DE2652424A1 - Peroxysaeuren und ihre verwendung - Google Patents

Peroxysaeuren und ihre verwendung

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DE2652424A1 DE19762652424 DE2652424A DE2652424A1 DE 2652424 A1 DE2652424 A1 DE 2652424A1 DE 19762652424 DE19762652424 DE 19762652424 DE 2652424 A DE2652424 A DE 2652424A DE 2652424 A1 DE2652424 A1 DE 2652424A1
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Description

18. November 1975 - Großbritannien - Nr. 47372/75
Die Erfindung betrifft Peroxysäuren sowie ihre Verwendung.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind Peroxysäuren der allgemeinen Formel
in der ρ einen Zahlenwert von 3 bis 6 hat und in der der Benzolkern durch Chloratome, Nitrogruppen und/oder niedere Alkylreste substituiert sein kann, und deren Salze.
Ein weiterer Gegenstand vorliegender Erfindung ist die Verwendung der Peroxysäuren als oder in Bleichmitteln, in Waschmitteln für Textilien und zur Behandlung von harten Oberflächen.
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Es ist gefunden worden, daß bei steigender Anzahl der Peroxycarboxylgruppen am Benzolring die Stabilität der Verbindungen abnehmen kann. Demzufolge enthalten die Peroxysäuren nach vorliegender Erfindung vorzugsweise nicht mehr als 4 Peroxycarboxylgruppen.
Eine Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Peroxysäuren liegt im Entfernen von Schmutz aus Textilien. Es ist gefunden worden, daß aromatische Peroxysäuren., die mindestens J> Peroxycarboxylgruppen enthalten, wirksamere Schmutzentfernungsmittel in alkalischer Lösung sein können als die entsprechenden Peroxysäuren, die Carboxylgruppen enthalten insofern, daß bei einer gegebenen verfügbaren Sauerstoffkonzentration die carboxylgruppenfreie Verbindung eine stärkere prozentuale Schmutzentfernung als die entsprechende Carboxylgruppen enthaltende Verbindung bewirken kann. Obwohl an keine Theorie gebunden, wird angenommen, daß dieses Phänomen durch eine elektrostatische Abstoßung zwischen den Bleichmitteln und der negativ geladenen Oberfläche der Textilien hervorgerufen werden kann. Carboxylgruppen besitzen im allgemeinen einen viel niedrigeren pKa-Wert als Peroxycarboxylgruppen, und somit ist bei einem gegebenen pH-Wert ein höherer Anteil Carboxylgruppen ionisiert als im Falle der entsprechenden Peroxycarboxylgruppen. Dadurch erhöht sich die Neigung des Moleküls, negativ geladen zu werden, wie sich der Anteil der Carboxylgruppen erhöht, und dadurch erhöht sich der Abstossungsgrad zwischen den Bleichmitteln und den Textilien.
Beispiele geeigneter Peroxysäuren sind Triperoxy-trimellithsäure, Triperoxy-trimesinsäure, Tt-iperoxy-hemimellithsäure, Tetraper-
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oxy-pyromellithsäure und Tetraperoxy-prehnitsäure.
Der hier verwendete Ausdruck "organische Peroxide" bezieht sich auf organische Peroxysäuren, die 3 bis 6 Peroxycarboxylgruppen enthalten.
Die hier beschriebenen organischen Peroxide liegen vorzugsweise in Berührung mit einer phlegmätisierenden Menge eines phlegmatisierenden Verdünnungsmittels vor, d.h. in einer Menge, die die Schlagempfindlichkeit herabsetzt, um die Mittel in ausreichender Weise ungefährlich zu! machen. Bei der Standardfallprobe werden 30 mg der Substanz einer durch Sieben erhaltenen Korngröße unter 710 um in einer Vorrichtung auf einem Amboß angeordnet. Der Amboß wird zentriert, und die Probe wird mittels einer Kraft von 5 kg«cm leicht zusammengedrückt. Dann wird mehrmals ein Gewicht von einer gegebenen Höhe herabfallen gelassen, und zwar jedes Mal auf eine frische Probe, und die Wirkung beobachtet. Ein positives Ergebnis kann von einer bloßen Verfärbung der Substanz über ein Ausstoßen von Rauchwolken bis - im extremen Fall ■ zu einer Explosion reichen. Die Untersuchungen werden bei einer Reihe verschiedener Höhen durchgeführt. Ein höherer Anteil positiver Ergebnisse tritt auf, wenn eine größere Kraft angewendet wird. Gewöhnlich ist die Bezugsgröße der Mittelwert, d.h. der Wert, bei dem 50 # der Ergebnisse bei einer gegebenen Kraft positiv sind. Mittel mit einem Mittelwert von mindestens 200 kg·cm werden als nicht gefählich angesehen, doch um einen größeren Sicherheitsfaktor zu schaffen, haben die Mittel vorzugsweise einen Mittelwert von mindestens 300 kg*cm.
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Im allgemeinen liegt die Menge an Verdünnungsmittel innerhalb eines Bereiches von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen je Teil organisches Peroxid. Zweckmäßigerweise kann das phlegmatisierende Verdünnungsmittel aus Kohlenwasserstoffen mit Schmelzpunkten über 30°C ausgewählt sein, beispielsweise kann es sich hierbei um mikrokristalline Wachse, aliphatische Fettsäuren, z.B. Laurin- oder Stearinsäure, aromatische Säuren, beispielsweise Benzoe- : säure, Alkylester, beispielsweise tert.-Butylester, von aliphatischen oder aromatischen Säuren, Protein oder Stärken, Borsäure und insbesondere Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen von •halogenfreien Säuren mit einer ersten Dissoziationskonstanten von mindestens 1 χ 10~^ handeln, beispielsweise Natriumsulfat, Magnesiumsulfat oder Natriumtripolyphosphat. Die innige Berührung kann mittels Vermischen der Teilchen des Verdünnungsmittels mit dem organischen Peroxid oder durch Granulieren oder Überziehen des organischen Peroxids mit dem Verdünnungsmittel erfolgen. Es können auch mehrere Verdünnungsmittel angewendet werden, wobei zweckmäßigerweise zuerst das organische Peroxid mit einem - wie vorstehend beschrieben - nicht reaktionsfähigen Verdünnungsmittel in Berührung gebracht und anschließend das erhaltene Gemisch mit einem zweiten Verdünnungsmittel überzogen wird. Bei derartigen zweiten Verdünnungsmitteln kann es sich um Fettsäurealkanolamide, Fettalkohole-polyglykoläther, Polyglykol/Polypropylenoxid-Polymerisate, Alkaryl-polyglykoläther, Polyäthylenglykole und Fettsäureester und -amide und Glycerin- und Sorbitölester und -amide, Polyvinylalkohol, Polymethacrylsäure-methylester, Dextrin, Stärke, Gelatine, Carboxymethyl-methacrylat, feste Kohlenwasserstoffe, aliphatische Fettsäuren, Fettalkohole, Natriumsulfat und Magnesiumsulfat handeln. Bei den Fettalkohol- und Fe tt
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säure-Deriväten handelt es sich um solche, die mindestens 12, vorzugsweise 12 bis 26 Kohlenstoffatome in der längsten Kette aufweisen. Gewöhnlich liegt das Gewicht des Überzugsmittels im Bereich von 3 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des überzogenen Produkts.'Ein derartig überzogenes organisches Peroxid neigt weniger zu einem Zersetzen, wenn es in Berührung mit alkalischen grenzflächenaktiven Verbindungen, wie Natriumsalzen von Alkylbenzolsulfonaten, wie sie gewöhnlich in Bleich- oder Reinigungsmitteln angewendet werden, gelagert wird.
Die das organische Peroxid enthaltenden Bleich- und Reinigungsmittel enthalten auch grenzflächenaktive Verbindungen und Verstärkungsmittel, sowie häufig Zusätze und Reinigungshilfsmittel, wie organische Komplexbildungsmittel, beispielsweise Äthylen-r diamintetraessigsäure, Stabilisatoren für Peroxysäuren, beispielsweise Dipicolinsäure, Mittel zum Verhindern einer Wiederablagerung von Schmutz, Parfüme, optische Aufhellungsmittel und/oder anorganische, aktiven Sauerstoff enthaltende Verbindungen, die nachstehend als Persalze bezeichnet werden, die in wässriger Lösung Perhydroxylionen erzeugen, wie Natriumperborat, -tetrahydrat oder -monohydrat, oder Natriumpercarbonat (dem im Handel erhältlichen Wasserstoffperoxidzusatz). Gegebenenfalls kann das Persalz zusammen mit bestimmten anderen Verdünnungsmitteln und dem organischen Peroxid granuliert werden.
