DE2605586A1 - Halogenacyl- und thiohalogenacylaryl- substituierte oxazolidine und thiazolidine- gegenmittel gegen schaedigungen durch herbizide - Google Patents
Halogenacyl- und thiohalogenacylaryl- substituierte oxazolidine und thiazolidine- gegenmittel gegen schaedigungen durch herbizideInfo
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Description
Halogenacyl- und Thiohalogenacylaryl- substituierte Oxazolidine und Thiazolidine- Gegenmittel gegen Schädigungen
durch Herbizide
Es ist bekannt, dass manche Herbizide, die auf eine grosse Zahl schädlicher Unkräuter sofort giftig wirken, gegenüber
Nutzpflanzen in ihrer Wirkung entweder nicht selektiv oder zu wenig selektiv sind. Demzufolge schädigen manche Herbizide nicht nur die
Unkräuter, die es zu vernichten gilt, sonder mehr oder weniger auch die Nutzpflanzen. Dies gilt für zahlreiche herbizide
Verbindungen, welche kommerziell erfolgreich und im Handel erhältlich sind. Zu derartigen Herbiziden gehören
gewisse Triazine, Harnstoffderivate, halogenierte Acetanilide, Carbamate, Thiocarbamate und ähnliche. Beispiele derartiger
Verbindungen sind in den US-Patenten Nr. 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 und 3 582 314 beschrieben.
Die Schädigung von Nutzpflanzen infolge Nebenwirkung von Herbiziden
ist besonders unangenehm und bedauerlich. Verwendet man bei der Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und
Gräsern die empfohlene Menge dieser Herbizide zur Behandlund des Bodens, so kann dies erhebliche Missbildungen und Wachstumsstörungen-
und Hemmungen bei den Kulturpflanzen zur Folge haben. Dieses abnormale Wachstum der Kulturpflanzen führt zu
einem Ertragsverlust. Die Suche nach'guten selektiven Herbi-
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2605S8S
ziden geht deshalb weiter.
Frühere Anstrengungen, dieses Problem zu lösen, so beispielsweise
durch Behandlung des Saatgutes mit "hormonal" antagonistisch wirkenden Mitteln vor der Aussaat, wird in den
US-Patenten Nr. 3 131 509 und 3 564 768 beschrieben. Die
schützenden Mittel, wie die Herbizid^ sind bei diesen früheren Verfahren weitgehend spezifisch auf eine bestimmte Nutzpflanzenart
ausgerichtet. Diese antagonistisch wirkenden Mittel waren bisher nicht sehr erfolgreich. Die oben erwähnten
Patente beschreiben die Behandlung von Saatgut mit Verbindungen eines chemischen Typs, der vom in dieser Erfindung beanspruchten
Verbindungstyps verschieden ist.
Es wurde nun gefunden, dass es möglich ist, Nutzpflanzenkulturen
gegen die Schadwirkung von Herbiziden des Thiocartarcat-
Typs und von halogenierten Acetanilid-Herbiziden, jedes
allein, oder kombiniert, zu schützen, oder alternativ, die Toleranz diesen Pflanzen gegenüber diesen Herbiziden bedeutend
zu steigern, indem man dem Boden eine als Gegenmittel wirkende Verbindung der Formel I
(D,
X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;
R Halogenalkyl oder Chloralkenyl; R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl,; Napthyl oder durch
Fluor, ein oder zwei Chlor, Nitro, Methyl, Methoxy oder Hydroxyl substituiertes Phenyl;
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R2 Wasserstoff oder Niederalkyl;
R-. Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxymethyl, N-Methyl-
carbamoyloxymethyl oder Dichloracetoxymethyl; R^ Wasserstoff oder Niederalkyl;
R1. Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl;
Rg Wasserstoff
bedeutet, mit der Massgabe, dass wenigstends eine der Gruppen
R oder R1. eine Phenyl, substituierte Phenyl- oder Napthyl-.gruppe
ist, zusetzt.
Gewisse der durch obige Definition der Formel beanspruchten Verbindungen werden als neue Verbindungen angesehen. Sie entsprechend
der folgenden Definition von Formel I:
R-C-N
X und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;
R Halogenalkyl oder Chloralkenyl;
R- Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl;
Rp Wasserstoff oder Niederalkyl;
R-. Wasserstoff oder Niederalkyl;
Rj, . Wasserstoff oder Niederalkyl;
Rj. Phenyl; und
Rg Wasserstoff .
bedeuten.
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Den verschiedenen Substituenten in Formel I kommt vorzugsweise folgende Bedeutung zu:
Bedeutet R Halogenalkyl, so enthält dieses vorzugsweise von 1 bis 6 Kohlenstoffatome, wobei in der geradkettigen, wie in
der verzweigtkettigen Konfigurationen der Ausdruck Halogen, Chlor und Brom als Mono-, Di-, Tri- und Tetra-Substituenten
bedeutet. Als Beispiele für den Alkylteil in der bevorzugten Ausführungsform seien Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl,
N-Butyl, sec.-Butyl, 1,1-Dimethylbutyl, Amyl, Isoamyl,
n-Hexyl und Isohexyl angegeben. Bedeutet R Chloralkenyl, so
enthält diese Verbindung vorzugsweise von 2 bis 4 Kohlenstoffatome und wenigstens eine olefinische Doppelbindung. Die
Chlorsubstituenten können entweder als Mono-, Di-, Tri- oder Tetra-Substituenten wie beispielsweise Trichlorvinyl vorliegen.
Bedeutet R_, Rp, R,, R1, und R Niedrigalkyl so enthält
dieses vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome in gerader oder
verzweigtkettiger Anordnung wie beispielsweise Methyl, Aethyl,
n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl und ähnliche.
Die Verbindungen gemäss dieser Erfindung können auch die normale
herbizide Wirkung von Herbiziden des Thiocarbomat-Typs sowie anderer Herbizide derart beeinflussen, dass sie in ihrer
Wirkung selektiver werden. Welches auch immer die Wirkungsweise der erfindungsgemässen Verbindungen ist, so bleibt
ihre einen Vorteil bringende und gewünschte Wirkungsweise die, dass die herbizide Wirkung der Thiocarbamate aufrechterhalten
bleibt, während gleichzeitig deren Nebenwirkungen auf die erwünschten Nutzpflanzenarten reduziert wird. Dieser Vorteil und diese
Nützlichkeit wird durch die nachstehnde Beschreibung näher erläutert.
Die Ausdrücke "als Gegenmittel gegen unerwünschte Nebenwirkungen eines Herbizids (engl. Herbicide Antidote) wirksame Ver-
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bindung oder als Gegenmittel wirksame Menge" wird die Wirkung verstanden, welche der normalen schädigenden herbiziden Wirkung
der Herbizide auf die Nutzpflanze, die das Heribizid sonst haben kann, entgegenwirkt. Ob es sich hierbei um ein
Heilmittel, ein in den Mechanismus eingreifendes Mittel, einen Schutzstoff oder etwas ähnliches handelt, hängt von der
genauen Art der Wirkung ab. Die Art der Wirkung kann verschiedenartig sein, das erwünschte Ergebnis ist -jedoch immer das ,
Resultat einer Behandlung des Bodens auf dem die Nutzpflanze wächst. Bisher gab es keine Verfahren, welche dieses Problem
in zufriedenstellender Weise zu lösen vermochten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen, welche durch die obige
Formel dargestellt sind, können nach verschiedenen Verfahren*
abhängig vom Äusgangsmaterial, hergestellt werden.
Die Oxazolidin- und Thiazolidin-Zwischenprodukte wurden durch Kondensation der Aminoalkohole oder Mercaptane mit einem geeigneten
Aldehyd oder Keton in siedendem Benzol unter ständiger Abtrennung des Wassers erhalten. Dieses Verfahren wird von
Bergmann et al., JACS 7j> 358 (1953) beschrieben. Meistens waren
die Oxazolidin- und Thiazolidin-Zwischenprodukte genügend rein um ohne Zwischenreinigung weiter verwendet werden zu können.
Aliquote dieser Lösungen wurden dann für die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen verwendet.
Verbindungen, welche einen 3-Thioacyl-Substituenten aufweisen,
können ausgehend von der entsprechenden Sauerstoffverbindung nach bekannten Verfahren wie beispielsweise durch Behandeln
mit P0S1- in Benzol am Rückfluss erhalten werden.
Durch Umsetzung des geeigneten Zwischenproduktes mit einem Säurechlorid in Gegenwart von einem Chlorwasserstoff-Akzeptor
wie beispielsweise Triäthylamin, konnte das gewünschte Produkt
erhalten werden. Zur Aufarbeitung und Reinigung können Standard-Ver-
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fahren wie die Extraktion, Destillation oder Kristallisation angewendet werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen und ihre Herstellung
wird in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben. Anschliessend an die Herstellungsbeispiele findet sich eine
Tabelle mit Verbindungen, welche nach dem hier angegebenen Verfahren hergestellt wurden. Den Verbindungen wurden Nummern
zugeordnet, welche zur Identifizierung dieser Verbindungen in den nachfolgenden Ausführungen dienen.
