DE2610798A1 - Treibstoffe fuer ottomotoren - Google Patents

Treibstoffe fuer ottomotoren

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DE2610798A1
DE2610798A1 DE19762610798 DE2610798A DE2610798A1 DE 2610798 A1 DE2610798 A1 DE 2610798A1 DE 19762610798 DE19762610798 DE 19762610798 DE 2610798 A DE2610798 A DE 2610798A DE 2610798 A1 DE2610798 A1 DE 2610798A1
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phthalic acid
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Heinz Dr Graefje
Guenther Dr Nottes
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224Amides; Imides carboxylic acid amides, imides

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
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Description

  • Treibstoffe für Ottomotoren Die Erfindung betrifft Treibstoffe für Ottomotoren mit einem Gehalt von Diamiden der o-Phthalsäure zur Verhinderung von Ablagerungen im Vergaser und an den Ventilen, Wie allgemein bekannt ist die Luft, insbesondere in Großstädten, durch die hohe Verkehrsdichte durch teilweise verbrannte oder unverbrannte Anteile von Treibstoffen von Automobilmotoren verschmutzt. Als eine wichtige Teilursache für die unvollständige Verbrennung der Benzinkohlenwasserstoffe als auch für Schmierölnebelreste sind die durch Verunreinigungen und Ablagerungen in den Vergasern hervorgerufenen zu fetten Gemischzusammensetzungen anzusehen.
  • Nun wird zwar bei den neueren Automobilmotoren die Kurbelwanne entlüftet unter Zurückffihrung des sogenannten blow-by-Gases in den Ansaugteil oder das Luftfilter des Vergasers. Wohl wird damit ein Teil der ölnebel, die in der Kurbelwanne entstehen, über den Vergaser in den Motor gebracht und dort größtenteils verbrannt, doch schlagen sich aus den benebeln auch Anteile in den Vergaserinnenräumen nieder. Die modernen Hochleistungsvergaser sind komplizierte Gebilde mit sehr feinen Kanälen und Bohrungen und genau kalibrierten Düsen zum Versprühen und Dosieren des Benzins.
  • Wenn nur geringfügige Schmutz- und Rückstands ab lagerungen in den feinen Regelorganen, Düsen und Kanälen dieser Vergaser auftreten, wird deren Funktionsfähigkeit beeinflußt, d.h. verschlechtert.
  • Dadurch kann eine falsche Zusammensetzung des Kraft stoff-Luft-Gemisches entstehen, so daß die Verbrennung im Motor weniger vollständig erfolgt als bei sauberen Vergasern. Es treten dann in den Auspuffgasen teilverbrannte und unverbrannte Kohlenwasserstoffreste auf. Gleichzeitig aber wird auch das Verhältnis von Kohlenmonoxid zu Kohlendioxid in den Auspuffgasen ungünstig beeinflußt, d.h. es treten bei verschmutzten Vergasern höhere Anteile an Kohlenmonoxid auf.
  • Es ist daher wünschenswert, Maßnahmen zu finden, die es erlauben, Vergaser von Automobilmotoren sauber zu halten, Ablagerungen an und in den Vergaserteilen zu verhindern, bei schmutzigen Vergasern sogar eine Reinigungswirkung zu erreichen, indem die Ablagerungen und der Schmutz aus den Vergasern herausgewaschen werden.
  • Aus der belgischen Patentschrift 807 489 ist bereits bekannt, daß sich Ester und Amide von Polycarbonsäuren mit mindestens 3 Carboxylgruppen für diesen Zweck sehr gut eignen.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß, in geringen Mengen dem Fahrbenzin zugesetzt, sich auch bestimmte Amide einer einfacheren Dicarbonsäure, nämlich der leicht zugänglichen Phthalsäure hervorragend als Vergaser- und Ventilreinigungsmittel eignen.
  • Im einzelnen besteht die erfindungsgemäße Treibstoffkombination aus einem üblichen Treibstoff für Ottomotoren mit einem Gehalt an 10 bis 2 000 ppm, vorzugsweise 40 bis 300 ppm von Phthalsäurediamiden der Formel I in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste, bedeuten und wobei R1 und R2 zusammen eine Kohlenstoffzahl zwischen 12 und 36 Kohlenstoffatomen aufweisen, Als Amine R1-NH-R2, aus denen die Amide der Formel I hergestellt werden, kommen im einzelnen Di-2-äthylhexylamin, Di-tridecylamin, Di-cyclohexylamin, Di-laurylamin, Di-benzylamin, Di-dodecylamin, Di-palmitylamin, Di-oleylamin, Di-stearylamin und insbesondere Di-tridecylamin in Betracht.
