CH631604A5 - Herbizides mittel sowie verfahren zu dessen herstellung. - Google Patents

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CH631604A5
CH631604A5 CH794877A CH794877A CH631604A5 CH 631604 A5 CH631604 A5 CH 631604A5 CH 794877 A CH794877 A CH 794877A CH 794877 A CH794877 A CH 794877A CH 631604 A5 CH631604 A5 CH 631604A5
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acid
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cyanoethyl
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CH794877A
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Friedrich Dr Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
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Schering Ag
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
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Description

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente mindestens einen neuen Carbanilsäure-ester der Formel I enthält, sowie ein Verfahren zur Herstel-35 lung des herbiziden Mittels. Das erfindungsgemässe Mittel eignet sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollkulturen.
Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Diese Mittel zeigen jedoch eine 40 ungenügende Breitenwirkung, da einige wesentliche Unkräuter in der Regel hiermit nicht bekämpfbar sind. Ausserdem konnte ganz allgemein eine gute herbizide Wirkung gegen Ungräser bei ihrer Verwendung im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren bisher nicht festgestellt werden. Diese 45 bekannten Herbizide weisen auch keine spezifische Verträglichkeit gegenüber Baumwoll- und anderen Plantagenkulturen auf und lassen sich in diesen nicht ohne weiteres anwenden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Zur-50 verfügungstellung eines herbiziden Mittels, welches eine gute Breitenwirkung gegen monokotyle und dikotyle Unkrautarten und eine spezifisch hohe Verträglichkeit insbesondere gegenüber Baumwoll- und anderen Plantagenkulturen aufweist.
55 Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
60
65
O-CO-i;
fi.
E5
(I)
-KH-CO-Ï-R
enthält, in der
3
631 604
Ri einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
R2 einen Cyanalkylrest,
R3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und
Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Von den neuen, aktiven Verbindungen der Formel I zeichnet sich durch eine überragende Breitenwirkung und Selektivität der in Rede stehenden Art insbesondere solche aus, die der angegebenen Formel entsprechen, worin
Rj einen C1-Ctì-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest,
R2 einen Cyan-Q-Q-Alkylrest,
R3 einen Phenylrest oder einen ein- oder zweifach durch Q-Q-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Q-Cj-Alkylthio, Halogen oder Trifluormethyl gleich oder verschieden substituierten Phenylrest und
Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Eine herausragende Stellung bezüglich dieser Eigenschaften nimmt hiervon der N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(Methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester ein.
Die aktiven neuen Verbindungen sind überraschenderweise breit wirksam gegen eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzenarten, von denen beispielsweise folgende genannt seien.
Gramineae
Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp. und andere.
Cyperaceae
Cyperus sp. und andere.
Liliaceae
Allium sp. und andere.
Amaranthaceae
Amaranthus sp. und andere.
Boraginaceae
Anchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. und andere.
Caryophylaceae
Stellaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. und andere.
Chenopodiaceae
Chenopodium sp., Salsola kali, Atriplex sp., Kochia sp. und andere
Convoloulaceae
Ipomea sp. und andere
Compositae
Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus und andere.
Cruciferae
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Sinapis sp. und andere.
Labiatae
Lamium sp., Galeopsis sp. und andere.
Leguminosae
Midicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp. und andere.
s Malvaceae
Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp. und andere.
Papaveraceae
Papaver Sp. und andere.
io
Polygonaceae
Polygonum sp. und andere.
Portulacaceae i5 Portulaca sp. und andere.
Rubiaceae
Galium sp., Richardia sp. und andere.
20 Ranunculaceae
Delphinium sp., Adonis sp. und andere.
Scrophulariaceae
Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. und andere.
25
Solanaceae
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. und andere.
Urticaceae 30 Urtica sp. und andere.
Umbelliferae
Daucus carota und andere.
35 Die Anwendung gegen diese Pflanzenarten kann sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren erfolgen. Ein besonderer Vorteil ist es hierbei, dass die erfindungsge-mässen Verbindungen spezifisch hohe Verträglichkeiten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in Baumwoll-40 und anderen Plantagenkulturen, entfalten.
Es wurde weiterhin gefunden, dass die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen überraschenderweise erheblich vergrössert werden kann, wenn diese gemeinsam mit einem über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteil an 45 grenzflächenaktiven Stoffen angewendet werden, der in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 1:0,4 von Wirkstoff zu den grenzflächenaktiven Stoffen liegt, vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 2.
Die genannten Verbindungen können entweder allein, in so Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den 55 neuen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
60 substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
65 substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,
631604
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren
Salze,Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate,
substituierte Hydantione,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
substituierte Styrole,
substituierte T etrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und 5 Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
io substituierte Triazole,
substituierte Uracile und substituierte Uretidindione.
Als Mischungspartner eignen sich insbesondere die fol-i5 genden Wirkstoffe.
4-(l, 1 -Dimethyläthyl-2,6-dinitro-N-( 1 -methylpropyl)-anilin, N"-,N4-Diäthyl-a,a,a-trifiuor-3,5-dinitrotoluol-2,4-diamin, 2,2-Dichlorpropionsäure,
2o4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin, a,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff, 1,1 -Dimethyl-3-(a,a,a-trifluor-m-tolyl)-harnstoff, 3-Tetrafluoräthoxyphenyl-N,N-dimethyl-harnstoff, 25 2,4-Bis-(isopropyIamino)-6-(methylthio)-s-triazin, Mono-Natrium-Methanarsonat, Di-Natrium-Methanarsonat,
Herbizide Öle (Naphtha),
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-harnstofF, 30 4-Phenylsulfonyl-tiifluormethansulfono-o-toluidin, Trichloressigsäure,
Natrium- und Kaliumazid, 1, l'-Dimethyl-4,4'-bipyridilium-Salz,
5-Chlor-3-(2-tetrahydropyranyl)-6-methyluracil,
35 3-(4-Brom-3-chlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylharnstoff, 3-(p-Chlorphenyl)-1,1 -dimethylharnstoff,
3-(Hexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-l,l-dimethylharn-stoff,
2-Äthylthio-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 40 Dimethyl-tetrachlor-terephthalat, 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol, N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid, N-Propyl-N-(2-chloräthyl)-a, a, a-trifluor-2,6-dinitro-p-to-luidin,
45N,n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-4-trifluormethyl-2,6-dini-troanilin,
N-sec.Butyl-2,6-dinitro-3,4-xylidin, N-sec.Butyl-4-tert.butyl-2,6-dinitro-anilin, 1,1 -Dimethyl-3-(m-chlor-p-trifluormethoxyphenyl)-harn-50 stoff,
Methyl-5-(2', 4'-dichlorphenoxy)-2-nitro-benzoat, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion,
N-(l-Äthylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin, 55 N-l-Naphthylphthalamsäure, 2-[(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl)-amino]-2-methyl-propionitril,
4-Chlor-5-(methylamino)-2-(a, a, a-trifluor-m-tolyl)-3-(2H)-pyridazinon,
6o 2-Chlor-2', 6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, N-(Phosphonomethyl)-glyzin,
3,5-Dinitro-N4, N4-dipropyl-sulfanilamid, r-2-Äthyl-5-methyl-c-5-(2-methylbenzyloxy)-l,3-dioxan, c-5-(2-Chlorbenzyloxy)-r-2-äthyl-5-methyl-1,3-dioxan, es N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glyzinäthylester, 2-(l-Allyloxyamino)-butyliden-5,5-dimethyl-4-methoxy-car-
bonylcyclohexan-1,3-dion, ( 1 -Methyläthyl)-phosphoramidothioat,
5
631604
2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-isobutyl-ester,
2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methyl-ester,
N3, N3-Di-n-propyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-m-pheny-lendiamin,
2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranylmethan-sulfonat,
c-5-(2-Chlorbenzyloxy)-r-2-isopropyl-5-methyl-l,3-dioxan und r-2-Isopropyl-5-methyl-c-5-(2-methylbenzyloxy)-1,3-di-oxan.
Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nichtphytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die beschriebenen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulf-oxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen, Essigsäureester.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenol-sulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiteren Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» und «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die bisher nicht bekannten erfindungsgemässen Mittel werden hergestellt, indem man a) Verbindungen der allgemeinen Formel
O-CO-Cl
I
mit Aminen der allgemeinen Formel in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-liumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder b) Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
I
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze, wie zum Beispiel die Natrium- oder Kaliumsalze, mit Carba-moylchloriden der allgemeinen Formel bei Temperaturen von etwa 0 bis 100 °C reagieren lässt und anschliessend das Reaktionsprodukt der Formel I mit Formulierungshilfsmitteln vermischt. Die Umsetzungen können unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel erfolgen, und die Verfahrensprodukte werden gewöhnlich in üblicher Weise isoliert. Die Reste Rl5 R2, R3 und Y haben die oben angegebene Bedeutung.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der neuen aktiven Verbindungen.
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester (Verbindung Nr.l)
Eine Lösung von 43,9 g 3-Anilinopropionsäurenitril in 100 ml Essigsäureäthylester wird mit 100 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird in 25 Minuten eine Lösung von 68,7 g Chlorameisensäure-3-methoxycarbonylamino-phenylesterin 250 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 41,4 g Kaliumcarbonat in 250 ml Wasser unter Rühren und Kühlung auf etwa 10 bis 14 °C eingetropft. 30 Minuten wird bei 10 °C nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt und bei 0 °C mit verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck einge5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
dampft. Der ölige Rückstand kristallisiert auf Zugabe von Äther.
Ausbeute: 76,6 g = 75% der Theorie
Fp.: 98-99 °C
Analyse ber.: C 63,71 H 5,05 N 12,38%
gef.: C 63,98 H 5,65 N 12,19%
In analoger Weise lassen sich die folgenden Verbindungen herstellen.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische
Nr.
Konstante
2
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(methoxycarbonyIamino)-phenyl)-ester
Fp.:
111-113°C
3
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
86-88°C
4
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
122-124°C
5
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(l-methyläthoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
107-109°C
6
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(l-methyläthoxycarbonyl-amino)-phenyl)-ester
Fp.:
141-142°C
7
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-methylthiocarbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
136-138°C
8
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthiocarbonyl-amino)-phenyl)-ester
Fp.:
123-125°C
9
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(l-methylpropoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
78-80°C
10
N-Cyanmethyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-(3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
158-160°C
11
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(allyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
84-86°C
12
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-propinyloxycarbonyl-amino)-phenyl)-ester
Fp.:
108-111°C
13
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-(3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
87-88°C
14
N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-(3-(methoxy-
Fp.:
150-152°C
carbonylamino)-phenyl)-ester
15
N-Cyanmethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-(3-(methoxy-
Fp.:
112-114°C
carbonylamino)-phenyl)-ester
16
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-(3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester nD2c
' = 1,5425
17
N-(2-Cyanäthyl)-3-chlor-4-methylcarbanilsäure-(3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
104-105°C
18
N-(2-Cyanäthyl)-4-bromcarbanilsäure-(3-(methoxy-
Fp.:
111-113°C
carbonylamino)-phenyl)-ester
19
4-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-äthoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.:
80-82'°C
20
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(äthoxy-carbonylamino)-phenyl)-ester
Fp.:
67-69°C
21
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-chlor-l-methyläthoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.:
112-115°C
22
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(n-propoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.:
101-103°C
23
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-[3-(2-methoxy-äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.:
68-70 °C
24
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(l-methyl-äthoxycarbonyIamino)-phenyl]-ester
Fp.:
11&-113°C
25
4-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(isopropoxy-carbonylamino)-phenylj-ester
Fp.:
107-108°C
26
N-(2-Cyanäthyl)-2-methoxycarbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.:
99-101°C
27
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-[3-(butoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.:
70 °C
28
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(methylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.:
68-70°C
29
N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.:
96-99°C
30
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-chlor-l-methyläthoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester nD20
1 = 1,5460
7
631 604
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische
Nr.