609835/106*
5,8 g "2-m-Nitrophenyl-oxazolidin wurde in 50 ml Methylenchlorid,
welches 3,5 g Triäthylamin enthielt, gelöst. Zu dieser Lösung wurde 4,Mg Dichloracetylchlorid tropfenweise
unter Rühren zugesetzt, wobei der Reaktionskolben durch Kühlen in einem Wasserbad auf Raumtemperatur gehalten wurde. Nach
beendeter Zugabe wurde die Mischung während ca. 30 Minuten
bei Raumtemperatur gerührt, darauf mit Wasser ausgewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über wasserfreiem
Magnesiumsulfat getrocknet. Darauf wurde das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert. Es wurden 8,6 g der im
Titel angegebenen Verbindung erhalten. Nj*0 = 1,5590.
21,3 ml einer Lösung enthaltend 5,3 g 2-Aethyl-5-phenyl-oxa~
zolidin wurde mit 25 ml Benzol verdünnt und der Lösung 3,1 g Triäthylamin zugegeben. Die Mischung wurde in einem Wasserbad
auf Raumtemperatur abgekühlt und 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Darauf wurde 30 Minuten
Weiter gerührt. Die Lösung wurde mit Wasser gewaschen, die Schichten wurden getrennt, die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat
getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum abgedampft, Von der im Titel angegenbenen Verbindung wurden 8,7. g als
OeI erhalten.
Nj*0 = 1,5600.
Nj*0 = 1,5600.
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Herstellung von 2,"2'-Dime"thyr-3~'d"ichl"o"rac"e"fyl"-5~P'henyl-oxazolidin
100 g l-Phenyl-2-aminoäthanol wurden in 250 ml Benzol gelöst und
^5 g Aceton zugesetzt. Die Mischung wurde mehrere Stunden arc
Rückfluss erhitzt und im Verlauf der Reaktion wurden 15 ml Wasser mit einem modifizierten Dean-Stark-Apparat abgetrennt.
Die Mischung wurde gekühlt und 75 ml Triäthylamin zugegeben, worauf der Lösung unter Rühren und Kühlung auf Raumtemperatur
in einem Wasserbad 108 g Dxchloracetylchlorid tropfenweise zugegeben
wurden Die Lösung liess man einige Zeit stehen· Darauf
wurde die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ausgewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel
unter Vakuum abgedampft. Es wurden 170 g eines dicken Oeles erhalten, welches dann kristallisierte · Der Kristallbrei wurde
mit Aether angerührt und es wurden 132 g der im Titel angegebenen Verbindung als weisse Pest-Substanz erhalten.
Pp. 99,5 bis 100,5°C.
19,9 ml einer .Benzol-Lösung, welche-5 g 2-ct-Napthyl-oxazolidin
enthielt wurde mit 50 ml Benzol und'2,8 g Chloracetylchlorid vereinigt.. Zu dieser Mischung wurden 2,6 g Triäthylamin
tropfenweise unter Rühren und Kühlung in einem Eisbad zugegeben. Nach beendigter Zugabe wurde die Mischung bei
Raumtemperatur während 30 Minuten gerührt, mit Wasser ausgewaschen,
die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter
Vakuum abdestilliert. Als Rückstand erhielt man 6,7 g eines OeIs, der im Titel angegebenen Verbindung.
Nj*0 = 1,6030.
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21,3 ml einer Benzol-Lösung, welche 5,3 g 2-Phenyl-4,4-dimethyl-oxazolidin
enthielt wurde mit 50 ml Benzol und 334 g
Chloracetylchlorid gemischt. Zu dieser Lösung wurden J>31 g
Triäthylamin tropfenweise unter Rühren und Kühlen in einem Eisbad zugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung noch
während 30 Minuten aufgerührt, dann mit Wasser gewaschen,
die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert.
Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 6,5 g in Form eines
OeIs erhalten.
N-*0 = 1,5364.
N-*0 = 1,5364.
5 g 2-Phenyl-thiazolidin wurden in 50 ml Aceton gelöst und
zu dieser Lösung zuerst 3S1 g Triäthylamin und dann tropfenweise
unter Rühren bei Raumtemperatur 4,4 g Diehloracetylchlorid zugegeben. Die Mischung liess man dann während 30
Minuten stehen, schüttete sie in Wasser, extrahierte mit .Methylenchlorid, trennt die Schichten, trocknete die organische
Phase über Magnesiumsulfat und destillierte das Lösungsmittel unter Vakuum ab. Von der im Titel angegebenen Verbindung
erhielt man 7,3 g in Form eines OeIs. N^0 = 1,5836.
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5 g 2-m-Chlorphenyl-thiazolidin wurden in 50 ml Benzol und
2,6 g Triäthylamin gelöst worauf dieser Mischung unter
Rühren bei Raumtemperatur 337 g Dichloracetylchlorid tropfenweise
zugegeben wurden. Man liess diese Mischung darauf etwa während 30 Minuten stehen, wusch mit Wasser aus, trennte die
Schichten, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat und destillierte das Benzol unter Vakuum ab. Von der im Titel angegebenen
Verbindung wurden 7,2 g in Form eines OeIs erhalten.
Nj5° = 1,5805.
Herstellung von 2-(2 *, 6'-Dichlorphenyl)-3-chloracetyl-thiazolidin
23,5 ml einer Lösung von 5S9 g 2-(2f,6r-Diehlorphenyl)-thiazolidin
in Benzol wurde zu 25 ml Benzol und 2,8 g Chloracetyl
chlorid gegeben und die Mischung in einem Eisbad gerührt während 2,6 g Triäthylamin tropfenweise zugegeben wurden. Nachdem
die Mischung während 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die Schichten wurden getrennt
und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung
wurden 8 g in Form eines OeIs erhalten.
N^0 = 1,6041.
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44,7 g einer Benzol-Lösung, welche 4,5 g 5-Phenyl-oxazolidin
enthielt, wurde mit 3»1 g Triäthylamin gemischt, worauf dieser
Mischung unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise 5S2 g
3-Brompropionylchlorid zugegeben wurden. Nachdem die Mischung
während ca. 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit Wasser
ausgewaschen, die Schichten wurden getrennt, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel
unter Vakuum abdestilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 6'g inForm eines OeIs erhalten.
N^° = 1,5591.
Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-3-dichloracetyl-5-phenyloxazolidin
23 ml einer Benzol-Lösung, welche 5a7 g 2,2,4-Trimethyl-5-phenyl-oxazolidin
enthielt wurde mit 25 ml Benzol und 3S1 g
Triäthylamin gemischt und auf Raumtemperatur gehalten, während
4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben wurden. Nachdem die Mischung 30 Minuten gestanden hatte, wurde sie mit
Wasser ausgewaschen, die Schichten getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel
unter Vakuum abdestilliert. Das Reaktionsprodukt, welches kristallisierte wurde mit· Aether extrahiert und mit Pentan
ausgefällt. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden
359 g in Form einer Fest-Substanz erhalten. Fp. 126°C.
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22 ml einer Lösung von 5}5 g 2-p-Chlorphenyl-oxazolidin
in Benzol wurde mit 25 ml Benzol und 351 g Triäthylamin gemischt
und dieser Mischung bei Raumtemperatur 4,4 g Dichloracetylchlorid tropfenweise zugegeben. Man liess die Mischung
während ca. 30 Minuten stehen, wusch darauf mit Wasser aus, trennte die Schichten und trocknete die organische Phase über
Magnesiumsulfat und destillierte das Lösungsmittel ab. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden 8,4 g in Form
eines OeIs erhalten.
N^0 = 1,5668.
N^0 = 1,5668.
Herstellung von 2,5~Diphenyl-3~(2,3~dibrompropionyl)-oxazolidin
4,5 g 2,5-Diphenyl-oxazolidin wurden in 50 ml Methylenchlorid
gelöst, dieser Mischung 5 g 2,3-Dibrompropionylchlorid zugegeben
und unter Rühren und Kühlen im Eisbad wurden 2,1 Triäthylamin zugetropft. Nachdem die Mischung während 30 Minuten
gestanden hatte, wurde sie mit Wasser ausgewaschen, die .Schichten wurden getrennt und die organische Phase über Magnesiumsulfat
getrocknet und das Lösungsmittel unter Vakuum destilliert. Von der im Titel angegebenen Verbindung wurden
7jl g in Form eines OeIs erhalten.
N^0 = 1,5734.
N^0 = 1,5734.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind Verbindungen aufgeführt, welche nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellt wurden.
