DE2713551A1 - Vernetzbare polyamidimide - Google Patents

Vernetzbare polyamidimide

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DE2713551A1 DE19772713551 DE2713551A DE2713551A1 DE 2713551 A1 DE2713551 A1 DE 2713551A1 DE 19772713551 DE19772713551 DE 19772713551 DE 2713551 A DE2713551 A DE 2713551A DE 2713551 A1 DE2713551 A1 DE 2713551A1
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Description

0,Z. 32 509
Vernetzbare Polyamidiji'YW/lcie.
Die vorliegende Erfindung betrifft vernetzbare Polyamidimide und deren Verwendung.
Es war bekannt, Polyamidimide aus Trimellithsäureanhydridchlorid und Diamin herzustellen (UT-OS 15 20 968). Bei der Reaktion entsteht jedoch Salzsäure, die aus dem Reaktionsmedium entfernt werden muß.
Es war weiterhin bekannt, Polyamidimide aus Trimellithsäureanhydrid und Diisocyanat zu gewinnen (DT-OS 15 95 797)„ Die Reaktion ist jedoch unkontrollierbar und sie kann vor der Verwendung solcher Lösungen zur Vernetzung führen. Lösungen dieser Art sind außerdem nicht lagerstabil„
Ein weiteres Verfahren beschreibt die Herstellung und Vernetzung von Polyamidimiden aus Bis-aldoximen und Bismaleinimiden (DT-OS 23 58 084). Die Vernetzung findet entweder durch Katalyse von Aminen oder bei hoher Temperatur statt. Es ist hierbei jedoch schwierig, Formgebung und Aushärtung zu kontrollieren.
In der DT-AS 12 56 1HQ wird die Umsetzung von Trimellitsäureanhydrid mit bis zu 140 Molprozent überschüssigem Isocyanat zur Herstellung von Schäumen beschrieben. Hierbei finden Vernetzungsreaktionen statt, die die Elastizität und mechanischen Eigenschaften der Produkte stark beeinflussen. Infolge des hohen Überschusses an Isocyanat entstehen außerdem labile Gruppen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Polyamidimide aufzuzeigen, die sich auf einfache Weise herstellen lassen, deren Lösungen viskositätsstabil sind und sich zu Produkten hoher Thermostabilität mit guten mechanischen Eigenschaften verarbeiten lassen,
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in die Polyamidimide Acetylenmonocarbonsäure- oder Acetylendicarbonsäureeinheiten einkondensiert wurden.
8098 A1 /0017
3 13551
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polyamidimide auf Basis eines Umsetzungsproduktes aus aromatischem Diisocyanat und einer Diimiddicarbonsäure, die aus Trimellithsäureanhydrid und aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 unter Wasserabspaltung erhalten worden ist, die dadurch gekennzeichnet sind, daß von der Diimiddicarbonsäure 1 bis 25 Molprozent durch Acetylendicarbonsäure oder 2 bis 50 Molprozent durch Acetylenmonocarbonsäure ersetzt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung dieser Polyamidimide, etwa in Form ihrer Lösungen, als Überzugsund Imprägnierungsmittel, insbesondere ihre Verwendung als Drahtlacke, zur Metallbeschichtung, zur Herstellung von Glas-, Metalloder Keramik-verstärkten Laminaten, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Folien.
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Polyamidimide in den dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln weisen ausgezeichnete Viskositätsstabilität auf. Aus ihnen lassen sich Polyamidimidprodukte mit hoher Thermostabilität herstellen. Überraschend ist, daß die erfindungsgemäßen vernetzbaren Polyamidimide als Drahtbeschichtungen oder als Metalloberflächenbeschichtungen neben unerwartet hoher Härte ausgezeichnete mechanische Eigenschaften besitzen. Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Polyamidimide ist sehr einfach durchführbar und kann entweder thermisch, z.B. durch Erhitzen auf über 1200C oder durch Zugabe radikalbildender Katalysatoren erreicht werden.
Bezüglich der Aufbaukomponenten und der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyamidimide ist folgendes auszuführen.
Die Herstellung der Diimiddicarbonsäure erfolgt in üblicher Weise, indem z.B. Trimellithsäureanhydrid mit aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 umgesetzt wird.
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U.Z. 32 509
Als aromatische Diamine kommen solche der allgemeinen Formel
in Frage, wobei R für einen o-, m- oder p-Phenylenrest, oder den Rest
steht, und X für CH2, 0, S, CO, SO2 oder SO steht, wie 4,4'-Diaminodiphenylmethan, m-, p-Phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminodiphenyl-sulfon, -sulfid und -sulfoxide Desgleichen eignen sich auch Gemische dieser aromatischen Amine»
