DE1290148B - Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-DinitrodiphenylaetherInfo
- Publication number
- DE1290148B DE1290148B DEF52407A DEF0052407A DE1290148B DE 1290148 B DE1290148 B DE 1290148B DE F52407 A DEF52407 A DE F52407A DE F0052407 A DEF0052407 A DE F0052407A DE 1290148 B DE1290148 B DE 1290148B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- potassium
- carbonate
- dinitrodiphenyl
- ether
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MWAGUKZCDDRDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 17
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 15
- ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N bis(4-nitrophenyl) carbonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 5
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical class OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- -1 dinitrodiphenyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Inorganic materials [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 2
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FLJXVWVEYUFFQN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1OC1=CC=CC=C1 FLJXVWVEYUFFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L rubidium carbonate Chemical compound [Rb+].[Rb+].[O-]C([O-])=O WPFGFHJALYCVMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Herstellung von 4,4'-Dinitrodiphenyläther ist bekannt. So kann man ihn z. B. durch Nitrierung von
Diphenyläther erhalten, wobei jedoch Isomerengemische von Dinitrodiphenyläthern sowie mono-
und höhernitrierte Diphenylätherderivate entstehen. Die Ausbeute an 4,4'-Dinitrodiphenyläther ist dabei
nur gering, und die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches ist außerdem sehr schwierig.
Es ist ferner bekannt, daß man 4,4'-Dinitrodiphenyläther
auch durch Umsetzung von Alkalisalzen des 4-Nitrophenols mit 4-Nitrochlorbenzol herstellen
kann. Auch dieses Verfahren zeigt viele Nachteile, da es wegen einer Explosionsgefahr bei
Durchführung mit größeren Mengen nicht in der Schmelze, sondern nur in Lösungsmitteln durchfuhrbar
ist und außerdem nur geringe Ausbeuten liefert.
Es wurde nun gefunden, daß man 4,4'-Dinitrodiphenyläther
in sehr einfacher Weise und in sehr guten Ausbeuten herstellen kann, wenn man vom
leicht zugänglichen 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat ausgeht und dieses in Gegenwart von basischen Katalysatoren
auf höhere Temperaturen erhitzt, bei denen eine Abspaltung von Kohlendioxid erfolgt.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitrodiphenyläther, das darin
besteht, daß man 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat in Gegenwart basischer Katalysatoren, vorzugsweise
Kalium-tert.-butylat, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat,
Kaliumacetat oder Kaliumcyanid, decarboxyliert.
Erhitzt man beispielsweise eine Schmelze von 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat mit wenig Kaliumcarbonat
auf Temperaturen von etwa 2000C, so entsteht unter Kohlendioxidentwicklung gemäß nachfolgendem
Formelschema der 4,4'-Dinitrodiphenyläther in sehr guter Ausbeute:
NO2
Die Erfindung war insofern im höchsten Maße überraschend, als aus dem Stand der Technik bekannt
war, daß beim Erhitzen von Diphenylcarbonat mit basischen Katalysatoren Salicylsäurederivate
entstehen.
