DE2713551A1 - Vernetzbare polyamidimide - Google Patents
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Description
0,Z. 32 509
Vernetzbare Polyamidiji'YW/lcie.
Die vorliegende Erfindung betrifft vernetzbare Polyamidimide und deren Verwendung.
Es war bekannt, Polyamidimide aus Trimellithsäureanhydridchlorid
und Diamin herzustellen (UT-OS 15 20 968). Bei der Reaktion entsteht
jedoch Salzsäure, die aus dem Reaktionsmedium entfernt werden muß.
Es war weiterhin bekannt, Polyamidimide aus Trimellithsäureanhydrid
und Diisocyanat zu gewinnen (DT-OS 15 95 797)„ Die Reaktion
ist jedoch unkontrollierbar und sie kann vor der Verwendung solcher Lösungen zur Vernetzung führen. Lösungen dieser Art sind
außerdem nicht lagerstabil„
Ein weiteres Verfahren beschreibt die Herstellung und Vernetzung von Polyamidimiden aus Bis-aldoximen und Bismaleinimiden (DT-OS
23 58 084). Die Vernetzung findet entweder durch Katalyse von Aminen oder bei hoher Temperatur statt. Es ist hierbei jedoch
schwierig, Formgebung und Aushärtung zu kontrollieren.
In der DT-AS 12 56 1HQ wird die Umsetzung von Trimellitsäureanhydrid
mit bis zu 140 Molprozent überschüssigem Isocyanat zur Herstellung
von Schäumen beschrieben. Hierbei finden Vernetzungsreaktionen statt, die die Elastizität und mechanischen Eigenschaften
der Produkte stark beeinflussen. Infolge des hohen Überschusses
an Isocyanat entstehen außerdem labile Gruppen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Polyamidimide aufzuzeigen,
die sich auf einfache Weise herstellen lassen, deren Lösungen viskositätsstabil sind und sich zu Produkten hoher Thermostabilität
mit guten mechanischen Eigenschaften verarbeiten lassen,
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in die Polyamidimide Acetylenmonocarbonsäure-
oder Acetylendicarbonsäureeinheiten einkondensiert wurden.
8098 A1 /0017
3
13551
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polyamidimide auf Basis
eines Umsetzungsproduktes aus aromatischem Diisocyanat und einer Diimiddicarbonsäure, die aus Trimellithsäureanhydrid und
aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 unter Wasserabspaltung
erhalten worden ist, die dadurch gekennzeichnet sind, daß von der Diimiddicarbonsäure 1 bis 25 Molprozent durch Acetylendicarbonsäure
oder 2 bis 50 Molprozent durch Acetylenmonocarbonsäure ersetzt sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner die Verwendung dieser Polyamidimide, etwa in Form ihrer Lösungen, als Überzugsund
Imprägnierungsmittel, insbesondere ihre Verwendung als Drahtlacke, zur Metallbeschichtung, zur Herstellung von Glas-, Metalloder
Keramik-verstärkten Laminaten, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Folien.
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Polyamidimide in den dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln weisen ausgezeichnete
Viskositätsstabilität auf. Aus ihnen lassen sich Polyamidimidprodukte mit hoher Thermostabilität herstellen. Überraschend ist,
daß die erfindungsgemäßen vernetzbaren Polyamidimide als Drahtbeschichtungen oder als Metalloberflächenbeschichtungen neben
unerwartet hoher Härte ausgezeichnete mechanische Eigenschaften besitzen. Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Polyamidimide ist
sehr einfach durchführbar und kann entweder thermisch, z.B. durch Erhitzen auf über 1200C oder durch Zugabe radikalbildender
Katalysatoren erreicht werden.
Bezüglich der Aufbaukomponenten und der Herstellung der erfindungsgemäßen
Polyamidimide ist folgendes auszuführen.
