DE2712290A1 - Basische anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Basische anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
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Description
Basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft neue basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien.
Es wurden neue basische Anthrachinonfarbstoffe der Formel (1)
0 NH-R.
(D
gefunden, worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder
n-Butylrept ist, R2 und R- unabhängig voneinander je einen
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X ^ ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist
und R^ den Benzylrest bedeutet, R^, R« und R- zusammen mindestens
4 Kohlenstoffatome aufweisen mllssen.
R2 und R» in der Bedeutung eines Alkylrestes kann ein
geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, z.B. der Methyl-, Aethyl- oder n- oder iso-Propylrest sein.
Geeignete Aralkylreste in der Bedeutung von R^ sind z.B.
der Benzyl- und Phenyläthylrest, wobei diese Reste noch weitere nichtionogene Substituenten an den Phenylringen tragen können,
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wie Halogen, z.B. Chlor und Brom; eine Alkylgruppe, wie die Methyl- oder Aethylgruppe, oder eine Alkoxygruppe, wie die
Methoxygruppe.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel (1) bedeuten R,, R2 und R~ unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, insbesondere
R, Aethyl und R„ und R- je Methyl, und R, Benzyl.
In der französischen Patentschrift 1.158.839 werden
Farbstoffe beschrieben, die sich von denjenigen der Formel (1) dadurch unterscheiden, dass sie am quaternären Stickstoffatom
keinen Aralkylrest besitzen. Ferner sind aus der französischen Patentpublikationsschrift 2.086.050 analoge Farbstoffe bekannt,die
in 1-Stellung eine Isopropylaminogruppe tragen. Die in dieser
Publikation beschriebenen Farbstoffe haben jedoch den Nachteil, dass sie auf Polyacrylnitril ein weniger gutes Aufbauvermögen
besitzen als die erfindungsgemässen Farbstoffe. Ausserdem eignen sich letztere auch besonders gut für Trichromiefärbungen,
da sie sich sehr gut mit anderen Farbstoffen kombinieren lassen.
Die neuen Farbstoffe werden z.B. hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (2)
(2)
NH-(CH0) -N
2 η \
2 η \
Λ3
mit einer Verbindung R/X quaternisiert, wobei R,, R2, R^, R,
und η die oben angegebene Bedeutung haben und X insbesondere ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, darstellt.
Die Reaktion wird in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, bei einer Temperatur von etwa 70 bis 130°C
durchgeführt.
R,X ist hierbei vor allem Benzylchlorid oder Benzylbromid.
Die beider Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) eingeführten Anionen X, in erster Linie
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also Chlorid oder Bromid, können auch gegen Anionen anderer Säuren, wie z.B. Oxalat, Sulfat, Tetrachlorozinkat, Acetat oder
organische Sulfonate, wie Benzolsulfonat, Tosylat etc, ausgetauscht
werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Polyacrylnitril. Unter Polyacrylnitril
versteht man vor allem Polymere, die mehr als 85%, z.B. 85 bis 100%, Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 0 bis
15% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester
etc.
Auf diesen Materialien, die in den verschiedensten VerarbeitungsStadien vorliegen können und auch in Mischung
miteinander gefärbt werden können, erhält man mit den neuen Farbstoffen intensive und egale Färbungen mit guter Lichtechtheit
und guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Knitterfest-, Dekatur-, BUgel-, Reib-,
Carbonisier-, Wasser-, Chlorwasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-,
Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit.
Besonders hervorzuheben sind das gute Aufbauvermögen der Farbstoffe und die gute Eignung derselben für Trichromiefärbungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
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123 Teile l-Dimethylamino-3-(1'-äthylamino-4'-anthrachinylamino)-propan
werden in 340 Teilen Chlorbenzol bei
100° mit 48,8 Teilen Benzylchlorid versetzt. Nach 3 Stunden Rühren bei 110° wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und
mit warmem Chlorbenzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 139 Teile 3-(1'-Aethylamino-4'~anthrachinylamino)-N,N-dimethyl-N-benzylpropylammoniumchlorid, welches Polyacrylnitril in blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
100° mit 48,8 Teilen Benzylchlorid versetzt. Nach 3 Stunden Rühren bei 110° wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und
mit warmem Chlorbenzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 139 Teile 3-(1'-Aethylamino-4'~anthrachinylamino)-N,N-dimethyl-N-benzylpropylammoniumchlorid, welches Polyacrylnitril in blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Verwendet man anstelle von l-Dimethylamino-3-(1'-äthylamino-4
'-anthrachinylamino)-propan äquimolare Mengen einer Anthrachinonverbindung der Formel (2) und anstelle von Benzylchlorid
äquimolare Mengen eines Quaternierungsmittels der
Formel R/X, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten blauen Farbstoffe der Formel (1), die sich ebenfalls zum Färben von Polyacrylnitril eignen.
Formel R/X, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten blauen Farbstoffe der Formel (1), die sich ebenfalls zum Färben von Polyacrylnitril eignen.
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Bsp. | Anthrachinonverbindung der Formel (2) |
η | R2 | R3 | R4X | X |
Rl | 3 | C2H5 | C2Il5 | R4 | Cl | |
2 | C2H5 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Br |
3 | C2H5 | 3 | C2H5 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
4 | C2H5 | 2 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
5 | C2H5 | 2 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
6 | CH3 | 2 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
7 | CH3 | 2 | C2H5 | C2H5 | CH^CHnC^H r | Cl |
8 | CH3 | 3 | C2H5 | C2H5 | CH2C6H5 | Cl |
9 | CH3 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
10 | ITC3H7 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Br |
11 | 11-C3H7 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H5 | Cl |
12 | CH3 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H4CH3 | Cl |
13 | CH3 | 3 | CH3 | CH3 | CH2C6H4Cl | Cl |
14 | C2H5 | 3 | CH3 | CH3 | CHOC,H,C1 2 6 4 |
Cl |
15 | H-C4H9 | CH2C6H5 |
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Claims (9)
1. Neue basische Anthrachinonfarbstoffe der Formel (1)
0 HH-R1
Θ
NH-(CH9) -N-R
NH-(CH9) -N-R
R4
(D
worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylrest ist,
R0 und R- unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis
O 4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X "
ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist und R, den Benzylrest bedeutet, R,, R0 und Ro zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome
aufweisen.
2. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin
R,, R2 und R- unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten
3. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemMss Anspruch 1, worin
R, Aethyl und Rj und R- Methyl bedeuten.
4. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1
bis 3, worin R, Benzyl bedeutet.
5. Verfahren zur Herstellung der neuen basischen Anthrachinonfarbstoffe
der Formel (1)
O NH-R1
I ©/R2
NH-(CH9) -N-Ro
(D
worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylrest ist.
R2 und R- unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis
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ORiQlNAL INSPECTED
4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X ^
ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist und R, den Benzylrest
bedeutet, R,, R~ und Ro zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome
aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (2)
0 NH-R1
(2) Ro
R3 mit einer Verbindung R,X quaternisiert.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel (2) ausgeht, worin R, , R2
und R3 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl sind.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel (2) ausgeht, worin R,
Aethyl und R~ und R- Methyl bedeuten.
8. Verfahren gemäss den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel (2) mit einem Benzylhalogenid umsetzt.
9. Verwendung der neuen basischen Farbstoffe gemäss Anspruch zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitril.
709839/0978
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH360776 | 1976-03-23 | ||
CH1421676 | 1976-11-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2712290A1 true DE2712290A1 (de) | 1977-09-29 |
DE2712290B2 DE2712290B2 (de) | 1980-04-30 |
Family
ID=25693417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772712290 Withdrawn DE2712290B2 (de) | 1976-03-23 | 1977-03-21 | Basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS52114621A (de) |
DE (1) | DE2712290B2 (de) |
ES (1) | ES457089A1 (de) |
FR (1) | FR2345493A1 (de) |
GB (1) | GB1580257A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
-
1977
- 1977-03-21 DE DE19772712290 patent/DE2712290B2/de not_active Withdrawn
- 1977-03-21 GB GB1186077A patent/GB1580257A/en not_active Expired
- 1977-03-21 FR FR7708430A patent/FR2345493A1/fr active Granted
- 1977-03-22 ES ES457089A patent/ES457089A1/es not_active Expired
- 1977-03-23 JP JP3123877A patent/JPS52114621A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
US5891200A (en) * | 1995-08-07 | 1999-04-06 | Lim; Mu-Ill | Hair dye compositions containing anthraquinone dyes having a quaternary ammonium side chain and neutral direct dyes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52114621A (en) | 1977-09-26 |
ES457089A1 (es) | 1978-08-16 |
FR2345493A1 (fr) | 1977-10-21 |
FR2345493B1 (de) | 1980-02-01 |
GB1580257A (en) | 1980-11-26 |
DE2712290B2 (de) | 1980-04-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BHN | Withdrawal |