CS197307B2 - Selective herbicide means and method for making the active agent - Google Patents
Selective herbicide means and method for making the active agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS197307B2 CS197307B2 CS777265A CS726577A CS197307B2 CS 197307 B2 CS197307 B2 CS 197307B2 CS 777265 A CS777265 A CS 777265A CS 726577 A CS726577 A CS 726577A CS 197307 B2 CS197307 B2 CS 197307B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- amino
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká selektivního herbipidního prostředku, s výhodou . pro hubení plevele u setých rajčat. Vynález se také týká způsobu výroby účinné složky pro tento selektivní herbicidní prostředek. Selektivně herblcidní účinek na bázi diurethanů je již znám (DE patentní spis 1567 151). U těchto urethanů nebylo ale až dosud možné prokázat uspokojivý herbicidní účinek proti zejména obtížně vyhubitelným plevelům, jako je Amaranthus a postačující selektivitu pro setá rajčata.
Úlohou předloženého vynálezu je vytvořit prostředek pro potírání plevele, který by při použití po vzejití (postemergentním období) vyvíjel vedle obecného účinku na plevel také účinek vůči těžko hubitelným druhům plevele při naprosté snášenlivosti pro rajčata.
Tato úlohia je podle vynálezu vyřešena selektivním herbicidním prostředkem, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku ob2 sáhuje . nejméně jeden diurethan obecného vzorce . I
O-CO-N.
I θ-~ NH-CO-O-CHí CH^
CH,
GHj (I) kde
Ri znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylový . zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu a
Rz fenylový zbytek, alkylfenylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu, . chlorfenylový zbytek, dichlorfenylový zbytek nebocyklohexylový zbytek.
Diurethany používané jako účinná složka v selektivním herbicidním prostředku podle vynálezu se vyznačují překvapivě dobrou snášenlivostí zejména u setých rajčat.
Nejpříznivější účinek vyvíjejí tyto účinné látky, když se používají postemergentně. Diurethany podle vynálezu mají široké spektrum účinku.
Herbicidní účinek se přitom vztahuje ' na celou řadu rostlin, jako například Stellarla, Senecio, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonům a Galium. Kromě pro setá rajčata je nezávadný pro· brambory, obilí, kukuřici, čirok a rýži.
Použité množství pro selektivní potírání plevele činí asi 0,5 až 5 kg účinné látky/ha.
Diurethany podle vynálezu se mohou používat buď samotné, ve vzájemné směsi nebo ve směsi s jinými účinnými látkami.
Vždy podle požadovaného účelu nabízí se k tomu například následující herbicidní účinné látky, které se mohou popřípadě přidávat i bezprostředně před použitím ke sloučeninám podle vynálezu:
substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, - jakož i jejich · soli, estery a amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jakDž i jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothiazoly, substituované benzthiadiazlnondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiaziny, substituované biurety, · .
substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery · a amidy, substituované karbamoylalkylthiofosforečnany nebo karbamoylalkyldithiofosforečnany, substituované cykloalkylamidokarboxythiolové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbaipidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i Jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithlokarbamáty, substituované dlthiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery' a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbotioáty, substituované hydantoiny, ‘ substituované hy.drazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadlazoly, ‘ substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jakož i jejich soli · a estery, substituované fosfonové · kyseliny, · jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyoiny, substituované fosforitany, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované , · pyrazolalkylkar boxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, tetra-hydrooxia-čiiazindi-ony, tetrahydromethanoindeny, . tetrahydrodiazolťhiony, tetrahy dr othiadiazinthlony, tetrahydrothiadiazoldiony, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsírany, substituované pyridaziny, substituované . pyridazony, substituované pyridinkarboxylové kyseliny, ‘ jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované pyrolidinkarbůxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidony, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované substituované substituované substituované substituované „ ..
substituované thiadiazoly, substituované aromatické amidy thiokarboxyiové kyseliny, substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a · amidy, substituované thiolkarbamáty, substituované thiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované trlaziny, substituované triazoly, substituované uráčily a substituované uretidindiony.
Kromě toho se mohou používat také jiné, přísady, například nefytotoxické přísady, které mohou u herbicidů vyvolat synergické stupňování účinku, jako ' smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejové přísady.
S výhodou se uvedené účinné látky nebo jejich směsi používají ve · formě přípravků, jako · prášků, zásypů, granulátů, · roztoků, emulzí nebo· suspenzí, za přísady kapalných a/nebo pevných nosičů, popřípadě zřeďovadel a popřípadě smáčedel, adhesních prostředků, emulgačních prostředků a/nebo dispergačních pomocných prostředků.
Vhodné ' · kapalné nosiče jsou například voda, · alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, · dále frakce minerálních olejů. ,
Jako pevné nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, · kaolín, attaclay, vápenec, kyselina · křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat: například · kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, naftalensulfonové kyseliny a · jejich soli, fenolsulfonové kyseliny a jejich soli, · kondenzáty formaldehydu, sírany mastných alkoholů, jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a · jejich soli.
Podíl účinné látky, . popřípadě účinných látek v různých přípravcích se může · měnit v širokých mezích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 · hmotnostních procent účinné - látky, asi . · 90 až 20 hmotnostních procent kapalných nebo pevných · nosičů, jakož i popřípadě· až do 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Nanášení prostředku se může dít obvyklým · způsobem, například s vodou jako nosičem v množstvích postřikové břečky · asi od 100 až · do 1000 lítrů/ha. Použití prostředku při tak zvaném způsobu „Low-volume“ nebo „Ultra-low-volume“ je právě tak možné jako jeho aplikace ve formě · tak zvaných míkrogranulátů.
Z dlurethanů · podle vynálezu se vynikajícím selektivním herbicidním účinkem, zejména u setých rajčat . vyznačují s výhodou ty, které odpovídají shora uvedenému obecnému vzorci I, ve kterém
Ri a Rž mají shora uvedený význam.
Jako· zvláště výhodné se z těchto sloučenin ukazují ty sloučeniny, ve kterých Ri znamená ethyl, .propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, chlorethyl, bromethyl a allyl a Rž znamená cyklohexyl, fenyl, methylfenyl, dimethylfenyl, chlorfenyl, dichlorfenyl, · chlormethylfenyl, fluorfenyl, ethylfenyl a methoxymethylfe-nyl.
Až dosud v literatuře neznámé diurethany se dají například vyrobit tím, že se ester kyseliny chlormravenčí isobutylesteru 3-hydroxykarbanilové kyseliny vzorce II
nechá reagovat s , aminy obecného vzorce III
Ri /
HN \ Rz (ΠΙ), kde Ri · a Rž mají výše uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyselin.
Jako akceptor kyselin se například používá přídavek přebytečného · aminu nebo anorganické báze, jako například hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný nebo terciární organická báze,· jako· například triethylamin.
Následující příklad · objasňuje způsob· výroby diurethanů podle vynálezu.
Příklad 1 [ 3- (2-Methylpropoxykarbony lamino) -fenyl J-ies^iter 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny
Roztok 14,2 g (0,1 molu) 4-chlor-N-methylanilinu ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové · se doplní 50 ml vody. Potom · · se během 20 minut za míchání a chlazení na 10 až 15°C přikape roztok 27,2 · g (0,1 · molu) ' 3- (2-meťhylpropoxykarbony lamino) -fenylesteru kyseliny chlormravenčí ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové a současně' roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody. Míchá se ještě 30 · minut při 15 °C. Potom se oddělí organická fáze · a při 0 °C se promyje zředěným louhem sodným, zředěnou kyselinou solnou a vodou. Po usušení síranem hořečnatým se za . sníženého tlaku odpaří. Překrystaluje se ze směsi ethylesteru kyseliny octové a pentanu.
Analýza:
vypočteno:
60,56 % C, 5,62 % H, 9,41 ·% Cl, 7,44 % N; nalezeno:
60,67 % C, 5,84 % H, · 9,49 % , Cl, · 7,44 % N.
Analogickým způsobem se dají · vyrobit následující podle vynálezu používané diurethany.
Název sloučeniny
Fyzikální
Název sloučeniny konstanty
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 1.1. |
| amino J -fenyl ] -ester | 90— 92 °C |
| N-methylkarbanilové kyseliny | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbo<nyl- | t. t. |
| amino j -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | 107—108 °C |
| [ 3-(2-methylpropoxykarbonyl- | mD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | = 1,5391 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny | 67— 69 °C |
| [ 3- (2-methylpropo.xykarbonyl- | t. t. |
| amino ] -fenyl ] -ester N-propylkarbanilové kyseliny | 61— 62 °C |
| ] 3- (2-methylpropoxykarboinyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 90— 92 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny | 95— 97 °C |
| [3-(2-methylpropoxykarboinyl- | t. t. |
| amino J -fenyl ] -ester N- (1-methylethyl) -karbanilové kyseliny | 116—118 °C |
| [ 3-( 2-methylpropoxykarbonyl· | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester 3-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny | 102—104 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | oD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 3,N-dimethylkarbanilové kyseliny | = 1,5479 |
| [ 3- (2-methyIpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny | 87— 89 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarboinyl- | nD 20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 4,N-dimethylkarbanilové kyseliny | = 1,5547 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | on zo = |
| amino) -fenyl] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny | = 1,5529 |
| [ 3- (2-msthy lpropoxykarbonyl- | Od20 = |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dlchlor-N-methylkarbanilové kyseliny | = 1,5691 |
| [ 3- (2-methylpr opoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny | 82— 83 °C |
| [ 3- (2-methylpr opoxykarbonyl- | t. t. |
| amino) -f eny 1 ] -ester N-ethyl-3,4-dlchlorkarbanilové kyseliny | 94— 96 °C |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | t. t. |
| amino)-fenyl]-ester 4-chlor-N-methylkarbanllové kyseliny | 65— 66 °C |
[ 3-(2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl] -ester N-ethyl-2-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N- (2-methylpropyl) -karbanilové kyseliny [ 3-( 2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester 2,N-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinylamino) -fenyl ] -ester
N- (2-br omethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinylamino) -fenyl ] -ester N- (2-br omethyl) -3-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ) -fenyl ] -ester N- (2-chlorethyl) -karbani‘ lové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbo(nylamino) -fenyl] -ester 3-chlor-N- (2-chlorethyl) -karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboínylamino) -fenyl ] -ester N-ethy lcyklohexý lkar bamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ] -fenyl ] -ester N-cyklohexylmethylkarbamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester
N- (2-chlorethyl) -cyklohexylkarbamové kyseliny
Fyzikální konstanty
1.1.
101—103 °C
1.1.
82— 84 °C
t. t.
122 °C
t. t.
82— 83 QC
t. t.
60— 63 °C
t. t.
95— 96 °C
По20 = = 1,5514
t. t.
107—110 eC
t. t.
122—123 °C .nD20 = = 1,5231
Tyto sloučeniny jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu ethylesteru kyseliny octové, isoforonu, tetrahydrofuranu, dioxanu, dirnethylformamidu, dlmethylsulfoxidu, hexamethyltriamidu fosforečné kyseliny a prakticky nerozpustné ve vodě a lehkém benzinu.
Následující příklady provedení slouží к vysvětlení způsobu účinku diurethanů, používaných podle vynálezu.
Příklad 2
Sloučeniny uvedené v tabulce a používané podle vynálezu byly nastříkány ve skleníku v množství 5 kg účinné látky/ha na Sinapis alba jako testovanou rostlinu .při způsobu po vzejití. 3 týdny po ošetření byly výsledky ošetření bonitovány, přičemž znamená = žádný účinek a = zničení rostlin.
Jak je zřejmé z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení testovaných rostlin.
, Způsob použití po vzejití Název sloučeniny Sinapis alba
Název ' sloučeniny
Způsob použití po vzejití , Sinapis alba [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amine) -feny 1 ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbonyl-‘ 4 amlno) -fenyl ] -ester
N-ethylkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amlno) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny [342-methylpropoxykarbonyl-4 amln.o}-fenyl]-ester N-allylkarbanllové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbanyl-4 amino) -fenyl ] -ester
N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl ] -ester.
N-ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino]-fenyl ] -ester N-ethyl-3-C'hlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbcmyl-4 amino) -fenyl ] -ester
N^-l-methyl^et^t^j^l^^ba^i^Ia^nliové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 aminoj-fenyl]-ester 3-chlor-N-methylkarbanilcvé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester
3, N-dimethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester
4, N-dimethylkarbanilové kyseliny.
[ 3- (2-^^^thylpropoxykarbonyl-4 amino)-fenyl]-ester
4-ethyl-N-methylkarbanilové kyselihy [34 2-methylpropoxykarbonyl-4 ami^o) -fenyl ] -ester
3,4-dichlor-N-methylkarbanilové . kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny .
[3-(2-methylpropoxykarbonyl- '4 amino)-fenyl)-ester 4-chlcr-N-<methylkarbanilcvé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-4 aminů ] -fenyl ] -ester N-ethylcyklohexylkarbamové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbonyl-4 amino) -fenyl ] -ester N-cyklohexylmethylkarbamové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- 4 amino)-fenyl ]-ester N-(2-chlocethyl}-cyklchexy^ .....
karbamové kyseliny
Příklad 3
Dále uvedené rostliny byly ve skleníku ošetřeny účinnou látkou použitou v ' množství 3 kg účinné látky/ha způsobem po vzejití (post emergence). Jako srovnávací prostředek sloužil 3-(methoxykarbonylaminof enyl) N-( 3-miethylf enyl) -Jkarbamát (podle DE patentního spisu 1567151). Rostliny se nacházely ve stadiu mladosti. Prostředky byly nanášeny ve formě emulze. Aplikované množství kapaliny odpovídato 500 litrům/ha. Po 14 dnech byl vyhodnocován výsledek ošetření. .
= totální zničení, = žádné poškození.
Jak je zřejmé z tabulky; dosáhly sloučeniny používané podle ' vynálezu ' při vynikající snášenlivosti ' pro setá .rajčata dobrý účinek vůči plevelu, zatímco srovnávací .. prostředek při nižším účinku poškodil kulturní rostliny.
kg účinné látky/ha Setá rajčata Stellaria m. Senecio v.
Způsob po vzejití Sloučenina
| [ 3- (2-methy lpropoxykarboaiyl- | 3 | 10 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | ||||
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | 3 | 0 | ; 0 | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylaminoj-fenyl]-ester N-allylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl j -ester N-propylkarbanilové kyseliny | 3 | 0 | и | |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbO'n.ylamino) -f eny 1 ] -ester ethyl-3-methylkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | 0 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny | 3 | 10 | 0 | и |
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg/účinné látky/ha | Matricaria ch. | Lamium a. | Centaurea c. | Amarantus r. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3-(2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny | |||||
| {3-( 2-methy lpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-propylikarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) -fenyl ] -ester ethyl-3-methylkarbanilové | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbony 1amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny , | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Způsob po vzejití | látky/ha | Chirysan- | |||
| Sloučenina | kg účinné | Galium a. | themum s. | Ipomoea p. | Polygonům 1. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -f enyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -pster N-ethylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony 1- | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -f eny 1 ] -ester N-butylkarbanilové kyseliny |
Způsob po vzejití kg účinné Ch-rysanSloučenina látky/ha Galium a. : 'themum s. Ipomoea p. Polygonům 1.
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -este-r N-allylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ešte-r N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | |
| amino) -fenyl ] -ester ethyI-3-methylka'rbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Avena f. | Alopecurus m. | Eclnno- chloa c. g. Setaria i. | Digitaria s. |
[ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-‘3 amino) -fenyl ] -ester N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxyka-rbonyl-'3 amino) -fenyl ] -ester N-ethylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarboinyl-‘3 amino)-fenyl]-ester·
N-butylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl-‘3 amino ] -feny 1 ] -ester N-allylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylp.r'opoxykarbonyl-'3 amino ] -fenyl ] -ester
N-propylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl-‘3 amino) -fenyl ] -ester ethyl-3-.methylkarbaniloivé kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl-'3 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3-chlorkarbanilové kyseliny
| 2 | 3 | 2 | 0 | 0 |
| 3 | 1 | 1 | 0 | 1 |
| 3 | 3 | — | 0 | 2 |
| 4 | 1 | 1 | 0 | 0 |
| 0 | 4 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 3 | — | 3 | 2 |
| 5 | 3 | 1 | 0 |
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Setá rajčata | Stellaria m. | Sene-cio v. | Matricarla ch. |
| [ 3- ('2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| aminoj-fenyl ] -ester 3-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| aminoj-fenyl ]-este-r ajN-dimethylkarbanHové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl] -ester N-ethyl-á-chlorkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | 3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dichlor-N-methylkarbainilové kyseliny [ 3- [ 2-methylpropoxykarbo'nyl· | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino j -fenyl ] -ester N-ethyl-4-methylkarbanilové kyseliny Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Lamium a. | Centaurea. c. Amarantus r. | Galium a. | |
| [ 3- (Z^methy lpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3-chl·or-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- [ 2-^<^thylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl] -ester 3,N-dimethylkarbanllové kyseliny [ 3- (2-methyipropoxykarbonyl· | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny [ 3- (27methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 ’ | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové' kyseliny [ 3- (2-methyipropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester 3,4-dichlor-N-methylkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
amino) -fenyl ] -ester
N-ethyl-á-methylkarbanliové kyseliny
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Chir^y^ianthemum^ s. | .Ipomoea p. | Polygonům 1. | Avena f. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 1 | 0 | 5 |
| amlno)-fenyl ]-ester '3-c.hior-N-methylkarbanilové kyseliny , | |||||
| [ 3- (2-met;hy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 5 |
| amiw)-f enyl ] -ester 3,N-dlmethylkarbanilové | |||||
| kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| amino ] -fenyl ] -ester N-ethyl-4-chlorkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 3 | 0 | — |
| amino) -fenyl ] -ester 4-ethýl-N-methylkarbanilové | < | ||||
| kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 4 |
| aml^o) -f enyl ] -ester S^-dlchlor-N-methylkarbani- | |||||
| lové kyseliny [ 3- (Z-mBttiylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 2 | 0 | 5 |
| amlno) -f enyl ] -ester N-ethyl-é-methylkarbanilové kyseliny | - | ||||
| Způsob po vzejití | kg účinné | Alapecurus | Echino- | ||
| Sloučenina | látky/ha | m. | chloa c. g. | Setaria i. | Digitaria s. |
| [ 3- (2-methýlpropoxykarbonyl- | ‘3 | — | 3 | 2 | 0 |
| a^iM) -f enyl ] -ester 3-chlor-N-methýlk:arbanilO'vé kyseliny | |||||
| [ 3- [ 2-methýlpropoxykarbonyl- | '3 | 3 | 2 | 1 | 0 _ |
| aminoj-fenyl ]-ester . 3,N-dimethýl·karbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-met'hylpropoxykarbonýl- | '3 | 3 | 5 | 0 | 1 |
| amhno) -feny 1 ] -ester N-ethyl^-olilorkarbanllové kyseliny ' | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbo^nýl- | ‘3 | 5 | — | 3 | 2 |
| amlno) -fenyl ] -ester 4-ethyl-N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-m-ethylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 5 | 2 | 0 | 1 |
| amlno) -feny 1 ] -ester 3,4-dlchlor-N-methylkarbanilové kyseliny | |||||
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | — | 3 | 0 | 1 |
| amino) -fenyl ] -ester |
N-ethyl-4-met'hylkarbanilové kyseliny
| Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | Setá rajčata | Stellaria m. | Senecio v. | Matricaria ch. |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonyl- | ‘3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methy lpropoxykar bonyl- | '3 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| amlno ] -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbonylamino- | ‘3 | 0 | 1 | 2 | 0 |
| f enyl) -N- (3‘-methylf einylj -karbamát neoše třeno | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totální zničení 10 = žádné poškození Způsob po vzejití Sloučenina | kg účinné látky/ha | La-mium a. | Centaurea c. | Amarantus r. | Galium a. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino ) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| amino ) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbonylamino- | ‘3 | 0 | 0 | 4 | 0 |
| f enyl) -N- (3‘-methylf einyl ] -karbamát neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| 0 = totální zničení 10· = žádné poškození Způsob po vzejití | kg účinné | Chrysan- | Polygonům | ||
| Sloučenina | látky/ha | themum s. | Ipomoea p. | 1. | Avena f. |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | '3 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| amino} -f eny 1 ] -ester N^i^thyl-3,,^-(^ii^l^]^(^]^]karbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- | ‘3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| amino) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny Srovnávací prostředek 3- (methoxykarbony lamino- · | ‘3 | 3 | 0 | 4 | 10 |
| f enyl) -N- [ 3‘-methylf enyl) -karbamát neošetřeno | 10 | 10 | 10 | 10 |
= totální zničení = žádné poškození
Způsob po vzejití Sloučenina kg účinné Alopecurus Echinolátky/ha m. chloea c. g. Setaria i. Dígitariá s.
[ 3- (2-methylpnopoxykarbonyl- ‘3 amino) -fenyl ] -ester N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové kyseliny [ 3- (2-methylpropoxykarbonyl- '3 amino) -fenyl ] -ester 4-chlor-N-methylkarbanilové kyseliny
Srovnávací prostředek ,
3-(methoxykarbonylamino- ‘3 fenyl) -N- (3‘-methylf emyl) -karbamát neošetřeno = totální zničení = žádné poškození
| . ‘3 | 0 | / — | |
| 3 | 1 | 0 | 3 |
| 8 | 8 | 0 | 2 |
| 10 | 10 | 10 | 10 |
PŘEDMĚT VYNALEZU
Claims (2)
1. Selektivní herbicidní prostředek, s výhodou pro hubení plevele v setých rajčatech, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje diuretany obecného vzorce I /
CH,
CH, v kterém znamenají
Ri alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylový Zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu a
Rz fenylový zbytek, alkylfenylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylu, chlorferiylový zbytek, dichlorfenylový zbytek nebo cyklohexylový zbytek.
2. Způsob výroby účinné složky podle bo du 1 vyznačující se tím, že se ester kyseliny chlormravenčí isobutylesteru 3-hydroxykarbanilové kyseliny vzorce II (ID
CH,
CH, nechá reagovat s aminy obecného vzorce III
Ri
Z
HN
R2 (III), kde Ri a Rz mají výše uvedený význam, v přítomnosti akceptoru kyselin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762651526 DE2651526A1 (de) | 1976-11-09 | 1976-11-09 | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197307B2 true CS197307B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5992947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS777265A CS197307B2 (en) | 1976-11-09 | 1977-11-07 | Selective herbicide means and method for making the active agent |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4537622A (cs) |
| JP (1) | JPS5359648A (cs) |
| AT (1) | AT358317B (cs) |
| AU (1) | AU3030577A (cs) |
| BE (1) | BE860648A (cs) |
| BG (1) | BG28404A3 (cs) |
| BR (1) | BR7707471A (cs) |
| CA (1) | CA1097673A (cs) |
| CH (1) | CH630232A5 (cs) |
| CS (1) | CS197307B2 (cs) |
| DD (1) | DD133293A5 (cs) |
| DE (1) | DE2651526A1 (cs) |
| DK (1) | DK488577A (cs) |
| EG (1) | EG13110A (cs) |
| ES (1) | ES463857A1 (cs) |
| FI (1) | FI773187A (cs) |
| FR (1) | FR2370036A1 (cs) |
| GB (1) | GB1594220A (cs) |
| GR (1) | GR64983B (cs) |
| IE (1) | IE45832B1 (cs) |
| IL (1) | IL53253A0 (cs) |
| IN (1) | IN147027B (cs) |
| IT (1) | IT1087290B (cs) |
| LU (1) | LU78451A1 (cs) |
| MX (1) | MX4702E (cs) |
| NL (1) | NL7712021A (cs) |
| NZ (1) | NZ185626A (cs) |
| PH (1) | PH15357A (cs) |
| PL (1) | PL105895B1 (cs) |
| PT (1) | PT67249B (cs) |
| SE (1) | SE7712604L (cs) |
| SU (1) | SU812172A3 (cs) |
| TR (1) | TR20297A (cs) |
| YU (1) | YU260577A (cs) |
| ZA (1) | ZA776685B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2913975A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3546343A (en) * | 1966-01-18 | 1970-12-08 | Union Carbide Corp | 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3836570A (en) * | 1968-04-08 | 1974-09-17 | Stauffer Chemical Co | M-amidophenylcarbamates |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
| US3792994A (en) * | 1972-12-26 | 1974-02-19 | Stauffer Chemical Co | Anilide carbamates as algicidal agents |
-
1976
- 1976-11-09 DE DE19762651526 patent/DE2651526A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-10-24 IN IN338/DEL/77A patent/IN147027B/en unknown
- 1977-10-25 FI FI773187A patent/FI773187A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-10-28 IL IL53253A patent/IL53253A0/xx unknown
- 1977-10-31 GB GB45235/77A patent/GB1594220A/en not_active Expired
- 1977-10-31 YU YU02605/77A patent/YU260577A/xx unknown
- 1977-10-31 SU SU772536650A patent/SU812172A3/ru active
- 1977-11-01 BG BG037699A patent/BG28404A3/xx unknown
- 1977-11-01 NL NL7712021A patent/NL7712021A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-01 CH CH1330477A patent/CH630232A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-03 AU AU30305/77A patent/AU3030577A/en active Pending
- 1977-11-03 DK DK488577A patent/DK488577A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-03 MX MX776522U patent/MX4702E/es unknown
- 1977-11-04 ES ES463857A patent/ES463857A1/es not_active Expired
- 1977-11-04 IE IE2246/77A patent/IE45832B1/en unknown
- 1977-11-04 LU LU78451A patent/LU78451A1/xx unknown
- 1977-11-07 NZ NZ185626A patent/NZ185626A/xx unknown
- 1977-11-07 CS CS777265A patent/CS197307B2/cs unknown
- 1977-11-07 TR TR20297A patent/TR20297A/xx unknown
- 1977-11-07 FR FR7733372A patent/FR2370036A1/fr active Granted
- 1977-11-07 PL PL1977201962A patent/PL105895B1/pl unknown
- 1977-11-08 IT IT29420/77A patent/IT1087290B/it active
- 1977-11-08 AT AT797377A patent/AT358317B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-08 PT PT67249A patent/PT67249B/pt unknown
- 1977-11-08 CA CA290,435A patent/CA1097673A/en not_active Expired
- 1977-11-08 EG EG629/77A patent/EG13110A/xx active
- 1977-11-08 JP JP13404277A patent/JPS5359648A/ja active Pending
- 1977-11-08 SE SE7712604A patent/SE7712604L/ not_active Application Discontinuation
- 1977-11-08 BR BR7707471A patent/BR7707471A/pt unknown
- 1977-11-08 GR GR54746A patent/GR64983B/el unknown
- 1977-11-09 BE BE182483A patent/BE860648A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-09 ZA ZA00776685A patent/ZA776685B/xx unknown
- 1977-11-09 PH PH20416A patent/PH15357A/en unknown
- 1977-11-10 DD DD7700202003A patent/DD133293A5/xx unknown
-
1980
- 1980-06-06 US US06/157,638 patent/US4537622A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| US4441915A (en) | Diurethanes and herbicidal compositions containing the same | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| CS229691B2 (en) | Herbicide agent and manufacturing process of effective substances | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| IL27630A (en) | 4,2,1-Oxadiazolidine Compounds Active as Herbicides and Processes for Their Preparation | |
| PL118237B1 (en) | Biocide | |
| CS197307B2 (en) | Selective herbicide means and method for making the active agent | |
| GB1596224A (en) | Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides | |
| US3277142A (en) | Aryloxyethyl and arylthioethyl esters of thiocarbamic acids | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| US4344790A (en) | Carbaminic acid esters with herbicidal properties | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| JPS6256864B2 (cs) | ||
| CS257781B2 (en) | Agent for compensation of phytotoxical effects caused by herbicides and method of its antitoxic active substance production | |
| CA1125301A (en) | Herbicidally active n-(2-propynyl)-carbanilic acid (3-aliphatic hydrocarbon-oxy- or - thio- carbonylaminophenyl) esters and their manufacture and use | |
| CA1087627A (en) | Herbicidally active carbamic acid esters and their manufacture and use | |
| CA1108639A (en) | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use | |
| US4183739A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3-carboxylic acid esters, and herbicidal compositions containing same | |
| KR820000134B1 (ko) | 카바닐산 에스텔의 제조방법 | |
| US4159902A (en) | 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same | |
| US4128413A (en) | Carbanilic acid esters and herbicidal composition containing same | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| CS200510B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds |