DE2548561C2 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl- hexylacrylats - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl- hexylacrylats

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Description

45
Verfahren zur Herstellung von
2-Äthyl-hexylacrylat(Acrylsäure-(2-äthylhexyl)-
ester;
CH2 = CH - QO)OCH2 - CH(C2H5) - (CH2J3 - CH3)
durch Umsetzung von Acrylsäure mit 2-Äthylhexanol-(l) in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Sulfonsäure als Katalysator sind bekannt und z. B. in der US-PS 29 17 538 beschrieben. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion, so daß der Umsetzungsgrad der Säure oder des Alkohols in den Ester durch die Gleichgewichtskonstante begrenzt ist. Deshalb werden zur Erhöhung des Umsatzes der Acrylsäure zu Ester z. B. ein molarer Überschuß an 2-Äthylhexanol-(l) gegenüber Acrylsäure und die Entfernung des Reaktionswassers durch azeotrope Destillation mit einem Schleppmittel vorgeschlagen. Diese Verfahren sind mit dem Nachteil behaftet, daß das Schleppmittel isoliert werden o5 muß und eine Neutralisation der nichtumgesetzten Acrylsäure im gebildeten Ester unumgänglich ist. Die anschließende Isolierung der Neutralisationsprodukte und die Wiedergewinnung der Acrylsäure durch Ansäuern mit Salzsäure stellt neben einer infolge des gebildeten Salzes schwierigen Aufbereitung des Abwassers einen erheblichen technischen Aufwand dar.
Weiterhin sind z. B. aus DE-PS 10 67 805 und GB-PS 9 60 005 Verfahren zur Herstellung von 2-Äthyl-hexylacrylat durch Umesterung niederer Acrylsäureester mit 2-Äthylhexanol-(l) bekannt. Nachteile dieser Verfahren sind die Kreislaufführung des im Oberschuß verwendeten Acrylsäureester sowie der Anfall stöchiometrischer Mengen des niederen Alkohols (Methanol, Äthanol) als Nebenprodukt
Das erfindungsgemäße Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctyfätherfreien 2-Äthyl-hexylacry- !ats durch Umsetzung von Acrylsäure und 2-Äthyl-hexanol-(l) im Molverhältnis von 1 :1 bis 1 :2 bei Temperaturen von 85 bis 1400C und unter einem Druck von 66,6—266,6 mbar (50-200 mm Hg) in Gegenwart eines sauren Katalysators und destillative Reinigung des gebildeten Esters vermeidet alle diese Nachteile und ist dadurch gekennzeichnet, daß man einer Reaktionszone kontinuierlich Acrylsäure, 2-ÄthyI-hexanoI-(l) und so viel Schwefelsäure als Katalysator zuführt, daß deren Konzentration im Reaktionsgemisch 5 Gew.-% nicht übersteigt; daß man das entstehende Reaktionswasser als Azeotrop mit 2-ÄthyI-nexanol-(l) über Kopf einer der Reaktionszone aufgesetzten ersten Destillationszone unter einem Druck von 66,6—266,6 mbar (50-200 mm Hg) abdestilliert, kondensiert, die Phasen scheidet, die alkoholische Phase auf den Kopf der ersten Destillationszone zurückführt und die wäßrige Phase abzieht; daß man das Reaktionsgemisch nach einer Verweilzeit von 2-8 Stunden aus der Reaktionszone in eine zweite Destillationszone überführt, über Kopf überschüssiges 2-Äthyl-hexanoI-(l) und Spuren nichtumgesetzter Acrylsäure unter einem Druck von 26,6-200 mbar (20-150 mm Hg) abdestilliert und in die Reaktionszone zurückführt; und daß man das Bodenprodukt der zweiten in eins dritte Destillationszone überführt, über Kopf reines 2-Äthyl-hexyIacryIat unter einem Druck von 133-1333 mbar (10—100 mm Hg) abdestilliert und am Boden einen hochsiedenden Rückstand abzieht.
Das Verfahren der Erfindung ist weiterhin bevorzugt dadurch gekennzeichnet, daß man
a) in der Reaktionszone im Reaktionsgemisch eine Schwefelsäurekonzentration von 0,2 bis 1,5 Gewichts-% aufrechterhält,
b) das 2-Äthyl-hexanol-(l) der Reaktionszone über die ihr aufgesetzte erste Destillationszone zuführt.
