DE2549036A1 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-dinitrodiphenylcarbonat - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4,4'-dinitrodiphenylcarbonatInfo
- Publication number
- DE2549036A1 DE2549036A1 DE19752549036 DE2549036A DE2549036A1 DE 2549036 A1 DE2549036 A1 DE 2549036A1 DE 19752549036 DE19752549036 DE 19752549036 DE 2549036 A DE2549036 A DE 2549036A DE 2549036 A1 DE2549036 A1 DE 2549036A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diphenyl carbonate
- sulfuric acid
- dinitro
- nitric acid
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
- C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
3 1. Okt. !975 Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat durch Nitrieren von Diphenylcarbonat.
Die Nitrierung von Diphenylcarbonat ist seit langem bekannt; jedoch führt eine energische Nitrierung direkt zum Di-(2,4-dinitrophenyD-carbonat
(J. pr. /~2_7 4, 407 (1870)). Zwar läßt
' sicü unter bestiitrnfcen Bedingungen eine Nitrierung zum 4/4'-Dinitro-diphenylcarbonat
erreichen (R. 36, 52 (1916)), jedoch besteht das erhaltene Nitrierungsprodukt nur zu etwa 80 i· aus 4»4' -Dinitro-
diphenylcarbonat, während 2,2'-Dinitro- und 2,4'-Dinitro-di
phenylcarbonat im Verhältnis von etwa 1 : 20 den Rest ausmachen. Dementsprechend erhält man bei der Verseifung des Nitrierungsproduktes
maximal etwa 90 % p-Nitrophenol sowie 10 % o-Nitrophenol (R. 40,
510, 512 (1921)). Im allgemeinen werden jedoch, inabesondere bei
höherer Temperatur, bei der Nitrierung merkliche Mengen höher nitrierter Nebenprodukte gebildet.
Gelänge es, Diphenylcarbonat weitgehend selektiv zum 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat zu nitrieren, so stände durch dessen
Verseifung ein einfaches Verfahren zur Herstellung von p-Nitrophenol zur Verfügung, bei dem ein Zwangsanfall von
o-Nitrophenol weitgehend entfiele, wie er bei der Herstellung von p-Nitrophenol nach dem Stand der Technik auftritt.
Ie A 16 729 - 1 -
7098 18/109 8
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß 4,4l-Dinitro-diphenylcarbonat in
sehr guter Ausbeute und mit guter Reinheit durch Nitrieren von Diphenylcarbonat erhalten werden kann, wenn man zu einer
schwefelsauren lösung von Diphenylcarbonat im Temperaturbe
reich zwischen -40 und 400C Salpetersäure in der stöchiometriech
notwendigen Menge oder mit geringem Überschuß zufügt.
Erfindungswesentlich ist dabei, daß Diphenylcarbonat in schwefelx
saurer Lösung vorliegt und dann erst Salpetersäure in der stöchiometrisch notwendigen Menge oder mit geringem Überschuß zugefügt
wird, wobei der Überschuß möglichst gering gehalten werden soll.
Weiterhin ist es für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wesentlich, daß die Umsetzung bei niedriger Temperatur,
nicht zu hoher Konzentration des Diphenylcarbonats in der ■ ·
schwefelsauren Lösung und hoher Konzentration der Schwefelsäure in der schwefelsauren Lösung, daß heißt mit Schwefelsäure hoher
Konzentration und nur geringem Wassergehalt durchgeführt wird, wobei unter Schwefelsäure HpSO^ selbst und ihre wäSrigen Lösungen
verstanden sind.
Dabei stehen die drei letztgenannten Merkmale des erfindungsgemäßen Verfahrens in gegenseitiger Abhängikeit. Es ist z.B. mög
lich, bei sehr niedrigen Temperaturen mit höherer Konzentration des Diphenylcarbonats das gleiche Ergebnis zu erhalten wie bei
höherer Temperatur und geringerer Konzentration des Diphenylcarbonats in der schwefelsauren Lösung. Ebenso ist es möglich/
eine geringere Konzentration der Schwefelsäure durch niedrigere Reaktionstemperatur und/oder geringere Konzentration des Diphenylcarbonats in der schwefelsauren Lösung zu kompensieren.
