DE2639967C3 - Überzugsmittel - Google Patents

Überzugsmittel

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DE2639967C3 DE2639967A DE2639967A DE2639967C3 DE 2639967 C3 DE2639967 C3 DE 2639967C3 DE 2639967 A DE2639967 A DE 2639967A DE 2639967 A DE2639967 A DE 2639967A DE 2639967 C3 DE2639967 C3 DE 2639967C3
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Description

Wasserverdünnbare Oberzugsmittel auf Basis von Bindemitteln aus einem Gemisch von einem Polyester mit einem Aminoplasten bzw. dessen niedermolekularer definierter Vorstufe sind bekannt (DE-AS 18 05 189). In dieser Druckschrift wird auch die zusätzliche Verwendung von Hilfslösemitteln beschrieben.
Die DE-OS 22 53300 beschreibt monomolekulare Diole als Hilfslösemittel für lösemittelarme bzw. -freie Überzugsmittel. Hier wirkt das verwendete Diol als »Reaktiwerdünner«, da es während des Einbrennvorganges in das Bindemittel chemisch eingebaut wird. Eigene Untersuchungen haben ergeben, daß dagegen bei wäßrigen Lacksystemen dieser Einbau nicht stattfindet Mit anderen Worten — diese Vorteile gehen für wäßrige Systeme in Hinblick auf den Umweltschutz verloren, da beim Einbrennen neben Wasser auch organische Anteile sich verflüchtigen.
Andererseits sind »Reaktiwerdünner« auch für wäßrige Systeme bekannt So beschreibt die DE-OS 24 39 548 monomeres Caprolactam als Reaktiwerdünner. Jedoch auch dieses wird noch nicht in ausreichendem Maße beim Einbrennen im den Überzug eingebaut
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Hilfslösemittel zu finden, das bereits in möglichst geringen Anteilen seine Wirkung entfaltet, das in den Überzug eingebaut wird und welches möglichst die Eigenschaften des Oberzugs weiter verbessert
Gegenstand der Erfindung; sind Überzugsmittel auf der Basis einer Mischung aus Bindemittel, Wasser, einem monomolekularen Alkohol als Hilfslösemittel sowie gegebenenfalls üblichen Hilfsstoffen, wobei das Bindemittel aus einem Gemisch von einem Polyester mit einem Aminoplasten bzw. dessen niedermolekularer definierter Vorstufe besteht, und die dadurch gekennzeichnet sind, daß das Hilfslösemittel zu 10 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise zu 33 bis 66 Gewichtsprozent aus 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan besteht.
l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cy<;lohexan kann sowohl als eis- als auch als trans-Form bzw. als Gemisch beider Formen eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet wird das cis-trans-Gemisch.
Gemäß der Erfindung werden wasserverdünnbare Überzugsmittel aus Polyestern und Aminoplasten eingesetzt. Derartige Überzugsmittel sind bekannt. Als Polyester kommen insbesondere solche in Frage, die ein Molgewicht (Zahlenmittel) von 800 bis 3000 haben und die Säurezahl bei etwa 40 bis 80 mg KOH/g sowie Hydroxylzahlen von mindestens der gleichen Größenordnung besitzen. Die Polyester können linear oder verzweigt sein. Gleichfalls können ölmodifizierte
Polyester eingesetzt werden.
Derartige Bindemittel werden beispielsweise in den DE-AS 18 05 188, 18 05 189, 20 13 097, 20 13 702 oder 22 25 646 beschrieben, ölmodifizierte Bindemittel sind z. B. aus den DE-AS 14 95 244 oder 15 19 146 bekannt
ίο Insbesondere geeignet ist das erfindungsgemäß verwendete Hilfslösemittel für Oberzugsmittel aus wasserlöslichen 1.4-Bis-(hydroxvmethyl}-cyclohexan enthaltenden Polyestern und Aminoplasten gemäß DE-AS18 05 189. Die Oberzugsmittel, deren Feststoffgehalt in der Regel 30 bis 60, vorzugsweise 40 bis 50 Gewichtsprozent beträgt, enthalten als Löse- bzw. Verdünnungsmittel in erster Linie Wasser.
Das erfindungsgemäß verwendete Hilfslösemittel ist im Überzugsmittel in Mengen von 1 bis 25, vorzugsweise von 3 bis 15 Gewichtsprozent enthalten: Daneben können noch Anteile üblicher Hilfslösemittel wie
Alkohole, Glykolether, Ester, Ketone oder Ketonalko-
hole eingesetzt werden.
Wesentlicher Vorteil des erfindungsgemäß verwen-
deten Hilfslösemittels ist es, daß nunmehr auch für wäßrige Lacksysteme ein voll einbaubarer Reaktiwerdünner zur Verfugung steht, so daß die umweltfreundlichen Eigenschaften wasserverdünnbarer Lacksysteme voll zur Geltung gebracht werden können.
Durch den Zusatz des erfindungsgemäß genannten Hilfslösemittels wird es weiterhin möglich, von Oberzugsmitteln die Lagerstabilität zu verbessern sowie die Absetzneigung von Pigmenten zu verringern; gleichfalls verbessert wird die Standfestigkeit des frisch aufgetragenen Überzugsmitteis an senkrechten Flächen. Ferner weisen pigmentierte Überzugsmittel in der Regel bei gleicher Verarbeitungsviskosität höhere Feststoffgehalte auf.
Beispiele Polyester I
519 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)cycIohexan, 161 g Trimethylolpropan, 249 g Phthalsäureanhydrid und 280 g Adipinsäure werden unter Durchleiten eines gelinden Stickstoffstromes 2 Stunden lang auf 150°C und anschließend 28 Stunden lang auf 2000C erhitzt Der resultierende Polyester, der eine Säurezahl von 4,7 mg KOH/g aufweist, wird auf 130eC abgekfcklt und nach
so Hinzugabe von 142 g Phthalsäureanhydrid noch 1,5 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Der gebildete saure Polyester weist eine Säurezahl von 46 und eine Hydroxylzahl von 113 mg KOH/g auf.
Polyester II
Nach der beschriebenen Herstellungsweise wird aus 605 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, 134 g Trimethylolpropan, 311g Phthalsäureanhydrid und 277 g Adipinsäure sowie 148 g Phthalsäureanhydrid zur Aufsäuerung ein Polyester mit einer Säurezahl von 45 und einer Hydroxylzahl von 97 mg KOH/g hergestellt
Polyester III
Aus 864 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan, 268 g Trimethylolpropan, 592 g Phthalsäureanhydrid und 438 g Adipinsäure sowie 246 g Phthalsäureanhydrid zum Aufsäuern wird ein Polyester mit einer Säurezahl
von 50 mul einer 1 lyilroxyl/nlil von 51 ηικ KOIl/g hergestellt.
Polyester IV
Aus 527g Ethylenglykol, 313g Glycerin, 1133g Phthalsäureanhydrid und 744 g Adipinsäure wird einstufig ein saurer Polyester mit einer Säurezahl von 60 und einer Hydroxylzahl von 95 mg KOH/g hergestellt
Versuch 1
833 g des Polyesters I werden in 84 g 1.4-Bis-{hydroxymethyl)-cyclohexan und 83 g n-Butanol gelöst Zu 180 Teilen der 833%igen Polyesterlösung werden 50 g eines handelsüblichen, weitgehend methylveretherten Hexamethylolmelamine hinzugefügt Anschließend wird unter Rühren mit 11,1 g N-N-Dimethylaminoethanol neutralisiert und nach etwa 30' mit 159 g Wasser verdünnt Der resultierende Klarlack enthält 50 Gewichtsprozent Bindemittel. '
Versuch Λ bis K
833 g des Polyesters I werden mit 84 g der in Tabelle 1 aufgeführten Hilfslösemittel und 83 g n-Butanol zu einer 833%igen Lösung gemischt Die Herstellung der Klarlacke erfolgt wie im Versuch 1 beschrieben.
Tabelle 1 gibt die experimentell ermittelte, relative Veränderung des Feststoffgehaltes des eingebrannten Klarlackes in Abhängigkeit von dem jeweils verwendeten Hilfslösemittel wieder. Als Referenzprobe dienen die Versuche A bzw. B, deren ermittelter Feststoffgehalt der Oberzüge gleich 100% gesetzt wird. Je mehr ein Hilfslösemittel in den Überzug eingebaut ivird, um so mehr liegt der Feststoffgehalt über 100% bzw. um so größer ist die relative Veränderung des Feststoffgehaltes.
Zur Bestimmung des Feststoffgehaltes im eingebrannten Überzug wird der Klarlack (1,0 bis 1,5 g) in ein Aluminiumschälchen (0 55 mm) eingewogen und 30' bei 1600C eingebrannt
Tabelle 1 Relative Veränderung des Feststoffgehaltes eines eingebrannten Überzuges
Versuch Hilfslösemittel Relative Veränderung
W
A n-Butanol (Referenzprobe)
B Ethylglykol (Referenzprobe)
C Etbylenglykol 0
D ButandioKl.4) 0
E Neopentylglykol 0
F 1. l'-Isopropyliden-bis-(p-phenylen-oxy)- 6,1
di-propanol-(2)
G xS-BisKhydroxymethyD-tricyclotS^.l.O2·6]- 5,8
decan (x = 3,4 und 5)*)
H Polyehtylenglykol (MW = 2000) 5,9
J Polyester*·) 7,5
K Caprolactam 2,2
1 1.4-Bis-{hydroxymethyl)-cyclohexan 6,0
*) Isomerengemisch.
♦*) Handelsübliches Bindemittel eines High solid-Lackes (Säurezahl: <lrag KOH/g; OH-Zahi: 170 mg KOH/g).
Tabelle 2 Viskositätsverhalten der Klarlacke bei unterschiedlichem Bindemittelgehalt
Versuch
llilfslüsemiltcl
Viskosität [mPa s] bei
50 45 40
Gew.-% Bindemittelgeh.·*)
A
B
G
H
n-B'itanol 1250 1000 840
Ethylglykol 2600 2300 1300
l.l'-Isopropyliden-bis-(p-phenylen-oxy)- 6800 6400 4700
di-propanol-(2)
x8-Bis-(hydroxymethyl)-tricyclo[5.2.1.02·6]- 4100 3900 3500
decan (x = 3, 4 und 5) (s. Tab. 1)
Polyethylenglykol 6000 5800 1200
Fortsetzung
Versuch
Hilfslösemittel Viskosität [mPa s] bei
50 45 40
Gew.-% Bindemittelgeh.**)
K
1
Polyester (s. Tab. 1)
Caprolactam
1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan 8050 6700 4450
3700 3450 1860
4300 3100 1050
*) Die Bestimmung erfolgte im Rotationsviskosimeter bei 200C.
**) Die Verdünnung auf die Endkonzentration erfolgte durch weitere Zugabe von Wasser zu der Ausgangslösung.
Tabelle 2
Pendelhärte H (DIN 53 157) der 30' lang bei 1500C eingebrannten Klarlacke
Versuch Hilfslösemittel
H [see]
A n-Butanol 158
B Ethylglykol 167
F l.l'-Isopropyliden-bis- 198
(p-phenylen-oxy)-di-pro-
panol-(2)
G x8-Bis-(hydroxymethyl)-tri- 211
cyclo[5.2.1.0Z6]decan
(χ = 3, 4 und 5) (s. Tab. 1) H Polyethylenglykol 38
J Polyester (s. Tab. 1) IH
K Caprolacisin !59
1 1.4-Bis-(hydroxymethyl)- 199
cyclohexan
25 und die Standfestigkeit an senkrechten Flächen ist signifikant schlechter als bei Versuch 2.
Tabelle
Lagerstabilität (45VQ sowie mechanische Eigenschaften pigmentierter Überzüge
35
Alle Überzüge weisen Elastizitätswerte (DIN 53 156) von 10 bis 11 mm auf.
Versuch 2
833 g des Polyesters II werden in 84 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und 83 g n-Bbtanol gelöst. Aus der 833%igen Polyesterlösung wird nach folgender Rezeptur eine Lackfarbe hergestellt:
25,2 g Polyesterlösung
1,57 g Dimethylaminoethanol
5,75 g fast vollständig methyliertes Hexamethylolmel-
amin
223 g TjO2(RUtU)
035 g Silikonharziösung(50%ig in Butylglykol) 44,23 g Wasser
Die resultierende Lackfarbe (Viskosität: 61 " — DIN 4 mm/23°C) ließ sich einwandfrei mit der Spritzpistole verarbeiten und zeigte gute Standfestigkeit auf senkrechten Flächen. Die Absetzneigung des Pigmentes ist äußerst gering.
Versuch L
833 g des Polyesters II werden in 167 g n-Butanol gelöst Es wird analog Versuch 2 eine pigmentierte Lackfarbe hergestellt Um die gleiche Viskosität wie im Versuch 2 zu erreicher,, werden noch weitere 8,7 g Wasser hinzugefügt Die Absetzneigung der Pigmente
Versuch Lager Einbrenn Pendel Tiefzieh
stabilität*) bedingungen härte«) fähigkeit***)
[Tage] [■C/min] [see] [mmj
2 45 140/30 126 10
150/30 154 9,2
160/-Ό 188 9,0
L 24 140/30 88 10
150/30 113 9,4
160/30 Ϊ40 8,5
40
50
55 *) Die Prüfung erfolgt in geschlossenen Gefäßen. Der Endpunkt der Lagerstabilität ist erreicht, wenn das Harz aus der Lösung ausfällt
**) DIN 53 157.
***) DIN 53 156.
Versuch 3
Aus 200 g des Polyesters III, 20 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und 44 g n-Butanol wird eine Polyesterlösung hergestellt, die nach Hinzufügen von 733 g eines handelsüblichen, weitgehend methylveretherten Hexamethylolmelamins mit 16,0 g N.N-Dimethylammomethanol neutralisiert wird. Der /lach Hinzufügen «on 233^ g Wasser resultierende Klarlack ergibt nach halbstündiger Aushärtung bei 1200C einen glatten, glänzenden Überzvg mit folgenden michaniscnen Werten:
Pendelhärte(DIN53 157):
TiefziehfähigkeitplN 53 156):
130 see
10,5 mm
60 Versuch 4
Eine Polyesterlösung aus 100 g Polyester IV, 10 g n-Butanol und 10 g 1.4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan fi5 wird nach Hinzufügen von 33,3 g eines weitgehend methylveretherten Hexamethylolmelamins mit 10,8 g Triethylamin neutralisiert und mit Wasser auf einen Bindemittelgehalt von 50 Gewichtsprozent verdünnt.
Der bei 160°C/30' eingebrannte Klarlack zeigt folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157): 118 sec
Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): > 10 mm Feststoff des eingebrannten
Oberzuges: 49,5 Gew.-%
Versuch M
Eine Polyesterlösung aus 100 g Polyester IV und 20 g n-Butanol wird wie im Versuch 4 beschrieben verarbeitet. Der resultierende Überzug zeigt folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157): 85 sec
Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): > 10 mm Feststoff des eingebrannten
Überzuges: 46,3 Gew.-%
Versuch 5
20
Einer 65%igen Alkydharzlösung in Butylglykol (wasserverdünnbares Produkt des Handels) werden im Vakuum 55% des Lösemittels abgezogen und durch 1.4-Bis-(hydroxymethy!)-cyclohexan ersetzt. Danach wird ein weitgehend methylveretheites Hexamethylolmelamin hinzugefügt (Alkydharz/Aminoplast-Verhält-
15 nis 3:1). Es wird mit Triethylamin neutralisiert und anschließend mit Wasser auf einen Bindemittelgehalt von 50 Gewichtsprozent verdünnt. Der KJarlack wird bei 1700C 30 ' lang eingebrannt Der erhaltene Film hat folgende Eigenschaften:
Pendelhärte (DlN 53 157): 95 see
Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): 5,2 mm
Feststoff des eingebrannten
Überzuges: 56,6Gew.-%
Versuch N
Der gleichen handelsüblichen Alkydharzlösung wie im Versuch 5 wird direkt der Aminoplast zugesetzt; diese Mischung wird wie im Versuch 5 neutralisiert, verdünnt und eingebrannt Nach dem Einbrennen erhält man einen transparenten Überzug mit folgenden Eigenschaften:
Pendelhärte (DIN 53 157): 79 sec
Tiefziehfähigkeit (DIN 53 156): 5,8 mm
Feststoff des eingebrannten
Überzuges: 48,7 Gew.-%
Die mit Buchstaben gekennzeichneten Versuche sind nicht erfindungsgemäß. Alle Mengenangaben und Prozentwerts beziehen sich auf das Gewicht

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Überzugsmittel auf der Basis einer Mischung aus Bindemittel, Wasser, einem monomolekularen Alkohol als Hilfslösemittel, sowie gegebenenfalls üblichen Hflfsstoffen, wobei das Bindemittel aus einem Gemisch von einem Polyester mit einem Aminoplasten bzw. dessen niedermolekularer definierter Vorstufe besteht, dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfslösemittel zu 10 bis 100 Gewichtsprozent aus 1.4-Bis-(hydroxymethyr)-cycIohexan besteht
2. Oberzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Hilfslösemittel zu 33 bis 66 Gewichtsprozent aus 1.4-Bis-(hydroxymethyr)-cyclohexan besteht.
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FR7725652A FR2363611A1 (fr) 1976-09-04 1977-08-23 Agent de revetement aqueux comprenant du 1-4-bis-(hydroxymethyl)-cyclohexane comme solvant auxiliaire
US05/830,275 US4170580A (en) 1976-09-04 1977-08-31 Coating composition
CH1068277A CH629244A5 (de) 1976-09-04 1977-09-01 Ueberzugsmittel.
AT633377A AT353910B (de) 1976-09-04 1977-09-02 Ueberzugsmittel
JP10573477A JPS5331734A (en) 1976-09-04 1977-09-02 Coating agent
IT50873/77A IT1091121B (it) 1976-09-04 1977-09-02 Agenti di rivestimento a base di poliesteri e amminoplasti
NLAANVRAGE7709713,A NL180765C (nl) 1976-09-04 1977-09-02 Werkwijze voor de bereiding van een waterrijk bekledingspreparaat, alsmede gevormd voortbrengsel, dat daarmee is bekleed.
GB36696/77A GB1589632A (en) 1976-09-04 1977-09-02 Coating compositions based on water-dilutable binders

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Publication Number Publication Date
DE2639967A1 DE2639967A1 (de) 1978-03-09
DE2639967B2 DE2639967B2 (de) 1979-10-31
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0685925B2 (ja) * 1988-04-05 1994-11-02 川崎製鉄株式会社 コブルガードの位置調整方法
US5210155A (en) * 1990-08-24 1993-05-11 Exxon Chemical Patents Inc. Phenol terminated diester compositions derived from dicarboxylic acids, polyester polymers or alkyd polymers, and curable compositions containing same
US6806314B2 (en) * 2003-02-03 2004-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Coating of Hydroxy-functional polymer(s), crosslinker, and 1,3- and 1,4-cyclohexane dimethanols

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3267174A (en) * 1963-05-10 1966-08-16 Union Carbide Corp Acrylic coating composition containing an adduct of a triol with an alkylene oxide
DE1644764C3 (de) * 1967-08-10 1974-11-07 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Überzugsmittel
DE1745052A1 (de) * 1967-11-07 1971-08-05 Alfred Krueger Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
AT289269B (de) * 1968-07-24 1971-04-13 Vianova Kunstharz Ag Wässeriges Überzugsmittel
DE1805189C3 (de) * 1968-10-25 1981-05-14 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Überzugsmittel
DE2253300B2 (de) * 1972-10-31 1979-02-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Einbrennlacksysteme auf der Grundlage von Polyestern
US3862072A (en) * 1972-11-16 1975-01-21 Desoto Inc Thermosetting aqueous coatings containing branched hydroxy functional polyester and hydroxy functional polyether or polyester adducts of an at least trifunctional alcohol
US3922447A (en) * 1972-12-26 1975-11-25 Monsanto Co Article comprising a substrate coated with a cured powder resin composition comprising an aminoplast and a polyester or polyacrylic resin
DE2439548C3 (de) * 1974-08-17 1980-10-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wassermischbare Reaktiwerdünner
US4129681A (en) * 1976-10-20 1978-12-12 Monsanto Company Coating compositions comprising alkoxymethylaminotriazines, polyols and polyhydroxy oligomers

Also Published As

Publication number Publication date
NL180765C (nl) 1987-04-16
CH629244A5 (de) 1982-04-15
DE2639967A1 (de) 1978-03-09
FR2363611B1 (de) 1983-05-27
IT1091121B (it) 1985-06-26
DE2639967B2 (de) 1979-10-31
FR2363611A1 (fr) 1978-03-31
US4170580A (en) 1979-10-09
NL7709713A (nl) 1978-03-07
JPS5331734A (en) 1978-03-25
ATA633377A (de) 1979-05-15
AT353910B (de) 1979-12-10
GB1589632A (en) 1981-05-13
JPS627954B2 (de) 1987-02-19

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