So ist der USA.-Patentschrift 2 319 197 die Lehre zu entnehmen, daß man aus Diphenylcarbonat bei
Temperaturen von 230 bis 2700C in Gegenwart von
Kaliumcarbonat als Katalysator o-Phenoxyphenylbenzoat und Phenol nach folgendem Formelbild
herstellen kann:
Die zur Durchführung des Verfahrens erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren sind basischer
Natur. Als Beispiele für basische Katalysatoren seien genannt: Hydroxide, wie Lithium-,
Natrium- und Kaliumhydroxid, Carbonate, wie Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, ferner
Acetate, wie Kaliumacetat oder Bleiacetat, Cyanide, wie Natrium- oder Kaliumcyanid, Phenolate, wie
Natriumphenolat, ferner Kalium-tert.-butylat, Borax und Natriumaluminat. Als Katalysator im Sinne der
Erfindung kann aber auch Kaliumjodid verwendet werden. Vorzugsweise werden Kalium-tert.-butylat,
Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Kaliumacetat oder Kaliumcyanid verwendet. Die Menge der anzuwendenden
basischen Katalysatoren ist nicht von ausschlaggebender Bedeutung. Zweckmäßig wendet
man im allgemeinen 0,1 bis 5 Gewichtsprozent • Katalysator, bezogen auf die eingesetzte Menge an
4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat, an, wobei jedoch die besten Ergebnisse in der Regel mit Mengen von 0,2
bis 2,0 Gewichtsprozent Katalysator erhalten werden. Das Verfahren der Erfindung ist in sehr einfacher
Weise durchzuführen. Vorzugsweise wird ohne Lösungsmittel in der Schmelze gearbeitet. Es ist
jedoch auch möglich, das Verfahren der Erfindung in Lösungsmitteln durchzuführen. Arbeitet man in
der Schmelze, so erhitzt man das geschmolzene 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat mit dem Katalysator
auf Temperaturen, bei denen eine kräftige Kohlendioxidentwicklung zu beobachten ist. Diese Temperaturen
liegen je nach Art und Menge des verwendeten Katalysators in der Regel zwischen 100 und 3000C,
vorzugsweise 150 und 2800C, wobei es durchaus aber auch möglich sein kann, diese Temperaturgrenze
nach oben oder unten zu überschreiten. Das Ende der Reaktion ist am Stillstand der Gasentwicklung
zu erkennen. Die Aufarbeitung ist ebenfalls sehr einfach. Das Verfahrensprodukt kann z. B. in
vorteilhafter Weise unter vermindertem Druck direkt aus dem Reaktionsgefäß abdestilliert werden und
bzw. oder durch Umkristallisieren gereinigt werden. Das Verfahrensprodukt fällt in guten Ausbeuten und
in der Regel bereits sehr rein an.
Das als Ausgangsverbindung verwendete 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat
ist ebenfalls bequem zugänglich, z. B. durch Nitrieren von Diphenylcarbonat oder durch Phosgenierung von 4-Nitrophenol.
4,4'-Dinitrodiphenyläther ist ein sehr wertvolles Zwischenprodukt. Er läßt sich z. B. zum 4,4'-Diaminodiphenyläther
reduzieren und anschließend in das entsprechende Diisocyanat überführen. Sowohl
4,4'-Diaminodiphenyläther als auch 4,4'-Diphenylätherdiisocyanat
sind Ausgangsverbindungen für hochwertige Kunststoffe, z. B. für hochhitzebeständige
Polyimidkunststoffe.
2QH5-O-CO-O-QH5
CO2 + QH5OH +
OQH5 COOQH5
Es war daher keineswegs vorherzusehen, daß das Verfahren der Erfindung einen völlig anderen Verlauf
nehmen und zu anderen Reaktionsprodukten führen würde, nämlich an Stelle von den zu erwartenden
Salicylsäurederivaten Diphenylätherderivate liefert.
40 g 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat werden mit 0,5 g Kaliumcarbonat verschmolzen. Bei etwa 1800C
beginnt eine COa-Entwicklung. Die Temperatur wird auf 2600C gesteigert und so lange gehalten, bis die
Gasentwicklung beendet ist. Nach dem Erkalten wird die erhaltene Schmelze (34,4 g) in siedendem Benzol
aufgenommen, und 3,5 g eines unlöslichen Rück-Standes werden abfiltriert. Es fallen 25 g bei 143
bis 144° C schmelzender Kristalle aus, deren IR-Spektrum
mit dem von auf anderem Wege hergestelltem 4,4'-Dinitrodiphenyläther übereinstimmt.
Bei spi el 2
10 g 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat werden mit 0,1 g Ätzkali verschmolzen. Die COa-Entwicklung beginnt
bei 1400C. Gegen Ende der Reaktion wird kurz auf 2200C erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel
1. Ausbeute 8 g 4,4'- Dinitrodiphenyläther, Schmelzpunkt 1420C.
B e i s ρ i e 1 e 3 bis 13
Allgemeine Arbeitsvorschrift
Die folgende Tabelle gibt Auskunft über Art und Menge (in Gewichtsprozent, bezogen auf 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat)
des Katalysators, über den Temperaturbereich, in dem die Decarboxylierung durchgeführt wurde, und über die Reaktionszeit.