Es ist somit möglich und kann vorteilhaft sein, entsprechend vorliegenden Gegebenheiten das erfindungsgemäße Verfahren bezüglich
der Faktoren Schwefelsäurekonzentration, Konzentration des Diphenylcarbonats in der schwefelsauren Lösung sowie der
Le A 16 729 - 2 -
709818/1098
Temperatur zu optimieren, wozu lediglich einige wenige Versuche notwendig sind.
Dagegen ist es wesentlich, den Überschuß an Salpetersäure über die stöchiometrisch erforderliche Menge hinaus so gering als
möglich zuhalten, die Kompensation eines höheren Überschusses durch entsprechende Wahl der anderen Faktoren ist im allgemeinen.
nicht möglich und führt zu einer weiteren Nitrierung des gewünschten Reakt&oHsproduktes und zur Verschlechterung der Ausbeute
durch stärkere Bildung von Nebenprodukten.
Zum Herstellen der schwefelsauren Lösung von Diphenylcarbonat
wird im allgemeinen Schwefelsäure mit einem Gehalt von 80 bis
100, bevorzugt 88 bis 100 Gew.-% H3SO4 (Rest Wasser) verwendet;
zweckmäßigerweise nimmt man die handelsübliche etwa 96 %ige Schwefelsäure.
In einer besonderen Verfahrensvariante kann auch ein Gemisch
von Schwefelsäure und gegen Schwefelsäure inerten organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
Im allgemeinen verwendet man in diesem Fall Schwefelsäure mit einem Gehalt von etwa 80, bevorzugt etwa 88 bis 100 % HpSO^;
Das inerte organische Lösungsmittel kann im Verhältnis 1 : 30 bis 30 : 1, bezogen auf das Volumen der Schwefelsäure verwendet
werden.
Im allgemeinen hängt die zu. verwendende Menge des organischen
Lösungsmittels von dessen Art ab; durch einige wenige Vorversuche kann leicht bestimmt werden, welche Menge im Einzelfall zweckmäßig ist.
Als solche Lösungsmittel selen beispielsweise genannt:
Halogenalkane wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff und Dichloräthan, aromatische Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol und Nitrotoluol, niedere aliphatische Garbonsäuren und
deren Anhydride wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure und Essigsäureanhydrid.
Le A 16 729 - 3 -
709818/1098
Selbstverständlich können auch Gemische interter organischer Lösungsmittel verwendet werden.
Die Konzentration des Diphenylcarbonats in der schwefelsauren
Lösung beträgt im allgemeinen etwa 2 bis 40 , bevorzugt 3 bis 2596 (Gew./Vol.); wie bereits ausgeführt, kann die Konzentration
in diesem Bereich entsprechend der gewählten Reektionstemperatur und Schwefelsäurekonzentration variiert werden.
Als Salpetersäure kann Salpetersäure mit 10 bis 100 Gew.-#
HNO, (Rest Wasser) verwendet werden. Zweckmäßigerweise wird Jedoch konzentrierte Salpetersäure mit einem Gehalt von 65 bis
98 Gew.-Ji HNO,, insbesondere 98 Gew.-Ji-ige Salpetersäure verwendet.
Um eine vollständige Nitrierung entsprechend dem Reaktions,schema
+ 2
zu erhalten, ist es selbstverständlich notwendig, wenigstens die stöchiometrische Menge von 2 Mol HNO, je Mol Diphenylcarbonat
einzusetzen· Die Verwendung eines geringen Überschusses an HNO3 ist im allgemeinen vorteilhaft, während ein größerer Überschuß
zu einer weiteren Nitrierung des gewünschten Reaktionsproduktes führt. Im allgemeinen hat sich ein Überschuß bis zu
etwa to Mol. -^ ale unschädlich erwiesen; berorsugt wird HVO, alt eignem Überschuß von etwa 2 bis 5 Mol.-% eingesetzt.
Le A 16 729 - 4 -
709818/1098
Wie weiter unten ausgeführt, können die eingesetzte Schwefelsäure und gegebenenfalls inertes organisches Lösungsmittel zurückgewonnen
werden. Die geringe Menge HNO,, die gegebenenfalls in ihnen noch vorhanden sein kann, ist nicht schädlich, obwohl
es gerade ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, daß zuerst eine schwefelsäure Lösung des
Diphenylcarbonats hergestellt und erst anschließend die Salpetersäure für die Nitrierung des Diphenylcarbonats zugefügt wird.
Man kann die Nitrierung zwar im Temperaturbereich zwischen -4O0C und 400C durchführen, jedoch ist es zweckmäßig, im
Temperaturbereich zwischen -20° und 30 C, insbesondere von -15 bis 100C zu arbeiten.
Sie Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist einfach.
Diphenylcarbonat wird in der verwendeten Schwefelsäure oder
dem verwendeten Gemisch gelöst; anschließend bringt man die Lösung auf Reaktionstemperatur und fügt die gewünschte Menge
Salpetersäure im Maße des Verbrauchs zu, wobei man in üblicher Weise dafür sorgt, daß örtlich und zeitlich kein größerer Überschuß
HNO5 auftritt. Dies kann z.B. durch Rühren und entsprechende
Regelung der Zugabegeschwindigkeit erfolgen.
Im allgemeinen bedeuten die Verwendung größerer Mengen Hilfs- stoffe, z. B. Lösungsmittel, Kühlen und Erwärmen des Reaktionsgemisches höheren technischen Aufwand. Besonders vorteilhaft
wird das erfindungsgemäße Verfahren daher so durchgeführt, daß man als Lösungsmittel handelsübliche 96 £-ige Schwefelsäure verwendet und ebenfalls konzentrierte, etwa 98
Salpetersäure einsetzt.
Da die Reaktion exotherm ist, steigt die Temperatur während der Reaktion an und das Reaktionsgemisch muß gekühlt werden.
Vorteilhaft kühlt man daher vor Beginn der Reaktion
ab und läßt die Temperatur während der Reaktion ansteigen; der Bereich zwischen -15 und 100C hat sich als besonders zweckmäßig erwiesen.
Lt A 16 729 70.9^18/1098
Nach beendeter Reaktion erfolgt die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches in üblicher Weise. Zum Beispiel kann man die schwefelsaure
Lösung mit Wasser verdünnen, worauf das Reaktionsprodukt ausfällt und in üblicher Weise von der Mutterlauge getrennt werden
kann, z. B. durch Filtration. Vorteilhaft kann man auch zum Verdünnen der schwefelsauren Lösung anstelle von Wasser
wie bekannt Eis oder ein Gemisch von Wasser und Eis verwenden oder die schwefelsaure Lösung auf Eis oder in ein Gemisch von
Wasser und Eis eingießen. Auf diese Weise wird bekanntlich die infolge der Verdünnungswärme der Schwefelsäure auftretende Erwärmung
vermindert oder vermieden, so daß keine weitere Kühlung notwendig wird.
Die nach Abtrennung des Reaktionsproduktes erhaltene Mutterlauge enthält nur geringe Mengen überschüssiger HNO, und organischen
Materials, wenn nicht ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet wurde. Durch Destillation läßt sich gegebenenfalls
das inerte organische Lösungsmittel leicht abtrennen und die Schwefelsäure aufkonzentrieren. Während man inertes organisches
Lösungsmittel und Schwefelsäure erneut einsetzen kann, so daß sich das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere auch
für eine kontinuierliche Durchführung eignet, bleibt lediglich das in der Reaktion entstandene Wasser als einziges Abfallprodukt
übrig. Das erfindungsgemäße Verfahren ist daher in besonderem
Maße umweltfreundlich.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens
ist besonders darin begründet, daß als Nltrierungsprodukt überraschenderweise 4»4'-Dinitro-diphenylcarbonat in guter
Reinheit mit hoher Ausbeute erhalten wird. Nach dem Stand der Technik war bei quantitativer Mononitrlerung höchstens
eine Reinheit von etwa· 80 £ au erwarten.
