DE2612359C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

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DE2612359C3 DE19762612359 DE2612359A DE2612359C3 DE 2612359 C3 DE2612359 C3 DE 2612359C3 DE 19762612359 DE19762612359 DE 19762612359 DE 2612359 A DE2612359 A DE 2612359A DE 2612359 C3 DE2612359 C3 DE 2612359C3
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Description

R CH2 O CH2 Rj
R-CH2-O-R1
R-C-CH2-R,
Il
O
R-CH2-O-C-R1
30
oder
R —C—O—R,
O
enthält, worin
R gleich dem Rest eines kondensierten, aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystems und
Ri gleich einer cyclischen Äthergruppe ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine Verbindung der in Anspruch 2 angegebenen Formeln enthält, worin Ri gleich einer Tetrahydrofuryl-, einer 1,3-Dioxolan- oder einer 1,3-Dioxangruppeist.
43
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter Polyvinylcarbazol und, bezogen auf das Polyvinylcarbazol, 5 bis 35 Gew.-% eines äthergruppenhaltigen Weichmachers enthält.
Es ist bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien als Photoleiter Polyvinylcarbazol (im folgenden kurz als PVCa bezeichnet), d. h. ein vergleichsweise hartes und sprödes Polymer zu verwenden. Dabei wird beispielsweise wie folgt verfahren:
PVCa wird in einem flüchtigen Lösungsmittel, z. B. Dioxan und/oder Chlorbenzol, gelöst, worauf die Lösung auf einen Träger aufgetragen wird. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hintcrbleibt auf dem Träger eine spröde Schicht. Die optimale Stärke dieser Schicht hängt dabei von den jeweiligen Erfordernissen des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ab. Häufig sind Schichten von 20 bis 50 μ erforderlich.
Nachteilig an diesen Aufzeichnungsmaterialien ist, daß sich, bedingt durch die Art der Erzeugung der PVCa-Schicht, durch die Art der Trocknung und die relativ große Dicke der Schicht leicht Spannungen in der Schicht bilden, die rasch zu Rissen und zu einem Abblättern der Schicht vom Träger führen. Im übrigen ist die Haftung des PVCa auf den verschiedenen Trägern oftmals verbesserungswürdig.
Es ist weiterhin bekannt, das bestehende Problem dadurch zu lösen, daß man der zur Bildung der photoleitfähigen Schicht vorgesehenen Beschichtungsmasse einen Weichmacher zugibt, z. B. Diphenylphtha- !at oder Polyphenyläther.
Nachteilig an der Verwendung dieser Weichmacher ist, daß, um eine genügend große Wirkung zu erzielen, vergleichsweise große Mengen, d. h. 20 bis 30 Gew.-% Weichmacher zugefügt werden müssen, was zu einer empfindlichen Verschlechterung der Eigenschaften des herzustellenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials führt.
Aus der DE-AS 22 38 425 ist es des weiteren bekannt, die PVCa enthaltenden photoleitfähigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien unter Zusatz eines Isocyanates herzustellen. Der Zusatz eines Isocyanates erfolgt dabei zu dem Zweck, die durch Zusatz von Bindemittel und Weichmachern zur photoleitfähigen Schicht herbeigeführte Verminderung der Hellabklinggeschwindigkeit und Erhöhung des Restpotentials auszugleichen.
Nachteilig an dem bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial ist, daß zu seiner Herstellung die bisher üblichen Weichmacher verwendet werden und zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten eine zusätzliche Verbindung, d. h. ein Isocyanat benötigt wird.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit eir'er photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter PVCa enthält, anzugeben, das sich durch eine vorteilhafte Flexibilität, Transparenz und Empfindlichkeit auszeichnet, ohne daß zu seiner Herstellung einer der üblichen bekannten Weichmacher und ein Isocyanat erforderlich sind.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien als Weichmacher Verbindungen verwendet, die die Funktion eines Weichmachers erfüllen und gleichzeitig selbst photoleitende Eigenschaften aufweisen und dabei in Verbindung mit dem PVCa gut haftende, nicht reißende und vollkommen transparente, d. h. klare Schichten liefern.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiler Polyvinylcarbazol und, bezogen auf das Polyvinylcarbazol, 5 bis 35 Gew.-% eines äthergruppenhaltigen Weichmachers enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine photoleitfähige Verbindung mit einem kondensierten, aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystem und einer cyclischen Äthergruppe enthält.
Erfindungsgemäße elektrophotographischc Aufzeichnungsmaterialien lassen sich in einfacher Weise dadurch herstellen, daß man der zur Erzeugung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmatcrials vor-
gesehenen Beschichtiingsmasse vor dem Auftragen auf einen entsprechenden Träger 5 bis 35 Gew.-% des Weichmachers, bezogen auf das PVCa, beimischt, worauf man das erhaltene Gemisch auf den Träger aufträgt und auftrocknet.
In der Zeichnung sind dargestellt in:
Fig. I ein Teil eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung, schematisch dargestellt und
F i g. 2 eine graphische Darstellung einer erfindungsgemäß erzielbaren Verbesserung eines elektrophoiographischen Aufzeichnungsmaterials. gemessen unter stationärer Spannung.
Im Fall der in Fig. 1 dargestellten schematischen Ansicht eines elektrophoiographischen Aufzeichnungsmaterials ist mit den Bezugszeichen 1 der Schichtträger oder das Substrat und mit dem Bezugszeichen 2 die aufgebrachte elektrophotographische Schicht bezeichnet, d'ist die Schichtstärke dieser Schicht.
Im Falle der in Fig. 2 dargestellten graphischen Darstellung einer erfindungsgemäß erzielbaren Verbesserung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, gemessen unter stationärer Spannung, wurde mit durch additive Farbauszugsfilier gefiltertem Licht belichtet.
Im einzelnen bedeuten:
R = Rotfilter
V = Violettfilter
G = Grünfilter
D = Dunkelstrom
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine Verbindung einer der Formeln
a)
oder
R-CH2-O-CH2-R1
R-CH2-O-R1
R-C-CH2-R,
R-CH2-O-C-R,
O
R-C-O-R1
O
Weichmacher eine Verbindung einer der angegebenen Formeln, worin Ri gleich einer Tetrahydrofuryl-, einer 1,3-Dioxolan- oder einer 1,3-Dioxangruppe ist.
Ri steht somit für den Rest einer Verbindung, die sich durch ein gutes Lösungsvermögen für Polymere auszeichnet. Als Bestandteil der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sollen sie deren Weichmacher-Eigenschaften sicherstellen und deren Neigung zur Kristallisation unterdrücken, da bekanntlich kondensierte Kohlenwasserstoffe häufig gut kristallisierende Verbindungen sind. Ri steht somit für den Rest einer Verbindung mit Weichmachereigenschaften.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare äthergruppenhaltige Weichmacher mit photoleitfähigen Eigenschaften sind:
gleich dem Rest eines kondensierten aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystems und
Ri gleich einer cyclischen Äthergruppe ist.
Der Rest R leitet sich dabei von einer Verbindung mit photoleitenden Eigenschaften ab, d. h. die Reste R bewirken die photoleitfähigen Eigenschaften der Verbindungen. Im einzelnen kann R beispielsweise stehen für einen Naphthalin-, Chinol'in-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Dibenzofuran- oder Dibenzothiophenrest. R steht somit in vorteilhafter Weise für den Rest einer bekannten Verbindung mit photoleitfähigen Eigenschaften.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthäh ;!ie photoleitfähige Schicht als