Die Umsetzung von Trimellithsäureanhydrid mit aromatischem Diamin erfolgt zweckmäßigerweise in einem hochsiedenden inerten Lösungsmittel wie beispielsweise N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid oder Hexamethylphosphoramid bei Zimmertemperatur oder bei Temperaturen unter 50 C. Nach Abklingen der Reaktion versetzt man die homogene Lösung mit Schleppmittel wie z.B. Toluol, Benzol oder Xylol und entfernt das entstandene Reaktionswasser bei Temperaturen von 120 bis l80°C. Nach Entfernung des Schleppmittels wird die Temperatur auf 8O0C gesenkt, wobei das Reaktionsprodukt in Dispersionsform ausfällt. Dann wird die entsprechende Menge von Acetylendicarbonsäure, HOOC-C^c-COOH (1 bis 25, vorzugsweise 5 bis 12,5 Molprozent der Diimiddicarbonsäure) und/oder Acetylenmonocarbonsäure, HC=C-COOH (2 bis 50, vorzugsweise 10 bis 20 Molprozent der Diimiddicarbonsäure) zugegeben. Anschließend wird die Dispersion mit bis zu 100 Äquivalentprozent, bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen, von aromatischen Diisocyanaten (d.h. pro Carboxylgruppe etwa eine Isocyanatgruppe) bei 80 bis 1200C unter COp-Abspaltung umgesetzt. Die Temperatur darf 120°C nicht überschreiten, da sonst eine Vernetzung stattfindet und die Lösung geliert.
- 5 809841/0017
0,Z. 52 509
Als aromatische Diisocyanate kommen solche der allgemeinen Formel
O=C=N-R-N=C=O
in Frage, wobei R für einen o-, m-, p-Phenylen- oder Toluylenrest oder für den Rest
steht, wobei X CH„, 0, S, CO oder SOp bedeutet, wie z.B. 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 4,4·-Diphenylätherdiisocyanat, Toluylendiisocyanat, 4,4'-Benzophenondiisocyanat, 4,4·-Diphenyl-sulfon-, -sulfid-, -Sulfoxiddiisocyanat, oder Gemische dieser Diisocyanate.
Nach der Umsetzung des Diimiddicarbonsäure/Acetylen(di-)carbon- säure-Gemisches mit dem Diisocyanat wird die Lösungsviskosität bestimmt und gegebenenfalls noch mehr Isocyanat zudosiert, um die gewünschte Viskosität einzustellen. Die Zudosierung geschieht portionsweise bis zu 30 %% bevorzugt 3 bis 20 % Überschuß. Man kann so die Viskosität der Lösungen beliebig einstellen. Unter üblichen Lagerbedingungen, Z0B. bei +10 bis +3O0C weisen diese Lösungen eine praktisch unbegrenzte Viskositätsstabilität auf.
Es war überraschend, daß man einerseits bei Hitzebehandlung bis 1200C hochviskose, lagerstabile Lösungen herstellen kann, andererseits bei geringer Erhöhung der Temperatur über 1200C eine schnelle Härtung der Überzüge herbeigeführt werden kann. Nach dem Aushärten kann man das Lösungsmittel entweder im Vakuum oder durch Erhitzen auf Temperaturen von bis zu etwa 35O°C entfernen.
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Polyamidimide können zur Herstellung von Drahtüberzügen, Folien, Fasern, flächigen Metallüberzügen, Fibrillen und mit Glas-, Metall- oder Keramik-verstärkten Laminaten verwendet werden. Es ist jedoch auch möglich das Polymere in einem Fällungsmittel wie Wasser, Methanol, Toluol oder
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ähnlichen zu fällen und aus den gewonnenen Pulvern durch Druck und Temperatur Werkstoffe herzustellen. Bei der Herstellung solcher Werkstoffe wird bei hoher Temperatur (bis 42O0C) und unter hohen Drücken (1,500 bis 3,000 kp.cm ) gearbeitet. Es ist daher wichtig, daß das Polymere zwar vernetzbar ist, aber keine labilen Gruppen, die zur Gasentwicklung führen, enthält.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel 1
In einem Vierhalskolben mit Rührer, Stickstoff-Einleitungsrohr, Thermometer und Rückflußkühler wurden 38,4 Teile Trimellitsäureanhydrid, 10,8 Teile m-Phenylendiamin, 238 Teile N-Methylpyrrolidon und 60 Teile Toluol eingefüllt und die Temperatur unter Rühren auf l40°C erhöht. Nach 1 Stunde bei l40°C destillieren 3,6 Teile Wasser ab. Danach wurde die Temperatur bis auf I80 C gesteigert, wobei 58 Teile Toluol zurückgewonnen wurden. Die Lösung wurde danach auf 8O0C abgekühlt. Es fiel eine Dispersion der Diimiddicarbonsäure aus. Danach wurden 0,7 Teile Acetylenmonocarbonsäure und 25,2 Teile 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat zugeführt. Innerhalb 2 Stunden wurde danach die Temperatur auf 1100C erhöht. Dabei entwich COp (ca. 2200 Raumteile). Es entstand eine viskose Lösung mit einer Lösungsviskosität von 2800 cP (gemessen mit einem Kugelfallviskosimeter nach Höppler bei 3O0C). Die Lösung wurde dann 3 mal in Abständen von 30 Minuten mit je 0,25 Teilen 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat versetzt, worauf die Lösungsviskosität auf 9400 cP stieg.
