magnetische Kernresonanzspektroskopie als 3,3-Dimethylpent-4-ensäure identifiziert.
Brechungsindex von n^ = 1,4227 zurückbleibt. Dieses öl wird durch magnetische Kernresonanzspektroskopie als 3,3-Dimethylpent-4-ensäure identifiziert.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 3, [J-Diniethylpent-4-ensäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man J,3-Dimethylpent-4-en-1-al
mit einer wäßrigen Suspension eines Übergangmetalloxyds zusammenbringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
es bei atmosphärischem Druck ausgeführt wird.
J. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 60 C ausgeführt wird.
4. Vorfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Ubergangsmetalloxyd feuchtes Silberoxyd verwendet wird.
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ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB26799/76A GB1520818A (en) | 1976-06-28 | 1976-06-28 | Process for preparing 3,3-dimethylpent-4-enoic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2728926A1 true DE2728926A1 (de) | 1978-01-05 |
Family
ID=10249415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772728926 Withdrawn DE2728926A1 (de) | 1976-06-28 | 1977-06-27 | Verfahren zur herstellung von 3,3-dimethyl-pent-4-ensaeure |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| AU (1) | AU507282B2 (de) |
| DE (1) | DE2728926A1 (de) |
| FR (1) | FR2356623A1 (de) |
| GB (1) | GB1520818A (de) |
| NL (1) | NL7706899A (de) |
| NZ (1) | NZ184432A (de) |
| ZA (1) | ZA773665B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0045426A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-02-10 | Bayer Ag | -1,1-Dichlor-3,3-dimethyl-1,4-pentadien und seine Verwendung zur Herstellung von 3,3-Dimethyl-4-pentensäure |
| FR2804989A1 (fr) * | 2000-02-15 | 2001-08-17 | Jacques Felli | Dispositif d'exhumation pour la recuperation et l'evacuation des ossements humains |
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|---|---|---|---|---|
| US20020072627A1 (en) * | 2000-10-25 | 2002-06-13 | Somaiya Organo Chemicals Limited | Process for the manufacture of alkali metal salt of sorbic acid or free Sorbic Acid by oxidation |
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-
1976
- 1976-06-28 GB GB26799/76A patent/GB1520818A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-06-20 ZA ZA00773665A patent/ZA773665B/xx unknown
- 1977-06-20 NZ NZ184432A patent/NZ184432A/xx unknown
- 1977-06-22 NL NL7706899A patent/NL7706899A/xx not_active Application Discontinuation
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- 1977-06-27 DE DE19772728926 patent/DE2728926A1/de not_active Withdrawn
- 1977-06-27 FR FR7719645A patent/FR2356623A1/fr active Pending
- 1977-06-28 JP JP7623677A patent/JPS532415A/ja active Pending
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| FR2804989A1 (fr) * | 2000-02-15 | 2001-08-17 | Jacques Felli | Dispositif d'exhumation pour la recuperation et l'evacuation des ossements humains |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS532415A (en) | 1978-01-11 |
| NZ184432A (en) | 1978-09-25 |
| FR2356623A1 (fr) | 1978-01-27 |
| AU2638177A (en) | 1979-01-04 |
| NL7706899A (nl) | 1977-12-30 |
| GB1520818A (en) | 1978-08-09 |
| ZA773665B (en) | 1978-05-30 |
| AU507282B2 (en) | 1980-02-07 |
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|---|---|---|---|
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