Jeder Verbindung wurde eine Nummer zugeordnet, die zur Identifizierung derselben in den nachfolgenden Ausführungen dient
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co ο co
R -
Verbindung Nummer |
R | In-NO2-C6H^ | R2 | *3 | H | R5 | R6 | X | 0 | Y | Schmelzpunkfc oder N^u |
1 | CHCl2. | In-NO2-C6H4 | H . | H | CH3 | H | H | 0 | 0 | 1,5590 | |
2 | CHCl2 | In-NO2-C6H4 | H | CH3 | CH3 | H | H | 0 | 0 | 1,5448 | |
3 | CII2Cl | C6H5 | H | CH3 | H | H | H | 0 | 0 | L5 5484 | |
4 | CHCl2 | C6H5 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5490 | |
5 | CCl3 | C6H5 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5398 | |
6 | CIIBrCH3 | C6H5 | H . | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5490 | |
. 7 | CCl2-CH3 | C6HS | H " | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5301 | |
8 | CHBr2 | H | H | H | H | 0 | 1,5808 | ||||
ro σ> ο
cn cn oo
Tabelle 1 (Portsetzung)
Verbindung Nummer |
R | • Ri | R2 | H | H | R5 | R6 | X | Y | Schmelzpunkt oder Ngu |
9 | CHBrCH2Br | C6H5 | H | H | H | H | H | O | O | 1,5712 |
10 | CCl=CCl2 | C6H5 | H | H | H | H | H | O | O | 1,5615 |
11 | CHCl2 | Ki-ClC6H4 | H | H | H | H | H | .0' | O | 1,5550 j |
12 | CCl3 | m-CIC6H4 | H | H | H | H | H | O | O | 1;5475 |
13 | CH2Cl | Hi-ClC6H4 | H | H. | H | H | H | O | O | 1,5590 |
14 | CH2Br | Hi-ClC6H4 | H | H | H | H | H | O | O | 1,5720 |
15 | CHBrCH3 | Hi-ClC6H4 | H | H ' | H | H | H | O | 0 | l?5590 |
16 | CIIBr2 Ϊ | '* m-ClC6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5833 |
17 | CHBrCH2Br | N-ClC6H4 | H | C2H5 | H | H | H | O | O | 1,5718 |
18 | CHCl2 | C6H5 | H | C2H5 | H | H | H | . 0 | O | ""1,5353 |
19 | CCl3 , | • C6n5 | H | H | H | H | H | O | 0 | 1,5310 |
20 | ClICl2 | C2H5 | H | H | H | C6H3 | H | O | 0 | 1,5600 |
21 | CCl3 | C2H5 | H | H | H | C6H^ | H | O | O | 1,5455 |
22 | C1IC12 | CH3 | CH3 | C6H3 | H | 0 | 0 | 1,5438 | ||
Tabelle 1 (Portsetzung)
Verbindung Nummer |
R | CH3 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X | 0 | Y | Schmelzpunkt oder Ngü |
23 | CH2Cl | P-CH3-C6H4 | CH3 | H | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1,5450 | |
24 | CHCl2 | P-CH3-C6H4 | H | H | H | H ■ | H | 0 | 0 | 1,5440 | |
25 | CCl3 | P-CH3-C6H4 P-CH3-C6H4 |
H | H | H | H | H | 0 0 |
0 | 1,5430· | |
26
27 |
CHBrCH2Br CCl9CHo |
P-ClI3-C6H4 | H H |
H H |
H H |
H H |
H H |
0 | 0 0 |
1,5627 1,5370 |
|
28 | CII2Cl | m-CH3O-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 ' | 0 | 1,5600 | |
29 | CH2Cl | In-CH3O-C6H4 In-CH3O-C6H4 |
H | H | H | H | H | 0 0 .': |
0 | l?5570 | |
30
31 |
CHCl2 . CCl3 |
In-CH3O-C6H4 | H H |
H H |
H H |
H H |
1H H |
0 | 0 0 |
1,5557 1,5479 |
|
32 | CCl2CH3 | . %t Hi-CH3O-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5380 | |
33 | CHBrCH9Br | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5688 | ||
.·· 34 | CH2Cl | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,6030 | ||
35 | CHCl2 | H | H | H | H | H | 0 | 1,5980 | |||
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nummer |
R | B1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X | O | Y | Schmelzpunkt oder N^ |
36 | CCl3 | • (ojo) | H | H | H | H | H | O | O | 1,5132 | |
37 | CCl2CH3 | H | H | H | H | H | O | O | 1,5921 | ||
38 | CH2Cl | C6H5 | H | ' H | H | CH3 | H | O | O | 1,5486 | |
39 | CHCl2 | C6H5 | H | H | H | CH3 | H | O | O | 1,5423 j | |
40 | CCl3 | C6H5 | H | H | H | CH3 | H | O | O | 1,5376 | |
41 | CCl9CHo | ' C6H5 | H | H | H | CH3 | H | O | O | 1,5530 | |
42 | CH2Cl | C6H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | O . | O | 1,5364 | |
43 | CHCl2 | - C6H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | O | O | 1,5343 | |
44 | CCl3 | Ö6H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | O | O | 1,5310 | |
45 | CCIoCH3 | C6H5 | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | S | O | 1,5213 | |
.. 46 | CH2Cl | C6H5 | II | ■ H | H | H | H | S | O | 1,5804 | |
47 | CHCl2 | C6H5 " | H | H | H | H | H | S | O | 1,5836 | |
48 | CCl3 | C6»5 | H | H | H | H- | H | O | 1,5950 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nummer |
R | • h | R2 | H. | R4 | R5 | R6 | X | S | Y | Schmelzpunkt oder Ngu |
49 | CC JLoCHq | C6H5 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1,5798 | |
50 | ClI2CH2Br | C6H5 | H | H | H | H | H | S. | 0 | 1,5983 | |
51 | CIIBrCH9Br | C6H5 | H | H | H | H | H | S | 0 | 110-1120C | |
52 | CIl2Cl | In-ClC6H4 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1,5925 | |
53 | CIICl2 | In-ClC6H4 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1,5805 | |
54 | CCl3 | ITi-ClC6H4 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1,5940 | |
55 | CC12CH3 | In-ClC6H4 | H | , H | H | H | H | S | 0 | 1,5850 | |
56 | CH2CH2Br | In-ClC6H4 | H . | H | H | H | H | S | 0 | 1,5931 | |
57 | CHBrCH2Br | Bi-ClC6H4 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1,6038 | |
58 | CH2CH2Cl | In-ClC6II4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5920 | |
59 | CH2C1 | 3,5-Cl2-C6H3 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5748 | |
60 | CIICl2 | 3,5-Cl2-C6H3 | H . | H | H | H | H | • 0 |
0 | 1,5663 | |
61 | CCI3 | 3,5-Cl2-C6H3 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5613 | |
62 | CCXoCHq | 3,5-Cl2-C6II3 | H | H | H | H | 0 | 1,5530 | |||
cn cn 00 cn
Tabelle 1 (Portsetzung)
Verbindung Nurnner |
R | • Ri | R2 | H | H | R5 | R6 | X | Y | Schmelzpunkt oder Ngu |
63 | CH2CX | 3,5-CX2-C6H3 | H | H | H | H | H | S . | O | 1,6041 |
64 | CHCX2 | 3,5-CX2-C6H3 | H | H | H | H | H | S | O | 1,6038 |
65 | CCX3 | | ,· 3,5-CX2-C6H3 | H | H | H | H | H | S | O | 1,5962 |
66 | CCX9CHo | 3,5-CX2-C6H3 | H | H | H | H | H | S | O | X,5908 |
67 | CIIoCX | H | H | H | H | C6H5 | H | O | O | X,5640 |
68 | CHCX2 | II | H | H | H | C6H5 | H | O | O | X,5593 |
69 | CCX3 | H | H | H | H | C6H5 | H | O | O | X,5558 . |
70 | CHBr-CH2Br | H | H | H | H | C6H5 | H | O | O | X,5738 |
7X | CCXoCHq | H | H | H • H |
H . H |
C6H5 | H | O | O | X,5433 |
72
73 |
CHo-CHoBr CHCX2 |
H Hi-OH-C6H4 |
H H |
H | H | C6H5 H |
H H |
O O |
O O |
X,559X wachsartig fest |
74 | CCX9CIIo | Hi-OH-C6H4 | H " | H | H | H | H | O | O | Xf5453 |
·- 75 | CHCX2 | P-NO2-C6H4 | H | C2H5 | H | H | H | s . | O | X,6008 |
76 | CHCXg | C6H5 | H | H . | H | S ■■ |
O | Xj5352 | ||
OO CT)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R | \ | R2 | R3 | CH3 | R5 | R6 | X | Y | I | |
Verbindung Nummer |
CHCl2 | C6H5 | H | CH3 | H | H | H | S | 0 | Schmelzpunkt oder Ng0 |
"77 | ClI2Cl | CH3 | CH3 | CH3 | H | C6H5 | H | 0 • |
0 | 1,5366 |
78 |
CHCl9.
Cm · |
.CH3 | CH3 | CH3 | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1,5021 |
79 | CCl3 | CH3 | CH3 | CH3 | H | C6 H5 | H | 0 | 0 | 126°C. · |
80 | CH2BrCH2 | CH3 | CH3 | CH3 | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1,5080 |
. ' 81 | CH2BrCHBr. | CH3 | CH3 | CH3 | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1,5051 |
82 | CH2Cl | 0-Cl-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5450 |
• 83 | ClICl9 | 0-Cl-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5578 |
84 | CH2BrCHBr | 0-Cl-C6II4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5595 |
85 | CII2Cl | P-Cl-C6II4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5794 |
86 | CIICl2 | P-Cl-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5688 |
87 | CH2BrCHBr | P-Cl-C6H4 | H | H | H | H | H | 0 | 0 | 1,5668 |
88 | CCl2=CCl | P-Cl-C6H4 | H | H | H- | H | H | 0 | 0 | 1,5814 |
■ 89 | CCl2=CCl | In-ClC6H4 | H , | H | H | H | S | 0 | 1,5754 | |
90 | 1,6008 | |||||||||
ο ο cn cn 00
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nunmer |
R | • v | R2 | H | I | • C6H5 | R6 | X | S | Y | Schmelzpunkt oder n£u |
91 | CIlCl2 | C6Ii5 | H | ' H | H | C6H5 | H | S | 0 | 1.5653 | |
92 | CH2BrCHBr | C6H5 | H | H | H | C6H5 | H | S | 0 | 1.5734 | |
93 | CIl2Cl | C6H5 | H | H | I | H | H | S. | 0 | 1.5723 | |
. 94 | ClICl2 | 3,4-di-ClC6H4 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1.5600 ; | |
95 | Cl2CH | p- C6H5-OCH3 | H | H | H | H | H | S | 0 | 1.5740 | |
96 | Cl2CH | 0-Cl-C6H5 | H | H | H | H | H | S . | 0 | 97-1020C. | |
97 | Cl2CH | ·· tn-F- C6H1- | H | CH2OH | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1.5650 ! | |
98 | Cl2CH | CH3 ' | CH3 | O CH9OCNHCHo dm * |
H | HS | H · | 0 | 0 | 1.5190 | |
99 | Cl2CH | CH3 | CH3 | 0 CH20ScHCl2 |
H | HS | H | 0 | 0 | .1.5070 | |
100 | Cl2CH | CH3 | CH3 | CH2OH | H | C6H5 | H | 0 | 0 | 1.5180 . | |
.101 | CH2Cl | CH3 | CH3 | CH3 | H | CH3 | H | 0 | 0 | 1.5182 | |
102. | CHCl2 | m-Cl-CgH,- | H | CIt3 | H | CH3 | H | 0 | 0 | 1.5243 | |
1Q3 | CH2BrCHBr | m-C J-GVR- 6 5 |
H | H | O | 1.5406 | |||||
cn cn 00 co
Weitere Beispiele von Verbindungen, welche der Formel I
entsprechen, nach dem oben angegebenen Verfahren hergestellt, zur Formulierung von herbiziden Zubereitungen eingesetzt
und wie hier dargestellt verwendet werden können, sind
Rl | H | V | R4 | R5 | R6 | X | Y I ■ ■ |
|
CH2Cl | C6H5 | H | H . | H | H | H- | O | S |
CHCl2 | C6H5 | H | H | H | H | H | O | S |
CCl3 | C6H5 | H | H | H. | H | H | O | S |
CH2Cl | C6H5 | H | H | H | H | H | S | S |
CHCl2 | C6H5 | H | H |
H
£ |
H | H | S | S |
CCl3 | C6H5 | CH3 | H | H | H | H . | S | S |
CH2Cl | CH3 | CH3 | H - | H | C6H5 | H | O | S |
CHCl2 | CH3 | CH3 | H | H | C6H5 | H | O | S |
CCl3 | CH3 | CH3 | H | H | C6H5 | H | O | S |
CH2Cl | CH3 | CH3 | H | H | C6H5 | H | S | S |
CHCl2 | CH3 | CH3 | H | H | C6H5 | H | S | S |
CCl3 | CH3 | H | H | H | C6% | H | S | S |
CH2BrCHBr | rn-Cl-C6H4 | H | H | H | CH3 | H | O | S |
CH2 BrCHBr | C6H5 | CH3 | H | H | CH3 | H | S | S |
CH2BrCHBr | CH3 | CH3 | H | H | C6H5 | H | O | S |
CH2BrCHBf | CH3 | H | H | C6H5 | H | S | S | |
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Die in den Tabellen und sonstwo aufgeführten Herbizide
werden in Mengen verwendet, welche das Wachstum unerwünschter Pflanzen wirkungsvoll verhindern. Die hier verwendeten Mengen,
welche' denjenigen entsprechen, die der Liferant empfiehlt, ergaben repräsentative Resultate. Demzufolge
ist das ersielte Resultat in der UnkrautVertilgung in jedem
einzelnen Fall kommerziell annehmbar, falls die angegebene Menge verwendet wird.
Es ist klar, dass die Klasse von herbiziden Mitteln, die hier beschrieben und illustriert werden, leistungsfähige Herbizide
sind, die diese Wirkung aufweisen. Der Grad der herbiziden Wirksamkeit ist von Verbindung zu Verbindung verschieden, wie
auch zwischen Kombinationen von spezifischen Verbindungen innerhalb der einzelnen Klassen. In ähnlicher Weise variiert
der Grad der Wirksamkeit je nach der Pflanzenart, die mit der spezifischen herbiziden Verbindung oder einer Kombination
derselben behandelt wird. Demzufolge kann man eine Auswahl unter den einzelnen herbiziden Verbindungen oder Kombinationen
derselben vornehmen, die dazu geeignet sind, die Ausbreitung unerwünschter Pflanzenarten auf einfache Weise zu verhindern.
Nach der vorliegenden Erfindung kann die Schädigung einer bestimmten Nutzpflanzenart durch die Zugabe einer bestimmten
Verbindung oder Kombinationen derselben erzielt werden. Die Pflanzenarten, die nach diesem Verfahren geschützt werden
können, sind nicht auf die in den Beispielen aufgeführten Arten beschränkt.
Die herbiziden Verbindungen auf die die vorliegende Erfindung nützlicherweise angewendet werden kann, sind aktive
Herbizide eines allgemeinen Typss mit anderen Worten, die einzelnen
zu einer Klasse zusammengefassten Herbizide sind gegenüber
einer grossen Anzähl Pflanzen wirksam, wobei zwischen wünschbaren und unerwünschten Arten nicht unterschieden
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wird. Das Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums ist dadurch gekennzeichnet-, dass man eine herbizid wirksame Menge der
hier beschriebenen herbiziden Verbindung auf das Gebiet oder auf den Pflanzenstandort, wo die Bekämpfung vorgenommen werden soll, aufbringt. Die herbiziden Mittel, die in dieser
Erfindung aufgeführt werden, enthalten beispielsweise als
bevorzugte aktive herbizide Verbindung EPTC, S-Aethyl-diisobutylthiocarbamat, 'S-Propyl-dipropyl-thiöcarbamat, S-2,3S3-Trichlorallyl-diisopropylthioearbamat, S-Aethyl-cyclohexyläthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, S-Aethyl-hexahydro-lH-azepin-thiocarbonat,
2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, N,N,-Diallyl-2-chloracetamid, S-il-Chlorbenzyl-diäthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-4-äthyl-6-isopropylamino-s-triazin, 2-ChIOr-11,6-bis-(äthylamino)-3-triazin, 2-(4-Chlor-6-äthylamin-s-triazin -2-yl-amino)-2-methylpropionitril, 2-Chlor-4-cyclopropylamino-ö-isopropylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-rphenoxyessigsäure, ihre Ester und Salze und
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,]rdimethylharnstoff und Kombinationen derselben. '. )
hier beschriebenen herbiziden Verbindung auf das Gebiet oder auf den Pflanzenstandort, wo die Bekämpfung vorgenommen werden soll, aufbringt. Die herbiziden Mittel, die in dieser
Erfindung aufgeführt werden, enthalten beispielsweise als
bevorzugte aktive herbizide Verbindung EPTC, S-Aethyl-diisobutylthiocarbamat, 'S-Propyl-dipropyl-thiöcarbamat, S-2,3S3-Trichlorallyl-diisopropylthioearbamat, S-Aethyl-cyclohexyläthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, S-Aethyl-hexahydro-lH-azepin-thiocarbonat,
2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid, N,N,-Diallyl-2-chloracetamid, S-il-Chlorbenzyl-diäthyl-thiocarbamat, 2-Chlor-4-äthyl-6-isopropylamino-s-triazin, 2-ChIOr-11,6-bis-(äthylamino)-3-triazin, 2-(4-Chlor-6-äthylamin-s-triazin -2-yl-amino)-2-methylpropionitril, 2-Chlor-4-cyclopropylamino-ö-isopropylamino-s-triazin, 2,4-Dichlor-rphenoxyessigsäure, ihre Ester und Salze und
3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,]rdimethylharnstoff und Kombinationen derselben. '. )
Unter dem Ausdruck Herbizid wie er hier verwendet wird,
wird eine Verbindung verstanden, welche das Wachstum einer Vegetation oder Pflanzen unterbindet oder verändert. Diese unterbindende oder verändernde Wirkung umfasst alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung wie beispielsweise Abtöten, Hemmen, Entlauben, Austrocknen, Regulieren, Verkümmern, Bestockung, Stimmulieren, Zwergwuchs und ähnliches.Unter "Pflanzen" wird keimende Saat, Keimlinge, wachsende und
in Entwicklung befindliche Pflanzen einschliesslich der
Wurzeln und des über der Bodenoberfläche stehenden Pflanzenteils verstanden.
wird eine Verbindung verstanden, welche das Wachstum einer Vegetation oder Pflanzen unterbindet oder verändert. Diese unterbindende oder verändernde Wirkung umfasst alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung wie beispielsweise Abtöten, Hemmen, Entlauben, Austrocknen, Regulieren, Verkümmern, Bestockung, Stimmulieren, Zwergwuchs und ähnliches.Unter "Pflanzen" wird keimende Saat, Keimlinge, wachsende und
in Entwicklung befindliche Pflanzen einschliesslich der
Wurzeln und des über der Bodenoberfläche stehenden Pflanzenteils verstanden.