4, 4' -Dinitro-diphenylcarbonat ist ein wichtiges Zwischenprodukt. Nach bekannten Verfahren lassen sich z.B. p-Hitrophenol, 4,4'-Dinitro-diphenylather, 4-Nitrodiphenylamin
erhalten, .die technisch wichtige Verbindungen sind.
Le A 16 729 - 6 -
709818/1098
In den folgenden Beispielen wurde die Reinheit des 4
Dinitro-diphenylcarbonats jeweils durch quantitative seifung und quantitative Analyse der Hydrolyseprodukte bestimmt.
107 g (0,5 Mol) Diphenylcarbonat werden in einem Liter
96 Gew.-%iger Schwefelsäure (Rest Wasser) gelöst und die Lösung auf - 20°C abgekühlt. Bei - 20 bis - 15°C werden 44 ml
98 Gew.-%iger Salpetersäure (Rest Wasser) (= 1,03 Mol HNO-)
innerhalb von 15 Minuten unter Rühren zugetropft. Anschließend wird 5 Minuten bei - 15°C nachgerührt und das Reaktionsgemisch
dann auf Eis gegeben. Nach Schmelzen des Eises wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und anschließend
getrocknet.
Man erhält so 150,6 g (99 % der Theorie) 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 93 %.
Durch Hydrolyse des erhaltenen 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonats
wurden nach Aufarbeitung in bekannter Weise 132,2 g p-Nitrophenol erhalten (95,2 % der Theorie, bezogen auf Diphenylcarbonat)
.
107 g Diphenylcarbonat werden in 3 Liter 96 Gew.-%iger Schwefelsäure gelöst und die Lösung auf - 5°C abgekühlt. Dann
werden bei - 5 bis 0°C innerhalb von 15 Minuten 44 ml 98 Gew.-%ige
Salpetersäure zugetropft und 5 Minuten lang bei 0°C nachgerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Eis
ausgetragen und schließlich der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält so 149,5 g (etwa 98,5 % der Theorie) 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 90 %,
Le A 16 729 - 7 -
709818/1098
Durch Hydrolyse des erhaltenen 4 1 4' '■•Dinitro'-diphenyicarbonats
wurden ia bekannter Weise 129,7 g p*^Nitrophenol erhalten
C93,3 % der Theorie, bezogen auf Diphenylcarbonat),
1O7 g Diphenylcarbonat werden in 3 Litern 87 Gew.-%iger Schwefelsäure
gelöst und die Lösung auf O0C abgekühlt. Dann werden wie
in Beispiel 2 beschrieben 44 ml 98 Gew.-%iger Salpetersäure zugetropft, nachgerührt und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet
-
Man erhält so 15O,2 g (98,8 % der Theorie 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 79 %.
Es wird wie in Beispiel 2 gearbeitet, jedoch durchgehend eine
Temperatur von 30°C eingehalten.
Nach der Aufarbeitung erhält man 149,8 g (98,5 % der Theorie)
4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat mit einer Reinheit von 72 %.
107 g Diphenylcarbonat werden in einem Liter 96 Gew.-%iger Schwefelsäure gelöst und die Lösung auf - 5°C abgekühlt. Dann
wird wie in Beispiel 2 beschrieben 98 Gew.-%ige Salpetersäure zugetropft, nachgerührt und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet.
Man erhält 150,0 g (98,6 % der Theorie) 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 75 %,
107 g Diphenylcarbonat werden in 0,75 1 96 Gew.-%iger Schwefelsäure
gelöst und die Lösung auf - 5°C abgekühlt. Dann wird wie in Beispiel 2 beschrieben 98 Gew.^%ige Salpetersäure zugetropft,
nachgerührt und die Reaktionsmischung aufgearbeitet. Man erhält 149,1 g (98,0 % der Theorie) 4,4·-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 59 %,
Le A 16 729 - 8 -
709818/1098
107 g Diphenylcarbonat werden in 1 Liter 9 6 Gew.-%iger Schwefelsäure
gelöst und die Lösung auf O0C abgekühlt. Dann werden bei
0 - 5°C innerhalb von 15 Minuten 51 ml 98 Gew.-%iger Salpetersäure
(= 1,2 Mol) unter Rühren zugetropft. Anschließend wird 5 Minuten bei o°C nachgerührt und das Reaktionsgemisch dann wie
in Beispiel 2 beschrieben aufgearbeitet. Man erhält so 149,8 g (98,5 % der Theorie) 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 74 %.
107 g Diphenylcarbonat werden in 1 1 100 Gew.-%iger Schwefelsäure gelöst und die Lösung auf - 5°C abgekühlt. Dann wird
wie in Beispiel 2 beschrieben 98 Gew,-%ige Salpetersäure zugetropft,
nachgerührt und das Reaktionsgemisch anschließend aufgearbeitet. Man erhält so 149,0 g ( 98,0 % der Theorie) 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 76 %.
107 g Diphenylcarbonat werden in 1 1 85 Gew.-%iger Schwefelsäure
gelöst und die Lösung auf - 5°C abgekühlt, Dann wird wie in Beispiel 2 beschrieben 98 Gew.-%ige Salpetersäure zugetropft,
nachgerührt und die Reaktionsmischung anschließend aufgearbeitet.
Man erhält 149,5 g (98,5 % der Theorie) 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 73 %.
107 g Diphenylcarbonat werden in einer Mischung von 500 ml 100 Gew.-%iger Schwefelsäure und 500 ml Methylenchlorid
gelöst und anschließend im Verlauf von etwa 15 Minuten 44 ml
98 Gew.-%iger Salpetersäure unter Rühren im Temperaturbereich von 15 bis 20°C zugegeben. Die Reaktiansmischung wird 5 Minuten
bei 200C nachgerührt, auf Eis ausgetragen. Nach Schmelzen des
Eises wird die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase mehrmals mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Die ver-
Le A 16 729 7098 18/10^8
einigten Methylenchlorid-Lösungen werden mit Wasser neutral
gewaschen und anschließend im Rotationsverdampfer zur Trockene eingeengt.
Man erhält so 148 g (etwa 98 % der Theorie) 4,4' -Oinitrodiphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 87 %,
Durch Hydrolyse des erhaltenen 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonats
in bekannter Weise wurden 126,5 g p-Nitrophenol erhalten (90,9 % der Theorie, bezogen auf Diphenylcarbonat).
107 g Diphenylcarbonat werden in einem Gemisch aus einem Liter 96 Gew.-%iger Schwefelsäure und 200 ml Essigsäure
gelöst. Zu der auf etwa 0°C abgekühlten Lösung werden unter Rühren im Verlauf von 15 Minuten bei gleicher Temperatur
44 ml 98 %ige Salpetersäure zugetropft. Anschließend wird 5 Minuten nachgerührt und das Reaktionsgemisch auf
Eis gegossen. Nach Schmelzen des Eises wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet.
Man erhält so 149 g (etwa 98 % der Theorie) 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat
mit einer Reinheit von 84 %.
Durch Hydrolyse des erhaltenen 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonats
in bekannter Weise wurden 125,0 g p-Nitrophenol erhalten (89,8 % der Theorie, bezogen auf Diphenylcarbonat).
709818/1098
Le A 16 729 - 10 -
Claims (6)
- Patentansprüche:Verfahren zur Herstellung von 4,4f-Dinitro-diphenylcarbonat durch Nitrieren von Diphenylcarbonat, dadurch gekennzeichnet, daß man zu einer schwefelsauren Lösung von Diphenylcarbonat im Temperaturbereich zwischen -40 und 4o°C Salpetersäure in der stöchiometrisch notwendigen Menge oder mit geringem Überschuß zufügt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Salpetersäureüberschuß bis zu10 £ beträgt.
- 3t Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung der schwefelsauren Lösung ein Gemisch von Schwefelsäure und einem inerten organischen Lösungsmittel verwendet wird.
- 4· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß i:
wird.daß im Temperaturbereich zwischen -20 und 300C gearbeitet - 5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß 65 bis 98 Gew.-?C-ige Salpetersäure verwendet wird.
- 6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß 30 bis 100 Gew.-ji-ige Schwefelsäure verwendet wird.Le A 16 729 - 11 -709818/1098
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2549036A DE2549036C3 (de) | 1975-11-03 | 1975-11-03 | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat |
IN1827/CAL/76A IN145558B (de) | 1975-11-03 | 1976-10-05 | |
US05/735,715 US4101569A (en) | 1975-11-03 | 1976-10-26 | Process for the preparation of 4,4'-dinitrodiphenyl carbonate |
CH1360476A CH605595A5 (de) | 1975-11-03 | 1976-10-28 | |
BR7607286A BR7607286A (pt) | 1975-11-03 | 1976-10-29 | Processo para a preparacao de 4,4'-dinitro-difenilcarbonato |
GB45284/76A GB1496108A (en) | 1975-11-03 | 1976-11-01 | Preparation of aromatic carbonate compound |
JP51130579A JPS5259132A (en) | 1975-11-03 | 1976-11-01 | Production of 4*4**dinitroo diphenyl carbonate |
NL7612149A NL7612149A (nl) | 1975-11-03 | 1976-11-02 | Werkwijze voor de bereiding van 4.4'-dinitrodi- fenylcarbonaat. |
DK496176A DK496176A (da) | 1975-11-03 | 1976-11-02 | Fremgangsmade til fremstilling af 4,4'-dinitrodiphenylcarbonat |
FR7633148A FR2329643A1 (fr) | 1975-11-03 | 1976-11-03 | Procede de preparation du carbonate de 4,4'-dinitrodiphenyle par nitration du carbonate de diphenyle |
BE2055415A BE847881A (fr) | 1975-11-03 | 1976-11-03 | Procede de preparation du carbonate de 4,4'-dinitrodiphenyle par nitration du carbonate de diphenyle, |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2549036A DE2549036C3 (de) | 1975-11-03 | 1975-11-03 | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2549036A1 true DE2549036A1 (de) | 1977-05-05 |
DE2549036B2 DE2549036B2 (de) | 1978-05-24 |
DE2549036C3 DE2549036C3 (de) | 1979-01-18 |
Family
ID=5960659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2549036A Expired DE2549036C3 (de) | 1975-11-03 | 1975-11-03 | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4101569A (de) |
JP (1) | JPS5259132A (de) |
BE (1) | BE847881A (de) |
BR (1) | BR7607286A (de) |
CH (1) | CH605595A5 (de) |
DE (1) | DE2549036C3 (de) |
DK (1) | DK496176A (de) |
FR (1) | FR2329643A1 (de) |
GB (1) | GB1496108A (de) |
IN (1) | IN145558B (de) |
NL (1) | NL7612149A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5187294A (en) * | 1989-03-22 | 1993-02-16 | Amoco Corporation | Regioselective nitration of diphenyl compounds |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5221798A (en) * | 1988-12-30 | 1993-06-22 | Amoco Corporation | Changing the regiopurity of mixtures containing 4,4'-disubstituted diphenyl carbonates |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB360883A (en) * | 1930-01-17 | 1931-11-11 | Franz Hofwimmer | Improved nitrating process |
GB390556A (en) * | 1931-11-03 | 1933-04-13 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of nitro compounds of the diphenyl series |
US2985688A (en) * | 1953-09-09 | 1961-05-23 | Bayer Ag | Production of substituted nitrophenols |
DE1290148B (de) * | 1967-05-13 | 1969-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether |
US3715323A (en) * | 1971-02-25 | 1973-02-06 | Gen Electric | Nitration of aromatic ring-containing compositions |
-
1975
- 1975-11-03 DE DE2549036A patent/DE2549036C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-10-05 IN IN1827/CAL/76A patent/IN145558B/en unknown
- 1976-10-26 US US05/735,715 patent/US4101569A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-28 CH CH1360476A patent/CH605595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-10-29 BR BR7607286A patent/BR7607286A/pt unknown
- 1976-11-01 JP JP51130579A patent/JPS5259132A/ja active Pending
- 1976-11-01 GB GB45284/76A patent/GB1496108A/en not_active Expired
- 1976-11-02 NL NL7612149A patent/NL7612149A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-02 DK DK496176A patent/DK496176A/da unknown
- 1976-11-03 FR FR7633148A patent/FR2329643A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-11-03 BE BE2055415A patent/BE847881A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5187294A (en) * | 1989-03-22 | 1993-02-16 | Amoco Corporation | Regioselective nitration of diphenyl compounds |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN145558B (de) | 1985-01-05 |
DE2549036B2 (de) | 1978-05-24 |
DK496176A (da) | 1977-05-04 |
JPS5259132A (en) | 1977-05-16 |
FR2329643A1 (fr) | 1977-05-27 |
BR7607286A (pt) | 1977-09-13 |
DE2549036C3 (de) | 1979-01-18 |
GB1496108A (en) | 1977-12-30 |
BE847881A (fr) | 1977-05-03 |
NL7612149A (nl) | 1977-05-05 |
US4101569A (en) | 1978-07-18 |
CH605595A5 (de) | 1978-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2400887A1 (de) | Verfahren zur herstellung von nitroderivaten aromatischer verbindungen | |
DE2524747C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 1,5-/1,8-Dinitroanthrachinon mit einem hohen Gehalt an a , a '-Duutroverbindungen | |
DE2549036C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat | |
EP0124084B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-2,4-dinitrophenol | |
DE2648054C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlornitroanilinen | |
DE2313580A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-aminobenzoesaeure | |
DE2452014C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenanthrachinonen | |
DE2346317C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinitroanthrachinonen | |
EP0054809B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-2,4-dimethyl-acetanilid | |
EP0019744B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorameisensäure-(3-nitro-4-methyl)-phenylester | |
DE2039609A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylnitratestern aus Glykolaethern | |
DE2312750C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von p-Nitrophenol aus einer rohen wäßrigen p-Nitrophenollösung | |
DE829168C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem, gut kristallisiertem Hexanitrodiphenylamin | |
CH640216A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen. | |
CH663953A5 (de) | Verfahren zur herstellung von o- und p-nitrobenzaldehyd. | |
AT225684B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus α, α, γ- und α, γ, γ-Trimethyladipinsäure | |
DE4439194C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlor-4,6-dinitrobenzol | |
DE1443825C (de) | Verfahren zur Herstellung von gege benfall s halogensubstituierten Mononitro benzotrichlonden | |
DE2527575C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-2-nitrophenol | |
AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
DE2313548C3 (de) | N-N'-Dichlor-terephthalsäurediamid sowie ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dichlor-terephthalsäurediamid und von N, N '-Dichlor-isophthalsäurediamid | |
DE2557614A1 (de) | Verfahren zur herstellung von di- (nitrophenyl)-carbonat | |
DE2708115A1 (de) | Verfahren zur herstellung von o-nitrobenzaldehyd | |
CH443349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon | |
DE1159469B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro- und 4-Nitro-3-methoxytoluol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |