DE2641449A1 - Reinigung von epsilon-caprolactam - Google Patents
Reinigung von epsilon-caprolactamInfo
- Publication number
- DE2641449A1 DE2641449A1 DE19762641449 DE2641449A DE2641449A1 DE 2641449 A1 DE2641449 A1 DE 2641449A1 DE 19762641449 DE19762641449 DE 19762641449 DE 2641449 A DE2641449 A DE 2641449A DE 2641449 A1 DE2641449 A1 DE 2641449A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- caprolactam
- column
- solution
- water
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 6
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N oxocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCO1 BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N toluene;1,2-xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C FHYUCVWDMABHHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
G/bc m
1*. Sea 1976
Reinigung von E-Caprolactam
Bei der Herstellung von £-Caprolactam z.B. durch Beckmann
'sehe Umlagerung von Cyclohexanonoxim oder katalytische
Umlagerung von Cyclohexanonoxim in der Gasphase wird das primär gebildete £-Caprolactam häufig
mit Benzol oder ähnlichen Lösungsmitteln wie Toluol und Xylol extrahiert. Es werden "dann Lösungen des
£ -Caprolactams in diesen organischen Lösungsmitteln erhalten, die aber noch weiter gereinigt und aufgearbeitet
werden müssen. Man hat solche Lösungen mit verdünnter Schwefelsäure, verdünnter Natronlauge oder
auch mit Wasser gewaschen (DT-AS 1 031 308). Hierbei wird Natronlauge oder Schwefelsäure in die nächste
Reinigungsstufe eingeschleppt; die Wäsche mit Wasser ist auch nicht sehr effektiv. Man hat auch versucht, das gesamte
£-Caprolactam aus der organischen Lösung mit Wasser wieder zu extrahieren. Dies bringt zwar einen guten
Reinigungseffekt, man muß aber das Wasser aus dem Caprolactam wieder entfernen und dies ist technisch sehr
aufwendig.
Le A 17 387
809812/0090
: : ; ν /3 26ΛΗ49
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung einer Lösung von £-Caprolactam in Benzol, Toluol oder
Xylol durch Waschen mit einer-Flüssigkeit das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man als Waschflüssigkeit eine Lösung von
£ -Caprolactam in Wasser im Gewichtsverhältnis 15:1 bis
1:3 verwendet in einer Menge von 5 bis 50 Gew.-%, bezogen
auf die Caprolactamlösung in Benzol, Toluol oder
Xylol und daß man in mehreren Stufen wäscht, so daß sich das Gleichgewicht zwischen den beiden .Lösungen
wiederholt einstellen kann.
In einer besonderen Ausführungsform wird in einer Extrak·-
tionskolonne mit externer Energiezufuhr gearbeitet.
in einer weiteren Ausführungsform stellt man die Lösung
von £-Caproiactam in Wasser in situ her, indem man am
Kopf der Kolonne Wasser einspeist und für eine gute
Durchmischung im oberen Teil der Kolonne sorgt.
Zur Durchführung des Verfahrens verwendet man im allgemeinen
eine Extraktionskolonne, auf deren Kopf die wäßrige Lösung des ^,-Caprolactams gegeben wird. Es eignen
sich insbesondere Kolonnen mit äußerer Energiezufuhr, z.B. solche mit rotierenden Einbauten mit Pulsation der
Flüssigkeitssäule oder der Einbauten. Besonders geeignet sind pulsierende Füllkörperkolonnen, pulsierende Siebbodenkolonnen,
ARD-Kolonnen, Kühni-Kolonnen und Scheibel-Kolonnen.
Im allgemeinen kommt man je nach dem gewünschten Reinigungseffekt mit 3 bis. 12 theoretischen Stufen aus. Man
Le A 17 587
809812/0090
kann natürlich auch mehr Stufen vorsehen.
Die Lösung von £-Caprolactam in Wasser kann vorgebildet
werden oder auch im oberen Teil der Kolonne in situ gebildet werden. Hierzu kann man Wasser auf den Kopf der
Kolonne geben, man muß allerdings für eine ausreichende Verteilung und Durchmischung in den oberen Stufen der
.Kolonne sorgen. Rühren oder Pulsation der Kolonne ist
besonders günstig. Darüber hinaus ist eine gleichmäßige Aufgabe der Waschflüssigkeit vorteilhaft.
Man muß nicht die gesamte Menge der wäßrigen £-Caprolactam-Lösung
bzw. des Wassers auf den Kopf der Kolonne geben. Man kann einen Teil der Waschflüssigkeit in die Kolonne
selbst, besonders vorteilhaft in ihr oberes Drittel, einführen. Man erhält dann ein besseres Konzentrationsprof11.
Es ist dabei nicht erforderlich, daß die auf den Kopf der Kolonne gegebene Menge und die in den oberen Teil der
Kolonne eingespeiste Menge der Waschflüssigkeit die gleiche Zusammensetzung haben. Beispielsweise kann man in
den oberen Teil der Kolonne wäßrige ^j-Caprolactamlösungen,
die sich an anderer Stelle des Herstellungsprozesses ergeben,
einführen, z.B. die spezifisch leichtere Phase der mit Ammoniak neutralisierten Mischung aus <£-Caprolactam
und Oleum, die bei der Beckmann-ümlagerung anfällt (sogenanntes Lactam-Oel, enthaltend etwa 70 Gew.-% £-Caprolactam
und 30 Gew.-% Wasser). Man kann ebenso gegebenenfalls filtrierte wäßrige Lösungen des rohen Caprolactams
aus der Gasphasenumlagerung von Cyclohexanonoxim verwenden (solche Lösungen enthalten beispielsweise 90 % Caprolactam
und 10 % Wasser).
Le A 17 387' - 3 -
809812/0090
Die gewaschene Lösung des Caprolactams in Benzol, Toluol
oder Xylol kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden. Man kann beispielsweise das organische Lösungsmittel
abdestillieren und danach das <£-Caprolactam destillieren,
man kann das <£-Caprolactam auch auskristallisieren, weitere
übliche Reinigungsoperationen können sich anschließen.
Der Hauptvorteil des Reinigungsverfahrens gemäß der Erfindung
ist, daß eine organische Q-Caprolactam-Lösung erhalten wird die frei ist von Salzen, Säuren und Alkalien.
Sie kann daher besonders vorteilhaft für die Kristallisation des £-Caprolactams aus Toluol benutzt
werden.
Le A 17 387 - 4 -
809812/0090
Das durch Beckmann-Umlagerung in Oleum gewonnene Caprolactam-Schwefelsäuregemisch
wurde mit Ammoniak neutralisiert und mit Benzol extrahiert. Die Lösung des Caprolactams in
Benzol wurde in einer Scheibefc-Kolonne mit 20 Böden gewaschen.
2000 ml pro Stunde der benzolischen Caprolactam-Lösung enthaltend 25,2 Gew.-% Lactam, 72,6 Gew.-% Benzol
und 2,2 Gew.-% Wasser wurden von unten in die Scheibel-Kolonne gepumpt und gleichzeitig 60 ml pro Stunde Wasser
auf den Kopf der Kolonne gegeben. Die Drehzahl des Rührers wurde so geregelt, daß schon nach dem zweiten Boden des
oberen Kolonnenteils das Wasser in feinster Verteilung vorlag und daß nach einem Drittel der Kolonnenlänge eine
Mischung aus 40 Gew.-% Caprolactam, 50 Gew.-% Wasser und 10 Gew.-% Benzol vorlag.
Die Trennschicht wurde unterhalb der Einspeisung der benzolischen
<£,-Caprolactam-Lösung gehalten, am Kopf der Kolonne lief die gereinigte benzolische c-Caprolactam-Lösung
ab. Nach destillativer Aufarbeitung dieser Lösung hatte das ^-Caprolactam folgende Kennzahlen:
Farbzahl 5
Erstarrungspunkt 69,1O0C
flüchtige Basen 0,3 m A'q
UV-Zahl 95 kg
Permanganatzahl über 40 000
Le A 17 387 - 5 -
809812/0090
^ 264H49
Aus der gereinigten Lösung kristallisiertes /-Caprolactam
hatte folgende Kennzahlen:
Farbzahl 5
Erstarrungspunkt 69,1O0C
flüchtige Basen O>15 mÄq
UV-Zahl 96 kg
flüchtige Basen O>15 mÄq
UV-Zahl 96 kg
Permanganatzahl über 40 000
Das aus der katalytischen Umlagerung von Cyclohexanonoxim
gewonnene ^-Caprolactam wurde mit Toluol aufgenommen und
anschließend in einer pulsierenden Siebbodenkolonne mit
Wasser gewaschen. 200 kg pro Stunde einer Lösung von £-
Caprolactam in Toluol (21,4 Gew.-% ^-Caprolactam, 75,3
Gew.-% Toluol, 2,7 Gew.-% Wasser) wurde von unten und
6 kg pro Stunde einer 50 %igen wäßrigen ^-Caprolactam-Lösüng
auf den Kopf der Siebbodenkolonne eingespritzt. Hubhöhe und Frequenz des Pulsators sind so eingestellt,
daß eine gute Verteilung der wäßrigen £-Caprolactam-Lösung
gewährleistet wird. Die Trennschicht vom Waschextrakt liegt unterhalb der Einspeisung der ^-Caprolactam-Lösung
in Toluol.
Reines ^-Caprolactam wird aus dem über Kopf abgehenden
Toluolextrakt ausfcristallisiert durch zweifache Kristallisation. Das ^-Caprolactam hatte folgende Kennzählen:
Le A 17 387 - 6 -
8Ö9812/0090
Färbzahl 5
Ers tarrungspunkt 69,100C
flüchtige Basen 0,15 mÄq
UV-Zahl 96 kg
Permanganatzahl über 40 000
Die in Beispiel 1 verwendete benzolische Lösung von Caprolactam wurde in einer ARD-Kolonne mit einer Mischung
aus £-Caprolactam und Wasser im Verhältnis 45:55 ge-
waschen. 10m pro Stunde der Benzollösung von Caprolactam
wurden von unten und 300 1 Wasser auf den Kopf der ARD-Kolonne eingespritzt. Der Benzolextrakt wurde
destillativ aufgearbeitet, das erhaltene Caprolactam hatte folgende Kennzahlen:
Farbzahl 5
Erstarrungspunkt 69,1O0C
flüchtige Basen 0,3 mÄq
flüchtige Basen 0,3 mÄq
UV-Zahl 95 kg ...
Permanganatzahl über 40 000
-Caprolactam wurde wie in Beispiel 1 angegeben aus dem neutralisierten Umlagerungsgemisch der Beckmann-Umlagerung
mit Toluol extrahiert. Die Toluollösung wurde in einer pulsierenden 70 Böden Siebbodenkolonne bei 60 C gewaschen
Le A 17 387 - 7 -
80 9812/0090
wobei auf den Kopf der Kolonne Wasser und auf den 50. Boden
sogenanntes Lactam-Oel (70 Gew.-% £-Caprolactam, Gew.-% Wasser) eingespritzt wurden.
Einspritzmengen pro Stunde:
70 1 pro Stunde Toluollösung von Caprolactam
(Einspeisung von unten) 0,78 1 pro Stunde Wasser
(Aufgabe auf Boden Nr. 60) 7,7 1 pro Stunde Lactam-Qel
(Aufgabe auf den Boden Nr. 50).
Die Hubhöhe und die Frequenz des Pulsators wurden so eingestellt,
daß man möglichst schnell eine gute Verteilung der beiden auf den 50. und 60. Boden eingespritzten Basen
erreicht. Durch die Lactam-Oel-Einspeisung erreicht man, daß ohne Qualitätseinbußen die ^-Caprolactam-Konzentration
im ablaufenden gewaschenen Toluolextrakt gehalten oder erhöht werden kann.
Destillative Aufarbeitung des Extrakts ergibt ein £-Caprolactam
mit folgenden Kennzahlen:
Farbzahl 5
Erstarrungspunkt 69,1O0C flüchtige Basen 0,3 mÄq
UV-Zahl 94 kg Permanganat Zahl
über 40 000
Le A 17 387 - 8 -
809812/0090
Es wurde nach der DT-AS 1 031 308, Beispiel 1 verfahren. Die gewaschene organische Phase wurde einmal destillativ
und einmal durch Kristallisation aufgearbeitet. Das Lactam
hatte folgende Kennzahl:
| Farbzahl | 5 | 000 |
| Permanganat ζ ahl | 30 | |
| UV-Zahl | 83 | ,100C |
| Erstarrungspunkt | 69 | ,0001 |
| Alkalitat* | 0 | ,4 mÄq kg |
| flüchtige Basen | 0 | Kristallisation |
| Aufarbeitung durch |
Farbzahl 10
Permanganatzahl >40 000 UV-Zahl 93
Erstarrungspunkt 69,10°C
Alkalität - 0,0014 flüchtige Basen 0,15 mÄq
kg
Bei der destillativen Aufarbeitung wurden 0,2 % NaOH
zugegeben *
Le A 17 387 - 9 -
809812/0090
Claims (4)
- Patentansprüche—y. Verfahren zur Reinigung einer Lösung von <£.-Caprolactam in Benzol, Toluol oder Xylol, durch Wascfien mit einer Flüssigkeit,dadurch gekennzeichnet, daß man als Waschflüssigkeit eine Lösung von ^--Caprolactam in Wasser im Gewichtsverhältnis 15:1 bis 1:3 verwendet in einer Menge von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Caprolactamlösung in Benzol, Toluol oder Xylol und daß man in mehreren Stufen wäscht, so daß sich das Gleichgewicht zwischen den beiden Lösungen wieder einstellt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer Extraktionskolonne mit externer Energiezufuhr arbeitet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung von <£ -Caprolactam in Wasser in situ herstellt, indem man am Kopf der Kolonne Wasser einspeist und für eine gute Durchmischung im oberen Teil der Kolonne sorgt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Teil der Waschflüssigkeit in das obere Drittel der Kolonne einspeist.Le A 17 387 - 10 -■ORIGINAL· INSPECTED809812/0090
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2641449A DE2641449B2 (de) | 1976-09-15 | 1976-09-15 | Verfahren zur Reinigung einer Lösung von e-Caprolactam |
| US05/832,007 US4170592A (en) | 1976-09-15 | 1977-09-09 | Purification of ε-caprolactam |
| DD7700200973A DD132788A5 (de) | 1976-09-15 | 1977-09-12 | Verfahren zur reinigung von epsilon-caprolactam |
| IT50989/77A IT1091125B (it) | 1976-09-15 | 1977-09-13 | Procedimento per depurare epsilon-caprolattame |
| JP52110051A JPS6053012B2 (ja) | 1976-09-15 | 1977-09-14 | ε−カプロラクタムの精製方法 |
| ES462356A ES462356A1 (es) | 1976-09-15 | 1977-09-14 | Procedimiento para la purificacion de una solucion de epsi- lon-caprolactama en benceno, tolueno o xileno. |
| BR7706121A BR7706121A (pt) | 1976-09-15 | 1977-09-14 | Processo para a purificacao de epsilon-caprolactama |
| GB38327/77A GB1556943A (en) | 1976-09-15 | 1977-09-14 | Purification of caprolactam |
| NL7710150A NL7710150A (nl) | 1976-09-15 | 1977-09-15 | Werkwijze voor het zuiveren van een oplossing van epsilon-caprolactam. |
| BE180923A BE858718A (fr) | 1976-09-15 | 1977-09-15 | Purification du epsilon-caprolactame |
| FR7727924A FR2364903A1 (fr) | 1976-09-15 | 1977-09-15 | Procede de purification du e-caprolactame |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2641449A DE2641449B2 (de) | 1976-09-15 | 1976-09-15 | Verfahren zur Reinigung einer Lösung von e-Caprolactam |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2641449A1 true DE2641449A1 (de) | 1978-03-23 |
| DE2641449B2 DE2641449B2 (de) | 1980-07-31 |
| DE2641449C3 DE2641449C3 (de) | 1987-12-03 |
Family
ID=5987938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2641449A Granted DE2641449B2 (de) | 1976-09-15 | 1976-09-15 | Verfahren zur Reinigung einer Lösung von e-Caprolactam |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4170592A (de) |
| JP (1) | JPS6053012B2 (de) |
| BE (1) | BE858718A (de) |
| BR (1) | BR7706121A (de) |
| DD (1) | DD132788A5 (de) |
| DE (1) | DE2641449B2 (de) |
| ES (1) | ES462356A1 (de) |
| FR (1) | FR2364903A1 (de) |
| GB (1) | GB1556943A (de) |
| IT (1) | IT1091125B (de) |
| NL (1) | NL7710150A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570110A1 (de) * | 1992-04-17 | 1993-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Caprolactam |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1011047A3 (nl) * | 1997-03-17 | 1999-04-06 | Dsm Nv | Werkwijze voor het zuiveren van caprolactam. |
| US5990306A (en) * | 1997-09-03 | 1999-11-23 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of caprolactam obtained from the depolymerization of polyamide-containing carpet |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1031308B (de) * | 1956-11-10 | 1958-06-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem Caprolactam aus dem neutralisierten Reaktionsgemisch der Beckmannschen Umlagerung von Cyclohexanonoxim |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2758991A (en) * | 1956-08-14 | Hvvevvtofry | ||
| FR1053885A (fr) * | 1950-07-26 | 1954-02-05 | Inventa Ag | Procédé de préparation en continu de lactames purs par extraction |
| FR1095772A (fr) * | 1953-03-19 | 1955-06-06 | Stamicarbon | Procédé pour épurer des lactames |
| FR1182076A (fr) * | 1956-11-10 | 1959-06-22 | Bayer Ag | Procédé d'obtention d'epsilon-caprolactame pure à partir du mélange de réaction de beckmann |
| FR1217690A (fr) * | 1957-10-26 | 1960-05-05 | Stamicarbon | Procédé pour préparer des lactames contenant des oligopolymères de lactame |
| US3761467A (en) * | 1971-02-11 | 1973-09-25 | Allied Chem | Recovery of epsilon-caprolactam |
| NL7505130A (nl) * | 1975-05-01 | 1976-11-03 | Stamicarbon | Werkwijze voor de winning van zuiver epsilon- -caprolactam uit een waterige oplossing hiervan. |
-
1976
- 1976-09-15 DE DE2641449A patent/DE2641449B2/de active Granted
-
1977
- 1977-09-09 US US05/832,007 patent/US4170592A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-12 DD DD7700200973A patent/DD132788A5/de unknown
- 1977-09-13 IT IT50989/77A patent/IT1091125B/it active
- 1977-09-14 BR BR7706121A patent/BR7706121A/pt unknown
- 1977-09-14 GB GB38327/77A patent/GB1556943A/en not_active Expired
- 1977-09-14 JP JP52110051A patent/JPS6053012B2/ja not_active Expired
- 1977-09-14 ES ES462356A patent/ES462356A1/es not_active Expired
- 1977-09-15 BE BE180923A patent/BE858718A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-15 NL NL7710150A patent/NL7710150A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-15 FR FR7727924A patent/FR2364903A1/fr active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1031308B (de) * | 1956-11-10 | 1958-06-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Gewinnung von reinem Caprolactam aus dem neutralisierten Reaktionsgemisch der Beckmannschen Umlagerung von Cyclohexanonoxim |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0570110A1 (de) * | 1992-04-17 | 1993-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Caprolactam |
| US5362870A (en) * | 1992-04-17 | 1994-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Process for producing a high purity caprolactam |
| US5459261A (en) * | 1992-04-17 | 1995-10-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing a high purity caprolactam |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD132788A5 (de) | 1978-11-01 |