Bei den unter 3. 6 und 7 aufgeführten Verbindungen handelt es sich um Reaktionsprodukte mit Glycerinformal. einem Isomerengcmisch aus 5-Hydroxy-l.3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-l,3-dioxolan. das nicht getrennt wurde.
Ijfindungsgemäß verwendbare Weichmacher mil photoleitenden Eigenschaften lassen sich beispielsweise nach den im folgenden angegebenen Syntheseverfahren herstellen:
A. Verknüpfung über eine Ätherbrücke. Syntheseweg I
ογο
Yo
O H
O ' O ■
I C OH
Il
' ο: ο
H CCI
O ! H
οϊ
~CII,-O — C H,
ό y
V 'r'
a. Pvren wird nach dem von H. VoI I ma η η und Mitarbeitern angegebenen Verfahren mit PC)CIi: N-Methylformanilid in o-Dichlorben/ol formvliert. Verwiesen wird auf l.icbigs Ann;ilen der Chemie. 531 : 107(1937);
b. 3-Pyrenaldehyd wird nach Meer w ein — Ponnd ο r f zum entsprechenden Carbinol reduziert.
Von der Reaktionsmischung, bestehend aus 54.85 g 3-Pyrenaldehyd. 48,6 g Aluminiumisopropylat und 1700 ml Isopropanol wird das Isopropanol ganz langsam abdestilliert, bis im Destillat mit 2.4-Dinitrophenylhydrazin und 1 n- HCl kein Aceton mehr nachweisbar ist.
Dann wird nicht ganz bis zur Trockene eingeengt, mit Wasser versetz.t. mit HCl angesäuert, filtriert, der Niederschlag mit Wasser neutral gewaschen und nach dem Trocknen aus Alkohol umkristallisiert. Smp. 126-8°C - Ausbeute:80%.
c. Pyrencarbinol wird mit SOCb in Dioxan zur entsprechenden Chlormethylverbindung chloriert.
5.76 g 3-Pyrencarbinol, 25 ml trockenes Dioxan und 3.1 g SOCb werden 1 Stunde lang miteinander verrührt, wobei sich das Ausgangsmaterial unter Erwärmen löst und später die Chlorverbindung g.it kristallin und rein ausfällt.
Smp. 144 C — Ausbeute: fast quantitativ.
Riementaranalyse:
Ber. C 81.45%. H 4.39%. Cl 14.1 b%:
gef. C 81.61%. 114.47%. Cl 13.98%.
d. Reaktion der Chlormethylverbindung mit Tctrahydrofurfurylalkoholat.
3.2 g NaH 550Ai in Öl werden in 60 g frisch destilliertem Tetrahydrofurfurylalkohol gelöst. Danr werden 12.5 g 3-Chlormethylpyren in 40 ml Tetrahydrofurfurylalkohol zugegeben und I'/2 Stunden lang bei 5C bis 55 C gerührt. Anschließend wird in Wasser gegeben angesäuert und mit Äther extrahiert. Die organische Phase wird dann über Na_-SO4 getrocknet und in einei wirksamen Kolonne destilliert.
Sdp.0.1 mm Hg: 225 - 230 C.
Gelbliches, hochviskoses Öl. das auch nach meh.orer Wochen bei Zimmertemperatur nicht kristallisiert.
Elementaranalyse:
Ber. C 83.51%. H 6.37%:
gef. C 83.10%. H 6.44%.
B. Verknüpfung über eine Ätherbrücke. Syntheseweg 2
CH2OH
8,6 g Diazofluoren in 40 mlTetrahydrofurfurylalkohol werden unter Wasserkühlung vorsichtig mit 5 ml Bortrifluorid-Ätherat, 48% BFj, versetzt und über Nacht gerührt. Dann wird in Wasser gegeben, mit Chloroform extrahiert, die organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und der Rückstand nach dem Entfernen des Lösungsmittels zweimal im Hochvakuum detUliert.
Sdp.ü.Jmm llg:l60T;
Elemcntaranalysc:
ßcr. C 81,17%. Il 6.81%;
gcf. C 80.98%. H 6.85%.
C Verknüpfung über eine F.stcrbrücke
C)
Naphthoylchlorid
Zu einer Lösung aus 7.8 g frisch destilliertem Glycerinforma! in 37 ml absolutem Pyridin wird bei 10r C bis 15" C eine Lösung aus 14.3 g 2-Naphthoylchlorid in 37 ml absolutem Chloroform zugetropft. Dann wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt, in Wasser gegeben, mit Chloroform, die organische Phase mit verdünnter HCI gewaschen, mit NajSQi getrocknet und destilliert.
Sdp.:O.I mm Hg: 165-1700C.
Tabelle 1
Elementaranalyse:
Ber. C 69,75%, H 5,46%;
gef. C 69,79%, H 5,40%.
Beispiel
Zu 12,88 g einer 12%igen Lösung von PVCa in Dioxan werden 0,433 g des Weichmachers mit photoleitenden Eigenschaften oder des weichmachenden Photo-H) letters Nr. 2 gegeben. Dann wird mit 12 g Dioxan verdünnt, worauf 0.360 g 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon-9 zugegeben werden. Dann wird gerührt, bis sich alles gelöst hat. Die Masse wird dann auf einen Schichtträger aufgetragen, z. B. auf Nesaglas aufgestrichen, und ι) langsam getrocknet, so daß die Schichtstärke nach dem Trocknen etwa 20 bis 22 μ beträgt.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial läßt sich nach üblichen bekannten RcproCiUkiiG"svcri2hren zur Erzeugung von Rudern .'Ii verwenden. Ein bekanntes Verfahren, nach dem gearbeitet werden kann, ist beispielsweise das aus der US-PS 39 01 696 bekannte Verfahren.
Die Träger elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung können aus den üblichen >> bekannten Schichtträgermaterialien bestehen.
Die folgende Tabelle 1 gibt die erfindungsgemäß erzielbaren Effekte, gemessen in einer Aufladungs-/Entladungsanordnung wieder.
Dabei bedeuten:
/in dunkel: Der Zeitraum, der bis zum Verlust der ersten 10% der Ladung ohne Belichtung verstreicht (Dunkelabfall oder Leckstrom);
(5o: Der Zeitraum, der bis zum Verlust von 50%
γ, der anfänglichen Aufladung unter Belich
tung verstreicht (Empfindlichkeit).
Es wurde mit 5 μΥι'/οπι2 Leistung der angegebenen Wellenlängen belichtet.
Die Schichten enthalten dieselben Mengen Weichmacher und Sensibilisator. Die Koronaspannung war in allen Fällen negativ.
Weich Weichmachende Photoleiter 3 2 4 3 4 4 4 5 3-4 6 3-4 7 3-4
macher*) 530-540 540-550 505-525 545-590 550-600 590-600 480-550
1 9,0 15,5 9,9 12,2 15,5 15,0 9,9
Schichtstärke (α) 3
Aufladung (V) 480-490 4,7 4,3 4,0 4,0 4,2 4,0 3,3
t,n (Sek.) 4,4 1,3 1,2 1,1 1,1 1,1 1,1 1,0
Wellenlänge (nm) t so (Sek.) 1,1 0,9 1,0 1,0 1,0 0,95 0,8
367 5,9 1,4 1,2 1,2 1,1 1,2 1,15 1,0
386 1,7 1,9 1,7 1,9 1,9 1,8 1,7 1,5
396 1,6 2,3 2,0 2,15 2,3 2,0 1,9 1,9
435 1,8 2,2 2,0 2,2 2,2 1,8 1,85 2,0
473 2,6 2,5 2,3 2,5 2,5 1,8 2,2 2,3
499 3,2 2,7 2,5 2,6 2,7 1,9 2,4 2,5
542 2,7 4,3 3,9 4,1 4,3 2,8 3,7 4,0
580 3,0
618 3,1
680 4,6
*) Zu Vergleichszwecken verwendeter, nicht photoleitfähiger Weichmacher, bestehend aus DiphenylphthalaL
ίο
Aus den erhaltenen Daten ergibt sich, daß im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Weichmacher im Vergleich zu dem bekannten Weichmacher der als fio bezeichnete Dunkelabfall bis auf weniger als 1A zurückgedrängt wird. Ferner wird die Empfindlichkeit (t<a) auf das Doppelte verbessert.
Die folgende Tabelle 2 ist eine tabellarische Darstcl-
Tabelle 2
lung der mit den erfindungsgemäß verwendeten Weichmachern mit photoleitenden Eigenschaften erzielbaren Plastifizierung, gemessen nach König. Ebenso die Abrißfestigkeit der erfindungsgemäßen Schichten, gemessen mit Adhäsionstester Elkumeter Mod. 106.
(kg/cm2) Referenz Weichmiichende 17-22 2 b Photoleiter 4 13- 16 5 15-17 6 14-17
1 156 153 } 152 158 150
Abrißfestigkeit 12 Hierzu 2 : liliiii -10 15-17
Pendelhärte 153 158
^un^

Claims (2)

  1. Patentansprüche;
    1, Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter Polyvinylcarbazol und, bezogen auf das Polyvinylcarbazol, 5 bis 35 Gewichtsprozent eines äthergruppenhaltigen Weichmachers enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine photoleitfähige Verbindung mit einem kondensierten, aus 2,3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystem und einer cyclischen Äthergruppe enthält.
  2. 2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine Verbindung der Formeln
DE19762612359 1976-03-24 1976-03-24 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired DE2612359C3 (de)

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JP3165577A JPS52115221A (en) 1976-03-24 1977-03-24 Electrophotographic copying material

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762612359 DE2612359C3 (de) 1976-03-24 1976-03-24 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Publications (3)

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