Die Herstellung der Diimiddicarbonsäure erfolgt in üblicher Weise,
indem z.B. Trimellithsäureanhydrid mit aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 umgesetzt wird.
- 4 8098A1/0017
U.Z. 32 509
Als aromatische Diamine kommen solche der allgemeinen Formel
in Frage, wobei R für einen o-, m- oder p-Phenylenrest, oder den
Rest
steht, und X für CH2, 0, S, CO, SO2 oder SO steht, wie 4,4'-Diaminodiphenylmethan,
m-, p-Phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenyläther,
4,4'-Diaminobenzophenon, 4,4'-Diaminodiphenyl-sulfon,
-sulfid und -sulfoxide Desgleichen eignen sich auch Gemische dieser aromatischen Amine»
Die Umsetzung von Trimellithsäureanhydrid mit aromatischem Diamin erfolgt zweckmäßigerweise in einem hochsiedenden inerten Lösungsmittel
wie beispielsweise N-Methylpyrrolidon, Dimethylacetamid
oder Hexamethylphosphoramid bei Zimmertemperatur oder bei Temperaturen unter 50 C. Nach Abklingen der Reaktion versetzt man die
homogene Lösung mit Schleppmittel wie z.B. Toluol, Benzol oder Xylol und entfernt das entstandene Reaktionswasser bei Temperaturen
von 120 bis l80°C. Nach Entfernung des Schleppmittels wird die Temperatur auf 8O0C gesenkt, wobei das Reaktionsprodukt in
Dispersionsform ausfällt. Dann wird die entsprechende Menge von Acetylendicarbonsäure, HOOC-C^c-COOH (1 bis 25, vorzugsweise
5 bis 12,5 Molprozent der Diimiddicarbonsäure) und/oder Acetylenmonocarbonsäure,
HC=C-COOH (2 bis 50, vorzugsweise 10 bis 20 Molprozent der Diimiddicarbonsäure) zugegeben. Anschließend wird die
Dispersion mit bis zu 100 Äquivalentprozent, bezogen auf die gesamten Carboxylgruppen, von aromatischen Diisocyanaten (d.h.
pro Carboxylgruppe etwa eine Isocyanatgruppe) bei 80 bis 1200C
unter COp-Abspaltung umgesetzt. Die Temperatur darf 120°C nicht
überschreiten, da sonst eine Vernetzung stattfindet und die Lösung geliert.
- 5 809841/0017
0,Z. 52 509
Als aromatische Diisocyanate kommen solche der allgemeinen Formel
O=C=N-R-N=C=O
in Frage, wobei R für einen o-, m-, p-Phenylen- oder Toluylenrest
oder für den Rest
steht, wobei X CH„, 0, S, CO oder SOp bedeutet, wie z.B. 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat,
4,4·-Diphenylätherdiisocyanat, Toluylendiisocyanat,
4,4'-Benzophenondiisocyanat, 4,4·-Diphenyl-sulfon-,
-sulfid-, -Sulfoxiddiisocyanat, oder Gemische dieser Diisocyanate.
Nach der Umsetzung des Diimiddicarbonsäure/Acetylen(di-)carbon-
säure-Gemisches mit dem Diisocyanat wird die Lösungsviskosität
bestimmt und gegebenenfalls noch mehr Isocyanat zudosiert, um die gewünschte Viskosität einzustellen. Die Zudosierung geschieht
portionsweise bis zu 30 %% bevorzugt 3 bis 20 % Überschuß. Man
kann so die Viskosität der Lösungen beliebig einstellen. Unter üblichen Lagerbedingungen, Z0B. bei +10 bis +3O0C weisen diese
Lösungen eine praktisch unbegrenzte Viskositätsstabilität auf.
Es war überraschend, daß man einerseits bei Hitzebehandlung bis
1200C hochviskose, lagerstabile Lösungen herstellen kann, andererseits bei geringer Erhöhung der Temperatur über 1200C eine
schnelle Härtung der Überzüge herbeigeführt werden kann. Nach dem
Aushärten kann man das Lösungsmittel entweder im Vakuum oder durch Erhitzen auf Temperaturen von bis zu etwa 35O°C entfernen.
