DE2722854A1 - Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindoline, ihre verwendung und herstellung - Google Patents
Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindoline, ihre verwendung und herstellungInfo
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- DE2722854A1 DE2722854A1 DE19772722854 DE2722854A DE2722854A1 DE 2722854 A1 DE2722854 A1 DE 2722854A1 DE 19772722854 DE19772722854 DE 19772722854 DE 2722854 A DE2722854 A DE 2722854A DE 2722854 A1 DE2722854 A1 DE 2722854A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
Die deutsche Offenlegungsschrift Nr. 25 52 563
umfasst eine Klasse von Hexahydro-4-phenyl-4-hydroxyindolinen. Es wurde nun gefunden, dass be
stimmte, nicht spezifisch aufgeführte Verbindungen dieser Klasse besonders interessante Eigenschaften
aufweisen.
Die Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel I# worin
entweder R. 3-Chlor oder 4-Hydroxy und R2 Methyl
oder R, 3-Chlor und R2 2-!Iydroxyäthyl oder Phcn-Äthyl
oder R. Wasserstoff und R2 2,6-Dichlorbenzyl
bedeuten..
709850/0783
272285A
1OO-4263/A
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I,
dadurch gekennzeichnet, dass man
a) in 1-Stellung einer entsprechenden Verbindung
der Formel II, worin R, obige Bedeutung besitzt, eine entsprechende Gruppe R einführt,
b) eine entsprechende Verbindung der Formel III, worin R. obige Bedeutung besitzt und -COR für
-COCH.CgH , 2,6-Dichlorbenzoyl oder eine zur
Methylgruppe reduzierbare Gruppe steht, reduziert, wobei R, und -COR3 so ausgewählt sind,
dass eine Verbindung der Formel I entsteht, in der R2 Phenäthyl, 2,6-Dichlorbenzyl oder
Methyl bedeutet.
Man verfährt analog zu bekannten, z.B. analog zu den in der deutschen Offenlegungsschrift erläuterten
Bedingungen. Die Verbindung, in der R_ 2,6-Dichlorbenzyl bedeutet, stellt man vorzugsweise
unter Durchfuhrung von Verfahren a) her.
öle Verbindungen der Formel I können in freier
Form oder in Form von Additionssalzen mit Säuren
vorliegen. Aus den Verbindungen in freier
Form lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze z.B. mit Maleinsäure herstellen und umgekehrt.
Die Ausgangsprodukte sind bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren,z.B. wie in der obengenannten
deutschen Offenlegungsschrift beschrieben, herstell-
bar· 709850/0783
100-4263/A
Die Verbindungen der Formel I in freier Form oder in Form ihrer physiologisch verträglichen Additionssalze
mit Säuren, im folgenden als erfindungs· gemässe Substanzen bezeichnet, besitzen interessante
pharmakodynamische Eigenschaften. Sie können daher als Heilmittel verwendet werden.
Sie weisen eine antidepressive Wirkung auf. Aufgrund dieser Wirkung sind sie zur Verwendung als
Antidepressiva geeignet. Die Verbindung des Beispiels 1 ist antidepressiv besonders wirksam.
Ausserdem zeichnen sie sich durch eine antiarrhythmische
Wirkung aus. Aufgrund dieser Wirkung können sie als Antiarrhythmica verwendet werden. Die Verbindung
des Beispiels 2 ist antiarrhythmisch besonders wirksam.
Die Erfindung betrifft auch Heilmittel, die eine erfindungsgemässe Substanz enthalten. Diese
Heilmittel, beispielsweise eine Lösung oder eine Tablette, können nach bekannten Methoden, unter
Verwendung der üblichen Hilfs- und Trägerstoffe,
hergestellt werden.
In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind
unkorrigiert.
709850/0783
O CD CO CTI
O
: Beispiel
ί Nr. |
3-Cl | R2 | -CH3 | -CH3 | Smp. | Herstellung analog zu Beispiel Nr.der oben genannten DOS |
I ι | 3-Cl | -CE2CH2-(Q) | hml 181-183° | 1,3 | ||
; 2 | 3-Cl | -CH0CH5OH | hml 176-179° | 1,4 | ||
3 | Cl | hml 143-145° | 1 | |||
H | -CH2-^) | |||||
4 | Cl | b 121-123° | 1,4 | |||
4-OH | ||||||
5 | b 178-179° | 1,3 | ||||
hml ■ Hydrogenmaleinat b - in freier Form
ro ro CD cn
100-4263/Α
II
HO ..
COR.
Ill
709850/0783
Claims (7)
- -Jf-100-4263/APatentansprüchel·. Verbindungen der Formel I,worin entweder oderHO-.3-Chlor oder 4-Hydroxy und R_ Methyl3-Chlor und R- 2-Hydroxyäthyl oder Phen-äthylWasserstoff und R- 2,6-Dichlorbenzyloderbedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
- 2. Die Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R Methyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
- 3. Die Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R Phenäthyl bedeuten, und ihre Säureadditionssalze.
- 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I, worin R1 und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,709850/0783ORIGINAL INSPECTED2722054100-4263/Aund ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass mana) in 1-Stellung einer entsprechenden Verbindung der Formel II,HO -IIworin R1 obige Bedeutung besitzt, eine entsprechende Gruppe R einführt,
b) eine entsprechende Verbindung der Formel IIIR1HO ..IIICOR.worin R1 obige Bedeutung besitzt und -COR- für -COCH0C,H.., 2,6-Dichlorbenzoyl oder eine zurZ b DMethylgruppe reduzierbare Gruppe steht, reduziert, wobei R, und -COR3 so ausgewählt sind, dass eine Verbindung der Formel I entsteht, in der R3709850/0783100-4263/APhenäthyl, 2,6-Dichlorbenzyl oder Methyl bedeutet, und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in freier Form oder als Säureadditionssalze gewinnt. - 5. Verfahren nach Anspruch ^r zur Herstellung der Verbindung der Formel I, in der R1 3-Chlor und R_ Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass mana) in 1-Stellung der Verbindung der Formel II, in der R. 3-Chlor bedeutet, eine Methylgruppe ein-10 führt,b) eine Verbindung der Formel III, worin R, 3-Chlor und COR, eine zur Methylgruppe reduzierbare Gruppe bedeuten, reduziert.
- 6. Verfahren nach Anspruch "i- zur Herstellung der Verbindung der Formel I, in der R, 3-Chlor und R2 Phenäthyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass mana) in 1-Stellung der Verbindung der Formel II, in der R. 3-Chlor bedeutet, eine Phenäthylgruppe20 einführt,b) eine Verbindung der Formel III, worin R. für 3-Chlor und COR3 für COCH2CgH5 stehen, reduziert.
- 7. Heilmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch vertrSglichen Säureadditionssalze enthalten.3700/VA/DK709850/0783
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