DE2545827A1 - DISAZO DYES - Google Patents
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- DE2545827A1 DE2545827A1 DE19752545827 DE2545827A DE2545827A1 DE 2545827 A1 DE2545827 A1 DE 2545827A1 DE 19752545827 DE19752545827 DE 19752545827 DE 2545827 A DE2545827 A DE 2545827A DE 2545827 A1 DE2545827 A1 DE 2545827A1
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Description
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IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, London, "GroßbritannienIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, London, "United Kingdom
DisazofarbstoffeDisazo dyes
Priorität: 14.10.74 r GroßbritannienPriority: 10/14/74 r Great Britain
Die Erfindung bezieht sich auf Disazofarbstoffe und auf ihre Anwendung auf .Textilmaterialien.The invention relates to disazo dyes and to their application to textile materials.
Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Disazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säuren die allgemeine Formel:According to the invention there are water-soluble disazo dyes suggested that in the form of the free acids the general formula:
609818/1083609818/1083
N=N-EN = N-E
aufweisen, worin der Ring B ggf. durch Sulfonsäure- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann und E für einen Rest einer der folgenden Formeln steht:have, wherein the ring B optionally by sulfonic acid and / or Hydroxyl groups can be substituted and E stands for a radical of one of the following formulas:
worin ß ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkyl- oder ggf. substituiertes Arylradikal darstellt;wherein ß is a hydrogen atom or an optionally substituted one Represents an alkyl or optionally substituted aryl radical;
2
R ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituiertes Alkylradikal
darstellt und R^ und R jeweils unabhängig voneinander
ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkyl-, Niederalkoxy-,
Halogen- oder Acylaminoradikal darstellen; oder2
R represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical and R ^ and R each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkoxy, halogen or acylamino radical; or
(OH).(OH).
worin R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Acyl- oder Arylradikal darstellt, das ggf. durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Hydroxy oder Acylamino substituiert ist, ρ einen Wert von O1 1 oder 2 hat, mit der Einschränkung, daß die Gesamtzahl der Sulfonsäur.egruppen im Farbstoff 3 nicht überschreitet, und m einen Wert von 0 oder 1 hat.wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl, acyl or aryl radical which is optionally substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy or acylamino, ρ has a value of O 1 1 or 2, with the restriction that the total number of Sulphonic acid groups in the dye does not exceed 3, and m has a value of 0 or 1.
- 2 809818/1083 - 2 809818/1083
Die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy", die in dieser Beschreibung verwendet werden, beziehen sich auf Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.The terms "lower alkyl" and "lower alkoxy" used in this Description used refer to alkyl and alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms.
Die Hydroxylgruppe im Ring A kann im Verhältnis zur Sulfonsäuregruppe und zur Azogruppe in jeder beliebigen Stellung vorliegen.The hydroxyl group in ring A can be in relation to the sulfonic acid group and are in any position to the azo group.
1 2 Substituenten, die an den Alkylgruppen R und R vorhanden sein können, sind Halogenatome und Cyano-, Carboxy-, Hydroxy-, Acyloxy- und Alkoxycarbonylgruppen. Substituenten, die an den Arylgruppen R vorhanden sein können, sind Halogenatome und Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy- und Acylaminogruppen.1 2 substituents that may be present on the alkyl groups R and R are halogen atoms and cyano, carboxy, hydroxy, Acyloxy and alkoxycarbonyl groups. Substituents that may be present on the aryl groups R are halogen atoms and alkyl, alkoxy, hydroxy and acylamino groups.
Die bevorzugten Farbstoffe enthalten zwei Sulfonsäuregruppen. The preferred dyes contain two sulfonic acid groups.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man ein primäres Amin .der Formel:The dyes according to the invention can be prepared by adding a primary amine of the formula:
SO HSO H
OHOH
diazotiert, die erhaltene Diazoverbindung mit einem Aminonaphthalin der Formel:diazotized, the resulting diazo compound with an aminonaphthalene the formula:
worin der Ring B ggf. durch Sulfonsäure- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sein kann, kuppelt und schließlich die Aminomonoazoverbindung diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Aminogruppen enthaltenden Kupp-wherein the ring B is optionally replaced by sulfonic acid and / or hydroxyl groups may be substituted, couples and finally diazotized the aminomonoazo compound and the obtained Diazo compound with a coupling containing amino groups
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lungskömponente einer der folgenden Formeln kuppelt: (Done of the following formulas couples: (D
NR1R2 NR 1 R 2
1 2 -5 41 2 -5 4
worin R , R , R und R die oben angegebenen Bedeutungenwherein R, R, R and R have the meanings given above
besitzen; oder (II)own; or (II)
worin R , m und ρ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. wherein R, m and ρ have the meanings given above.