Die Lösungen der erfindungsgemäßen Polyamidimide können zur Herstellung von Drahtüberzügen, Folien, Fasern, flächigen Metallüberzügen, Fibrillen und mit Glas-, Metall- oder Keramik-verstärkten
Laminaten verwendet werden. Es ist jedoch auch möglich das Polymere in einem Fällungsmittel wie Wasser, Methanol, Toluol oder
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ähnlichen zu fällen und aus den gewonnenen Pulvern durch Druck und Temperatur Werkstoffe herzustellen. Bei der Herstellung
solcher Werkstoffe wird bei hoher Temperatur (bis 42O0C) und
unter hohen Drücken (1,500 bis 3,000 kp.cm ) gearbeitet. Es ist
daher wichtig, daß das Polymere zwar vernetzbar ist, aber keine labilen Gruppen, die zur Gasentwicklung führen, enthält.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
In einem Vierhalskolben mit Rührer, Stickstoff-Einleitungsrohr,
Thermometer und Rückflußkühler wurden 38,4 Teile Trimellitsäureanhydrid,
10,8 Teile m-Phenylendiamin, 238 Teile N-Methylpyrrolidon
und 60 Teile Toluol eingefüllt und die Temperatur unter Rühren auf l40°C erhöht. Nach 1 Stunde bei l40°C destillieren
3,6 Teile Wasser ab. Danach wurde die Temperatur bis auf I80 C
gesteigert, wobei 58 Teile Toluol zurückgewonnen wurden. Die Lösung wurde danach auf 8O0C abgekühlt. Es fiel eine Dispersion
der Diimiddicarbonsäure aus. Danach wurden 0,7 Teile Acetylenmonocarbonsäure und 25,2 Teile 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat
zugeführt. Innerhalb 2 Stunden wurde danach die Temperatur auf 1100C erhöht. Dabei entwich COp (ca. 2200 Raumteile). Es entstand
eine viskose Lösung mit einer Lösungsviskosität von 2800 cP (gemessen mit einem Kugelfallviskosimeter nach Höppler bei 3O0C).
Die Lösung wurde dann 3 mal in Abständen von 30 Minuten mit je 0,25 Teilen 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat versetzt, worauf die
Lösungsviskosität auf 9400 cP stieg.
Diese Lösung wurde mit Dimethylformamid auf 15 % Feststoffgehalt
verdünnt und damit auf einer handelsüblichen Drahtlackiermaschine mit einer Länge von 2,5 m bei 46O0C Kupferdrähte beschichtet, die
folgende Eigenschaften zeigten.
- 7 809841/0017
O0Z. 32 509
Durchmesser des Drahtes vor der Lackierung Durchmesser des Drahtes nach der Lackierung
Bleistifthärte Erwe ic hungspunkt
Wickellocke um Eigendurchmesser nach 20 % Vordehnung Heatshock mit 15 % Vordehnung 1 Stunde bei 3000C
0,80 mm U,85 mm
6 H
350 0C einwandfrei in Ordnung
350 0C einwandfrei in Ordnung
Polymere ohne Acetylendicarbonsäure als Drahtbeschichtung hatten eine Bleistifthärte von 4 H und einen Erweichungspunkt von 3300C.
In einer wie in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurden nacheinander
73,0 Teile Trimellithsäureanhydird, 20,5 Teile m-Phenylendiamin,
426 Teile N-Methylpyrrolidon und 110 Teile Toluol gegeben
und die Temperatur unter Rühren auf 14O°C erhöht. Nach 2 Stunden wurden 6 Teile Wasser abdestilliert. Die Lösung wurde dann auf
8O0C abgekühlt, wobei die Diimiddicarbonsäure als feine Dispersion
ausfiel. Danach wurde der Kolbeninhalt mit 1,1 Teilen Acetylendicarbonsäure und 50,4 Teilen 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat
versetzt. Innerhalb 2 Stunden wurde die Temperatur auf 1100C
erhöht, wobei COp entwich. Die Viskosität der Lösung lag bei
27 130 cP (gemessen mit einem Höppler-Kugelfallviskosimeter bei
30°C).