Die Veresterungsreaktion wird bei einer Temperatur von vorzugsweise 95-125° C durchgeführt. Zu hohe Temperaturen begünstigen die Dioctylätherbildung und die Polymerisation, während zu niedrige Temperaturen die Reaktionsgeschwindigkeit stark herabsetzen. Die Schwefelsäurekonzentration in der umlaufenden Reaktionsmischung soll 5 Gewichts-% nicht übersteigen, da dies die Wasserabspaltung aus 2-Äthyl-hexanol-(1) begünstigen würde.
Die Veresterungsreaktion sowie die destillative Trennung werden vorzugsweise in Gegenwart von 0,01 bis 0,1 Gewichts-% eines geeigneten Polymerisationsinhibitors durchgeführt. Als Inhibitoren können beispielsweise Hydrochinon, Hydrochinonmonomethyläther, p-Benzochinon, Phenothiazin oder Methylenblau, gegebenenfalls in Kombination mit Luft, eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend in einer bevorzugten Ausführungsform anhand der Zeichnung, die das Fließschema des Verfahrens wiedergibt, erläutert:
Der im Reaktor (1) umlaufenden Reaktionsmischung wird über die Leitung (2) kontinuierlich Acrylsäure zugeführt Das 2-Äthyl-hexanol-(l) wird über die Leitung (3) in das obere Drittel der auf den Reaktor (1) aufgesetzten Destillationskolonne (4) geleitet Die Reaktionstemperatur der im Reaktor (1) umlaufenden Mischung beträgt 95-125° C bei einem Druck von 66,6-266,6 mbar (50--200 mm Hg). Ober Kopf der Destillationskolonne (4) wird bei 25-75° C und einem Druck von 66,6-266,6 mbar (50-200 mm Hg) ein Azeotrop aus Reaktionswasser und 2-ÄthyI-hexanoI-(l) abdestilliert, das sich nach Kondensation im Kühler (5) im Abscheider (6) in zwei Phasen trennt Die wäßrige Phase wird über Leitung (7) entnommen, während die akoholische Phase auf den Kopf der Destillationskolonne (4) zurückläuft Das Veresterungsgemisch wird dem Reaktor (1) über Leitung (8) entnommen und einer zweiten Destillationskolonne (9) zugeführt. 3ei einem Druck von 26,6-200 mbar (20-150 mm Hg) und einer Kopftemperatur von 70- 1500C werden überschüssiges 2-Äthyl-hexanol-(l) sowie Spuren von Acrylsäure unter einem Rückfluß von 1 bis 5 abdestilliert und über Leitung (10) dem Reaktor (1) wieder aufgegeben. Am Boden der Kolonne (9) wird bei 100-1800C der Rohester entnommen und über Leitung (11) der dritten Destillationskolonne (12) zugeführt. Über Kopf derselben wird bei einem Druck von 133—13333 mbar (10-100 mm Hg), einer Temperatur von 90° C bis 150° C und einem Rückfluß von 0,1 bis 2 der reine dioctylätherfreie Ester abdestilliert und über Leitung (13) entnommen. Am Boden der Kolonne (12) fallen bei 100—180°C hochsiedende Rückstände an, die über Leitung (14) abgezogen werden.
Zur Einhaltung einer konstanten Schwefelsäurekonzentration in der Reaktionsmischung wird dem Reaktor (1) frische Schwefelsäure über Leitung (15) zugeführt.
Beispiel
Der aus Edelstahl bestehende Umlaufreaktor (1) besitzt im Betriebszustand ein Füllvolumen von 18 Liter Flüssigkeit, die 1 Gewichts-% Schwefelsäure als Katalysator enthalten. Einer der Schenkel ist ummantelt und wird mit Dampf beheizt Die Reaktionstemperatur beträgt 119° C, der Druck 1333 mbar (100 mm Hg). Dem System werden 1080 g/h Acrylsäure (15 Mol) über
Leitung (2) und 2015 g/h 2-Äthyl-hexanol-(l) (15,5 Mol) über Leitung (3) frisch zugesetzt, so daß nach Rückführung des überschüssigen 2-Äthyl-hexanois-(l) über Leitung (10) und Zusatz von 39 g/h Schwefelsäure über Leitung (15) insgesamt 3894 g/h eines Gemisches
ίο aus 1080 g/h Acrylsäure (15 Mol), 2775 g/h 2-Äthylhexanol-(l) (2135 Mol) und 39 g/h Schwefelsäure in den Reaktor (1) einströmen. Das Molverhäitnis Acrylsäure zu 2-Äthyl-hexanol-(l) beträgt demnach 1 :1,42. Bei einer Verweilzeit von 4 Stunden wird die eingesetzte Acrylsäure quantitativ umgesetzt Über Kopf der aufgesetzten ersten Destillationskolonne (4) werden bei 1333 mbar (100 mm Hg) Druck und 35° C Kopf temperatur insgesamt 338 g/h Azeotrop Wasser-Äthyl-hexanol destilliert, die sich im Abscheider (6) in zwei Phasen trennen. Die organische Phase wir< zur Kolonne (4) zurückgeführt und 270 g/h Wasserpnase über Leitung (7) abgezogen. Über Leitung (8) werden dem Reaktor (1) 3624 g/h Reaktionsgemisch entnommen und der zweiten Destillationskolonne (9) zugeleitet Bei einem Druck von 1333 mbar (100 mm Hg), einer Kopftemperatur von 122° C und einem Rückfluß von 3 werden insgesamt 760 g Äthylhexanol abdestilliert und über Leitung (10) der Reaktionszone wieder zugeführt Bei einer Temperatur von 165° C werden am Boden der
so Kolonne (9) 2864 g Rohester entnommen und der dritten Destillationskolonne (12) zugeleitet. Hier werden als Kopfprodukt bei einem Rückfluß von 0,5 sowie 66,6 mbar (50 ram Hg) Druck und 130° C Kopftemperatur 2650 g 2-Äthylhexylacrylat (14,4 MoI) mit einem Reinheitsgrad von 99,98 Gewichts-% erhalten. Das Produkt ist frei von Dioctyläther. Die Ausbeuten betragen 96%, bezogen auf die eingesetzte Acrylsäure, und 93,5%, bezogen auf den Umsatz an Ärhylhsxanol. Aus dem Sumpf der Kolonne (12) werden bei einer
■»o Temperatur von 170°C stündlich 214 g Hochsieder entfr.rnt.
Veresterungsgemisch, Destillate und Kolonnenrückflüsse sind mit 0,05 Gewichts-% eines Gemisches aus Phenothiazin und Hydrochinon stabilisiert.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl-hexyIacrylats durch Um-Setzung von Acrylsäure und 2-Äthyl-hexanol-(l) im Molverhältnis von 1:1 bis 1:2 bei Temperaturen von 85 bis 1400C und unter einem Druck von 66,6-266,6 mbar (50-200 mm Hg) in Gegenwart eines sauren Katalysators und destillative Reinigung des gebildeten Esters, dadurch gekennzeichnet, daß man einer Reaktionszone kontimuierlich Acrylsäure, 2-Äthyl-hexanol-(l) und so viel Schwefelsäure als Katalysator zuführt, daß deren Konzentration im Reaktionsgemisch 5 Gewichts-% nicht übersteigt; daß man das entstehende Reaktionswasser als Azeotrop mit 2-Äthyl-hexanol-(l) über Kopf einer der Reaktionszone aufgesetzten ersten Destillationszone unter einem Druck von 66,6—266j6 üibar (50—200 mm Hg) abdestilliert, kondensiert, die Phasen scheidet, die alkoholische Phase auf den Kopf der ersten Destillationszone zurückführt und die wäßrige Phase abzieht; daß man das Reaktionsgemisch nach einer Verweilzeit von 2—8 Stunden aus der Reaktionszone in eine zweite Destillationszone überführt, über Kopf überschüssiges 2-Äthyl-hexanol-(l) und Spuren nichtumgesetzter Acrylsäure unter einem Druck von 26,6-200 mbar (20-150 mm Hg) abdestilliert und in die Reaktionszone zurückführt; und daß man das Bodenprodu!<« der zweiten in eine dritte Destillationszone überführt, über Kopf reines 2-ÄthyI-hexylacrylat unter einem Druck von 133-1333 mbar (10- lOP mm Hg) abdestilliert und am Boden einen hochsiedenden Rückstand abzieht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Reaktionszone im Reaktionsgemisch eine Schwefelsäurekonzentration von 0,2 bis 1,5 Gewichts-% aufrechterhält.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Äthyl-hexanol-(l) der Reaktionszone über die ihr aufgesetzt erste Destillationszone zuführt.
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