Geeignete Aminophenolsulfonsäuren für die Verwendung bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind 3-Aminophenol-4-sulfonsäure und 4-Aminophenol-3-sulfonsäure. Suitable aminophenolsulfonic acids for use in The preparation of the dyes according to the invention are 3-aminophenol-4-sulfonic acid and 4-aminophenol-3-sulfonic acid.
Geeignete Aminonaphthaline für die Verwendung bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind a-Naphthylamin, 1-Aminonaphthaline-» -6- und -7-sulfonsäure und 1-Amino-^-hydroxynaphthalin-V-sulfonsäure.Suitable aminonaphthalenes for use in the preparation of the dyes according to the invention are a-naphthylamine, 1-aminonaphthalene- »-6- and -7-sulfonic acid and 1-Amino - ^ - hydroxynaphthalene-V-sulfonic acid.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (I) sind Anilin, F,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin, N,N-Bis-ß-hydroxyäthylanilin, N-lthyl-N-benzylanilin, o-Toluidin, o-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethoxyanilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ß-chloro-Suitable coupling components of the formula (I) are aniline, F, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N-ethyl-N-ß-hydroxyethylaniline, N, N-bis-ß-hydroxyethylaniline, N-ethyl-N-benzylaniline, o-toluidine, o-anisidine, cresidine, 2,5-dimethoxyaniline, N-ethyl-N-benzyl-m-toluidine, N-ethyl-N-ß-chloro-
609818/1083609818/1083
äthyl-rm-toluidin, N-lthyl-N-ß-cyanoäthylanilin, N,N-Diäthyl-3-methoxyanilin, ^N-Diäthyl^-chloroanilin, N-Äthyl-N-ßacetoxyäthylanilin, Ν,Ν-Bis-ß-acetoxyäthyl-m-toluidin, Ν,Ν-Bis-ß-äthoxycarbonyläthylanilin, Ν,Ν-Bis-ß-methoxycarbonyläthylanilin, 3·■·Acetylamino-N,N-diäthylanilin, 3-Acetylamino-N-äthylanilin, 3-Acetylamino-N-ß-cyanoäthylanilin, 3-Ac e tylamino-N,N-bis-ß-hydroxyäthylani1In, 3-Benζoy1amino-Ν,ΙΤ-diäthylanilin, 3-Benzoylamino-N,N-bis-ß-cyanoäthylanilin, 3-Benzoylamino-N-ß-hydroxyäthylanilin, 3-Benzoylaminoli-benzyl-N-äthylanilin, 5-Acetylamino-2-metlloxy-N-äthylanilin, 5-Acetylamino-2-methyl-N,N-bis-ß-cyanoäthylanilin, 5-Acetylamino-2-methyl-N-ß-llydroxyätllyl-N-äthylanilin, 5-Acetylamino-2-methyl-IT-ß-cyanoäthyl-N-äthylanilin, 5-Acetylamino-2-methyl-N-benzyl-IT-ätb.ylanilin, 5-Acetylamino-2-methoxy-N-ß-hydroxyäthyl-rr-äthylanilin, 5-Acetylamino-2-methoxy-li-ß-cyanoäthylanilin, 5-Acetylamino-2-metb.oxy-N,N-diäthylanilin, 5-Acetylamino-2-methoxy-N,N-bis-ß-hydroxyäthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methyl-N-äthylanilinί 5-Benzoylamino-2-methyl-IT-ß-cyanoäthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methyl-Ii,N-diäthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methoxy-H', N-bis-ß-cyanoäthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methoxy-N-ßh.ydroxyäthyl-N-äthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methoxy-N-ßcyanoäthyl-N-äthy!anilin, ^-Benzoylamino-2-methoxy-N-benzyl-N-äthylanilin, 3-Acetylamino-N-äthyl-N-ß-acetoxyäthylanilin, 3-Acetylamino-N,N-bis-ß-acetoxyätnylanilin, 5-Acetylamino-2-methyl-N,N-bis-ß-acetoxyäth.ylanilin^ 5-Benzoylamino-2-methoxy-N,N-bis-ß-acetoxyätliylanilin, ^-Acetylamino-NtN-bis-ß-äthoxycarbonyläthylanilin, 