Diese Lösung wurde mit Dimethylformamid auf 15 % Feststoffgehalt verdünnt und damit auf einer handelsüblichen Drahtlackiermaschine mit einer Länge von 2,5 m bei 46O0C Kupferdrähte beschichtet, die folgende Eigenschaften zeigten.
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O0Z. 32 509
Durchmesser des Drahtes vor der Lackierung Durchmesser des Drahtes nach der Lackierung
Bleistifthärte Erwe ic hungspunkt
Wickellocke um Eigendurchmesser nach 20 % Vordehnung Heatshock mit 15 % Vordehnung 1 Stunde bei 3000C
0,80 mm U,85 mm 6 H
350 0C einwandfrei in Ordnung
Polymere ohne Acetylendicarbonsäure als Drahtbeschichtung hatten eine Bleistifthärte von 4 H und einen Erweichungspunkt von 3300C.
Beispiel 2
In einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden nacheinander 73,0 Teile Trimellithsäureanhydird, 20,5 Teile m-Phenylendiamin, 426 Teile N-Methylpyrrolidon und 110 Teile Toluol gegeben und die Temperatur unter Rühren auf 14O°C erhöht. Nach 2 Stunden wurden 6 Teile Wasser abdestilliert. Die Lösung wurde dann auf 8O0C abgekühlt, wobei die Diimiddicarbonsäure als feine Dispersion ausfiel. Danach wurde der Kolbeninhalt mit 1,1 Teilen Acetylendicarbonsäure und 50,4 Teilen 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat versetzt. Innerhalb 2 Stunden wurde die Temperatur auf 1100C erhöht, wobei COp entwich. Die Viskosität der Lösung lag bei 27 130 cP (gemessen mit einem Höppler-Kugelfallviskosimeter bei 30°C).
Mit der Lösung wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, Kupferdrähte lackiert. Die Bleistifthärte lag bei 7 H, der Erweichungspunkt bei 370 C. Die Wickellocke um den Eigendurchmesser war nach 20 % Vordehnung einwandfrei.
Beispiel 3
Nach Beispiel 1 wurden aus 56 Teilen Diimiddicarbonsäure, die aus Trimellithsäureanhydrid und 4,4'-Diaminobenzophenon hergestellt wurden, 262 Teilen N-Methylpyrrolidon, 0,6 Teilen Acetylendicar-
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bonsäure und 26,5 Teilen 4,4 '-Diphenylätherdiisocyanat eine viskose Lösung mit einer Lösungsviskosität von 2500 cP hergestellt. Nach 4-maliger Zudosierung von je 0,27 Teilen Isocyanat bei 1100C erhöhte sich die Viskosität auf 27 000 cP (geraessen mit einem Höppler-Viskosimeter bei 30°C),
Mit der Lösung wurden Glasmatten getränkt und bei 200°C 30 Minuten getrocknet, bis sich der Harzanteil auf 40 % erhöhte. Die Preppqgs wurden danach in 16 Lagen aufeinander gelegt und bei 33O°C und unter einem Druck von 250 kp.cm"" zu Laminaten verpreßt. Die Biegefestigkeit der Laminate lag bei 36OO kp.cm
Beispiel 4
Aus 76,8 Teilen Trimellithsaureanhydrid, 40 Teilen 4,4'-Diaminodiphenyläther in 320 Teilen N-Methylpyrrolidon, 1,14 Teilen Acetylendicarbonsäure und 36,5 Teilen Toluylendiisocyanat wurde entsprechend Beispiel 1 eine Lösung mit einer Lösungsviskosität von 4200 cP hergestellt. Mit der Lösung wurden Kupferfolien beschichtet und ausgehärtet. Danach wurden die Folien mit der Beschichtung aufeinander gelegt und bei 33O°C und unter einem Druck von 10 kp.cm zusammengeklebt. Die Mehrschichtfolie kann zur Herstellung von flexiblen gedruckten Schaltungen verwendet werden, die eine Dauerbelastung bei Temperaturen bis 25O°C aushalten.
BASF Aktiengesellschaft
809841/0017

Claims (3)

  1. BASF Aktiengesellschaft 07
    Unser Zeichen: O.Z. ^2 509 Ls/ML
    67OO Ludwigshafen, den 25.Oj5.1977 Patentansprüche
    lj Polyamidimide auf Basis eines Umsetzungsproduktes aus aromatischem Diisocyanat und einer Diimiddicarbonsäure, die
    aus Trimellithsaureanhydrid und aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 unter Wasserabspaltung erhalten worden ist, dadurch gekennzeichnet» daß von der Diimiddicarbonsäure
    1 bis 25 Molprozent durch Acetylendicarbonsäure oder 2 bis 50 Molprozent durch Acetylenmonocarbonsäure ersetzt sind.
  2. 2. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 als Drahtlacke und zur Metallbeschichtung.
  3. 3. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 zur Herstellung von Glas-, Metall- oder Keramik-verstärkten Laminaten.
    1I. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 zur Herstellung von Folien.
    32/77 - 2 -
    809841/0017
    ORIGINAL INSPECTED
DE19772713551 1977-03-28 1977-03-28 Vernetzbare polyamidimide Withdrawn DE2713551A1 (de)

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