| BE858718A (fr) | 1978-03-15 |
| FR2364903B1 (de) | 1982-03-26 |
| IT1091125B (it) | 1985-06-26 |
| DE2641449B2 (de) | 1980-07-31 |
| JPS6053012B2 (ja) | 1985-11-22 |
| US4170592A (en) | 1979-10-09 |
| DE2641449C3 (de) | 1987-12-03 |
| GB1556943A (en) | 1979-12-05 |
| JPS5337688A (en) | 1978-04-06 |
| FR2364903A1 (fr) | 1978-04-14 |
| ES462356A1 (es) | 1978-06-16 |
| NL7710150A (nl) | 1978-03-17 |
| BR7706121A (pt) | 1978-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0017866B1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von wasserfreier oder weitgehend wasserfreier Ameisensäure | |
| DE2545658A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von carbonsaeuren aus ihren waessrigen loesungen | |
| DE69127720T2 (de) | Methode zur Reinigung von organischen Lösungen, die Laktame enthalten | |
| EP2935210B1 (de) | Verfahren zur herstellung von gereinigtem caprolactam aus der beckmann-umlagerung von cyclohexanonoxim | |
| DE2503536C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines sauren Ammoniumsalzes der 11-Cyanundecansäure | |
| DE2641449A1 (de) | Reinigung von epsilon-caprolactam | |
| DE1643256B2 (de) | Verfahren zur herstellung von trioxan. zusatz zu p 15 43 390.6 | |
| DE2443341C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohcaprolactam | |
| DE2641454A1 (de) | Verfahren zur reinigung von epsilon-caprolactam | |
| DE3642314A1 (de) | Verfahren zur herstellung von caprolactam durch beckmannsche umlagerung von cyclohexanonoxim | |
| DE2645777C2 (de) | ||
| DE1925038C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure | |
| DE3016335A1 (de) | Verfahren zur reinigung von rohcaprolactam | |
| CH634827A5 (en) | Process for the preparation of nitroguanidine from guanidine nitrate by dehydration | |
| DE2831993A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-amino-1naphthalinsulfonsaeure | |
| DE2224505A1 (de) | Verfahren zur reinigung von caprolactam | |
| DE2052167C3 (de) | Verfahren zur Herstellung des gereinigten Ammoniumsalzes der 11-Cyanundecansäure bzw. der reinen freien 11-Cyanundecansäure | |
| DE1518358A1 (de) | Verfahren zur Ausscheidung von Methionin oder eines Methioninsalzes aus einer methioninhaltigen waessrigen Ammoniumsulfatloesung | |
| DE3019537A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sebacinsaeure | |
| EP0019767B1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Cyclohexanon und Cyclohexanonoxim enthaltenden Ammoniumhydrogensulfatlösungen | |
| DE1906327C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ammoniumsulfat aus einer mit organischen Bestandteilen verunreinigten wäßrigen Lösung | |
| DE1620484C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von omega-Laurinolactam | |
| DE2423982A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kristallisiertem hydroxylammoniumsulfat | |
| DE1670861A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Lactamen | |
| DE2006896C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyl-p-nitrobenzoat |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| 8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: DANZIGER, HARRY, DR. KAISER, BERND-ULLRICH, DR., 4150 KREFELD, DE RAMPART, GUIDO, DR., 2070 EKEREN,DE SCHROETER, JUERGEN, 5090 LEVERKUSEN, DE |
|
| 8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: DANZIGER, HARRY, DR. KAISER, BERND-ULRICH, DR., 4150 KREFELD, DE RAMPART, GUIDO, DR., 2070 EKEREN, DE SCHROETER, JUERGEN, 5090 LEVERKUSEN, DE |
|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |