DE2624410A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- BROMOBENZALDEHYDE - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- BROMOBENZALDEHYDE

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DE2624410A1
DE2624410A1 DE19762624410 DE2624410A DE2624410A1 DE 2624410 A1 DE2624410 A1 DE 2624410A1 DE 19762624410 DE19762624410 DE 19762624410 DE 2624410 A DE2624410 A DE 2624410A DE 2624410 A1 DE2624410 A1 DE 2624410A1
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Eduard Alfred Ginsberg
Johannes Wilhelmus Van De Meer
Albertus Johan Mulder
Roger Arthur Sheldon
Herman Verbrugge
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Description

betreffendconcerning

Verfahren zur Herstellung von 3-BrombenzaldehydProcess for the preparation of 3-bromobenzaldehyde

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 3-Brombenzaldehyd durch Bromieren von Benzaldehyd.The invention relates to a process for the preparation of 3-bromobenzaldehyde by brominating benzaldehyde.

Aus J,. Org. Chem. 1958, 23, 1412-9 ist es bekannt, daß Brom in Anwesenheit von Aluminiumchlorid und in Abwesenheit eines Lösungsmittels i,n einem Molverhältnis von Brom zu Benzaldehyd von 1,1:1 zu 3 Brombenzaldehyd reagiert, der in einer Ausbeute von 52 % anfällt. Verwendet man, wie dies in "Organic Preparations and Procedures Int." 1974, 6, 251-3 beschrieben ist, ein Lösungsmittel, so beträgt die Ausbeute an 3-Brombenzaldehyd 75 %. Bei diesen bekannten Verfahren wird je Mol Benzaldehyd ein Mol Brom verbraucht und je Mol 3-Brombenzaldehyd wird ein Mol Bromwasserstoff entwickelt.From J ,. Org. Chem. 1958, 23, 1412-9 it is known that bromine reacts in the presence of aluminum chloride and in the absence of a solvent in a molar ratio of bromine to benzaldehyde of 1.1: 1 to 3 bromobenzaldehyde, which in a yield of 52 % occurs . Using, as described in "Organic Preparations and Procedures Int." 1974, 6, 251-3 is a solvent, the yield of 3-bromobenzaldehyde is 75 %. In these known processes, one mole of bromine is consumed per mole of benzaldehyde and one mole of hydrogen bromide is evolved per mole of 3-bromobenzaldehyde.

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Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird dagegen je Mol Benzaldehyd weniger Brom verbraucht und die Ausbeute an 3-Brombenzaldehyd ist höher als bei den bekannten Verfahren. In the process according to the invention, however, per mole Benzaldehyde consumes less bromine and the yield of 3-bromobenzaldehyde is higher than with the known processes.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 3-Brombenzaldehyd besteht in der Bromierung von Benzaldehyd bei einer Temperatur unter 10O0C in Anwesenheit eines chlorierten Kohlenwasserstoffes als Lösungsmittel und eines Bromierungskatalysators, der in einem Molverhältnis von Katalysator zu Benzaldehyd von mindestens 1:1 vorhanden ist, wobei die Bromierung durchgeführt wird unter Verwendung eines Gemisches aus Chlor und Brom.The process according to the invention for the preparation of 3-bromobenzaldehyde consists in the bromination of benzaldehyde at a temperature below 10O 0 C in the presence of a chlorinated hydrocarbon as solvent and a bromination catalyst which is present in a molar ratio of catalyst to benzaldehyde of at least 1: 1, with the bromination is carried out using a mixture of chlorine and bromine.

Bevor das Chlor und das Brom mit dem Benzaldehyd, dem Bromierungskatalysator und dem Lösungsmittel in Kontakt kommen , können sie miteinander vermischt werden. So kann man beispielsweise die beiden Halogene in dem als Lösungsmittel anwesenden chlorierten Kohlenwasserstoff vermischen und die resultierende Lösung dem Gemisch aus Benzaldehyd, Bromierungskatalysator und Lösungsmittel zufügen. Das Gemisch aus Chlor und Brom kann auch in situ gebildet werden. So kann man das Chlor'und das Brom gleichzeitig, jedoch getrennten ein Gemisch aus Benzaldehyd, Bromierungskatalysator und Lösungsmittel einführen oder mart'kann z„ B. auch innerhalb einer Zeitspanne von 1 bis 5 Stunden das Chlor in ein Gemisch aus Benzaldehyd, Bromierungskatalysator, Brom und Lösungsmittel einführen.Before the chlorine and bromine with the benzaldehyde, the bromination catalyst and the solvent come into contact, they can be mixed together. So you can, for example mix the two halogens in the chlorinated hydrocarbon present as solvent and the resulting Add the solution to the mixture of benzaldehyde, bromination catalyst and solvent. The mixture of chlorine and bromine can also be formed in situ. So the chlorine and the bromine can be simultaneously, but separated as a mixture from benzaldehyde, bromination catalyst and solvent can be introduced or, for example, within a period of time Introduce the chlorine into a mixture of benzaldehyde, bromination catalyst, bromine and solvent from 1 to 5 hours.

