JPS6053012B2 - ε−カプロラクタムの精製方法 - Google Patents
ε−カプロラクタムの精製方法Info
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- JPS6053012B2 JPS6053012B2 JP52110051A JP11005177A JPS6053012B2 JP S6053012 B2 JPS6053012 B2 JP S6053012B2 JP 52110051 A JP52110051 A JP 52110051A JP 11005177 A JP11005177 A JP 11005177A JP S6053012 B2 JPS6053012 B2 JP S6053012B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
たとえば、シクロヘキサノンオキシムのベツクマン転
位により、または、シクロヘキサノンオキシムの気相に
おける接触的転位による、E−力プロラクタムの製造に
おいては、取得するE−力プロラクタムを、しは七ば、
ベンゼンまたは、たとえばトルエンあるいはキシレンの
ような類似の溶剤を用いて抽出する。
位により、または、シクロヘキサノンオキシムの気相に
おける接触的転位による、E−力プロラクタムの製造に
おいては、取得するE−力プロラクタムを、しは七ば、
ベンゼンまたは、たとえばトルエンあるいはキシレンの
ような類似の溶剤を用いて抽出する。
かくして、これらの有機溶剤中におけるε一カプロラク
タムの溶液を取得する。これらの溶液は精製し且つ仕上
げ処理をしなければならない。ある場合には、これらの
溶液を希硫酸、赤本酸化ナトリウム溶液または水によつ
て洗浄する(西ドイツ特許出願公告明細書103130
8)。
タムの溶液を取得する。これらの溶液は精製し且つ仕上
げ処理をしなければならない。ある場合には、これらの
溶液を希硫酸、赤本酸化ナトリウム溶液または水によつ
て洗浄する(西ドイツ特許出願公告明細書103130
8)。
しかしながら、この場合に水酸化ナトリウムまたは硫酸
を、次の精製段階に持ち込まなければならない。水によ
る洗浄もまた、きわめて有効であるとは認められていな
い。有機溶剤溶液から、すべてのE−力プロラクタムを
水によつて抽出しようとする多くの試みがなされている
。こ・の方法によつて高い純度を達成することができる
けれども、力プロラクタムから水を除去しなければなら
ず、それはかなりの技術的労力を要する。本発明は、ベ
ンゼン、トルエンまたはキシレン中におけるε一カプロ
ラクタムの溶液を、E−カプロラクタムと水との重量比
が15:1〜:3であるε一カプロラクタム水溶液から
成る洗浄液で洗浄することによる、該力プロラクタム溶
液の精製のための方法を提供するものであり、ここで洗
浄液はベンゼン、トルエンまたはキシレン中の力プロラ
クタム溶液に対して5〜5踵量%の量で使用し、且つ洗
浄は、両溶液間の平衡を繰返して調整することができる
ように、いくつかの段階で行なう。一特定実施形態によ
れば、本発明の方法は、外部的なエネルギーの供給を備
えた抽出塔中で行なう。別の実施形態によれば、水中に
おけるE−カプロラクタムの溶液を、塔頂中に水を仕込
み且つ塔の上方部分中に充分な混合を与えることによつ
て、その場で調製する。
を、次の精製段階に持ち込まなければならない。水によ
る洗浄もまた、きわめて有効であるとは認められていな
い。有機溶剤溶液から、すべてのE−力プロラクタムを
水によつて抽出しようとする多くの試みがなされている
。こ・の方法によつて高い純度を達成することができる
けれども、力プロラクタムから水を除去しなければなら
ず、それはかなりの技術的労力を要する。本発明は、ベ
ンゼン、トルエンまたはキシレン中におけるε一カプロ
ラクタムの溶液を、E−カプロラクタムと水との重量比
が15:1〜:3であるε一カプロラクタム水溶液から
成る洗浄液で洗浄することによる、該力プロラクタム溶
液の精製のための方法を提供するものであり、ここで洗
浄液はベンゼン、トルエンまたはキシレン中の力プロラ
クタム溶液に対して5〜5踵量%の量で使用し、且つ洗
浄は、両溶液間の平衡を繰返して調整することができる
ように、いくつかの段階で行なう。一特定実施形態によ
れば、本発明の方法は、外部的なエネルギーの供給を備
えた抽出塔中で行なう。別の実施形態によれば、水中に
おけるE−カプロラクタムの溶液を、塔頂中に水を仕込
み且つ塔の上方部分中に充分な混合を与えることによつ
て、その場で調製する。
本発明の方法は一般に抽出塔を用いて行ない、その塔頂
にε一カプロラクタムの水溶液を供給する。外部的なエ
ネルギーの供給を備えた塔、たとえば、回転インサート
および液体塔またはインサートを脈動するための手段を
備えた塔が、特に適当である。充填体の脈動塔、ふるい
板の脈動塔、ARD塔、キユーニ(Kihni)塔およ
びシエイベル(Scheibel)塔が特に適している
。一般に、所望する精製の程度に応じて、3〜12の段
数で十分に本発明の方法を行なうことができるが、いう
までもなく、所望に応じ、それよりも多くの段数を,与
えてもよい。ε一カプロラクタムの水溶液は、あらかじ
め調製しておいてもよいし、あるいは塔の上方の部分中
で、その場で調製してもよい。
にε一カプロラクタムの水溶液を供給する。外部的なエ
ネルギーの供給を備えた塔、たとえば、回転インサート
および液体塔またはインサートを脈動するための手段を
備えた塔が、特に適当である。充填体の脈動塔、ふるい
板の脈動塔、ARD塔、キユーニ(Kihni)塔およ
びシエイベル(Scheibel)塔が特に適している
。一般に、所望する精製の程度に応じて、3〜12の段
数で十分に本発明の方法を行なうことができるが、いう
までもなく、所望に応じ、それよりも多くの段数を,与
えてもよい。ε一カプロラクタムの水溶液は、あらかじ
め調製しておいてもよいし、あるいは塔の上方の部分中
で、その場で調製してもよい。
その場で溶液の調製のためには、水を塔頂に供給すれば
よいが、この場合、塔の上方の段中における適当な分配
および混合のための手段を用意しなければならない。攪
拌または塔の脈動は、そのために特に適している。洗浄
液を均一な速度で供給することもまた、有利である。ε
一カプロラクタム水溶液および水の全量を塔頂から加え
る必要はない。
よいが、この場合、塔の上方の段中における適当な分配
および混合のための手段を用意しなければならない。攪
拌または塔の脈動は、そのために特に適している。洗浄
液を均一な速度で供給することもまた、有利である。ε
一カプロラクタム水溶液および水の全量を塔頂から加え
る必要はない。
希望するならば、洗浄液の一部を、好ましくは塔の上方
の3分の1中で、塔自体中に導入してもよい。それによ
つて、より良い濃度プロフィルが得られる。塔頂に供給
する洗浄液および塔の上方の部分中に供給する洗浄液は
、同じ組成を有する必要はない。たとえば、製造プロセ
ス中の何らかの他の段階から得た力プロラクタム水溶液
を、塔の上方の部分、たとえばベツクマン転位の過程で
得られるε一カプロラクタムとアンモニアで中和した発
煙硫酸の混合物の特に軽質の層(約7唾量%のε一カプ
ロラクタムと3鍾量%の水を含有する、いわゆるラクタ
ノム油)、を塔の上方の部分中に導入することができる
。希望するならば、シクロヘキサノンオキシムの気相転
位からの粗製力プロラクタムの淵過水溶液も、同様に具
合良く使用することができる(このような溶液は、たと
えば9踵量%の力プロラクタムと1踵量%の水を含有し
ている)。ベンゼン、トルエンまたはキシレン中の力プ
ロラクタムの洗浄した溶液は、次いで常法によつて後処
理することができる。たとえば、有機溶剤を蒸留によつ
て除去し、次いでε一カプロラクタムを蒸留することが
でき、あるいは、力プロラクタムを結晶化によつて単離
することができる。それを更に常法によつて精製するこ
ともできる。本発明による精製方法の主たる利点は、こ
の方法が塩、酸およびアルカリ類を含有しないE−カプ
ロラクタム溶液を与えるということであつて、それ故、
トルエンからのε一カプロラクタムの結晶化に対して、
特に適している。実施例1 発煙硫酸中のベツクマン転位によつて得た力プロラクタ
ムと硫酸の混合物をアンモニアで中和したのち、ベンゼ
ンで抽出した。
の3分の1中で、塔自体中に導入してもよい。それによ
つて、より良い濃度プロフィルが得られる。塔頂に供給
する洗浄液および塔の上方の部分中に供給する洗浄液は
、同じ組成を有する必要はない。たとえば、製造プロセ
ス中の何らかの他の段階から得た力プロラクタム水溶液
を、塔の上方の部分、たとえばベツクマン転位の過程で
得られるε一カプロラクタムとアンモニアで中和した発
煙硫酸の混合物の特に軽質の層(約7唾量%のε一カプ
ロラクタムと3鍾量%の水を含有する、いわゆるラクタ
ノム油)、を塔の上方の部分中に導入することができる
。希望するならば、シクロヘキサノンオキシムの気相転
位からの粗製力プロラクタムの淵過水溶液も、同様に具
合良く使用することができる(このような溶液は、たと
えば9踵量%の力プロラクタムと1踵量%の水を含有し
ている)。ベンゼン、トルエンまたはキシレン中の力プ
ロラクタムの洗浄した溶液は、次いで常法によつて後処
理することができる。たとえば、有機溶剤を蒸留によつ
て除去し、次いでε一カプロラクタムを蒸留することが
でき、あるいは、力プロラクタムを結晶化によつて単離
することができる。それを更に常法によつて精製するこ
ともできる。本発明による精製方法の主たる利点は、こ
の方法が塩、酸およびアルカリ類を含有しないE−カプ
ロラクタム溶液を与えるということであつて、それ故、
トルエンからのε一カプロラクタムの結晶化に対して、
特に適している。実施例1 発煙硫酸中のベツクマン転位によつて得た力プロラクタ
ムと硫酸の混合物をアンモニアで中和したのち、ベンゼ
ンで抽出した。
ベンゼン中の力プロラクタムの溶液を、20の仕切りを
有するシエイベル塔中で洗浄した。25.鍾量%のラク
タム、72.鍾量%のベンゼンおよび2.踵量%の水を
含有する、ベンゼン中の力プロラクタムの溶液を、1時
間当り2000m1の速度で、下から塔中に送入し、同
時に水を1時間当り60m1の割合で、塔頂に導入した
。
有するシエイベル塔中で洗浄した。25.鍾量%のラク
タム、72.鍾量%のベンゼンおよび2.踵量%の水を
含有する、ベンゼン中の力プロラクタムの溶液を、1時
間当り2000m1の速度で、下から塔中に送入し、同
時に水を1時間当り60m1の割合で、塔頂に導入した
。
攪拌機の回転速度は、塔の上方部の第二の仕切りの後に
水が既にきわめて微細に分散するように、且つその長さ
の3分の1の後に塔が40重量%の力プロラクタム、5
喧量%の水および10重量%のベンゼンを含有するよう
に、調節した。仕切り層は、ε一カプロラクタムのベン
ゼン溶液を仕込む水準よりも低く保ち、且つ精製したE
−カプロラクタムのベンゼン溶液を塔頂から排出させた
。この溶液の蒸留後に得たE−カプロラクタムは、下記
の特性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点
69.10噌C揮発性塩基類 0.3ミ
リ当量/K9紫外数
95過マンガン酸塩価 〉400
00精製溶液から結晶化させたE−カプロラクタムは、
下記の特性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点
69.10℃揮発性塩基類 0.15
ミリ当量/K9紫外数
96過マンガン酸塩価 〉400
00実施例2シクロヘキサノンオキシムの接触的転位に
より得たE−カプロラクタムをトルエン中に溶解したの
ち、脈動ふるい底塔中で、水により洗浄した。
水が既にきわめて微細に分散するように、且つその長さ
の3分の1の後に塔が40重量%の力プロラクタム、5
喧量%の水および10重量%のベンゼンを含有するよう
に、調節した。仕切り層は、ε一カプロラクタムのベン
ゼン溶液を仕込む水準よりも低く保ち、且つ精製したE
−カプロラクタムのベンゼン溶液を塔頂から排出させた
。この溶液の蒸留後に得たE−カプロラクタムは、下記
の特性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点
69.10噌C揮発性塩基類 0.3ミ
リ当量/K9紫外数
95過マンガン酸塩価 〉400
00精製溶液から結晶化させたE−カプロラクタムは、
下記の特性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点
69.10℃揮発性塩基類 0.15
ミリ当量/K9紫外数
96過マンガン酸塩価 〉400
00実施例2シクロヘキサノンオキシムの接触的転位に
より得たE−カプロラクタムをトルエン中に溶解したの
ち、脈動ふるい底塔中で、水により洗浄した。
生成するε一カプロラクタムのトルエン溶液(21.4
重量%のE−カプロラクタム、75.3重量%のトルエ
ンおよび2.踵量%の水)を底部から200k9/時の
速度で送り込み、且つ50%のε一カプロラクタム水溶
液を、塔頂において、6kg/時の割合で噴霧した。脈
動機の行程および周波数は、ε−カプロラクタム水溶液
の均一な分散を確保するように、調節した。洗浄液の抽
出物の仕切り層は、ε一カプロラクタムのトルエン溶液
を仕込む水準よりも下方に位置していた。塔頂から排出
するトルエン抽出物を2回結晶化させることによつて、
この抽出物から純E−カプロラクタムを得た。
重量%のE−カプロラクタム、75.3重量%のトルエ
ンおよび2.踵量%の水)を底部から200k9/時の
速度で送り込み、且つ50%のε一カプロラクタム水溶
液を、塔頂において、6kg/時の割合で噴霧した。脈
動機の行程および周波数は、ε−カプロラクタム水溶液
の均一な分散を確保するように、調節した。洗浄液の抽
出物の仕切り層は、ε一カプロラクタムのトルエン溶液
を仕込む水準よりも下方に位置していた。塔頂から排出
するトルエン抽出物を2回結晶化させることによつて、
この抽出物から純E−カプロラクタムを得た。
このε一カプロラクタムは、下記の特性値を有していた
:カラーインデツクス 5凝固
点 69.10揮発性塩
基類 0.15ミリ当量/Kg紫外数
96過マンガン酸塩価
〉40000実施例3実施例1に
おいて用いたε一カプロラクタムのベンゼン溶液を、A
RD塔中のε一カプロラクタムと水の重量で45:55
の割合の混合物中で、洗浄した。
:カラーインデツクス 5凝固
点 69.10揮発性塩
基類 0.15ミリ当量/Kg紫外数
96過マンガン酸塩価
〉40000実施例3実施例1に
おいて用いたε一カプロラクタムのベンゼン溶液を、A
RD塔中のε一カプロラクタムと水の重量で45:55
の割合の混合物中で、洗浄した。
力プロラクタムのベンゼン溶液を、塔底から10イ/時
間の割合で仕込み且つ水を,ARD塔の頂部から300
f/時間の割合で噴霧した。ベンゼン抽出物を蒸留によ
つて後処理した。取得した力プロラクタムは、下記の特
性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点 69
.100C揮発性塩基類 0.3ミリ当量
/K9紫外数 95
過マンガン酸塩基 〉40000実
施例4実施例1に記すようにして、ベツクマン転位によ
り得た中和した混合物から、トルエンを用いてε一カプ
ロラクタムを抽出した。
間の割合で仕込み且つ水を,ARD塔の頂部から300
f/時間の割合で噴霧した。ベンゼン抽出物を蒸留によ
つて後処理した。取得した力プロラクタムは、下記の特
性値を有していた:カラーインデツクス
5凝固点 69
.100C揮発性塩基類 0.3ミリ当量
/K9紫外数 95
過マンガン酸塩基 〉40000実
施例4実施例1に記すようにして、ベツクマン転位によ
り得た中和した混合物から、トルエンを用いてε一カプ
ロラクタムを抽出した。
このトルエン溶液を、7鍛のたなを有する脈動ふるい底
塔中で、60℃において、塔頂に水を注入し且つ5幡目
のたなにいわゆるラクタム油(7鍾量%のE−カプロラ
クタム、3呼量%の水)を注入することによつて、洗浄
した。1時間当りの注入速度は、下記のようであつた:
70eの力プロラクタムトルエン溶液(下から導入)0
.78eの水(6幡目のたなにおいて)7.7eのラク
タム油(5幡目のたなにおいて)脈動機の行程および振
動数は、5幡目および60番目のたなの水準に注入した
両塩基のもつとも迅速且つできる限り完全な分散を達成
するように、調節した。
塔中で、60℃において、塔頂に水を注入し且つ5幡目
のたなにいわゆるラクタム油(7鍾量%のE−カプロラ
クタム、3呼量%の水)を注入することによつて、洗浄
した。1時間当りの注入速度は、下記のようであつた:
70eの力プロラクタムトルエン溶液(下から導入)0
.78eの水(6幡目のたなにおいて)7.7eのラク
タム油(5幡目のたなにおいて)脈動機の行程および振
動数は、5幡目および60番目のたなの水準に注入した
両塩基のもつとも迅速且つできる限り完全な分散を達成
するように、調節した。
ラクタム油の注入は、排出する洗浄したトルエン抽出物
中のε一カプロラクタムの濃度を、品質の低下なしに、
維持しまたは増大させることを可能とする。抽出物の蒸
留による仕上げ処理は、下記の特性値を有するE−カプ
ロラクタムを与える:カラーインデツクス
5凝固点 6
9.10℃揮発性塩基類 0.3ミリ当量
/K9紫外数 94
過マンガン酸塩価 〉40000比
較実施例西ドイツ特許出願公告明細書1031308号
の実施″例1に記すようにして実験を行なつた。
中のε一カプロラクタムの濃度を、品質の低下なしに、
維持しまたは増大させることを可能とする。抽出物の蒸
留による仕上げ処理は、下記の特性値を有するE−カプ
ロラクタムを与える:カラーインデツクス
5凝固点 6
9.10℃揮発性塩基類 0.3ミリ当量
/K9紫外数 94
過マンガン酸塩価 〉40000比
較実施例西ドイツ特許出願公告明細書1031308号
の実施″例1に記すようにして実験を行なつた。
洗浄した有機相を、ある場合は蒸留によつて、他の場合
は結晶化によつて仕上げ処理した。取得したラクタムは
、下記の特性値を有していた:蒸留による後処理 カラーインデックス 5過マンガ
ン酸塩価 30000紫外数
83凝固点
69.10℃アルカリ度*
0.0001揮発性塩基類 0.4ミ
リ当量/K9結晶化による後処理カラーインデックス
10過マンガン酸塩価
40000紫外数
93凝固点 69.1
0℃アルカリ度木 −0.001
4揮発性塩基類 0.15ミリ当量/K9*
蒸留による後処理の間に0.2%のNaOHを加えた
。
は結晶化によつて仕上げ処理した。取得したラクタムは
、下記の特性値を有していた:蒸留による後処理 カラーインデックス 5過マンガ
ン酸塩価 30000紫外数
83凝固点
69.10℃アルカリ度*
0.0001揮発性塩基類 0.4ミ
リ当量/K9結晶化による後処理カラーインデックス
10過マンガン酸塩価
40000紫外数
93凝固点 69.1
0℃アルカリ度木 −0.001
4揮発性塩基類 0.15ミリ当量/K9*
蒸留による後処理の間に0.2%のNaOHを加えた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ベンゼン、トルエンまたはキシレン中のε−カプロ
ラクタムの溶液を、E−カプロラクタムと水との重量比
が15:1〜1:3であるε−カプロラクタム水溶液か
ら成る洗浄液によつて洗浄し、該洗浄液はベンゼン、ト
ルエンまたはキシレン中のカプロラクタムの溶液に対し
て5〜50%の量で使用し、且つ洗浄は両溶液間の平衡
を再調整することができるように数段の段階で行うこと
を特徴とする、ベンゼン、トルエンまたはキシレン中の
E−カプロラクタムの溶液の精製方法。 2 洗浄は外部的なエネルギーの供給を有する抽出塔中
で行なう、特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 ε−カプロラクタム水溶液を、塔頂に水を仕込み且
つ塔の上方部分において充分な混合を与えることによつ
て、その場で調製する特許請求の範囲第2項記載の方法
。 4 洗浄液の一部分を塔の上方の3分の1中に供給する
、特許請求の範囲第2項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2641449A DE2641449C3 (de) | 1976-09-15 | 1976-09-15 | Verfahren zur Reinigung einer Lösung von ε-Caprolactam |
DE2641449.3 | 1976-09-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5337688A JPS5337688A (en) | 1978-04-06 |
JPS6053012B2 true JPS6053012B2 (ja) | 1985-11-22 |
Family
ID=5987938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS6053012B2 (ja) |
BE (1) | BE858718A (ja) |
BR (1) | BR7706121A (ja) |
DD (1) | DD132788A5 (ja) |
DE (1) | DE2641449C3 (ja) |
ES (1) | ES462356A1 (ja) |
FR (1) | FR2364903A1 (ja) |
GB (1) | GB1556943A (ja) |
IT (1) | IT1091125B (ja) |
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FR1217690A (fr) * | 1957-10-26 | 1960-05-05 | Stamicarbon | Procédé pour préparer des lactames contenant des oligopolymères de lactame |
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