Konstante
31
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(methoxy-äthoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester nD20 = 1,5268
32
3-Chlor-N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(äthoxy-carbony!amino)-phenyl]-ester
Fp.: 118-120 °C
33
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(allyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 85-88 °C
34
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 120°C
35
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure[-3-(isopropoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 112-113 °C
36
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(2-propinyl-oxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 111-112°C
37
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(methoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.: 103-105 °C
38
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-[3-(2-methoxy-äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 78-80 °C
39
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(äthoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.: 94-96 °C
40
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(sek-butyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 74-76 °C
41
3-Chlor-N-(2-cyanäthylcarbanilsäure-[3-(methoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester
Fp.: 148-150 °C
42
N-Cyanmethyl-2,6-dimethylcarbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 147-149 °C
43
N-Cyanmethyl-2,6-dimethylcarbanilsäure-[3-(äthoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 151-153 °C
44
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-isopropoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 129-131 °C
45
N-Cyanmethyl-3-methylcarbaniIsäure-[3-(2-propinyloxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 93-95 °C
46
4-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester nD20 = 1,5465
47
N-Cyanmethyl-2,3-dimethyl-carbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 114-116 °C
48
N-Cyanmethyl-3,4-dimethyIcarbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 83-85 °C
49
N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure-[3-(methoxy-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 106-108 °C
50
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 75°C
45
Diese Verbindungen sind löslich zum Beispiel in Aceton, Cyclohexanon, Essigsäureäthylester, Isophoron, Tetra-hydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Hexamethylphos-phorsäuretriamid und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die aktiven Verbindungen.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten neuen, aktiven Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 600 Litern Wasser/ha, auf Si-napis und Solanum als Testpflanzen im Vor- und Nachauf-50 laufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet. Wie aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich 55 wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Neue Verbindungen
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(methoxy-
carbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(methoxy-
carbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylamino)-phenyl)-ester
Vorauflauf- Nachauflauf-
verfahren verfahren
Sinapis/Solanum Sinapis/Solanum
4 4 4 4
4 4 4 4
4 4 4 4
631604
8
Neue Verbindungen
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(äthoxycarbonyl-amino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(l-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(l-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-Cyanmethylcarbanilsäure-(3-(methylthio-
carbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(methylthio-
carbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(l-methyl-
propoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-Cyanmethyl-3-trifluormethylcarbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(allyloxy-
carbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-(3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxy-carbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-Cyanmethyl-3,5-dichlorcarbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-Cyanmethyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-chlor-4-methylcarbanilsäure-
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-bromcarbanilsäure
(3-(methoxycarbonylamino)-phenyI)-ester
4-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure-
3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-
[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-chlor-4-methylcarbanilsäure-
[3-(methylcarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-
(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(2-chlor-
l-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carbanilsäure-[3-(n-propoxy-
carbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-
[3-(butoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-
[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-methylcarbanilsäure-
[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-äthylcarbanilsäure-
[3-(allylcarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-carba'nilsäure-[3-(methoxy-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-Chlor-N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-
[3-(äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-3-methoxycarbanilsäure-
[3-(allyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-
[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(iso-
propoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Vorauflauf- Nachauflauf-
verfahren verfahren
Sinapis/Solanum Sinapis/Solanum
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
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4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
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4
4
4
4
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4
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9
631604
Neue Verbindungen Vorauflauf- Nachauflauf-
verfahren verfahren
Sinapis/Solanum Sinapis/Solanum
5
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(meth- - - 4 4
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure- - - 4 4
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-(2-Cyanäthyl)-4-methylcarbanilsäure-[3-(sek- - - 4 4
butyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
3-Chlor-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure- 4 4 4 4 [3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure- - - 4 -
[3-(isopropoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-3-methylcarbanilsäure- - - 4 4
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
4-Äthyl-N-(2-cyanäthyl)-carbanilsäure- 4 - 4 4 [3-(methoxycarbanylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-2,3-dimethylcarbanilsäure- - - 4 4
[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-3,4-dimethylcarbanilsäure- - - 4 3
[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
N-Cyanmethyl-3,5-dimethylcarbanilsäure- - - 3 3
[3-(methoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
Beispiel 2 tel wurden als Emulsionen ausgebracht. Die applizierte Flüs-
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflan- sigkeitsmenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde zen im Vorauflaufverfahren mit dem nachstehend aufgeführ- 30 der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10
ten erfindungsgemässen Mittel mit einer Aufwandmenge von = keine Schädigung).
3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen
3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)- die gute Kulturverträglichkeit und Wirkung des erfindungs-
carbamat (gemäss DE-PS 1 567 151). gemässen Mittels, während das bekannte Vergleichsmittel
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mit- 3s herbizid wirkungslos blieb.
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43
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Neue Verbindung
N-(2-Cyanäthyl)-
carbanilsäure
(3-(methoxycarbonyl-
amino)-phenyl)-ester 3 10 000000010000000000000000
Vergleichsmittel 3-(Methoxycarbonyl-aminophenyl)-N-(3-methylphenyl)-
carbamat 3 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Unbehandelt - 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachauflaufverfahren (post-emergence) mit der nachstehend aufgeführten neuen Verbindung mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente
3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat (gemäss DE-PS 1 567 151).
Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die Mit-
60 tel wurden als Emulsionen ausgebracht. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 Liter/ha. Nach 14 Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert (0 = totale Vernichtung, 10 = keine Schädigung).
Die Werte in der nachfolgenden Tabelle verdeutlichen 65 die gute Kulturverträglichkeit des erfindungsgemässen Mittels, während das bekannte Vergleichsmittel die Kulturpflanze vernichtete und geringere herbizide Breitenwirkung aufwies.
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kg/ha AS
Baumwolle Brassica Allium Cucumis Medicago Helianthus Solanum Triticum Hordeum Stellaria m. Senecio v. Matricaria eh. Lamium a. Centaurea c. Amaranthus r. Galium a. Chrysanthemun s. Ipomea p. Polygonum 1. Avena f. Alopecurus m. Echinochloa c.g. Digitaria s. Sorghum h.
Poa a.

Claims (7)

  1. 631604
    2
    PATENTANSPRÜCHE
  2. l. llerUzlles illttei, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel
    )_C0-N<//
    "2
    R,
    -NH-CO-Y-R.
    in der
    Rj einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
    R2 einen Cyanalkylrest,
    R3 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und
    Y Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, enthält.
  3. 2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formel I
    R! einen Q-Ce-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder C2-C6-Alkinylrest,
    R2 einen Cyan-C1-C4-Alkylrest,
    R3 einen Phenylrest oder einen ein- oder zweifach durch Ci-C6-Alkyl, Q-Cg-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, Halogen oder Trifluormethyl gleich oder verschieden substituierten Phenylrest und
    Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
  4. 3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente N-(2-Cyanethyl)-carbanilsäure-(3-(Methoxycarbonylamino)-phenyl)-ester enthält.
  5. 4. Verfahren zur Herstellung des herbiziden Mittels gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbindungen der Formel
    O-CO-Cl
    -NH-CO-Y-R,
    mit Aminen der allgemeinen Formel
    R,
    HN
    /
  6. R.
    in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder b) Verbindungen der Formel
    -NH-CO-Y-R,
    in Gegenwart einer tertiären or|anischen Base oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
    N-CO-Cl
    10
    bei Temperaturen von 0 bis 100 °C reagieren lässt und anschliessend das Reaktionsprodukt der Formel
    O-CO-N
    20
    /
  7. R.
    CT)
    -NH-CO-Y-R.
    25 worin die Substituenten im Anspruch 1 definiert sind, mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
    30
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