Der Bromierungskatalysator ist vorzugsweise eine Lewis-Säure, wie Aluminiumchlorid oder Ferrichlorid. Das Molverhältnis von Bromierungskatalysator zu Benzaldehyd liegt vorzugsweise bei 1:1 bis 1,5:1 und insbesondere bei 1,2:1 bis 1,35:1.The bromination catalyst is preferably a Lewis acid such as aluminum chloride or ferric chloride. The molar ratio from bromination catalyst to benzaldehyde is preferably from 1: 1 to 1.5: 1 and in particular from 1.2: 1 to 1.35: 1.

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262U1Q262U1Q

Das Molverhältnis von Brom zu Benzaldehyd liegt vorzugsweise "bei 0,5:1 Ms 0,6:1, d.h. man verwendet vorzugsweise die Reaktionsteilnehmer im stöchiometrischen Verhältnis oder man arbeitet mit einem kleinen Überschuß an Brom. Das Molverhältnis von Chlor zu Brom beträgt vorzugsweise 0,9:1 bis 1:1, d.h. man verwendet etwa äquimolare Mengen der beiden Halogene.The bromine to benzaldehyde molar ratio is preferably "0.5: 1 Ms 0.6: 1, i.e., preferably used the reactants in a stoichiometric ratio or you work with a small excess of bromine. The molar ratio of chlorine to bromine is preferably 0.9: 1 to 1: 1, i.e. approximately equimolar amounts of the two halogens are used.

Der als Lösungsmittel anwesende Chlorkohlenwasserstoff ist vorzugsweise ein chloriertes (Cyclo-)Alkan mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen·, wie 1,2-Dichloräthan, Di chi ο rme than, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorcyclohexen. 1,2-Dichloräthan ist besonders bevorzugt. Die Ausgangskonzentration von Benzaldehyd im Lösungsmittel beträgt vorzugsweise 2 bis 7 und insbesondere 2 bis 6 Mol je Liter.The chlorinated hydrocarbon present as a solvent is preferably a chlorinated (cyclo) alkane with up to 6 carbon atoms, such as 1,2-dichloroethane, di chi ο rme than, Chloroform, carbon tetrachloride or chlorocyclohexene. 1,2-dichloroethane is particularly preferred. The initial concentration of benzaldehyde in the solvent is preferably from 2 to 7 and in particular from 2 to 6 mol per liter.

Die Bromierung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 - 50°C,insbesondere von 10 - 25°C vorgenommen.The bromination is preferably carried out at a temperature of 0 - 50 ° C, in particular from 10 - 25 ° C.

Der 3-Brombenzaldehyd ist ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von 3-Phenoxybenzylalkoholderivaten, die mit gewissen Carbonsäuren Ester mit Insektizidwirkung bilden. '3-bromobenzaldehyde is a valuable intermediate in the manufacture of 3-phenoxybenzyl alcohol derivatives, the Form insecticidal esters with certain carboxylic acids. '

Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.The examples serve to explain the invention in more detail.

Beispielexample

Zu einer Lösung von Brom (0,5 Mol) in 1,2-Dichloräthan (20 ml), die in einem Bad aus festem CO2 und Isopropanol gekühlt wurde, wurde Chlor(0,5 Mol) hinzugefügt die resultierende Lösung mit weiterem 1,2-Dichloräthan auf 100 ml aufgefüllt. Dann wurde die Lösung innerhalb 2 Stunden und 20 Minuten einem GemischChlorine (0.5 mol) was added to a solution of bromine (0.5 mol) in 1,2-dichloroethane (20 ml) which was cooled in a bath of solid CO 2 and isopropanol , 2-dichloroethane made up to 100 ml. Then the solution became a mixture within 2 hours and 20 minutes

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aus Aluminiumchlorid (1,3 Mol) und Benzaldehyd (1,0 Mol) in 1,2-Dichloräthan (200 ml), die auf 23 - 25°C gehalten wurde, hinzugefügt und das Gemisch eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Auf dieser Stufe betrug die Umsetzung des Benzaldehyds 89 % und die Selektivität hinsichtlich 3-Brombenzaldehyd betrug, wie durch GLC nachgewiesen wurde, 95 - 96 %.of aluminum chloride (1.3 mol) and benzaldehyde (1.0 mol) in 1,2-dichloroethane (200 ml), which was kept at 23-25 ° C., was added and the mixture was stirred at this temperature for a further hour. At this stage, the conversion of the benzaldehyde was 89 % and the selectivity for 3-bromobenzaldehyde was 95-96%, as demonstrated by GLC.

Das Reaktionsgemisch wurde dann mit so viel Wasser verdünnt, daß der ursprünglich aufgetretene Niederschlag von Aluminiumhydroxid wieder aufgelöst wurde. Dann wurde die organische Schicht abgetrennt, mit 100 ml Wasser gewaschen und über MgSO^ getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde der Rückstand fraktioniert destilliert; man erhielt 3-Brombenzaldehyd vom Kp. 800C bei 1,5 mm Hg.The reaction mixture was then diluted with enough water to redissolve the aluminum hydroxide precipitate which had originally occurred. Then the organic layer was separated, washed with 100 ml of water and dried over MgSO ^. After removing the solvent, the residue was fractionally distilled; 3-bromobenzaldehyde with a boiling point of 80 ° C. at 1.5 mm Hg was obtained.

B eispielExample

Einem Gemisch aus Aluminiumchlorid (1,43 Mol) und 1,2-Dichloräthan (500 ml) wurde bei 220C Benzaldehyd (1,3 Mol) zugefügt, worauf man dem Gemisch noch bei 15°C 0,65 Mol flüssiges Brom zugab. In das Gemisch wurde dann bei 15°C innerhalb zwei Stunden gasförmiges Chlor eingeleitet, bis das Molverhältnis Chlor zu Brom 0,95:1 betrug. Das Gemisch wurde dann noch eine Stunde bei 15°C weitergerührt, worauf ihm eine Lösung von Ameisensäure (0,0355 Mol) in Wasser (500 ml) zugegeben wurde, um das überschüssige Brom zu zerstören. Die organische Phase wurde dann zunächst mit 500 ml Wasser, das zwecks Beschleunigung der Phasentrennung Natriumtiiio sulpha t enthielt, dann mit 500 ml reinem Wasser gewaschen. Die Waschwässer wurden kombiniert und mit 250 ml 1,2-Dichloräthan extrahiert. Die beiden organischen Phasen wurden dann kombiniert und durch GLC analysiert. Die Resultate gehen aus der Tabelle hervor.To a mixture of aluminum chloride (1.43 moles) and 1,2-dichloroethane (500 mL) was added (1.3 mol) was added at 22 0 C benzaldehyde, followed by still at 15 ° C 0.65 mol of liquid bromine admitted the mixture . Gaseous chlorine was then passed into the mixture at 15 ° C. over the course of two hours until the molar ratio of chlorine to bromine was 0.95: 1. The mixture was then stirred for a further hour at 15 ° C., after which a solution of formic acid (0.0355 mol) in water (500 ml) was added to destroy the excess bromine. The organic phase was then washed first with 500 ml of water, which contained sodium chloride sulphate to accelerate the phase separation, and then with 500 ml of pure water. The wash waters were combined and extracted with 250 ml of 1,2-dichloroethane. The two organic phases were then combined and analyzed by GLC. The results are shown in the table.

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Beispiele 3-9Examples 3-9

Die Beispiele 3-9 wurde auf die gleiche Weise wie Beispiel 2 durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen und Resultate gehen aus der Tabelle hervor.Examples 3-9 were carried out in the same manner as Example 2. The reaction conditions and results are shown in the table.

TABELLETABEL

60985 1 /107A60985 1 / 107A

TABELLETABEL

Beispielexample AICl,:AICl ,: MolverhaltnisseMole ratios Cl2:Cl 2 : Cl2-EinleitungCl 2 introduction 'Temp.'Temp. Umsetzung vonImplementation of Selektivität zuSelectivity too II. 26242624 Nr.No. C6H5CHOC 6 H 5 CHO Br2:O6H5CHOBr 2 : O 6 H 5 CHO Br2 Br 2 Std.Hours. in 0Cin 0 C C6H5CHO in % C 6 H 5 CHO in % 3-Bromfbenzaldehyd3-bromobenzaldehyde 1.10:11.10: 1 0.95:10.95: 1 1515th in % in % 22 1.20:11.20: 1 0.5:4_0.5: 4_ 0.95:10.95: 1 2.02.0 1515th 7373 8484 33 1.20:11.20: 1 0.5:10.5: 1 0.95:10.95: 1 2.02.0 1515th • 82• 82 8484 44th 1.30:11.30: 1 0.5:10.5: 1 0.95:10.95: 1 3.53.5 1515th 8787 9292 55 1.30:11.30: 1 0.5:10.5: 1 0.95:10.95: 1 1.51.5 1515th 8181 9191 ββ 1.10:11.10: 1 0.5:10.5: 1 0.95:10.95: 1 3.53.5 1515th 8585 9595 77th 1.10:11.10: 1 0.55:10.55: 1 0.95:10.95: 1 2.02.0 33 9393 8585 88th 1.10:11.10: 1 0.5:10.5: 1 1:11: 1 4.04.0 1515th 7878 8585 99 0.5:10.5: 1 5.05.0 8787 8484

Claims (13)

PatentansprücheClaims Verfahren zur Herstellung von 3-Brombenzaldehyd durch Bromierung von Benzaldehyd bei einer Temperatur unter 100°C: in Anwesenheit eines chlorierten Kohlenwasserstoffs als Lösungsmittel und eines Bromierungskatalysators in einer solchen Menge, daß das Molverhältnis von Katalysator zu Benzaldehyd mindestens gleich 1:1 ist, wobei die Bromierung unter Verwendung eines Gemisches aus Chlor und Brom durchgeführt wird.Process for the preparation of 3-bromobenzaldehyde by Bromination of benzaldehyde at a temperature below 100 ° C: in the presence of a chlorinated hydrocarbon as a solvent and a bromination catalyst in an amount such that the molar ratio of catalyst to benzaldehyde is at least 1: 1, the bromination using a mixture of chlorine and bromine is carried out. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man das Chlor und Brom vermischt bevor man sie mit dem Benzaldehyd, dem Bromierungskatalysator und dem Lösungsmittel in Kontakt bringt.2. The method according to claim 1, characterized in that the chlorine and bromine are mixed before they are brought into contact with the benzaldehyde, the bromination catalyst and the solvent. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß man das Gemisch aus Chlor und Brom in dem als Lösungsmittel dienenden Kohlenwasserstoff bildet.3. The method according to claim 2, characterized in that the mixture of chlorine and bromine forms in the hydrocarbon serving as a solvent. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man das Gemisch aus Chlor und Brom in situ bildet.4. The method according to claim 1, characterized in that the mixture of chlorine and bromine forms in situ. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das Chlor und das Brom gleichzeitig, jedoch getrennt in ein Gemisch aus Benzaldehyd, Bromierungskatalysator und Lösungsmittel einführt.5. The method according to claim 4, characterized in that the chlorine and the bromine at the same time, but separately introduced into a mixture of benzaldehyde, bromination catalyst and solvent. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man das Chlor in ein Gemisch aus Benzaldedyd, Bromierungskatalysator, Brom und Lösungsmittel einführt. 609851/10746. The method according to claim 4, characterized in that the chlorine is in a mixture of Introduces benzaldedide, bromination catalyst, bromine and solvent. 609851/1074 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Chlor innerhalb 1 bis 5 Stunden einführt.7. The method according to claim 6, characterized in that the chlorine within 1 to 5 Introduces hours. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß das Molverhältnis von Chlor zu Brom 0,9:1 bis 1:1 ist.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the molar ratio of Chlorine to bromine is 0.9: 1 to 1: 1. 9. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man als Bromierungskatalysator ,Aluminiumchlorid verwendet.9. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that aluminum chloride is used as the bromination catalyst. j 1j 1 10. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß das Molverhältnis von Bromierungskatalysator zu Benzaldehyd gleich 1:1 bis 1,5:1 ist.10. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the molar ratio from bromination catalyst to benzaldehyde is 1: 1 to 1.5: 1. 11. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet·, daß das Molverhältnis von Brom zu Benzaldehyd gleich 0,5 bis 0,6:1 ist.11. The method according to any one of the preceding claims, characterized · that the molar ratio of bromine to benzaldehyde is 0.5 to 0.6: 1 is. 12. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man als Lösungsmittel 1,2-Dichloräthan verwendet.12. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the solvent 1,2-dichloroethane is used. 13. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß man es bei einer Temperatur von 0 bis 500C durchführt.13. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that it is carried out at a temperature of 0 to 50 0 C. 609851/1074609851/1074
DE19762624410 1975-06-02 1976-05-31 PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- BROMOBENZALDEHYDE Withdrawn DE2624410A1 (en)

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LU75056A1 (en) 1977-02-15
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