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- 2k -
Die Verbindungen und Zubereitungen gemäss dieser Erfindung
wurden in Form effektiver herbizider Formulierungen, welche das Gegenmittel und ein repräsentatives Thiocarbamat-Herbizid
beziehungsweise das Gegenmittel und ein repräsentatives halogeniertes Acetanilid-Herbizid wie oben beschrieben verwendet.
Die herbiziden Zubereitungen wurden in folgender Weise getestet:
Die für die Wachstumsversuche der Nutzpflanzen und der Unkrautarten
benötigten Schalen wurden mit lehmig-sandiger Erde gefüllt. Die Stammlösungen der herbiziden Verbindungen
und der Gegenmittel wurden wie folgt hergestellt:
a) Herbizide
2-Chlor-2f, 6f-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid LASSO
HE- ·
6,25 g LASSO ^E wurden in 1000 ml Wasser verdünnt. 100 ml
dieser Lösung wurden unter Verwendung eines geradlinigen Sprühtisches derart auf die Schalen aufgesprüht, dass die
Menge 2,24 kg LASSO/ha in 7^8 1 Wasser/ha ausmachte.
b) Gegenmittel
Von jeder zu untersuchenden Verbindung wurden 95 mg in 15 ml
Aceton mit 1 % Tween 20 (Polyoxyäthylensorbitanmonolaureat)
gelöst, so dass beim Aufsprühen von 1 V2 ml dieser Lösung pro Schale (bezogen auf die halbe Oberfläche einer Schale)
die aufgebrachte Menge der Prüfsubstanz 5 »6 kg/ha entspricht.
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Zur "in-der-Furche-Anwendung" des Gegenmittels wurden die
oben beschriebenen Stammlösungen (a und b) verwendet. Als Vorbereitungsschritt wurde eine Bodenprobe von 0,473
aus jeder Schale auf die Seite gelegt um sie später zum Decken der Saat nach der Behandlung mit den Mitteln Verwender.
zu können. Die Erde wurde ausgeebnet bevor mit der Aussaat begonnen wurde. - '
In jede behandelte Schale wurden vor der Aussaat 6,4 mm
tiefe Längsfurchen gezogen. Nach der Aussaat wurden die Schalen in zwei gleiche Teile mittels Trennleisten getrennt
und 1 Y2 ml der Stammlösung b) wurden auf die offene Saat in den Furchen der halben Schale aufgesprüht. Der unbehandelte
Teil der Schale diente als Kontrolle der herbiziden Wirkung und machte es auch möglich, ein seitliches Weiterdringen
des Gegenmittels durch den Boden zu beobachten. Die Samen wurden mit der auf die Seite gelegten unbehandelten 0,473
Bodenprobe bedeckt.
Das Herbizide wurde ursprünglich nach der Aussaat und der Behandlung mit dem Gegenmittel in der Furche auf jede einzelne
Schale aufgesprüht, indem man auf einem geraden Sprühtisch die erforderliche Menge der Herbizid-Stammlösung aufsprühte.
Zur oberflächlichen Anwendung vor dem Spriessen der Saat oder zur Behandlung des Bodens vor der Aussaat wurde die
nachfolgend beschriebene Lösung zubereitet· Um eine Konzentration
von 2,24 kg 2-Chlor-2f,ö'-diäthyl-N-methoxymethyl-acetanilid/ha
zu erzielen, wurden 800 mg des Produktes 4E mit entsalztem Wasser verdünnt. Zur Herstellung einer kombinierten
Tänkmischung wurden 4 ml der Acetanilid-Stammlösung
und 3 ml der Gegenmittel-Stammlösung (b) mit einander ver-
609835/106t
mischt. Zur Behandlung des Bodens vor der Bepflanzung wurde diese gemischte Stammlösung in einen 19 1. fassenden rotierenden
-Mischer der Bodenprobe zugesetzt. Zur oberflächlichen Anwendung vor dem Spriessen der Saat wurde dieselbe Stammlösung
nach der Aussaat auf dem Boden verteilt.
Die fertig behandelten und besäten Schalen wurden in ein Gewächshaus auf Bänke gestellt, wo die Temperatur zwischen
21 bis 32 C gehalten wurde. Die Schalen wurden mit Wasser besprüht
um ein gutes Pflanzenwachstum sicherzustellen. Der. Grad der Schädigung wurde 2 und 4 Wochen nach der Behandlung
festgestellt. Einzelne Schalen, welche nur mit dem Herbizid behandelt worden waren, wurden in die Versuchsreihe
eingeschlossen um eine Basis für die Bestimmung der Erniedrigung der Schäden bewirkt durch die herbiziden Gegenmittel
zu erhalten.
Einige der Gegenmittel-Versuchsverbindungen wurden bezüglich ihrer Schutzwirkung gegen die Schädigung durch Thiocarbamat-Herbizide
untersucht. Als repräsentative Thiocarbamat-Herbizide wurden S-Aethyl-NjN-dipropylthiocarbamat (EPTC, EPTAlVr)
und S-Propyl-NjN-dipropylthiocarbamat (VERNAJVr; ausgewählt.
Von den Herbziden und den Gegenmitteln wurden Stammlösungen hergestellt und in verschiedener Weise angewendet. Als Behandlungsmethoden
wurde die Zugabe zur Erde, die oberflächliche Anwendung vor dem Spriessen der Saat und die Behandlung in
der Furche angewendet.
Die EPTAM^ Stammlösungen wurden wie folgt hergestellt:
A. 0,56 kg/ha
670 mg EPTC 6 E (75,5 % Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem
Wasser verdünnt, sodass 2 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge vOn 0,56 kg/ha entsprach.
609835/1061
B. 5,6 kg/ha
67OO mg EPTC 6e (75,5 % Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem
Wasser verdünnt, sodass 2 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 5,6 kg/ha entsprach.
VERNAM^ Stammlösung:
C. 0,84 kg/ha
95 mg VERNAM® (75 % Gehalt) wurden mit 100 ml entsalztem
Wasser verdünnt, sodass 4 ml pro Schale dieser Lösung, welche vor der Bepflanzung der Erde zugegeben wird,
einer Menge von 0,84 kg/ha entspricht.
D. 1,12 kg/ha
633 mg VERNAM® (75 % Gehalt) wurden mit 500 ml entsalztem
Wasser verünnt, sodass 4 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 1,12 kg/ha entsprach.
E. 5,6 kg/ha
633 mg VERNAM® (75 % Gehalt) wurden mit 100 ml entsalztem
Wasser verdünnt, sodass 4 ml dieser Lösung pro Schale einer Menge von 5,6 kg/ha entsprach.
In der folgenden Tabelle 2 wird die Schutzwirkung in Prozent für verschiedene Nutzpflanzen, die gemäss den oben angegebenen
Methoden behandelt worden waren, angegeben. Die Schutzwirkung in Prozent wird bestimmt, indem man nicht behandelte Schalen
mit Schalen, die mit den Versuchsverbindungen gemäss dieser
Erfindung behandelt worden waren, vergleicht.
609835/1061
- 28 Tabelle 2
Behandlungsmethoden: IF - = in der Furche
• PPI = vor dem Bepflanzen
PES = Oberflächliche Behandlung vor dem Spriessen
Nutzpflanzenart: MiIo - (Sorghum vulgäre) Mohrenhirse
Shatter cane - SC (Sorghum biocolor) Wilde
Mohrenhirse
Foxtail - Ft (Setaria viridis) Grüne Borstenhirse
Carbgrass - CG (Digitaria sanguinalis)
Bluthirse
Watergrass - WG (Echinochloa crusgalli) Gemeines Hühnergras
* = % Schädigung
** = % Schutz wirkung
** = % Schutz wirkung
Verbindung Nunmer |
5,6 kg/ha - IF MiIo SC |
0 | 15 | 0 | 100* | 50 | 0 | PPI (5,6 kg/ha) Tankmisehung MiIo Ft CG |
80 | 100 | 100 | WG | PES (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Ft CG |
70 | 0 | 14 | 0 | 14 | 100 | 100 | WG |
LASSO 2 lb/A |
100* | 60 | 0 | 0 | 50 | 60 | 0 | 0 | 100 | 70 | 0 | 14 | 0 | 0 | 100 | ||||||
1** | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
2 | 20 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
3 | 50 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
4 | 60 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||
6 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
11 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
18 | 0 | 0 |
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Tabelle 2 (Portsetzung)
Verbindung Nunmer |
5,6 kg/ha -IP Mio SC |
0 | 30. | 0 | 50 | 90 | 0 | 90 | 0 | PPI (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Ft CG |
40 | 20 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | WG | 0 | PES (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Pt CG |
0 | 28 | 0 | 14 | 0 | 28 | 0 | 28 | 0 | 0 | WG |
20 | 0 0 |
50 | 20 | 70 | 0 | 40 | 40 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 14 |
0 | 0 | JD | 0 | |||||||||||||||
21 | 80 | 60 | 60 | 0 0 |
100 | 40 40 |
0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 85 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
22 | 15 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||
23 | 90 | 50 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 ■ | ||||||||||||||||||
24 | 70 | 30 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 0 |
0 0 |
0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
27 | 15 | 40 | 0 | 0 | 0 0 |
0 | 0 | 0 0 |
0 0 |
0 | |||||||||||||||||||||
29 32 |
50 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
35 | 30 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 . 0 |
||||||||||||||||||||||
42 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||
43 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
46 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
47 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
48 | 0 | 0 | 0 | Q | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
49 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
51 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||
52 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||
53 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||
' 54 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||||||
55 | 0 | ||||||||||||||||||||||||||||||
0 | |||||||||||||||||||||||||||||||
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Tabelle 2 (Portsetzung)
Verbindung Nuniner |
5,6 kg/ha Mio |
0 | 80 . | -IF SC |
j PPI (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Pfc CG |
0 | 80 | 0 | 0 | 60 | 0 | 16 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | WG | PES (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Pt CG |
14 | 0 | 28 | 0 | 65 | 0 | 16 | 0 | 0 | KG |
56 | 40 | 0 | 80 | 0 | 0 | 80 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | |||||||||||
57 | 20 | 50 | 0 | 20 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
58 | 30 | 15 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||
59 | 60 | 40 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||
63 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 16 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||
64 | 20 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
65 | 50 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||
67 | 30 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 - | ||||||||||||||||||||
68 | 20 | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||
70 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||
72 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
•
0 |
|||||||||||||||||||||
73 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||
75 | 0 . ι |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||
76 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
77 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
. 78 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | ||||||||||||||||||||||
79 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||
80 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||
81 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||||||||||||
' 83 | - | 0 | 0 | . 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||
84 | - | 0 | 0 . | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||||||||||
85 | - | 0 | |||||||||||||||||||||||||||
0 | 0 |
609835/1061
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Verbindung Numner |
5,6 kg/ha -IF MiIo SC |
0 | 30 | PPI (5,6 kg/ha) Tankmischung MiIo Ft CG |
0 | 50 | 0 | 0 | WG | PES (5,6 kg/ha) '-Tankmischung MiIo Ft ' CG |
0 | 16 | 0 | 0 | 0 | ViG |
87 | 30 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | |||||||||
88 | 50 | 15 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 67 | 0 | 0 | 0 | |||||
89 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 16 | 0 | 0 | 0 | |||||||
90 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 16 | 0 | 0 | 0 | |||||||
91 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
92 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
94 | 0 | 0 | ||||||||||||||
0 | 0 |
809835/1061
Thiocarbamat-Herbizide-Ausleseversuch mit verschiedenen Nutzpflanzen
In behandelte Schalen wurde De-KaIb XL-44 gemeiner Mais
(Zea mays), Zuckerrübe (Beta vuTgäris), kleinsamige grau
gestreifte Sonnenblumen (HeTianthus annuus), Sojabohne
(Glycine max) und Raps (Brassicä napus), MiIo = Mohrenhirse
(Sorghum vulgäre), Saatweizen (TrIticum aestivum), Grüne
Borstenhirse (Sebaria viridis), Reis (Oryza sativa) und
mehrzellige Gerste (Hordeum vulgäre ) eingesät. Die Samen wurden
darauf mit je den 0,473 1 Erde zugedeckt, die vorher auf die
Seite gelegt worden waren. Die Schalen wurden darauf in ein Gewächshaus auf Bänke gestellt, wo die Temperatur auf
21 bis 32°C gehalten wurde. Die Erde wurde mit Wasser besprüht um ein gutes Pflanzenwachstum sicherzustellen. Der
Grad der Schädigung wurde 2 und 4 Wochen nach der Behandlung festgestellt. In den Versuch wurden Schalen mit einbezogen,
welche mit dem Herbizid allein mit den angegebenen Mengen behandelt worden waren um damit eine Basis für die Bestimmung
des Grades der Verminderung der Schädigung verursacht durch die herbiziden Gegenmittel zu erhalten. Die beobachtete
Schutzwirkung in Prozent bei verschiedenen repräsentativen Nutzpflanzen ist in Tabelle 3 zusammengestellt. Die Nutzwirkung
in Prozent wird bestimmt, indem man Schalen, die mit den verschiedenen Gegenmittelverbindungen behandelt worden waren
mit Schalen, die keiner Behandlung unterzogen worden waren, vergleicht.
609835/1061
Auslese-Versuchsergebnisse mit verschiedenen Nutzpflanzen
Verbindung Nimmer |
Behandlungs methode mit . Gegenmittel |
/ Herbizide kg/ha |
Geschützte Nutzpflanze |
Prozent Schut zwirkung |
1 | PPI | EPTC/0,56 | MiIo · Reis Gerste |
VjJ CTvVjJ O VjJ O |
2 | PPI · | EPTC/5,6 | Mais | 100 (2 Wochen) |
3 | PPI | EPTC/5,6 | Reis Mais |
63 100 |
4 | PPI | EPTC/0,56 | MiIo | 50 |
6 | PPI | EPTC/0,56 | MiIo | 40 |
9 | PPI | EPTC/0,56 | Reis Gerste |
100· 50 |
11 | PPI | EPTC/0,56 | MiIo Mais |
50 100 |
13 | PPI | EPTC/5,6 | Sonnen blume |
67 |
15 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/5,6 |
Reis Mais |
100 65 |
16 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/5,6 |
Reis Mais |
100 65 |
17 | PPI | EPTC/0,56 | Reis | 100 |
22 | PPI | EPTC/0,56 EFTC/5,6 |
MiIo Mais |
90 100 |
23 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/0,56 EFTC/5,6 |
MiIo Reis Sonnen blume |
67 55 30 |
28 | PPI | EFTC/5,6 | Sonnen blume |
67 |
31 | PPI | EPTC/5,6 | Zucker rübe |
70 |
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Verbindung Nummer |
Behandlungs methode mit Gegenmittel |
Herbizide kg/ha |
Geschützte Nutzpflanze |
Prozent Schut zv/ir kung |
33 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/0,56 |
Reis Gerste |
44 ,40 |
34 | PPI | EPTC/0,56 | Mio | 10 |
35 | PPI ' | EPTC/0,56 | Mio | 45 |
36 | PPI | EPTC/5,6 | Zucker rübe |
80 |
38 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 33 |
39 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/5,6 |
Gerste Mais |
40 55 |
• 40 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 22 |
41 | PPI | EPTC/5,6 | Sonnen blume |
67 I |
41 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 22 |
47 - | PPI | EPTC/0,56 EPTC/5,6 |
MiIo Weizen Reis Mais |
75 67 63 100 |
48 | PPI | EPTC/0,56 | MiIo | 25 |
51 | PPI | EPTC/0,56 | Gerste | 67 |
53 | PPI | EPTC/0,56 EPTC/5,6 |
Gerste Mais |
50 100 |
54 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 40 |
57 | PPI | EPTC/5,6 | Raps | 67 |
60 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 100 |
65 | PPI | EPTC/5,6 | Mais | 50 |
67 | PPI | EPTC/0,56 | Reis | 100 |
68 | PPI | EPTC/0,56 | Reis | ■ 100 |
70 . | PPI | EPTC/0,56 | Weizen Gerste Reis |
78 ; 85 100 |
72 | ppi ■ | EPTC/0,56 EPTC/0,56 |
Reis Gerste |
i 85 ! i 85 · ; |
6QSft35/1061
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Verbindung Nummer |
Behandlungs methode mit Gegenmittel |
Herbizide kg/ha |
Geschützte Nutzpflanze |
Prozent Schut zwirkung |
73 | PPI | EPTC/0,56 | Gerste | 50 |
75 | PPI | EPTC/0,56 | Reis Gerste Mais |
r85 72 50 |
76 | IP/5,6 kg/ha | EPTC/5,6 | Mais | 100 |
77 | IF/5,6 kg/ha | EPTC/5,6 | Mais | 50 |