3-Acetylamino-N-äthyl-N-ß-äthoxycarbonyläthylanilin,, 3-Acetylamino-N-äthyl-N-ß-carboxyäthylanilint 5-Acetylamino-2-methoxy-N,N-bis-ß-äthoxycarbonyläthylanilin, 5-Acetylamino-2-Tnetlioxy-N-ß-carb'oxyäthylanilin, 5-Acetylamino-2-methoxy-N-ß-methoxyäthoxycarbonyläthylanilin, 5-Benzoylamino-2-methoxy-N-ß-carboxyäthylanilin, 3-Acetylamino-N-ß-chloroäthylanilin, 3-Acetylamino-li',N-bis-ß-cb.loroäthylanilin, 5-Acetylamino-ethyl-rm-toluidine, N-ethyl-N-ß-cyanoethylaniline, N, N-diethyl-3-methoxyaniline, ^ N-diethyl ^ -chloroaniline, N-ethyl-N-ßacetoxyethylaniline, Ν, Ν-bis-ß- acetoxyethyl-m-toluidine, Ν, Ν-bis-ß-ethoxycarbonylethylaniline, Ν, Ν-bis-ß-methoxycarbonylethylaniline, 3 · ■ · acetylamino-N, N-diethylaniline, 3-acetylamino-N-ethylaniline, 3- N-ß-cyanoethylaniline, 3-ac e tylamino-N, N-bis-ß-hydroxyäthylani1In, 3-Benζoy1amino-Ν, ΙΤ-diethylaniline, 3-benzoylamino-N, N-bis-ß-cyanoethylaniline, 3-benzoylamino- N-ß-hydroxyethylaniline, 3-benzoylaminol-benzyl-N-ethylaniline, 5-acetylamino-2-metlloxy-N-ethylaniline, 5-acetylamino-2-methyl-N, N-bis-ß-cyanoethylaniline, 5-acetylamino- 2-methyl-N-ß-llydroxyätllyl-N-ethylaniline, 5-acetylamino-2-methyl-IT-ß-cyanoethyl-N-ethylaniline, 5-acetylamino-2-methyl-N-benzyl-IT-ätb.ylaniline, 5-acetylamino-2-methoxy-N-ß-hydroxyethyl-rr-ethylaniline, 5-acetylamino-2-methoxy-li-ß-cyanoethylaniline, 5-acetylamino-2-metb.oxy-N, N-diethylaniline, 5- Acetylamino-2-methoxy-N, N-bis-ß-hydroxyethylaniline, 5-benzoylamino-2-methyl-N-ethylaniline ί 5-benzoylamino-2-methyl-IT-ß-cyanoethylaniline, 5-benzoylamino-2-methyl-II, N-diethylaniline, 5-benzoylamino-2-methoxy-H ' , N-bis-ß-cyanoethylaniline, 5-benzoylamino-2-methoxy-N-ßh.ydroxyäthyl-N-ethylaniline, 5-benzoylamino-2-methoxy-N-ßcyanoäthyl-N-ethy! Aniline, ^ -Benzoylamino-2 -methoxy-N-benzyl-N-ethylaniline, 3-acetylamino-N-ethyl-N-ß-acetoxyethylaniline, 3-acetylamino-N, N-bis-ß-acetoxyätnylaniline, 5-acetylamino-2-methyl-N, N -bis-ß-acetoxyäth.ylaniline ^ 5-benzoylamino-2-methoxy-N, N-bis-ß-acetoxyätliylanilin, ^ -acetylamino-N t N-bis-ß-ethoxycarbonylethylaniline, 3-acetylamino-N-ethyl-N -ß-ethoxycarbonylethylaniline ,, 3-acetylamino-N-ethyl-N-ß-carboxyethylaniline t 5-acetylamino-2-methoxy-N, N-bis-ß-ethoxycarbonylethylaniline, 5-acetylamino-2-Tnetlioxy-N-ß carb'oxyethylaniline, 5-acetylamino-2-methoxy-N-ß-methoxyethoxycarbonylethylaniline, 5-benzoylamino-2-methoxy-N-ß-carboxyethylaniline, 3-acetylamino-N-ß-chloroethylaniline, 3-acetylamino-1 -bis-ß-cb.loroäthylan iline, 5-acetylamino-
- 5 - ■ 609818/1083- 5 - ■ 609818/1083
2-chloro-N-äthylanilin und iJ-Acetylamino^-chloro-N-äthyl-N-ß-hydroxyäthylanil in.2-chloro-N-ethylaniline and iJ-acetylamino ^ -chloro-N-ethyl-N-ß-hydroxyethylanil in.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (II) sind N-lthyl-Ä-naphthylamin, N-Phenyl-ct-naphthylamin, N-(4— Methylphenyl)-a-naphthylamin, N-(4-Methoxyphenyl)-a-naphtliylamin und N-Phenyl-1 -naphthylamin-8-sulfonsäure.Suitable coupling components of the formula (II) are N-ethyl-a-naphthylamine, N-phenyl-ct-naphthylamine, N- (4- methylphenyl) -a-naphthylamine, N- (4-methoxyphenyl) -a-naphthylamine and N-phenyl-1-naphthylamine-8-sulfonic acid.
Die Reaktionen,' die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, können unter Verwendung derjenigen Bedingungen ausgeführt werden, wie sie in der technischen Literatur ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie es bei anderen Farbstoffen, die Sulfonsauregruppen enthalten, der Fall ist, ist es oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze zu isolieren und zu verwenden, und zwar insbesondere in Form ihrer Alkalimetalloder Ammoniumsalze und ganz besonders in Form ihrer Natriumsalze. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht. The reactions necessary to form the dyes according to the invention can be carried out using the conditions set out in the technical literature are described in detail. Similarly, the dyes can be isolated by known methods. Like it in the case of other dyes which contain sulfonic acid groups, it is often expedient to use the dyes in To isolate and use the form of their water-soluble salts, in particular in the form of their alkali metal or Ammonium salts and especially in the form of their sodium salts. It should be noted that the invention relates both to the free acids and to their salts.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Aufbringen auf Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Hylon-66, ,Nylon-6 und Nylon-11, wobei irgendwelche allgemein bekannte Verfahren zum Aufbringen von sauren Farbstoffen auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben rote, marineblaue und andere Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht.The dyes according to the invention are particularly suitable for application to polyamide textile materials, such as Hylon-66, , Nylon-6 and nylon-11, any well known Methods for applying acidic dyes to such materials can be used. The dyes result red, navy blue and other dyeings with a high fastness to wet treatments and to light.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Proζentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.The invention is illustrated by the following examples, in which all parts and percentages are by weight are expressed.
Zu einer Lösung von 18 Teilen 3-Aminophenol-4— sulf onsäure inTo a solution of 18 parts of 3-aminophenol-4-sulfonic acid in
- 6 -609818/1083- 6 -609818/1083
250 Teilen Wasser werden "bei 0-5°C unter Rühren 15 Teile 36%ige Salzsäure und 26 Teile 13,8%ige Natriumnitritlösung zugegeben. Nach einem 15 min dauernden Rühren bei 0-5°C wird die Diazolösung bei 0-5°C zu einer Lösung von 12 Teilen eines Gemischs aus 1-Naphthylamin-6- und -7-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen 33%iger Natriumhydroxidlösung zugegeben. Die Kupplungslösung wird 1 st bei 0-50C gerührt, und der pH wird dann durch Zusatz von Natriumhydroxidlösung auf 4,5 angehoben. Kaliumchlorid wird bis zu einer Konzentration von 15 % zugesetzt, und das ausgefällte Produkt wird abfiltriert und getrocknet.250 parts of water are added at 0-5 ° C. with stirring, 15 parts of 36% strength hydrochloric acid and 26 parts of 13.8% strength sodium nitrite solution. After stirring for 15 minutes at 0-5 ° C., the diazo solution is at 0-5 ° C to a solution of 12 parts of a mixture of 1-naphthylamine-6- and -7-sulfonic acid in 500 parts of water and 5 parts of 33% sodium hydroxide solution was added. the coupling solution is 1 st stirred at 0-5 0 C and the pH is then raised to 4.5 by adding sodium hydroxide solution, potassium chloride is added to a concentration of 15% and the precipitated product is filtered off and dried.
10 Teile einer 13»8%igen Natriumnitritlösung werden zu einer Lösung von 6,7 Teilen des obigen Aminomonoazofarbstoffs in 200 Teilen Wasser und 1 Teil 33%iger Natriumhydroxidlösung zugegeben. Die gerührte Lösung wird auf 0-5 C abgekühlt, und dann werden 3 Teile 36%ige Salzsäure zugesetzt. Nach einem 3 st dauernden Rühren bei 0-50G wird eine Lösung von 3,5 Teilen N-Benzyl-N-äthylanilin in 20 Teilen Dimethylformamid bei 0-5°G zugegeben, worauf sich der Zusatz von 8 Teilen Natriumacetat anschließt. Die Kupplungslösung wird 1 st bei 0-50G gerührt, und dann wird Kaliumchlorid bis zu einer Konzentration von 10 % zugegeben. Der ausgefällte Disazofarbstoff wird abfiltriert und getrocknet.10 parts of a 13.8% strength sodium nitrite solution are added to a solution of 6.7 parts of the above amino monoazo dye in 200 parts of water and 1 part of 33% strength sodium hydroxide solution. The stirred solution is cooled to 0-5 ° C. and then 3 parts of 36% hydrochloric acid are added. After a 3 continuous stirring st at 0-5 0 G, a solution of 3.5 parts of N-benzyl-N-ethylaniline in 20 parts of dimethylformamide is added at 0-5 ° G, the addition of 8 parts of sodium acetate whereupon connects. The coupling solution is stirred at 0-5 0 1 st G, and then potassium chloride is added to a concentration of 10% was added. The precipitated disazo dye is filtered off and dried.
Wenn er aus einem schwach sauren Pärbebad auf Nylon aufgebracht wird, dann wird eine kastanienbraune Färbung mit einer sehr guten Echtheit gegenüber nassen Behandlungen und gegenüber Licht erhalten.When applied to nylon from a weakly acidic dye bath then becomes a maroon coloration with very good fastness to wet treatments and in relation to receiving light.
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man die in der zweiten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen Aminophenolsulfonsäuren diazotiert und mit den in der dritten Spalte angegebenen Aminonaphthalinen kuppelt und dann die resultierenden Aminomonoazoverbindungen erneut diazotiert und mit den in der vier-Further dyes according to the invention can be prepared by adding those in the second column of the following Aminophenolsulfonic acids indicated in the table and diazotized with the aminonaphthalenes indicated in the third column couples and then diazotized the resulting aminomonoazo compounds again and with the in the four-
- 7 -609818/1083- 7 -609818/1083
ten Spalte angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt. Wenn diese Farbstoffe unter neutralen oder schwach sauren Bedingungen auf Nylon aufgebracht werden, dann werden die in der fünften Spalte aufgeführten Farbtöne erhalten, die eine gute Echtheit gegenüber Waschen und gegenüber Licht aufweisen.Coupling components specified in the th column. When these dyes are used under neutral or weakly acidic conditions are applied to nylon, then the colors listed in the fifth column are obtained, the have good fastness to washing and to light.
- 8 609818/1083 - 8 609818/1083
sulfonsäureAminophenol
sulfonic acid
sulfonsäure3-aminophenol-4—
sulfonic acid
naphthalin-6- und
-7-sulfonsäureMixture of 1-amino
naphthalene-6 and
-7-sulfonic acid
dinN-ethyl-N-benzyl-m-tolui-
din
braunchestnuts
Brown
anilinF, N-bis-ß-hydroxyethyl
aniline
anilinN, N-diethyl-3-methoxy-
aniline
marine
blaureddish-
marine
blue
anilinN, N-diethyl-3-chloro-
aniline
braunchestnuts
Brown
sulfonsäure4-aminophenol-3-
sulfonic acid
anilinN-ethyl-N-ß-acetoxyethyl
aniline
anilin3-acetylamino-N, N-diethyl-
aniline
marine
blaureddish-
marine
blue
sulfonsäure3-aminophenol-4-
sulfonic acid
6-sulfonsäure1-aminonaphthalene
6-sulfonic acid
äthylanilin3-acetylamino-N-ß-cyano-
ethylaniline
diäthylanilin3-benzoylamino-N, N-
diethylaniline
7-sulfonsäure1-aminonaphthalene
7-sulfonic acid
N-ß-hydroxyäthyl-N-
äthylanilin5-acetylamino-2-ynethyl
N-ß-hydroxyethyl-N-
ethylaniline
blaumarine
blue
W-äthylanilin5-acetylamino-2-methoxy-
W-ethylaniline
marine
blaugreenish-
marine
blue
12 1312 13
14 1514 15
Aminophenolsulfonsäure Aminophenol sulfonic acid
3-Amino.phenol-4-sulfonsäure 3-amino.phenol-4-sulfonic acid
^•-Aminophenolesulfonsäure ^ • -aminophenolesulfonic acid
sulfonsäure3-aminophenol-4-
sulfonic acid
Aminonaphtha1inAminonaphtha1ine
1-Aminonaphthalin1-aminonaphthalene
Gemisch aus 1-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäureMixture of 1-aminonaphthalene-6- and -7-sulfonic acid
1-Aminonaphthaline 6-sulfonsäure1-aminonaphthalene 6-sulfonic acid
1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid
KupplungskomponenteCoupling component
W-(3-Sulfobenzyl)-N-äthylanilin W- ( 3-sulfobenzyl ) -N-ethyl aniline
5-Benzoylamino-2-methoxy-N-benzyl-N-äthylanilin 5-benzoylamino-2-methoxy-N-benzyl-N-ethylaniline
5-Benzoylamino-2-methyl-N7N-bis-ß-hydroxyäthyl- anilin5-Benzoylamino-2-methyl-N 7 N-bis-ß-hydroxyethyl aniline
J-'Acetylamino-N-äthyl-N-ß-acetoxyäthylanilin I-Acetylamino-N-ethyl-N-ß-acetoxyethylaniline
3-Acetylamino-N,N-bis-ßäthoxycarbonyläthylanilin 3-acetylamino-N, N-bis-ßethoxycarbonylethylaniline
3-^Acetylamino-N-äthyl-N-ß-carboxyäthylanilin 3- ^ acetylamino-N-ethyl-N-ß-carboxyethylaniline
5-Benzoylamino-?-methoxy-N-äthylanilin 5-Benzoylamino -? - methoxy-N-ethylaniline
5-Acetylamino-2-methoxy-Ν,Ν-bis-ß-äthoxycarbonyl- äthylanilin5-acetylamino-2-methoxy-Ν, Ν-bis-ß-ethoxycarbonyl- ethylaniline
5-Acetylamino-2-me thoxy-N-ß-carboxyäthylanilin 5-acetylamino-2-methoxy-N-ß-carboxyethylaniline
5-Acetylamino-2-methoxy-N-ß-methoxyäthoxycarbonyl äthy!anilin5-acetylamino-2-methoxy-N-ß-methoxyethoxycarbonyl äthy! aniline
Farbtonhue
kastanienbraun maroon
grünlichmarine blaugreenish marine blue
marineblau navy blue
rötlichmarine blaureddish navy blue
marineblau navy blue
grünlich marineblau greenish navy blue
marineblau navy blue
cn -£- cn oocn - £ - cn oo
NJ) -JNJ) -J
sulfonsäureAminophenol
sulfonic acid
sulfonsäure3-aminophenol-4-
sulfonic acid
7-sulfonsäure1-aminonaphthalene
7-sulfonic acid
äthylanilin5-acetylamino ~ 2-chloro-N-
ethylaniline
marine
blaureddish-
marine
blue
sulfonsäure4-aminophenol-3-
sulfonic acid
naphthalin-6- und
-7-sulfonsäureMixture of 1-amino
naphthalene-6 and
-7-sulfonic acid
blaumarine
blue
marine
blaureddish-
marine
blue
naphthylaminN- (4-methylphenyl) - <* -
naphthylamine
blaumarine
blue
sulfonsäure3-aminophenol-4-
sulfonic acid
naphthalin-7-sulfon
säure1-amino-5-hydroxy
naphthalene-7-sulfone
acid
marine
blaugreenish-
marine
blue
8-sulfonsäureN-phenyl-Ö-naphthylamine-
8-sulfonic acid
blaumarine
blue
naphthalin-6- und
-7-sulfonsäureMixture of 1-amino
naphthalene-6 and
-7-sulfonic acid
naphthylaminN- (4-Με thoxyphenyl) -Ä-
naphthylamine
marine
blaureddish-
marine
blue
Claims (3)
stellt; R ein Wasserstoffatom oder ein ggf. substituier-P.
represents; R is a hydrogen atom or an optionally substituted
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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---|---|
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