DE263395C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE Mq. GRUPPE 37.
Bei der Hydrolyse der i-Brom-2-aminoanthrachinon-3-sulfosäure
tritt außer der Abspaltung der Sulfogruppe noch eine Wanderung des Bromatoms aus der 1-Stellung in
die vorher von der Sulfogruppe innegehabte 3-Stellung ein, und man erhält 3-Brom-2-aminoanthrachinon.
Es wurde nun gefunden, daß ganz allgemein auch andere i-Bromaminoanthrachinonsulfosäuren,
welche je ein Bromatom, eine Amino- und eine Sulfogruppe im gleichen
Benzolkern enthalten, und zwar auch solche, die sich von i-Aminoanthrachinonen ableiten,
bei der Hydrolyse Bromaminoanthrachinone liefern, die das Brom in anderer Stellung enthalten
als die angewandten Sulfosäuren.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Bromaminoanthrachinone können
als Ausgangsstoffe für Farbstoffe Verwendung finden.
100 Teile 1 · 5~dibrom-2 · 6-diaminoanthrachinon-3
· 7-disulfosaures Natrium werden so lange mit 2000 Teilen Schwefelsäure von 60 ° Be.
auf 180 bis 1900 erhitzt, bis keine unveränderte
Sulfosäure mehr nachweisbar ist. Die Aufarbeitung geschieht in der Weise, daß das
Reaktionsgemisch mit Wasser aufgenommen und das ausgeschiedene Dibrom-2 · 6-diaminoanthrachinon
mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Der so erhaltene Körper reagiert nicht mit Anilin, sondern läßt sich
daraus unverändert kristallisieren, er ist also das 3 · 7"Dibrom-2 · 6-diaminoanthrachinon.
Analog verfährt man bei Verwendung der ι · 8-Dibrom-2 · 7-diaminoanthrachinon-3 · 6-disulfosäure.
Das entstandene Dibromdiaminoanthrachinon reagiert gleichfalls nicht mit
Anilin oder p-Toluidin und ist daher als 3 · 6-Dibrom-2 · 7-diaminoanthrachinon zu r bezeichnen.
In Wasser und in Alkalien sind die ß-Bromaminoänthrachinone unlöslich, in konzentrierter
Schwefelsäure sind sie mit gelber Farbe löslieh.
Die verwendeten Dibromdiaminoanthrachinondisulfosäuren können z. B. durch Sulfieren
der entsprechenden Diaminoanthrachinone und nachträgliches Bromieren dargestellt werden;
sie lösen sich in Schwefelsäure mit gelber, in Wasser mit rotgelber Farbe. Die Farbe der
wäßrigen Lösungen wird durch Zusatz von Natronlauge nicht verändert.
100 Teile des Natriumsalzes der 4-Brom-iaminoanthrachinon-2-sulfosäure
werden mit 1200 Teilen 60 prozentiger Schwefelsäure längere
Zeit am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch mit viel Wasser aufgenommen, der ausgeschiedene
rotbraune Körper mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er kristallisiert aus Xylol in rotbraunen Nädelchen, die bei 180° schmelzen,
und ist identisch mit dem nach dem Verfahren der Patentschrift 160169, ,Kl. 12 q, erhältlichen
2-Brom-i-aminoanthrachinon. Durch Kochen seiner Diazoverbindung mit Alkohol
erhält man glatt das 2-Bromanthrachinon.
An Stelle der 4-Brom-i-aminoanthrachinon-2-sulfosäure
kann man auch 4 · 8-Dibrom-i · 5-diaminoanthrachinon-2 · 6-disulfosäure verwenden.
Die 4-Brom-i-aminoanthrachinon-2-sulfosäure wird erhalten z. B. durch etwa 4 stündiges
Erhitzen von i-Aminoanthrachinon mit der fünffachen Menge Oleum von 12 Prozent
SOa auf etwa 120 ° und Behandlung der so
erhaltenen und isolierten Sulfosäure mit Brom in wäßriger Lösung. Ihr Natriumsalz ist ein
rotes Pulver, das sich in Wasser mit orangeroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit
grünlichgelber Farbe löst; Bariumchlorid fällt aus der wäßrigen Lösung ein schwer lösliches
rotes Bariumsalz. Die Konstitution der Säure ergibt sich aus der Uberführbarkeit in 1 · 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfosäure
beim Erhitzen mit Ammoniak bei Gegenwart von Kupfer.
Analog läßt sich die 4 · 8-Dibrom-i · 5-diaminoanthrachinon-2 · 6-disulfosäure aus 1-5-Diaminoanthrachinon
durch Sulfieren und Bromieren darstellen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Bromaminoanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, , daß man i-Bromaminoanthrachinonsulfosäuren, welche je ein Bromatom, eine Amino- und eine Sulfogruppe im gleichen Benzolkern enthalten, mit Ausnahme der ι - Brom - 2-aminoanthrachinon-3- sulfosäure, der Behandlung mit Mitteln, welche die Sulfogruppe abspalten, unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE263395C true DE263395C (de) |
Family
ID=520796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT263395D Active DE263395C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE263395C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2440760A (en) * | 1944-09-13 | 1948-05-04 | Celanese Corp | Process for production of 1-amino-2-sulfo-4-brom-anthraquinone |
| US2590247A (en) * | 1948-08-28 | 1952-03-25 | Celanese Corp | Method of brominating 1-amino-2-sulfo-anthraquinone |
| US3428659A (en) * | 1966-02-17 | 1969-02-18 | American Aniline Prod | Preparation of bromaminic acid |
-
0
- DE DENDAT263395D patent/DE263395C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2440760A (en) * | 1944-09-13 | 1948-05-04 | Celanese Corp | Process for production of 1-amino-2-sulfo-4-brom-anthraquinone |
| US2590247A (en) * | 1948-08-28 | 1952-03-25 | Celanese Corp | Method of brominating 1-amino-2-sulfo-anthraquinone |
| US3428659A (en) * | 1966-02-17 | 1969-02-18 | American Aniline Prod | Preparation of bromaminic acid |
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