609835/1061
- 96'-
Tabelle 3 (Portsetzung)
Verbindung Nunmer |
Behandlungs methode mit Gegenmittel |
Herbizide kg/ha |
Geschützte Nutzpflanze |
Prozent Schutzwirkung |
VERNAM 6E | VERNAM/5,6 | Mais MiIo Weizen Gerste |
60* ^Schädigung 100 98 90 |
|
2 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 50 % Schutz |
3 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 50 |
4 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 100 |
11 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais MiIo |
100 50 |
18 | IF/5,6 kg/na | VERNAM/5,6 | Mais | 100 |
20 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais -MiIo |
100 60 |
22 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais MiIo |
100 90 |
23 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 100 |
24 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais MiIo |
84 40 |
26 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/0,84 | Gerste | 67 |
35 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/0,84 VERNAM/0,84 |
Mais MiIo |
67 40 |
38 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 50 |
39 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais .Gerste |
100 55 |
·.. 40 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais ■ | 67 |
47 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 VERNAM/0,84 |
Mais MiIo |
100 50 |
53 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 100 |
60 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 100 |
78 · | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
MiIo Mais |
50 22 |
79 | IF/5,6 kg/na | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
MiIo Mais |
60 88 |
609835/1061
Tabelle 3 (Portsetzung)
Verbindung Nummer |
Behandlungs methode mit Gegenmittel |
Herbizide kg/ha |
Geschützte Nutzpflanze |
Prozent Schutzvärkung |
80 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
MiIo Mais |
1 OO VjJ OO O I I |
81 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 20 |
82 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 45 (2 Wochen) , |
83 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 | Gerste | 50 |
84 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
MiIo Mais |
40 88 |
85 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
Weizen Gerste Mais |
40 45 67 |
86 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
Gerste Mais |
55 78 |
87 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
MiIo Gerste Mais |
50 · 45 67 |
88 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 | Gerste | 55 |
90 | IP/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
Gerste Sojabohnen |
33 30 |
91 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais . | 36 |
94 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 23 |
95 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
Weizen Gerste Mais |
44 44 100 |
., 96 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 VERNAM/5,6 |
Weizen Gerste Mais |
67 44 37,5 |
. 97 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 87,5 |
• 98 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 37,5 · |
99 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/5,6 | Mais | 75 |
100 | IF/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 |
MiIo Gerste |
O CM
CM CM |
101 | If/5,6 kg/ha | VERNAM/1,12 VERNAM/1,12 |
MiIo Gerste |
20 . 44 |
6Q9835/1Q6*
Tabelle 3 (Portsetzung)
Verbindung
Numrner
Numrner
Behandlungsmethode mit . Gegenmittel
Herbizide kg/ha
Geschützte
Nutzpflanze
Nutzpflanze
Prozent Schutzwirkung
102
103
103
IF/5,6 kg/ha IF/536 kg/ha
VERNÄM/6,72
VERNAM/1,12 VERNAM/1,12
Mais
Weizen
Gerste
Gerste
100
33 33
** Stammlösung VERNAM 6E 6,72 kg/ha PPI vor der Aussaat
zugesetzt 38OO mg/500 ml Wasser, sodass k ml pro Schale eine
Menge von 6,72 kg/ha ergeben.
809835/10Bt
Die Zubereitungen gemäss der vorliegenden Erfindung, die
zum Schutz von Nutzpflanzenkulturen dienen, enthalten eine aktive herbizide Verbindung und ein entsprechendes Gegenmittel,
welches unter den oben beschriebenen Verbindungen ausgewählt wird. Die Zubereitungen des Herbizids und des Gegenmittels
können nach bekannten Verfahren durch inniges Vermischen und Vermählen der aktiven herbiziden Mittel und des Gegenmittels
mit geeigneten Trägern und/oder andern zur Verteilung geeigneten Stoffen, gewünschtenfalls mit Zusäten von Dispergiermitteln
und mit Lösungsmitteln hergestellt werden.
Die als Gegenmittel wirkenden Verbindungen und Zubereitungen gemäss der vorliegenden Erfindung können in jeder geeigneten
Form verwendet werden. Demzufolge können diese als Gegenmittel wirkenden Verbindungen zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren
Konzentraten, Flüssigkeiten, befeuchtbare Pulver, Granulate oder jede andere geeignete Form formuliert werden.
In der bevorzugten Form wird eine nicht-phytotoxische Menge einer der Schädigung durch herbizide Mittel entgegenwirkenden
Verbindung mit einem ausgewählten Herbizid vermischt und vor öder nach der Aussaat dem Boden zugegeben. Es liegt auf der
Hand, dass man den Boden zuerst auch mit dem herbiziden Mittel und dann mit dem Gegenmittel behandeln kann. Es ist auch
möglich, dass man das Saatgut selber mit einer nicht-phytotoxischen
Menge der Verbindung behandelt und die Aussaat in einem Boden vornimmt, der mit herbiziden Mitteln behandelt
worden war, oder der noch nicht mit dem herbiziden Mittel behandelt
worden war und der anschliessend mit dem herbiziden Mittel behandelt wird. Die Zugabe des Gegenmittels hat keinen
Einfluss auf die herbizide Wirkung des Herbizids.
Die Menge der Gegenmittelverbindung kann von ca. 0,0001 bis
ca. 30 Gewichtsteile Gegenmittelverbindung, wie hier beschrieben pro Gewichtsteil herbizide Verbindung betragen. Die genaue
60983 5/1061
- ho -
Menge des Gegenmittels wird normalerweise bestimmt auf grund ökonomischer Ueberlegungen bezüglich der wirkungsvollsten
Menge die zu verwenden ist. Es sei hier nochmals erhwähnt, dass eine nicht-phytotoxische Menge der Gegenmittelverbindung
in den herbiziden Zubereitungen, die oben beschrieben wurden, verwendet wird.
609835/1061
Claims (1)
- wormX und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;R Halogenalkyl oder Chloralkenyl;R- . Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl;Rp Wasserstoff oder Niederalkyl;R Wasserstoff oder Niederalkyl;Ru Wasserstoff oder Niederalkyl;Rj- Phenyl; undRg Wasserstoffbedeuten.2. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Wasserstoff, R2 Wasserstoff, R Wasserstoff und R1J Wasserstoff bedeuten.3. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I, X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R- Niederalkyl, R Wasserstoff, R Wasserstoff •und Rj. Wasserstoff bedeuten.609835/1061H. Verbindungen nach Patentanspruch 33 dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R Dichlormethyl und R Aethyl bedeuten.5. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R Niederalkyl, R Wasserstoff und
R2, Wasserstoff bedeuten.6. Verbindungen nach Patentanspruch 5} dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R Methyl und R„ Methyl bedeuten.7. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalky I, R Niederalkyl, R„ Niederalkyl, R Niederalkyl und
Rl Wasserstoff bedeuten.8. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I. X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R_ Wasserstoff, R, Wasserstoff und R^
Wasserstoff bedeuten.9. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Schwefel, R Halogenalkyl, R1 Niederalkyl, R Niederalkyl, R_ Wasserstoff und Rj. Wasserstoff bedeuten.10. Verbindungen nach Patentanspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Schwefel,R Halogenalkyl, R, Wasserstoff, R„ Wasserstoff, R, Wasserstoff und Rjj Wasserstoff bedeuten.11. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Schwefel,608835/1061R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R2 Wasserstoff, R, Wasserstoff und R^ Wasserstoff bedeuten.12. Verbindungen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Schwefel,R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R„ Niederalkyl, R, Niederalkyl und Rj, Wasserstoff bedeuten.13. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine als Herbizid wirksame Verbindung und mindestens eine bezüglich der unerwünschten Nebenwirkungen der herbiziden Verbindung als Gegenmittel wirksame Verbindung der . Formel I(D,worinX und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;R Halogenalkyl oder Chloralkenyl;R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl, Napthyl oder durch Fluor, Nitro, Methyl, Methoxy oder Hydroxyl oder durch ein oder zwei Chlor substiuiertes Phenyl;Rp Wasserstoff oder Niederalkyl,R Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxymethyl, N-Methylcarbamoyloxymethyl oder Dichloracetoxymethyl;Ru Wasserstoff oder Niederalkyl; Rp. Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl; und Rg Wasserstoffbedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens eine der609835/1061Gruppen R oder R eine Phenyl, substituierte Phenyl- oder Napthylgruppe ist, enthält.14. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Niederalkyl, R2 Wasserstoff, R, Wasserstoff, R1, Wasserstoff, Rj- Phenyl und R^ Wasserstoff bedeuten.15. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl und R, Aethyl bedeuten.16. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R_ Niederalkyl, R Wasserstoff, Rj, Wasserstoff, R^ Phenyl und Rg Wasserstoff bedeuten.17· Herbizides Mittel nach Patentanspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R, Methyl und R„ Methyl bedeuten.18. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff,R Halogenalkyl, R1 Chlorphenyl, Rp Wasserstoff, R, Wasserstoff, R|j Wasserstoff, R5 Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.19. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Methylphenyl, R Wasserstoff, R, Wasserstoff, Rj, Wasserstoff, R1. Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.609835/106126055B620. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Nitrophenyl, R_ Wasserstoff, R^, Wasserstoff, R1. Wasserstoff, R Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.21. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Nitrophenyl, R_ Wasserstoff, R, Niederalkyl, R^ Niederalkyl, R Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.22. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R„ Wasserstoff, R, Wasserstoff, Rj, Wasserstoff, R. Wasserstoff, R1- Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.23· Herbizides Mittel nach Patentanspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl bedeutet.24. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Methoxyphenyl, Rp Wasserstoff, R., Wasserstoff, Rj, Wasserstoff, Rp- Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.25. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, Rp Wasserstoff, R, Wasserstoff, . Rj. Wasserstoff, R Niederalkyl und Rg Wasserstoff bedeuten.26. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13» dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R808835/1061Halogenalkyl, R Phenyl, R Wasserstoff, R Niederalkyl, R11 Niederalkyl, R5 Niederalkyl und R^ Wasserstoff bedeuten.27. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R.^ Phenyl, R„ Wasserstoff, R^ Wasserstoff, R1. Wasserstoff, R._ Wasserstoff und R^- Wasserstoff bedeuten.28. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13 3 dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Chlorphenyl, Rp Wasserstoff,R, Wasserstoff, R,. Wasserstoff, Rc Wasserstoff und Rc Wasser-3 4 5 6stoff bedeuten.29· Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Wasserstoff, Rp Wasserstoff, R~ Wasserstoff, Rk Wasserstoff, " Rj- Phenyl und R,- Wasserstoff bedeuten.30. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R_ Niederalkyl, R Niederalkyl, Rj. Wasserstoff, Rn- Phenyl und R^ Wasserstoff bedeuten.31. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R„ Wasserstoff, R Wasserstoff, Rj, Wasserstoff, R Phenyl und R^ Wasserstoff bedeuten.32. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Sauerstoff, R Chloralkenyl, R Chlorphenyl, R„ Wasserstoff, R Wasserstoff, Rjj Wasserstoff, R Wasserstoff unf Rg Wasserstoff bedeuten.609835/tOSt33. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff,. Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R.. Naphthyl, R Wasserstoff, R, Wasserstoff, R1^ Wasserstoff, R<- Wasserstoff unf Rg Wasserstoff bedeuten.34. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R- Wasserstoff, R Wasserstoff,R1. Wasserstoff, R1- Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.- η 5 ο35. Herbizides Mittel nach. Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Nitrophenyl, R3 Wasserstoff, R-, Wasserstoff, R1. Wasserstoff, R,- Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.H 5 V36. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet,- dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R„ Wasserstoff, R_ Niederalkyl, Ru Wasserstoff, Rn. Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.37· Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, Rp Wasserstoff, R Niederalkyl, Rj. Niederalkyl, R1- Wasserstoff und R/- Wasserstoff bedeuten.38. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R3 Hydroxyphenyl, Rp Wasserstoff, R., Wasserstoff, Rj. Wasserstoff, R1- Wasserstoff und Rg Wasserstoff bedeuten.609835/106139- Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Wasserstoff, R? Wasserstoff, R-, Wasserstoff, R1. Wasserstoff, R1. Phenyl und Rg Wasserstoff bedeuten. -""HO. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R Wasserstoff, R Wasserstoff, Rk Wasserstoff, R Phenyl und Rg Wasserstoff bedeuten.4l. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, sass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R? Niederalkyl, R Wasserstoff, R. Wasserstoff, R^ Phenyl und Rg Wasserstoff bedeuten.k2. Herbizides Mittel nach Patentanspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R_ Niederalkyl, R Niederalkyl, Rk Wasserstoff, Rp. Phenyl und Rg Wasserstoff bedeuten.43. Verfahren zum Schutz von Pflanzenkulturen gegen Schädigungen verursacht durch ein Thiocarbamat-Herbizid, dadurch gekennzeichnet, dass man den Boden, wo die zu kultivierenden Pflanzen gesät oder gesetzt werden und wachsen und gedeihen sollen, eine nicht-phytotoxische als Gegenmittel gegen die-Schädigung durch das Thiocarbamat-Herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I609835/1061(D,worinX und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel; R Halogenalkyl oder Chloralkenyl;R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl, Napthyl oder durch Fluor, Nitro, Methyl, Methoxy oder Hydroxyl, oder durch ein oder zwei Chlor substituiertes Phenyl;R Wasserstoff oder NiederalkyJ;R Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxymethyl, N-Methylcarbamoyloxymethyl oder Dichloracetoxymethyl;Rj. Wasserstoff oder Niederalkyl; - R,- Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl; und Rs Wasserstoffbedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R oder R,- ein Phenyl, substituierte Phenyl- oder Napthylgruppe ist, zusetzt.44. Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R3 Wasserstoff, R Wasserstoff, R2. Wasserstoff,R1- Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten. 5 ο45· Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet,dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Chlorphenyl, Rp Wasserstoff, R, Wasserstoff, R2, Wasserstoff, R1- Wasserstoff und Rc Wasserstoff bedeuten. 5 ο609835/106146. Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R„ Wasserstoff, R Wasserstoff, Rj. Wasserstoff, R Phenyl und R^ Wasserstoff bedeuten.47- Verfahret! nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R Niederalkyl, R.^ Wasserstoff, R^ Wasserstoff, R Phenyl, Rg Wasserstoff bedeuten.48. Verfahren nach Patentanspruch 47, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl, R Methyl und R?-Methyl bedeuten.49· Verfahren nach Patentanspruch 43S dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Phenyl, R2 Wasserstoff, R Niederalkyl, R^ Wasserstoff, Rt- Wasserstoff und Rr Wasserstoff bedeuten.50. Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff oder Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R, Dichlorphenyl, R Wasserstoff, R^ Wasserstoff, R^ Wasserstoff. R1- Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.5 651. Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, R Wasserstoff, R Wasserstoff, R. Wasserstoff, Rc Wasserstoff und Rr Wasserstoff bedeuten.52. Verfahren nach Patentanspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Phenyl, Rp Wasserstoff, R- Niederalkyl, R^ Wasserstoff, R1- Wasserstoff und R^ Wasserstoff bedeuten.O D609835/106153· Verfahren zum Schutz von Pflanzenkulturen gegen Schädigungen verursacht durch ein substituiertes Acetanilid-Herbizid, daudrch gekennzeichnet, dass man den Boden, wo die zu kultivierenden Pflanzen gesät oder gesetzt werden und wachsen und gedeihen sollen, eine. nicht-phytotoxiscb* als Gegenmittel gegen die Schädigung durch das substituierte Acetanilid-Herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I(D,worinX und Y unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;R Halogenalkyl;R Wasserstoff, Niederalkyl, Phenyl, Napthyl oder durch Fluor, ein oder zwei Chlor, Nitro, Methyl, Methoxy,oder Hydroxyl substituiertes Phenyl; Rp Wasserstoff oder Niederalkyl; R_ Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxymethyl, N-Methyl-carbamoyloxymethyl oder Dichloracetoxymethyl; Rj. Wasserstoff oder Niederalkyl; Rc Wasserstoff, Niederalkyl oder Phenyl; und Rg Wasserstoffbedeuten, mit der Massgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R oder R eine Phen;
gruppe ist, zusetzt.R oder R eine Phenyl, substituierte Phenyl- oder Napthyl-609835/106151I. Verfahren nach Patentanspruch 53 > dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Nitrophenyl, Rp Wasserstoff, R Wasserstoff, R. Wasserstoff, R1- Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten.5 D--55· Verfahren nach Patentanspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Phenyl, R_ Wasserstoff, R Wasserstoff, R1, Wasserstoff,Rr Wasserstoff und R,- Wasserstoff bedeuten. 5 ο56. Verfahren nach Patentanspruch 55, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl bedeutet.57. Verfahren nach Patentanspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl. R Chlorphenyl, R„ Wasserstoff, R, Wasserstoff, R1^ Wasserstoff. Rr- Wasserstoff und R^- Wasserstoff bedeuten.' 5 ο58. Verfahren nach Patentanspruch 53 s dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Niederalkyl, R? Wasserstoff, R_ Wasserstoff, R^ Wasserstoff, R1. Phenyl und R^ Wasserstoff bedeuten.59· Verfahren nach Patentanspruch 58, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl und -R_ Aethyl bedeuten.60. Verfahren nach Patentanspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Niederalkyl, R3 Niederalkyl, R Wasserstoff, R. Wasserstoff, R1- Fhenyl und R,- Wasserstoff bedeuten.ο ο61. Verfahren nach Patentanspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I R Dichlormethyl, R Methyl und R3 Methylbedeuten.609835/106162. Verfahren nach Patentanspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Sauerstoff, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R1 Phenyl, R Wasserstoff, R Niederalkyl, R^ Niederalkyl, R1- Niederalkyl und R,- Wasserstoff bedeuten.63· Verfahren nach Patentanspruch 53> dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Phenyl, Rp Wasserstoff, R, Wasserstoff, R. Wasserstoff, Rj. Wasserstoff und R^ Wasserstoff bedeuten.64. Verfahren nach Patentanspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I X Schwefel, Y Sauerstoff, R Halogenalkyl, R Chlorphenyl, R Wasserstoff, R, Wasserstoff, R1, Wasserstoff, R Wasserstoff und R^ Wasserstoff bedeuten.608835/1061
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