Beispiele von geeigneten Verstärkungsmittelsalzen sind entweder organische Verbindungen, wie Aminopolycarboxylate, organische Polyphosphate, Natriumeitrat oder Natriumgluconat, oder anorganische Verbindungen, wie Alkalimetallcarbonate, -Silikate,
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phosphate, -polyphosphate oder -aluminosilikate. Typischerweise liegen die Verstärkungsmittel in Anteilen von 1 bis 90 Gewichtsprozent vor. Derartige Verbindungen verändern den pH-Wert der Reinigungs- oder Bleichlösungen. Vorzugsweise wird eine ausreichende Menge an Verstärkungsmittelsalz eingesetzt, um den pH-Wert der Lösung auf 7 bis 11, vorzugsweise 8 bis 11, einzustellen.
Ein typisches Hilfsmittel ist Natrium- oder Magnesiumsulfat, das zweckmäßigerweise im Reinigungs- oder Bleichmittel in einer Menge von 1 bis 40 Gewichtsprozent eingearbeitet ist.
Wenn manche Verstärkungsmittelsalze oder Hilfsmittel, z.B. Verarbeitungshilfsmittel, zur Phlegmatisierung der organischen Peroxide verwendet -werden, wird die derart verwendete Menge in der Gesamtmenge der in dem Mittel vorliegenden Verstärkungsmittelsalze oder Hilfsmittel eingeschlossen. /
Die grenzflächenaktiven Verbindungen können zweckmäßigerweise wasserlösliche anionische, nichtionische, ampholytische oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen sein. Geeignete grenzflächenaktive Verbindungen werden häufig aus Fettsäuren und ihren Alkalimetallsalzen, Alkylsulfonaten, alkylierten Arylsulfonaten, insbesondere linearen Alkylbenzolsulfonaten, sulfatierten aliphatischen Olefinen, sulfatierten Kondensationsprodukten von aliphatischen Amiden und aus quarternären Ammoniumverbindungen ausgewählt. Die grenzflächenaktiven Verbindungen liegen gewöhnlich in den Reinigungsmitteln in Mengen von 1 bis 90 Gewichtsprozent vor, häufig in einem Gewichtsverhältnis zu
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den Verstärkungsmittelsalzen von 2 : 1 bis 1 : 10.
Die Bleichmittel können eine beliebige Verbindung oder beliebige Verbindungen enthalten, die die Bleich- oder Waschwirkung der organischen Peroxysäuren erhöhen,'wie Ketone und Aldehyde, wie sie in der US-PS 3 822 114 beschrieben sind, oder bestimmte quartäre Ammoniumsalze, wie sie in der GB-PS 1 578 671 angege- , ben sind.
Ein übliches Verfahren zur Schaffung eines phlegmatisierten Mittels, das zur Einarbeitung in Reinigungsmittel geeignet und im wesentlichen frei von alkalischen grenzflächenaktiven Verbindungen ist, besteht darin, ein Gemisch von organischen Peroxidteilchen mit anorganischen Verdünnungsmittelteilchen, wie Natriumsulfat oder -tripolyphosphat oder mit Magnesiumsulfat, in Form von Tabletten oder Strangpreßerzeugnissen zu bilden. Derartige Tabletten oder Strangpreßerzeugnisse selbst verkleinern in wirksamer Weise die Oberfläche des organischen Peroxids, das in Gegenwart alkalischer grenzflächenaktiver Verbindungen vorliegt und vermindert dadurch während einer Lagerung die Schwierigkeit eines Verlustes an aktivem Sauerstoff. Diese Schwierigkeit kann weiterhin dadurch herabgesetzt werden, indem man um die Tabletten oder Strangpreßerzeugnisse herum eine Außenschicht aufbringt, die zumindest aus einer der in dem vorstehenden Absatz beschriebenen Verbindungen besteht, und zwar gewöhnlich in einer Menge bis zu 20 Gewichtsprozent. Gegebenenfalls kann eine beliebige geeignete organische Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben ist, zu einem Sachet geformt werden, in dem das phlegtr.atisierte Mittel angeordnet werden kann.
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Die hierin beschriebenen carboxylgruppenfreien Peroxysäuren können durch Oxydieren einer entsprechenden organischen Säure mit Wasserstoffperoxid in einem nicht-wässrigen polaren Lösungsmittel, z.3. Methansulfonsäure, hergestellt werden. Im Hinblick auf das Vorhandensein von mehreren Atomen aktiven Sauerstoffes je Molekül ist es angezeigt, daß bei der Herstellung größtmögliche Sorgfalt geübt wird. Es ist deshalb verständlich, daß, wenn zwei Säuregruppen in o-Stellung stehen, eine Neigung zur Bildung eines inneren Acylperoxids anstelle von 2 Peroxycarboxylgruppen besteht und daß demzufolge die vollständige Peroxysäure in situ durch Perhydrolyse des Acylperoxids erzeugt wird. Somit liefert die Oxydation der Trimesinsäure in Methansulfonsäure bei annähernd 300C in Gegenwart überschüssigen Wasserstoffperoxids Triperoxy-trimesinsäure, dach liefert unter gleichen Bedingungen die Oxydation der Pyromellithsäure eine Verbindung, von der angenommen wird, daß sie 2 innere Acylperoxid-Bindungen enthält.
Wenn das Molekül eine intramolekulare Acylperoxid-Bindung enthält, sollte das Molekül vorzugsweise in Verbindung mit mindestens einem der genannten Persalze verwendet werden und sollte das Bleichmittel ebenfalls mindestens eines der genannten Persalze enthalten, vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 : 2 bis 2:1, vorzugsweise 1 : 1 Moleküle Persalz je Acylperoxid-Bindung .
Im allgemei en enthalten die das organische Peroxid aufweisenden Bleichlösungen mindestens 1 Teil verfügbaren Sauerstoff je Million Teile Bleichlösung und bei einer Verwendung zum Waschen
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von Textilien, beispielsweise Baumwolle oder Polyester, häufig 5 bis 200 Teile je Million. Lösungen zum Reinigen von harten Oberflächen, wie Metall-, Kunststoff- oder Holzoberflächen, können 200 bis 500 Teile verfügbaren Sauerstoff je Million Teile Reinigungslösung enthalten. Die hierin beschriebenen Peroxysäure lösungen können zum Bleichen von Textilien, Holz und Zellstoffpulpe unter Bedingungen und unter Anwendung von Ausrüstungen verwendet werden, wie sie zum Bleichen mit Wasserstoffperoxid oder anorganischen Peroxosäuren eingesetzt werden.
Zweckmäßigerweise kann das Bleichen mit den hier beschriebenen Mitteln bei Raumtemperatur oder höheren Temperaturen, aweckmässigerweise bei 25 bis etwa 6O0C, stattfinden. Im allgemeinen wird das Bleichen bei einem eingestellten pH-Wert von etwa 8,5 bis 11,5 bewirkt.
Zweckmäßigerweise können die Lösungen durch Auflösen geeigneter Mengen der vorstehend beschriebenen Bleich- oder Reinigungsmittel hergestellt werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand des Beispiels näher erläutert.
Beispiel
Die Wirksamkeit der erfindungs gemäß en Bleichmittel wird mit einem üblichen anorganischen Bleichmittel verglichen, indem man verschmitzte Textilien mit 1 Liter Wasser wäscht, das 4 g eines Reinigungsmittels enthält, bestehend aus 15 Gewichtsprozent linearem Alkylbenzolsulfonat, 37 Gewichtsprozent Natriumtripoly-
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^ Gewichtsprozent phosphat, 6 Gewichtsprozent Natriumsilikat, -3 /Kokosnußfettsäure-monoäthanolamid, 1,5 Gewichtsprozent Natrium-carboxymethylcellulose, 6 Gewichtsprozent Wasser und Rest Natriumsulfat, wobei eine ausreichende Menge aktiven Sauerstoff enthaltende Verbindungen vorhanden ist, um einen'aktiven Sauerstoffgehalt in der Lösung im Bereich von 3 bis 35 Teilen je Million zu liefern.
Das Waschen wird bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 6O0C und bei einem pH-Wert von 9 durchgeführt. Die aktiven Sauerstoff enthaltenden Verbindungen bestehen aus (a) Natriumperborat, (b) Diperoxyisophthalsäure ({a) und (b) ausschließlich für Vergleichszwecke) und (c) Triperoxy-trimesinsäure. Die Textilien bestehen aus Baumwolle oder aus Baumwolle/Polyester-Mischgeweben, und die Verschmutzungen bestehen aus üblichem Haushaltsschmutz. Das Schmutzentfernen wird gemessen, und es wird im weiten Sinne gefunden, daß die Reihenfolge der Schmutzentfernung bei Temperaturen im Bereich von 30 bis 60°C (c)>- (b);> (a) liegt. Typische Ergebnisse mit Rotweinflecken bei pH 9 und 40°C sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt, in der eine lOOprozentige Schmutzentfernung die Wiederherstellung des Reflexionsvermögens der verschmutzten Textilien auf den ursprünglichen Wert vor der Verschmutzung darstellt.
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Tabelle
Gehalt der Wasch prozentuale Entfernung des Diperoxy-
isophthal
säure		 Sohmutz.es mit
Lösung an_
verfügbarem
Sauerstoff
in Teilen
Je Million		 dauer
in
Minu
ten		 Natriumper
borat- te tra-
hydrat		 58,5 Triperoxy-
trimesin-
säure
5 10 62 62
10 ■ 10 72 73,5
15 10 7^,5 81
20 10 79 84
25. 10 80 89
30 10 80,5 90,5
35 10 - 91
100 10 52,5 71,5 -
5 . 30 79,5 77
10 30 85,5 - 87,5
15 30 .90 94,5
20 30 92,5" 99
25 30 94,5 101,5
30 30 95,5 102,5
35 30 - 103
100. 30. 66,5 -
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Claims (1)

  1. - w- 26^2424
    Patentansprüche 1. Peroxysäuren der allgemeinen Formel
    C03H)p
    in der ρ einen Zahlenwert von 3 bis 6 hat und in der der Benzolkern durch Chloratome, Nitrogruppen und/oder niedere Alkylreste substituiert sein kann, und deren Salze.
    2. Triperoxy-trimellithsäure.
    3. Triperoxy-trimesinsäure.
    4. Triperoxy-hemimellithsäure,
    5. Tetraperoxy-pyromellithsäure.
    6. " Tetraperoxy-prehnitsäure.
    7. Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 bis 6 in phlegmatisierter Form.
    8. Peroxysäuren nach Anspruch "J3 dadurch gekennzeichnet, daß die Peroxysäuren in inniger Berührung mit einer ph lc ^r;.Visier enden Menge eines Phlegmatisierungsmittels vorliegen.
    9. Peroxysäuren nach mindestens einem der vorstehenden
    70 9 8 2 1/10 15 original inspected
    Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit 3 bis 35 Gewichtsprozent eines Überzugsmittel überzogen sind.
    10. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 bis als Bleichmittel oder in Bleichmitteln.
    11. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 bis in Waschmitteln für Textilien.
    12. Verwendung der Peroxysäuren in Lösung nach Anspruch
    13· Verwendung der Peroxysäuren in wässriger Lösung mit einem Gehalt von 1 bis 200 Teilen verfügbarem Sauerstoff je Million Teile wässriger Lösung.
    14. Verwendung der Peroxysäuren in wässriger Lösung einer Temperatur von 20 bis 60°C nach den Ansprüchen 11 bis 13·
    15. Verwendung der Peroxysäuren in wässriger Lösung vom pH-Wert 8,5 bis 11,5 nach mindestens einem der Ansprüche 11 bis 14.
    16. Verwendung der Peroxysäuren nach den Ansprüchen 1 bis in wässriger Lösung mit einem Gehalt von 200 bis 500 Teilen verfügbarem Sauerstoff je Million Teile wf.jsriger Lösung zur Behandlung von harten Oberflächen.
    70 38 2 1 /-1 0 1 5
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