Der Katalysator wird jeweils in die etwa 1500C warme Schmelze des 4,4'-Dmitrodiphenylcarbonats
eingerührt. Dann erhöht man die Temperatur auf den Decarboxylierungsbereich und hält sie so lange,
bis die Gasentwicklung zum Stillstand kommt. Man * läßt auf etwa 1500C abkühlen, rührt langsam Toluol
(etwa 60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ausgangsstoffe) in die Schmelze ein, filtriert heiß und
läßt das Filtrat abkühlen, wobei die Hauptmenge des 4,4'-Dinitrodiphenyläthers in reiner Form auskristallisiert.
Er wird mit Methanol gewaschen und im Vakuum getrocknet; Schmelzpunkt 142 bis 144°C, Ausbeute 85 bis 90% der Theorie. Aus der
Mutterlauge gewinnt man durch Einengen eine weitere Fraktion; Schmelzpunkt 138 bis 1420C,
Ausbeute 3 bis 5%. Die Gesamtausbeute beträgt mehr als 90% der Theorie.
| Beispiel | Katalysator | Menge an Katalysator | Reaktionszeit | Reaktionstemperatur |
| in% | in Minuten | in 0C | ||
| 3 | Kaliumcarbonat | 0,5 | 180 bis 200 | 360 |
| 4 | Kaliumacetat | 0,5 | 180 bis 205 | 300 |
| 5 | Kaliumphenolat | 0,5 | 175 bis 198 | 300 |
| 6 | Kalium-tert.-butylat | 0,5 | 175 bis 202 | 300 |
| 7 | Kaliumhydroxid | 0,5 | 170 bis 208 | 300 |
| 8 | Kaliumantimonat | 1 | 220 bis 250 | 135 |
| 9 | sec.-Kaliumphosphat | 1 | 240 bis 250 | 120 |
| 10 | Kaliumiodid | 1 | 240 bis 260 | 90 |
| 11 | Kaliumcyanid | 1 | 200 bis 240 | 75 |
| 12 | Rubidiumcarbonat | 1 | 160 bis 180 | 130 |
| 13 | Cäsiumcarbonat | 1 | 160 bis 200 | 50 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitrodiphenyläther, dadurch gekennzeichnet, daß man 4,4'-Dinitrodiphenylcarbonat in Gegenwart basischer Katalysatoren, vorzugsweise Kalium-tert.-butylat, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Kaliumacetat oder Kaliumcyanid, decarboxyliert.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF52407A DE1290148B (de) | 1967-05-13 | 1967-05-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether |
| CH648168A CH500149A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-01 | Verfahren zur Herstellung substituierter Diaryläther |
| GB22226/68A GB1217762A (en) | 1967-05-13 | 1968-05-10 | Process for the preparation of substituted diaryl ethers |
| SE06442/68A SE349561B (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | |
| BE715051D BE715051A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | |
| FR1561896D FR1561896A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | |
| NL6806763A NL6806763A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | |
| AT457368A AT282587B (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Diaryläthern |
| US728841A US3642866A (en) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | Process for the preparation of substituted diaryl ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF52407A DE1290148B (de) | 1967-05-13 | 1967-05-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1290148B true DE1290148B (de) | 1969-03-06 |
Family
ID=7105427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF52407A Pending DE1290148B (de) | 1967-05-13 | 1967-05-13 | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3642866A (de) |
| AT (1) | AT282587B (de) |
| BE (1) | BE715051A (de) |
| CH (1) | CH500149A (de) |
| DE (1) | DE1290148B (de) |
| FR (1) | FR1561896A (de) |
| GB (1) | GB1217762A (de) |
| NL (1) | NL6806763A (de) |
| SE (1) | SE349561B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2524879A1 (fr) * | 1982-04-09 | 1983-10-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation d'ethers d'aryle portant des substituants differents sur les deux noyaux aromatiques |
| EP0476785A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-25 | OSi Specialties, Inc. | Verfahren zur Herstellung von Aminoethern |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA956974A (en) * | 1970-06-22 | 1974-10-29 | Yasunori Abe | Compounds having the herbicidal effect and the process for the manufacture thereof |
| DE2549036C3 (de) * | 1975-11-03 | 1979-01-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dinitro-diphenylcarbonat |
| US5221798A (en) * | 1988-12-30 | 1993-06-22 | Amoco Corporation | Changing the regiopurity of mixtures containing 4,4'-disubstituted diphenyl carbonates |
| DE19747468C1 (de) * | 1997-10-28 | 1999-04-01 | Weatherford Oil Tool | Klemmvorrichtung zum Halten von Rohren |
| WO2011008714A2 (en) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Ceramatec, Inc. | Dialkyl and diaryl ether production from metal alcoholate |
-
1967
- 1967-05-13 DE DEF52407A patent/DE1290148B/de active Pending
-
1968
- 1968-05-01 CH CH648168A patent/CH500149A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-05-10 GB GB22226/68A patent/GB1217762A/en not_active Expired
- 1968-05-13 US US728841A patent/US3642866A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-05-13 SE SE06442/68A patent/SE349561B/xx unknown
- 1968-05-13 BE BE715051D patent/BE715051A/xx unknown
- 1968-05-13 NL NL6806763A patent/NL6806763A/xx unknown
- 1968-05-13 FR FR1561896D patent/FR1561896A/fr not_active Expired
- 1968-05-13 AT AT457368A patent/AT282587B/de active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2524879A1 (fr) * | 1982-04-09 | 1983-10-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation d'ethers d'aryle portant des substituants differents sur les deux noyaux aromatiques |
| US4596680A (en) * | 1982-04-09 | 1986-06-24 | Institut Francais Du Petrole | Process for manufacturing aryl ethers having different substituents on the two aromatic rings |
| EP0476785A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-25 | OSi Specialties, Inc. | Verfahren zur Herstellung von Aminoethern |
| US5214142A (en) * | 1990-09-20 | 1993-05-25 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for the preparation of aminoethers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE349561B (de) | 1972-10-02 |
| FR1561896A (de) | 1969-03-28 |
| AT282587B (de) | 1970-07-10 |
| BE715051A (de) | 1968-09-30 |
| CH500149A (de) | 1970-12-15 |
| GB1217762A (en) | 1970-12-31 |
| NL6806763A (de) | 1968-11-14 |
| US3642866A (en) | 1972-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695753B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,6disubstituierten 2,2-Dimethyl-4-oxopiperidinen | |
| DE2909650C2 (de) | ||
| DE1290148B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 4'-Dinitrodiphenylaether | |
| DE1593865C3 (de) | Verfahren zur Isolierung von 4,4'-Diaminodiphenylmethan aus Polyphenylmethylenpolyamingemischen | |
| EP0089417A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalid | |
| DE1914565C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen aliphatischer Dicarbonsäuren oder der Ameisensäure | |
| DE2004280B2 (de) | Verfahren zur Kristallisation von Vitamin D tief 3 | |
| DE1232944B (de) | Verfahren zur Herstellung von meso-2, 3-Dibrombernsteinsaeure | |
| EP0157225B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolyl,-Benzoxazolyl- und Benzthiazolyloxyphenoxypropionsäurederivaten | |
| DE2055494A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiobisphenolen | |
| DE862751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurederivaten | |
| EP0033762B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Epoxycyclooctan | |
| DE2438542C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminonaphthalinen | |
| DE1768890B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-fluor- 3-nitroanilin | |
| DE890943C (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen | |
| DE2012434C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens 10 Ringglieder aufweisenden N-Alkyllactam | |
| DE912216C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureestern bzw. von Nicotinsaeure | |
| US1957089A (en) | Process of preparing nitro- | |
| DE2551498C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichlorophen | |
| DE1618023B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroxydiphenylsulfon | |
| EP0084329B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Bis-(dicyanomethylen)-cyclohexan | |
| DE1935725C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorphenylestern | |
| DE2536689C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Melamin aus Cyanamid und/oder Dicyandiamid | |
| DE3347526A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter chinazolin-2.4(1h.3h)-dione | |
| DE1643329C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylathern |