DE2721261B2 - Verfahren zur Herstellung von Din-propylacetamid - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Di-n-propylacetamid der Formel:

CH₃-CH₂-CH₂ O

CH-C-NH₂

/
CH₃-CH₂-CH₂

Di-n-propylacctamid ist ein bekanntes Produkt mit pharmakologischen Eigenschaften (vgl. die B.S.M. [franz. Arzneimittelspezialpatent] 2 442 M) und insbesondere außergewöhnlichen antikonvulsiven Eigenschäften.

Zur Zeit wird Di-n-propylacetamid in weitem Maße als anti-epileptisches Mittel verwendet. Es hat zu einer neuen Klasse neuropsychotroper Mittel, den psychorthotischen Mitteln oder Stabilisatoren der Cerebral- 4> funktion, geführt. In diesem Zusammenhang kann Di-n-propylacetamid die Psyche ohne Exzitation oder Sedation stabilisieren und gestörte Hirnfunktionen, sowohl bezüglich des Verhaltens als auch der Psyche, regulieren. ^r>o

Eines der zweckmäßigsten und am häufigsten verwendeten Verfahren zur Herstellung von Di-n-propylacetamid besteht darin, daß man Diäthylmalonat unter Druck und in einem methanolischen Medium zuerst mit Natriumrr.ethylat und dann mit Allylchlorid v> behandelt, wobei diese beiden Reaktionen in unterschiedlicher Weise erfolgen.

Das Diäthyldiallylmalonat wird dann mit Natriumhydroxid verseift und das erhaltene Salz zur Bildung von Diallylmalonsäure angesäuert, die durch Erhitzen in t>o Diallylessigsäure decarboxyliert wird, worauf man durch Hydrierung auf Palladium-auf- Kohle die Di-npropylessigsäure erhält.

Dann wird die letztgenannte Säure in ihr Chlorid unigewandelt, die nach Behandlung mit Ammoniak h^r> schließlich das Di-n-propylacetamid liefert. Dieses Verfahren ist durch eine große Anzahl von Stufen, ausgehend vom Malonal, gekennzeichnet; tatsächlich sind es 7 Stufen, von denen die erste wiederum zwei umfaßt. Weiter ergeben die Arbeitsbedingungen, die eingehalten werden müssen, Schwierigkeiten technischer Natur, wie z. B. das Erhitzen unter Druck in der ersten Stufe, die Hydrierung auf einem Katalysator und Herstellung eines allgemein toxischen Acylchlorids, das oft Sicherheitsprobleme für das Personal während der Herstellung mit sich bringt.

Weiter können Nebenreaktionen die Bildung von Verunreinigungen, wie 2-Allylvalerolacton, gleichzeitig mit Diallylmalonsäure bewirken, und diese Verunreinigungen müssen eliminiert werden.

Alle diese Nachteile beeinträchtigen Ausbeute und Produktionskosten des Endproduktes.

Ein Verfahren zur Herstellung von Di-n-propylacetamid ohne die genannten Nachteile wäre daher von äußerster Bedeutung.

Bisher wurde die Synthese eines in der α-Stellung durch 2 Propylgruppen substituierten Acetamids, ausgehend vom entsprechenden Nitril, nur in dem Fall untersucht, wo beide Propylgruppen Isopropylreste waren. Versuche zur Herstellung von Diisopropylacetamid aus Diisopropylacetonitril sind von Sarel et al (J. Am. Chem. Soc, 78, 5416-5420 (1956)) und Tsai et al (J. Am. Chem. Soc, 79, 2530-2533 (1957)) beschrieben worden.

Nach dem Verfahren von Sarel et al erhält man Diisopropylacetamid durch Hydrolyse vom Diisopropylacetonitril mittels einer wäßrigen Lösung aus 96%iger Schwefelsäure (2,1 g verdünnte Säure pro g Nitril) für 30 Minuten bei einer Temperatur von 145-155° C.

Gemäß Tsai et al wird Diisopropylacetamid durch Hydrolyse von Diisopropylacetonitril 30 Minuten lang, jedoch mittels 75%iger wäßriger Schwefelsäurelösung (1,7 g verdünnte Säure pro g Nitril) und bei einer Temperatur von 140° C hergestellt.

Aufgrund der großen Ähnlichkeit der chemischen Struktur zwischen Diisopropylacetamid und Di-n-propylacetamid ist versucht worden, die oben genannten Verfahren der Herstellung von Diisopropylacetamid auf die Herstellung von Di-n-propylacetamid anzuwenden.

Unter Anwendung der genauen, von Tsai et al vorgeschlagenen Arbeitsbedingungen wurde rohes Di-n-propylacetarnid in einer Ausbeute von 86,1%

hergestellt, was nach Titrieren von 81,3% reinem Produkt einer endgültigen Ausbeute von 693% an reinem Di-n-propylacetamid entsprich L Das Rohprodukt enthält jedoch bis zu 18,5% Di-n-propylessigsäure als Verunreinigung. Gemäß den Arbeitsbedingungen von Sarel et al erhielt man keinerlei Ausbeute an Di-n-propylacetamid, wobei das Hydrolyseprodukt während der Synthese mit starken Schwefeldioxidgeruch karamellisierte.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man Di-n-propylacetamid durch Hydrolyse von Di-n-propylacetonitril mit wäßriger Schwefelsäure in wesentlich höheren Ausbeuten als bei den bekannten Verfahren herstellen kann, wobei diese Ausbeuten um 90% an reinem Produkt oder sogar bei 96% nach Rückführung liegen. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Di-n-propylacetamid ist dadurch gekennzeichnet, daß man Di-n-propylacetonitril mittels einer 80%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung in einem Verhältnis von 2—2,5 g verdünnte Säure pro g Nitril bei einer Tempera lur zwischen 80— 130° C hydrolysiert.

Die bevorzugte Temperatur der Hydrolysereaktion liegt zwischen 80—85° C, da nur so Ausbeuten von 90% Di-n-propylacetamid erreicht werden. Weiterhin sind ein Verhältnis von 2,5 g verdünnter Säure pro g Nitril sowie eine Reaktionsdauer von 60—90 Minuten zweckmäßig.

Das anfangs verwendete Di-n-propylacetonitril ist ein bekanntes Produkt und z. B. in Z. Physiol. Chem. 137 — 142 (1947) genannt Es kann z.B. aus einem Cyanessigester z. B. dem Methyl- oder Äthylester, durch Einführen von Natrium-n-propylat in n-Propanol bei 45—55°C in ein Reaktionsmedium, das den fraglichen Cyanessigester und n-Propylbromid oder -jodid enthält, und 3stündiges Halten bei Rückflußtemperatur hergestellt werden. Dann wird der so gebildete Di-n-propylcyanessigester mit einer 10- bis 20%igcn Lösung aus Natrium- oder Kaliumhydroxid bei einer Temperatur zwischen 60—70°C 3 Stunder, verseift und das erhaltene Salz mit einer starken Säure, wie 36%ige Salzsäure, bei einer Temperatur etwas uner 40° C zur Bildung von roher Di-n-propylcyanessigsäure angesäuert, die durch Erhitzen auf eine Temperatur zwischen 140—190°C decarboxyliert wird.

Die Verseifung kann in Anwesenheit einer quaternären Ammoniumverbindung, wie Trimethylcetylammoniumbromid, erfolgen.

Auf diese Weise kann die Dauer der Hydrolyse der Esterfunktion vermindert und die Hydrolyse der Nitrilfunktion des Di-n-propylcyanessigesters weitgehend vermieden werden.

Nach diesem Verfahren kann man reines Di-n-propylacetonitril in einer Ausbeute von mindestens 85%, bezogen auf den Cyanessigester, erhalten. Durch das oben beschriebene Verfahren zur Herstellung des Di-n-propylacetonitrilausgangsmaterials kann man weiterhin das Produkt mit einem Mindestmaß verunreinigendem Valeronitril und Äthylpropylacetonitril erhalten. Diese Verunreinigungen sind unerwünscht und müssen eliminiert werden.

Die Cyanessigesterausgangsmaterialien sind bekannte Produkte (vgl. J. Am. Chem. Soc. 43,205-208 (1921)).

Die ausgezeichneten Ergebnisse bei der Herstellung von Di-n-propylacetamid nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind umso überraschender, denn es wurden später Tests durchgeführt, in welchen mindestens eine Arbeitsbedingung eines bekannten Verfahrens aufrechterhalten wurde, wobei diese Tests niemals ähnliche Ergebnisse lieferten, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erreicht werden.

So wurde die Hydrolyse von Di-n-propylacetonitril mit Schwefelsäure nach dem folgenden Reaktionsverfahren durchgeführt, wobei die folgenden Parameter variiert wurden:

— das molare Verhältnis von Schwefelsäure zu Nitril

— die Konzentration der verwendeten Schwefelsäure — die Hydrolysezeit

— die Temperatur der Hydrolyse des Nitrils.

In einen 500-ccm-Rundkolben wurde die Schwefelsäuremenge mit der für den Test gewählten Verdünnung eingeführt. Unter Rühren wurden 125,2 g Di-npropylacetonitrii in etwa 15 Minuten zugefügt, wobei die Temperatur bei oder unter 40°C lag. Dann erfolgte die Hydrolyse unter den für den Test gewählten Bedingungen:

— Dauer des Tempera turanstiegs

— Hydrolysetemperatur

— Dauer der Aufrechterhaltung der Temperatur.

Der Kolben wurde auf Zimmertemperatur abgekühlt und das Reaktionsmedium allmählich unter Kühlen in einen 2000-ccm-Rundkolben gegossen, der unter Rühren eine ausreichende Menge sauberes Eiswasser enthielt, daß man Schwefelsäure einer Konzentration

ίο von etwa 16% erhielt.

Dabei wurde die Temperatur der Mischung auf 25°C beschränkt. Die Mischung wurde abgekühlt und die Kristalle nach lstündigem Stehen bei 0 bis -5°C durch Absaugen filtriert. Sie wurden in einem Buchner-Trich-

κ ter zweimal mit je 125 g sauberem Eiswasser gewaschen, dann wurde das feuchte Produkt in einen 1000-ccm-Rundkolben, der 620 g Toluol enthielt, aufgenommen. Die Mischung wurde unter Rühren auf die Rückflußtemperatur des Toluol/Wasser-Azeotrops (Kp.

84° C) gebracht bis alles gelöst war.

Die untere wäßrige Phase wurde abgegossen, die organische Schicht unter Rückfluß 15—30 Minuten unter Rühren gewaschen dann wurde mit 125 g gereinigtem Wasser, das 6,25 g Natriumcarbonat ent-

4^r) hielt, gewaschen, worauf mit sovielen Anteilen von 125 g gereinigtem Wasser gewaschen wurde, wie zur Entfernung der Sulfationen aus dem Ausfluß notwendig waren. Die Toluollösung wurde 30 Minuten unter Rückflußbedingungen mit 4,4 g Aktivkohle behandelt,

W wobei Wasser mittels eines Dean-Stark-Systems eliminiert wurde. Nach dem Filtrieren wurde heiß mit 62 g Toluol gespült. Filtrat und Spülflüssigkeit wurden in einem zweiten 1000-ccm-Rundkolben kombiniert, durch Kühlen mit Eis unter Rühren wurde kristallisiert, dann

« wurde die Masse 2 Stunden bei —5 bis — 10°C stehen gelassen und absaugfiltriert. Auf einem Buchner-Trichter wurde 2 Mal mit je 62 g filtriertem und geeistem Toluol gespült, dann wurde möglichst weitgehend absaugfiltriert und in einem belüfteten Ofen bei 50°C auf ein konstantes Gewicht getrocknet. So erhielt man einen ersten Anteil Di-n-propylacetamid.

Die Toluolmutterlaugen aus den Absaugfiltrationen und Spülvorgängen wurden unter vermindertem Druck (50°C/20mm Hg) zur Trockne eingedampft, wodurch

h^r> man einen trockenen Extrakt aus Di-n-propylacetamid erhielt.

Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse bei den Arbeitsbedingungen der bekannten Verfahren.

	Konzentrat.	5	27	21 261	80	2,5	30	80-85	Haltezeit	6	620	Ausbeute an
Tabelle	Gew.-%				80	2,5	30	120-130	min		1325	reinem Di-n-;>ro- pylacetamid
	75		Bedingungen			20		1250	g
	96	Gewichts- verhäUn.*)	Zeit d. Temperat.- anstiegs;	Reaktions temperatur		30	Gew. a-HjO für eine 16-%ige H2SO4;	1325	112,1 (78,6%)
Verwendete Schwefelsäure	80		min	C		20	g		0 (0%)
	96	1,76	30	145-150	90	1250	104,3 (72,8%)
g	2,1	45	145-155		1250	111,3(77,7%)
221	2,5	30	145-150	90
265	2,1	30	80-85	60		130 (90,8%)
312	Erfindungsgemäße Vergleichstests lieferten die folgenden Ergebnisse	123,1 (86%)
265	312
312

*) Gewichtsverhältnis von verdünnter Säure zu Nitrii.

Die Ergebnisse der obigen Tests zeigen die deutliche Überlegenheit des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Verfahrens.

Der erfindungsgemäß vorgeschlagene Temperaturbereich ist leicht zugänglich und großtechnisch möglich.

Das Erhitzen auf 120-130⁰C kann leicht durch Wasserdampf bei einem Druck von 3 kg/cm² durchgeführt werden, während eine Temperatur von 145—155°C mit einem solchen Wasserdanpfdruck nicht erreicht werden kann, sondern der Wasserdampf muß einen Druck von 10 kg/cm² haben, was deutlich kostspieliger ist.

Somit ist das erfindungsgemäße Verfahren den oben genannten, bekannten Verfahren überlegen, denn es werden im erfindungsgemäßen Verfahren nur minimale Verunreinigungen gebildet, die leicht eliminiert werden können. Außerdem ist das erfindungsgemäße Verfahren besonders billig, der Kostenpreis des erfindungsgemäß hergestellten Di-n-propylacetamid ist zwei bis zweieinhalb Mal niedriger als in den bekannten Verfahren.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.

Beispiel 1
Herstellung von Di-n-propylacetamid

In einem mit mechanischem Rührer, Kühler und Thermometer versehenen 100-ccm-Rundkolben wurde 10 g (0,08 Mol) Di-n-propylacetonitril (wie unten beschrieben erhalten) und 25 g 80%ige Schwefelsäure gemischt. Die Mischung wurde auf 80 — 82° C erhitzt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsmedium wurde auf etwa 15⁰C abgekühlt und mit solcher Geschwindigkeit in 100 ecm Wasser gegossen, daß die Temperatur des Mediums nicht über 25°C anstieg. Dann wurde auf etwa 0—2°C abgekühlt und die Mischung 1 Stunde bei dieser Temperatur stehen gelassen. Die so gebildeten Di-n-propylacetamidkristalle wurden durch Absaugen filtriert und mit 20 ecm Wasser gewaschen. Nach Trocknen der Kristalle erhielt man 10,98 g rohes Di-n-propylacetamid entsprechend einer Ausbeute von 96%.

Das so erhaltene rohe Di-n-propylacetamid wurde durch Lösen in Toluol unter Erhitzen und Waschen mit einer wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, bis ein pH-Wert um 7 der wäßrigen Phase erreicht wurde, und anschließendem Waschen mit Wasser bis zur vollständigen Eliminierung der Sulfationen gereinigt. Die Toluolphase wurde auf 60⁰C abgekühlt, dann wurde mit Aktivkohle entfärbt. Die Toluollösung wurde 1 Stunde zum Rückfluß erhitzt und dann durch azeotrope Destillation des Wassers getrocknet. Die Aktivkohle wurde abfiltriert und das Filtrat auf - 10"C abgekühlt.

jo Der gebildete Niederschlag wurde durch Absaugen filtriert und getrocknet.

Die Reinigung des Di-n-propylacetamids kann in ähnlicher Weise in Methylenchlorid zur Entfernung der Sulfationen erfolgen. Dann wird das Lösungsmittel

J5 eliminiert, der Rückstand wird unter Erhitzen in Dichloräthan aufgenommen und die Lösung mit Aktivkohle entfärbt.

Das Di-n-propylacetamid kristallisierte durch Kühlen. und die erhaltenen Kristalle wurden durch Absaugen filtriert So erhielt man je nach dem Reinigungsverfahren 10,1 bzw. 9,92 g Di-n-propylacetamid entsprechend einer Ausbeute von 91,5 bzw. 90,5%.

Hydrolyseausbeute = 87 bzw. 88%, bezogen auf das verwendete Di-n-propylacetonitril.

Das als Ausgangsmaterial verwendete Di-n-propylacetonitril wurde wie folgt hergestellt:

a) Die-n-propylcyanessigsäure

Zuerst wurde eine Natrium-n-propylatlösung aus 7,42 g (0,322 Mol) Natrium und 180 ecm wasserfreiem n-Propanol durch Erhitzen unter mildem Rückflußbedingungen bis zum vollständigen Lösen des Natriums hergestellt.

In einen 500-ccm-Rundkolben, der mit Zugabetrichter, mechanischem Rührer, Thermometer und Kühler, über dem sich eine Calciumchloridfalle befand, versehen war, wurden 16,95 g (0,141 Mol) Äthylcyanacetat und 40,69 g (0,33 Mol) n-Propylbromid eingeführt. Diese Mischung wurde auf 45° C erhitzt, dann wurde langsam und unter Rühren die oben hergestellte Natrium-n-propylatlösung zugefügt, wobei die Temperatur des Reaktionsmediütns durch mildes äußerliches Kühlen auf 50—55°C gehalten wurde.

Nach beendeter Einführung wurde die Temperatur in 30 Minuten auf Rückflußbedingungen gebracht und 3 Stunden aufrechterhalten. Das n-Propanol wurde abdestilliert und die Destillation abgebrochen, als die Temperatur der restlichen Masse 115°C erreicht hatte.

Der so erhaltene rohe Ester wurde mit einer Lösung aus 7,5 g Natriumhydroxid in Flockenform in 67.5 ecm Wasser behandelt. Die Mischung wurde in einen mit Kühler versehenen 250-ccm-Rundkolben gegeben, dann wurde das Reaktionsmedium langsam auf 60—70"C gebracht. Diese Temperatr wurde 3 Stunden aufrechterhalten, es wurde auf etwa 50⁰C abgekühlt, das gebildete Äthanol und das restliche n-Propanol wurden unter einem Druck von 70 mm Hg eliminiert. Die so erhaltene Lösung wrde auf 20⁰C abgekühlt und unter Rühren durch Zugabe von 26.25 g 36%iger Salzsäure angesäuert, wobei die Temperatur des Reaktionsmediums durch Kühlen unter 40⁰C gehalten wurde. Nach 30 Minuten langem Rühren wurde das Medium 30 Minuten lang stehen gelassen. Die ölige Schicht aus Di-n-propylcyanessigsäure wurde dekantiert und die wäßrige Phase mit 35 ecm Toluol extrahiert. Der Toluolextrakt wurde zur dekantierten Di-n-propylcyanessigsäure zugefügt, worauf die Toluollösung in einem Scheidetrichter mit einer Lösung aus 1,5 g Natriumchlorid in 14 ecm Wasser gewaschen wurde. Die Toluolphase wurde dekantiert und das Toluol unter atmosphärischem Druck abdestilliert.

So erhielt man 25 g rohe Di-n-propylcyanessigsäure.

b) Di-n-propylacetonitril

In einen mit Thermometer und Kühler versehenen 100-ccm-Rundkolben wurden 25 g rohe Di-n-propylcyanessigsäure des obigen Verfahrens eingeführt und die Mischung auf einem ölbad erhitzt.

Die Decarboxylierung begann bei einer Temperatur um 140⁰C. Dann wurde die Mischung auf Rückflußtemperatur, d. h. etwa 16O⁰C gebracht, worauf in 2 Stunden auf 190°C erhöht wurde. Diese Temperatur wurde bis zum Aufhören der Gasenwicklung aufrechterhalten die 2 Stunden dauerte. Das so gebildete Di-n-propylacetonitril wurde langsam destilliert und die zwischen 165—175°C überdestillierende Fraktion gesammelt. Dann erfolgt eine zweite Destillation.

So wurden 14.7 g Di-n-propylacetonitril gesammelt mit einem Kp. von 170^cC in einer Ausbeute von 83%, bezogen auf das verwendete Äthylcyanacetat.

Beispiel 2
Herstellung von Di-n-propylacetamid

In einen mit Rührer. Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen 500-ccm-Rundkolben wurden 312 g 80%ige Schwefelsäure (2,5 g Säure pro g Nitril) eingeführt. Unter Rühren wurden innerhalb von 15 Minuten bei einer Temperatur von 40°C 125.2 g Di-n-propylacetonitril zugefügt. Die Temperatur des Reaktionsmediums wurde in 30 Minuten auf 80—85^CC erhöht und 90 Minuten aufrechterhalten. Nach Abkühlen des Reaktionsmediums auf Raumtemperatur wurde die Mischung allmählich unter Kühlen in einen 2000-ccm-Rundkolben gegossen, der 1250 g gereinigtes Eiswasscr enthielt, das zwecks Verdünnung der Säure auf etwa 16% gerührt wurde. Dabei wurde die Temperatur der Mischung auf 25°C gehalten. Nach Abkühlen der Mischung wurden die gebildeten Kristalle (nachdem 1 Stunde lang eine Temperatur von 0 bis — 5°C aufrechtgehalten worden war) durch Absaugen filtriert. Dann wurde in einem Buchner-Trichter 2 mal mit je 125 g gereinigtem F.iswasser gespült, worauf das feuchte Produkt in einem 1000-ccm-Rundkolben aufgenommen wurde, der 620 g Toluol enthielt. Die Mischung wurde unter Rühren bis zum vollständigen Lösen zur Rückfiußtemperatur des Toiuot/Wasser-Azeotrops (Kp. 84°C) gebracht. Die untere wäßrige Phase wurde dekantiert, die organische Schicht unter Rückfluß und mit Rühren 15 — 30 Minuten gewaschen, dann wurde mit 125 g gereinigtem Wasser, das 6,25 g Natriumbicarbonat enthielt, dekantiert (gewaschen). Anschließend wurde mit so vielen Anteilen an 125 g gereinigtem Wasser gewaschen, wie zur Entfernung der Sulfationen im Ausfluß notwendig waren. Die Toluollösung wurde unter Rückflußbedingungen 30 Minuten mit 4,4 g Aktivkohle behandelt, dann wurde das Wasser mittels eines Deans-Stark-Systems entfernt. Nach dem Filtrieren wurde heiß mit 62 g Toluol gespült. Filtrat und Spülflüssigkeit wurden in einem zweiten 1000-ccm-Rundkolben kombiniert und die Kristallisation erfolgte durch Rühren mit Eis. Nach 2stündiger Aufrechterhaltung einer Temperatur zwischen -5 und -10⁰C wurde durch Absaugen filtriert.

Dann wurde in einem Büchner-Trichter 2 mal mit je 62 g filtriertem und geeistem Toluol gespült. Durch maximales Absaugen wurde filtriert und dann in einem belüfteten Ofen bei 5O⁰C auf ein konstantes Gewicht getrocknet. So erhielt man einen ersten Anteil aus 126 g Di-n-propylacetamid, was einer Ausbeute von 88,0%, bezogen auf das verwendete Di-n-propyl-acetonitril entsprach.

Die aus den Absaugfiltrationen und Spülvorgängen erhaltenen Toluolmutterlaugen wurden unter vermindertem Druck (50°C/20mm Hg) zur Trockne eingedampft. So erhielt man 4 g trockenen Extrakt aus Di-n-propylacetamid in Kristallform, was einer weiteren Ausbreite von 2,8% entsprach. Nach diesem Verfahren erhielt man eine Gesamtausbeute an Di-n-propylacetamid von 90,8%, bezogen auf das verwendete Di-n-propylacetonitril.

Durch Rückführung der Toluolmutterlaugen konnte die Di-n-propylacetamid-Ausbeute auf 96% erhöht werden.

Claims (2)

PatentansDrüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Di-n-propylacetamid der Formel:

CH₃-CH₂-CH₂ O

CH-C-NH₂

CH₃-CH₂-CH₂

10 dadurch gekennzeichnet, daß man Di-npropylacetonitril mittels 80%iger wäßriger Schwefelsäurelösung in einem Verhältnis von 2—2,5 g verdünnter Säure pro g Nitril bei einer Temperatur zwischen 80— 130⁰C hydrolysiert

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5 g verdünnte Säure pro g Nitril verwendet, die Temperatur zwischen 80—85°C liegt und die Hydrolysedauer 60—90 Minuten beträft.