  • Die erfindungsgemäß den Treibstoffen zuzusetzenden Verbindungen werden allein oder zusammen mit z.B. weniger temperaturbeständigen Vergaserwaschmitteln, z.B. Fettsäureamiden als Benzinzusatz angewandt. Ferner können die Treibstoffe noch weitere übliche Zusätze, wie Antiicing oder Korrosionsschutzmittel enthalten.
  • Unter Fahrbenzin, d.h. Treibstoffen für Ottomotoren werden Gemische von technischen Kohlenwasserstoffen verstanden, die etwa zwischen +40 bis 20000 sieden. Es handelt sich dabei um Kohlenwasserstoffe, beginnend mit Butan bzw. Isobutan über C5 C6 bis zu etwa C12-Kohlenwasserstoffen. Technische Gemische enthalten sowohl aliphatische als auch aromatische, alkylaromatische und sogenannte naphthenbasische Kohlenwasserstoffe. Naphthenbasische Kohlenwasserstoffe bestehen aus Mischungen von Fünferring- und Sechserringverbindungen, die Seitenketten enthalten können. Außerdem enthalten diese technischen Kohlenwasserstoffgemische noch Olefine mit der gleichen Kohlenstoffzahl wie oben angegeben. Man setzt den Fahrbenzinen außerdem noch Mischungen aus Bleitetraäthyl und Bleitetramethyl zu, um die Oktanzahl zu erhöhen.
  • Die Treibstoffe für Ottomotoren sind durch an sich bekannte Eigenschaften gekennzeichnet. Der Bereich ihrer Flüchtgkeit erstreckt sich bei 1000F (37,80C) von 6 lbs/sq.i. (0,41 bar) bis 16 lbs/sq.in. (1.03 bar) und über einen Bereich von t'50 % Punkte" im ASTM D-86-Test von 1700F (7700) bis 2700F (13206), Der ASTM-Endpunkt von Motorenbenzin ist zwischen 3500F (1760C) und 4500F (2320C). Vollständige Spezifikation für Motorenbenzine sind eingehend definiert in United States Federal Specification W-M-561 a-2, Oct. 30, 154, als Fuel M, Regular und Premium Grades der Klasse A, B und C.
  • Darüber hinaus ist die Wirkung der Verbindungen der Formel I nicht nur auf Fahrbenzine beschränkt. Es hat sich gezeigt, daß man sie auch in Flugbenzinen verwenden kann, insbesondere in Flugbenzinen für Kolbenmotoren. Desgleichen zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur in Vergasern ihre Wirkung, sondern auch in Einspritzaggregaten von Einspritzmotoren.
  • Die Verbindungen der Formel I werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit der mindestens 2-molaren Menge der Amine R1-NH-R2 erhalten. Man geht dabei z.B.
  • so vor, daß man Phthalsäureanhydrid mit dem Amin gegebenenfalls in einem polaren Lösungsmittel wie N-Methylpyrrolidon auf Temperaturen von ungefähr 100 bis 3000C erhitzt und das Diamid aus der Reaktionsmischung isoliert.
  • Die besonders gute Hiltzebeständigkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Amide kann durch eine einfache Prüfmethode bewiesen werden. Messungen an Automobilmotoren haben ergeben, daß an den Einlaßventilen von Ottomotoren im allgemeinen Betriebstemperaturen von 300 bis maximal 350°C herrschen, Um diese Bedingungen für Laborversuche nachzustellen, wird ein Metallblock so ausgeschliffen, daß Hohlformen entstehen, die genau den Ventilsitzen eines Automobilmotors entsprechen. Kleine Eisentellerchen, die dem Kopf eines Ventiltellers entsprechen, werden in diese Hohlformen eingepaßt. Heizt man den Block elektrisch auf, so kann man die eingesetzten Blechtellerchen mit aufheizen. In die Tellerchen gibt man jeweils so viel der zu prüfenden Substanz, daß man ein Thermometer mit dem Ende der Glaskugel eintauchen kann (z.B. 1000 mg). Durch Aufheizen des Metallblockes kann man jede gewünschte Temperatur zwischen 300 und 35000 elektrisch mit Thermoregulierung einstellen und konstant über längere Zeit halten. Wiegt man die Tellerchen vor und nach Beendigung der thermischen Behandlung, so kann man aus der Gewichtsdifrerenz nach beispielsweise einer Viertel Stunde Behandlung bei 3500C den Gewichtsverlust durch Zersetzung bestimmen.
  • Die jeweiligen Rückstände nach der thermischen Beanspruchung sind bei ungeeigneten Substanzen schon so weit verkokt, daß sie sich anschließend in Schmieröl nicht mehr lösen. Demgegenüber lösen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen nach der thermischen Beanspruchung in Schmieröl.
  • Dies wird im folgenden gezeigt: a) o-Phthalsäure-bis-ditridecylamid 1000 mg Einwaage werden an der Luft 20 Minuten auf eine Temperatur von 350 0C erhitzt. Nach dem Erkalten ist ein noch hochviskoser Rückstand von 540,0 mg auf dem Tellerchen festzustellen. Dieser Rückstand wird eine Stunde auf 1000C mit Schmieröl erwärmt, dann abtropfen gelassen und der ölrest mit n-Heptan weggewaschen; es verbleibt ein Rückstand von nur 0,9 mg.
  • Werden die folgenden Verbindungen unter den gleichen Bedingungen behandelt, erhält man die in der Tabelle angegebenen Ergebnisse: Rückstand Schmieröl unlös.
  • bj o-Phthalsäure-bis-di-2-äthylhexylamid 285 mg 1;8 mg c) o-Phthalsäure-bis-di-laurylamid 453 mg 1,5 mg d) o-Phthalsäure-bis-di-oleylamid 331 mg 3,3 mg Herstellungsbeispiele 1) 15 kg Phthalsäureanhydrid und 81 kg Ditridecylamin werden unter Durchleiten eines schwachen Stickstoffstromes 6 Stunden auf 3000C erhitzt. Nach Abkühlen erhält man 94 kg eines 96-97-%igen o-Phthalsäureditridecylamids mit einer Säurezahl von ca. 1 und einer Aminzahl von ca. 7.
  • 2) Eine Mischung aus 15 kg o-Phthalsäureanhydrid, 77 kg Ditridecylamin und 120 kg N-Methylpyrrolidon-2 wird in einem Rührkessel mit absteigendem Kühler im Laufe von fünf Stunden von 200 auf 2600C erhitzt. Dabei destilliert der größte Teil des N-Methylpyrrolidon-2 mit dem bei der Reaktion gebildeten Wasser ab.
  • Das restliche N-Methylpyrrolidon-2 wird durch Destillation bei 10 Torr entfernt. Es ergeben sich 90 kg an o-Phthalsäureditridecylamid mit einer Aminzahl von ca. 1 und einer Säurezahl < 1.
  • Anwendungsbeispiel 1 3 Ein BASF-Einzylinder-Prüfmotor mit einem Hubvolumen von 332 cm3 (Bohrung = 65 mm Durchmesser, Hub = 100 mm) wird in 50-stundigen Versuchsläufen bei einer konstanten Drehzahl von 2000 U/min und einem stündlichen Kraftstoffdurchsatz von 1,6 1 Treibstoff mit einem Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen gefahren. Der Motor ist so modifiziert, daß 10 % der Auspuffgase wieder dem Kurbelgehäuse unterhalb des ölspiegels zurückgeführt werden und von dort in das Luftfilter der Ansaugleitung des Vergasers (Solex Type 26 VFIS) geleitet werden.
  • Als Schmieröl wird für diese Versuche ein Gemisch aus 90 Gewichtsteilen unlegiertem Mineralgrundöl und 10 % eines HD-öles eingesetzt. Der Kraftstoff besteht aus einem hocholefinischen, nichtstabilisierten Crackbenzin mit hohem Gumgehalt (ASTM D 529). Nach 50-stündigen Versuchsläufen werden bei dem Kraftstoff ohne die angegebenen Zusätze schwarze Ablagerungen am Lufttrichter und im Drosselklappenbereich des Vergasers sowie am Schaft des Einlaßventils festgestellt. Die Auswertung des Verschmutzungsgrades im Vergaser (speziell im Venturi-Rohr) geschieht sinnvoll im Verhältnis der verschmutzten zur sauberen Fläche.
  • Die Beurteilung beruht dabei auf einer sogenannten Demerit-Werdung", wobei ein vollständig rückstandsfreier Vergaser und das zugehörige Einlaßsystem die Wertung 10 erhält. Treten Verschmutzungen auf, so wird entsprechend der Stärke und Menge eine niedrigere Bewertungszahl eingesetzt. Der Blindwert (also kein reinigend wirkender Zusatz im Treibstoff ), gleichbedeutend einer "totalen Verschmutzung" wird mit 0 bewertet. Dabei bedeutet totale Verschmutzung" eine vollkommene Bedeckung der Oberfläche, die mit Treibstoff in Berührung kommt im Venturirohr, im Drosselklappenbereich des Vergasers und Ablagerungen am Einlaßventil des Prüfmotors.