Mit der Lösung wurden, wie in Beispiel 1 beschrieben, Kupferdrähte
lackiert. Die Bleistifthärte lag bei 7 H, der Erweichungspunkt bei 370 C. Die Wickellocke um den Eigendurchmesser war nach
20 % Vordehnung einwandfrei.
Nach Beispiel 1 wurden aus 56 Teilen Diimiddicarbonsäure, die aus
Trimellithsäureanhydrid und 4,4'-Diaminobenzophenon hergestellt
wurden, 262 Teilen N-Methylpyrrolidon, 0,6 Teilen Acetylendicar-
- 8 809841 /0017
bonsäure und 26,5 Teilen 4,4 '-Diphenylätherdiisocyanat eine viskose
Lösung mit einer Lösungsviskosität von 2500 cP hergestellt. Nach 4-maliger Zudosierung von je 0,27 Teilen Isocyanat bei 1100C
erhöhte sich die Viskosität auf 27 000 cP (geraessen mit einem Höppler-Viskosimeter bei 30°C),
Mit der Lösung wurden Glasmatten getränkt und bei 200°C 30 Minuten
getrocknet, bis sich der Harzanteil auf 40 % erhöhte. Die Preppqgs wurden danach in 16 Lagen aufeinander gelegt und bei
33O°C und unter einem Druck von 250 kp.cm"" zu Laminaten verpreßt.
Die Biegefestigkeit der Laminate lag bei 36OO kp.cm
Aus 76,8 Teilen Trimellithsaureanhydrid, 40 Teilen 4,4'-Diaminodiphenyläther
in 320 Teilen N-Methylpyrrolidon, 1,14 Teilen Acetylendicarbonsäure und 36,5 Teilen Toluylendiisocyanat wurde
entsprechend Beispiel 1 eine Lösung mit einer Lösungsviskosität von 4200 cP hergestellt. Mit der Lösung wurden Kupferfolien beschichtet
und ausgehärtet. Danach wurden die Folien mit der Beschichtung aufeinander gelegt und bei 33O°C und unter einem Druck
von 10 kp.cm zusammengeklebt. Die Mehrschichtfolie kann zur Herstellung von flexiblen gedruckten Schaltungen verwendet werden,
die eine Dauerbelastung bei Temperaturen bis 25O°C aushalten.
BASF Aktiengesellschaft
809841/0017
Claims (3)
- BASF Aktiengesellschaft 07Unser Zeichen: O.Z. ^2 509 Ls/ML67OO Ludwigshafen, den 25.Oj5.1977 Patentansprüchelj Polyamidimide auf Basis eines Umsetzungsproduktes aus aromatischem Diisocyanat und einer Diimiddicarbonsäure, die
aus Trimellithsaureanhydrid und aromatischem Diamin im Molverhältnis 2:1 unter Wasserabspaltung erhalten worden ist, dadurch gekennzeichnet» daß von der Diimiddicarbonsäure
1 bis 25 Molprozent durch Acetylendicarbonsäure oder 2 bis 50 Molprozent durch Acetylenmonocarbonsäure ersetzt sind. - 2. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 als Drahtlacke und zur Metallbeschichtung.
- 3. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 zur Herstellung von Glas-, Metall- oder Keramik-verstärkten Laminaten.1I. Verwendung der Polyamidimide nach Anspruch 1 zur Herstellung von Folien.32/77 - 2 -809841/0017ORIGINAL INSPECTED
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8130 | Withdrawal |