  • Werden jedoch die Versuchsläufe (50 Stunden) mit 1000 ppm o-Phthalsäure-bis-di-tridecylamid gefahren, so ist der Vergaser sauber, d.h. die Demeritwertung ergibt die Zahl 10. Die Einlaßventile sind ohne Rückstand und sehen sehr sauber aus.
  • Anwendungsbeispiel 2 Auf einem Motorprüfstand wird ein Fiat-Motor Typ 600 D mit Weber-Vergaser im Leerlauf betrieben. Bei Versuchsbeginn wird das Kraftstoff-LuSt-Gemisch so einreguliert, daß das Abgas zwischen 3,8 und 4,5 Vol.-% Kohlenmonoxid enthält. Die Kühlwassertemperatur wird bei 47 + 10 C gehalten. Der verwendete Kraftstoff ist ein unstabilisiertes Benzin mit einem Pb-Gehalt von 0,4 gtl und enthält Crackbenzinteile.
  • Mit dem vorgenannten Kraftstoff tritt nach etwa 14 Versuchsstunden ein Anwachsen des CO-Gehaltes im Abgas auf, das auf die Schmutzablagerungen im Vergaser zurückzuführen ist. Dabei werden Maximalwerte bis 7,2 Vol.-X CO nach 50 Versuchsstunden gemessen.
  • Werden jedoch 100 ppm des erfindungsgemäß zu verwendenden o-Phthalsäure-bis-di-laurylamids dem Kraftstoff zugemischt und der Motor unter sonst gleichen Bedingungen gefahren, so kann selbst nach 75 Betriebsstunden kein Anwachsen des CO-Anteiles festgestellt werden. Eine visuelle Überprüfung des Vergasers und des Einlaßsystems des Motors zeigt, daß keine oder nur äußerst geringfügige Schmutzablagerungen eingetreten sind. Die Einlaßventile sind sauber.
  • Anwendungsbeispiel 3 Zwei Wagen der 2,5 l-Klasse gleichen Typs und gleichen Fabrikats und annähernd gleicher Laufleistung (+ 7000 km) wurden mit jeweils dem gleichen Superbenzin und gleichem Schmieröl im Taxibetrieb gleichzeitig in derselben Stadt gefahren. Die Fahrzeuge befanden sich, besonders der Motor, in technisch einwandfreiem Zustand, Es zeigte sich, daß bei dem ersten Fahrzeug, das mit zusatzfreiem Kraftstoff betrieben wurde, nach 16 000 Fahrkilometern keine Verminderung der üblichen schwärzlichen Ablagerungen im Vergaser und im Gemischeinlaßsystem festgestellt werden konnte.
  • Wurde jedoch o-Phthalsäure-bis-di-butylamid in einer Menge von 70 ppm dem Kraftstoff des zweiten Fahrzeuges zugesetzt, so trat bereits nach 2 500 Fahrkilometern an den Vergaserteilen ein deutlicher Rückgang der schon gebildeten Verschmutzung ein. Nach etwa weiteren 4 000 Fahrkilometern war der Schmutz an den Wandungen des Vergasers nahezu verschwunden. Die Einlaßventile waren sauber0

Claims (2)

  1. Patentansprüche Treibstoffe für Ottomotoren, gekennzeichnet durch einen Gehalt von geringen Mengen von Phthalsäurediamiden der Formel I in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene geradkettige oder verzweigte Alkyl Alkenyl-, Cycloalkyl oder Aralkylreste, bedeuten und wobei R1 und R2 zusammen eine Kohlenstoffzahl zwischen 12 und 36 Kohlenstoffatomen aufweisen.
  2. 2 Treibstoffe gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 2 000 ppm der Verbindungen der Formel I enthalten,
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2563839A1 (fr) * 1984-05-01 1985-11-08 Bank Of America Composition de carburant alcoolique contenant un additif anticorrosion et inhibition d'alteration des elastomeres
WO1991016297A1 (en) * 1990-04-19 1991-10-31 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and their use as fuel additives
WO1995015690A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung von phenylcarbonsäure-amiden als kristallisationsinhibitoren
US5752990A (en) * 1996-03-29 1998-05-19 Exxon Research And Engineering Company Composition and method for reducing combustion chamber deposits, intake valve deposits or both in spark ignition internal combustion engines

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