DE2545194A1 - Metallverbindungen und ihre verwendung zum behandeln von metallmangelerscheinungen - Google Patents
Metallverbindungen und ihre verwendung zum behandeln von metallmangelerscheinungenInfo
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Description
DR. KURT JACOBSOHN D - 8042 OBERSCHLEISSHEIM
9. Oktober 1975
3 PJ MO cas 4
Jean-Valentin MORELLE
und
Eliane LÄUZANNE-MORELLE
Eliane LÄUZANNE-MORELLE
Paris, Frankreich
Metallverbindungen und ihre Verwendung zum Behandeln von Metallmangelerseheinungen
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 28. Oktober 1974
aus der französischen Patentanmeldung Nr. 74.35929 in Anspruch
genommen.
Die Erfindung betrifft neue Metallverbindungen, die von besonderem Wert für die Behandlung von Menschen, Tieren und
Pflanzen sind.
Es ist bekannt, dass bestimmte Mengen von Metallen in allen lebenden Organismen (Menschen, Tieren und Pflanzen) vorkommen
und in allen Fällen unentbehrliche Elemente darstellen. Die Metalle kommen im allgemeinen in Form von Proteidkomplexen
(Metallproteinen), Glucidoproteidkomplexen oder Lipidoproteidkomplexen vor.
Diese Metallverbindungen spielen eine besondere Rolle, die mit der Art des Metalls und der Struktur des komplexbildenden
Moleküls selbst variiert; ihre Wirkung liegt auf dem Gebiet der Biokatalyse oder des Stoffwechselaustauschs, auf
denen das Überleben oder das Wachstum der Organe oder der Or-
- 1 ' 609818/1118
I
£545194
MO cas 4 *° ^ **
ganismen beruht.
Das Hauptproblem liegt In der richtigen Auswahl der komplexbildenden
Strukturen, die eine solche Beschaffenheit haben müssen, dass sie von dem betreffenden Organ oder Organismus
assimiliert oder absorbiert werden.
Lipoaminosäuren und Lipopolyaminosäuren können bekanntlich leicht durch Gewebe und Zellmembranen hindurchdringen,
was auf ihren speziellen Lipoproteidstrukturen beruht, die mit den Geweben vollständig verträglich sind. Obwohl die Lipoaminosäuren
und Lipopolyaminosäuren wasserunlöslich sind, haben sie ein gewisses Ionisationsvermögen, das auf die in
α-Stellung zur Aminogruppe stehende Carboxylgruppe zurückgeht.
Die gleichen Eigenschaften haben auch die wasserunlöslichen Salze der Lipoaminosäuren, die ausserdem das Jeweilige Metall
enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen der allgemeinen
Formel
R-CO- (-NH - CH -
COO -
m-n
(OHL /- M
in der
R-CO den Acylrest einer geradkettigen Fettsäure RCOOH mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
NH-CH-R1
COO- COOH
entweder das Gerüst der Aminosäure R1CHn^
NH2 ,
worin R^ die allgemeine Bezeichnung für den Rest irgendeiner
der in der Natur vorkommenden Aminosäuren ist, die durch Abbau verschiedener Proteine erhalten
werden,
oder die Gesamtheit der Gerüste aller α-Aminosäuren
bedeutet, die durch vollständige Hydrolyse von na-
- 2 609818/1 1 18
MO cas 4 ^
türlichen Proteinen erhalten werden, wobei die α-Aminosäuren in ähnlichen Mengenverhältnissen vorliegen
wie in den Proteinen, aus denen sie gewonnen worden sind, während
M Magnesium, Calcium, Eisen, Kobalt, Mangan, Kupfer, Zink, Molybdän oder Aluminium,
m die Wertigkeit des Metalls M und
η eine ganze Zahl bedeutet, die kleiner als m ist.
Die oben genannten Metalle sind besonders ausgewählt, da sie normale Bestandteile des menschlichen, tierischen oder
pflanzlichen Gewebes und gegenüber diesem Gewebe nicht toxisch sind. Molybdän und Zink sollen nur in Präparaten für die Behandlung
von Pflanzen verwendet werden, während alle anderen Metalle sich für Mittel zur Behandlung von menschlichem und
tierischem Gewebe eignen.
Die Erfindung stellt z.B. therapeutische Mittel für Menschen und Tiere zur Behebung von Mangelerscheinungen an einigen
der oben angegebenen Metalle (vorzugsweise in Form von Cremes, Salben und Gelatinekapseln) sowie Mittel zur Behandlung
von Pflanzen zur Verfügung, die die Form wässriger Emulsionen haben können.
Einige Beispiele für derartige Mittel sind die folgenden:
I. Cremes für die lokale Anwendung Gewichtsteile
A) Magnesiumpalmitoylkollagenat 5
Polyäthylen-cetylalkohol 5 Glycerin 5 Stearin 7 Isopropylpalmitat 10
Konservierungsmittel nach Bedarf Mit Wasser aufgefüllt auf 100
B) Magnesiumcaprylylglycinat 5
Polyäthylen-cetylalkohol 5 Glycerin 5 Stearin 7
609818/1 1 18
λ ν
MO cas 4
Isopropylpalmitat
Konservierungsmittel
Mit Wasser aufgefüllt auf
C) Calciumpalmitoylkollagenat Polyäthylen-cetylalkohol
Glycerin
Stearin
Stearin
Isopropylpalmitat
Konservierungsmittel Mit Wasser aufgefüllt auf . ·
Konservierungsmittel Mit Wasser aufgefüllt auf . ·
II. Präparate für die orale Darreichung ·
A) Eisenpalmitoylkollagenat Lactose
(für eine Gelatinekapsel von 0,3 g)
B) Manganpalmitoylglycinat
Lactose
(für eine Gelatinekapsel von 0,3 g)
C) Kobaltpalmitoylmethionat Lactose
(für eine Gelatinekapsel von 0,3 g)
III. Zur Verwendung in der Landwirtschaft
Kupfercaprylylmethionat Polyoxyät.hylen-cetylalkohol
Mit Wasser aufgefüllt auf
10
nach Bedarf 100
5 5 5 7
nach Bedarf 100
0,250 g 0,050 g
0,250 g 0,050 g
0,250 g 0,050 g
10 100
Diese Metallkomplexverbindungen können entweder durch doppelte Umsetzung zwischen ihren löslichen Salzen (Alkalisalzen)
und den entsprechenden löslichen Metallsalzen oder durch Neutralisation der freien Carboxylgruppe mit einer Base oder einem
Metalloxidhydrat hergestellt werden. Diese an sich bekannten Reaktionen, die hier nicht näher beschrieben zu werden brauchen,
führen zur Bildung von wasserunlöslichen Substanzen, die nach dem Ausfällen, Filtrieren, Waschen und Trocknen Produkte
- 4 609818/1118
MO cas 4
liefern, deren Eigenschaften in der nachstehenden Übersicht angegeben sind, die nach Metallen eingeteilt ist.
A. Aluminiumsalze
Nr. 1: Caprylylglycinat
[CHr(CH2)6-CO-m-CH2-COO]2 AlOH
Nr, 2: Caprylylkollagenat
[CH3-(C^)6-CO-(NH-CHR1)] Al (OH)2
COO-
In der obigen allgemeinen Formel bezeichnet -(NH-CHR1) die Gerüste der Gesamtheit der durch Hy-
COO-drolyse von Kollagen erhaltenen Aminosäuren.
Nr. 3: Caprylylcystinat
-0OC-CH-CH2-S - S - CH2-CH-COO-NH
NH
CO-(CH2)6-CH3
MoIe-
AlOH kulargewxcht
534
Nr. 4: Cyprylylmethionat
CH3-S-CH2-CH2-CH-COO- ") Molekular-
NH-CO-(CH2J6-CH3 J AlOH
Nr. 5i Palmitoylmethionat
rCH^-S-CHp-CHp-CH-COO- } Molekular-
· .)«-CH, AlOH Sewioht
- 5 r 6Π9818/1 1
MO cas 4
A =s Theoretischer Prozentgehalt B ss Gefundener Prozent gehalt
F. = Schmelzpunkt, C
Verbin
dung
Nr.
dung
Nr.
% Metall
F.
% Stickstoff
bez.auf Lipo— bez.
bez.auf Lipo— bez.
aminosäure A I B auf
Salz
A j B
A j B
Aussehen
1 | 6,1 | 6,5 | 240 | 6,9 | 6,8 |
2 | 8,8 | 9,6 | >300 | 5,7 | 5,4 |
3 | 6,2 | 7,1 | >300 | 5,7 | 5,4 |
4 | 4,5 | 4,8 | 184 | 5,1 | 4,7 |
5 | 3,3 | 3,2 | 66 | 3,6 | 3,2 |
B. | Calciumsalze |
6.3 6,1
4.5 4,2
5,2 4,8
5,2 4,8
4.6 4,3
3.4 4,1 )
weisses Pulver
Nr. 6: Caprylylglycinat
[CH3-(CH2)6-C0-NH-CH2-C00]2 Ca
Nr. 7s Dipalmitoylhydroxyprolinat H3- ( CH2 )14- COO-CH CH
CH, 2
I
CH-COO-
I
CH-COO-
CO-(CH2)14-CH3J
Nr. 8: Palmitoylkollagenat
[CH3-(CH2)14-CO-(NH-CHR1)]2 Ca
COO-
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR1) vgl. Verbindung Nr.
COO-Nr. 9s Palmitoylcaseinat
[CH3-(CH2J14-CO-(NH-CHR1)J2 Ca
COO-Molekulargewicht 442
Ca
Molekular gewicht 1250
Molekulargewicht 758
Molekulargewicht 816
- 6 609818/1118
MO cas 4
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR1) vgl. Verbindung Nr. 8 mit
COO-
dem Unterschied, dass das Kollagen durch Casein ersetzt wird.
Nr. 10: Caprylylkollagenat
[CH3-(CH2^-CO-(NH-CHR1)]2 Ca
COO-Definition vgl. Verbindung Nr.
Nr. 11: Caprylylcystinat
r00C-CH-CH2-S - S-CH2-CH-COO
NH NH fr Ca
6c-(CH2)6-CH3 C0-(CH2)6-C
Nr. 12: Lauroylkollagenat
[CH3-(CH2)6-CO-(NH-CHR1)]2 Ca
COO-Definition vgl. Verbindung Nr.
Molekular gewicht 532
Molekulargewicht 530
Molekular gewicht 644
A a Theoretischer Prozentgehalt
B β Gefundener Prozentgehalt
F. a Schmelzpunkt, c
Verbin
dung
Nr.
% Metall
P,
% Stickstoff
beζ.auf Lipoaminosäure
A B
bez. auf
Salz
A I B
Aussehen
6 | 9,1 | 8,4 | 250 | 6,9 | 6,8 | 6,3 | 5,9 | weisses |
7 | 3,2 | 3,6 | 155 | 2,3 | 2,1 | 2,2 | ?,1 | |
8 | 5,3 | 4,9 | 170 | 3,9 | 3,6 | 3,7 | 3,5 | Pulver |
9 | 4,9 | 3,8 | 145 | 3,6 | 3,1 | 3,4 | 2,9 | |
10 | 7,5 | 6,8 | 172 | 5,7 | 5,4 | 5,2 | 4,9 | |
11 | 7,5 | 8,4 | >250 | 5,7 | 5,4 | 5,2 | 4,7 | |
12 | 6,2 | 5,4 | 105 | 4,6 | 4,3 | 4,3 | 4,1 | |
- 7 | ||||||||
6 09 8 | 18/11 | 18 |
MO cas 4 *»
C. Kobaltsalze Nr. 13: Palmitoylkollagenat
[CH3-(CH2)^-CO-(NH-CHR1)]2- Co
COO-
Definition vgl. Verbindung Nr. Nr. 14: Palmitoylmethionat
'CH3-S-CH2-CH2 - CH-COO
NH-CO-(CH2)14-CH
Nr. 15: Caprylylcystinat
'-00C-CH-CH2-S - S-CH2-CH-COO-NH
NH
CO-(CH2)6-CH3 CO-(CH2)6-CH3
Nr. 16: Undecylenoylglycinat
[CH2-CH-(CH2)Q-CO-Nh-CH2-COO2] Co
Nr. 17: Lauroylglycinat
[CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COO]2 Co
Molekulargewicht
Co
Co
Molekular gewicht 833
Molekular gewicht 551
Molekulargewicht
Molekulargewicht 571
A a Theoretischer Prozentgehalt B β Gefundener Prozentgehalt
Verbin dung Nr.
% Metall
F. % Stickstoff
bez.auf Lipo- bez. auf
aminosäure Salz
bez.auf Lipo- bez. auf
aminosäure Salz
AlB AlB
Aussehen
13 | 7 | ,6 | 8,2 | 105 | 3,9 | 3,6 | 3,6 | 3,2 |
14 | 7 | ,1 | . 7,8 | 123 | 3,6 | 3,?- | 3,3 | 3,1 |
15 | 10 | ,7 | 11,5 | 240 | 5,7 | 5,2 | 5,1 | 4,9 |
16 | 10 | ,9 | 9,2 | 168 | 5,8 | 5,4 ' | 5,2 | 4,7 |
17 | 10 | ,3 | 9,3 | 145 | 5,4 | 4,8 | 4,4 | 4,1 |
Violott·
rooa Pulver
6.098 18/1 1
MO cas 4 2f
D. Kupfersalze
Nr. 18: Caprylylglycinat
[CH3-(CH2)6-C0-NH-CH2-C00]2 Cu
Nr. 19: Caprylylmethionat
CH3-S-CH2-CH2-CH-COO-
NH-OC-(CH0L-CH,
Cu
Nr. 20: Palmitoylkollagenat
CH3-( CH2 J14-CO-(JiH-
CHR1
too-Cu
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR.) vgl. Verbindung Nr. 2
COO-
Nr. 21: Palmitoylkeratinat ~~" Cu
CH3-(CH2)., 4-CO-(NH-
COO-
Für die Definition vgl. Verbindung Nr. 20 mit dem Unterschied, dass Kollagen durch Keratin ersetzt
wird.
Nr. 22: Caprylylkollagenat Cu
CH3-(CH2 ) ^CO-(NH-
COO-
Definition vgl; Verbindung Nr. 20
Molekulargewicht
Molekulargewicht 611
Molekulargewicht 781
Molekulargewicht 821
Molekulargewicht 555
- 9 -809818/1 1.18
MO cas 4
Nr. 23: Lauroylkollagenat
CHR1 ) COO-
Cu
Molekulargewicht
Definition vgl. Verbindung Nr. 20 Nr. 24: Oleylkollagenat
Cu
o gewicht 829
Definition vgl. Verbindung Nr. 20
A « Theoretischer Prozentgehalt B β Gefundener Prozentgehalt
% stickstoff
bez.auf Lipo- bez. auf
bez.auf Lipo- bez. auf
aminosäure A I B Salz
α ι η
13,5
10,3
8,1
7,7
11,4
9,5
7,6
11,8
9,7 7,3
9,7 7,3
.6,9
9,8
8,6
6,9
170
1HO
S'j
80
145
90
55
6,9
5,1
3,7
3,7
5,1
3,7
3,7
5,7
4,6
8,1
6f7 4,7
3,5 3,4 5,4 4,3 7,4
4,6
3,6
3,4
5,0
4,2
3,1
3,6
3,4
5,0
4,2
3,1
Ξ. Eisensalze
Nr. 25: Palmitoylkollagenat
COO-Fe
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR.) vgl. Verbindung Nr. 2
■
COO-
Aussehen
5» 7
4,3
31? 3,1
4,7 3,8 2,8
grünos Pulver
Molekulargewicht
- 10 609818/1 1 18
MO cas 4
Nr. 26: Caprylylkollagenat
CH3-(CH2)^cO-(NH-CHR1 )
COO-
Fe
Definition vgl. Verbindung Nr. 25
F. Zinksalze
Nr. 27: Caprylylglycinat
CH3-(CH2)6-C0-(NH-CHR1
COO
1 Vi -J
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR1) vgl. Verbindung Nr. 2
COO-
G. Mangansalze
Nr. 28: Palmitoylkollagenat
CH3-(CH2)14-C0-(NH-
COO-
J
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CHR.) vgl. Verbindung Nr. 2
COO-Nr. 29: Caprylylglycinat
CO-(Nh-CHR1 )
COO-
Definition vgl. Verbindung Nr. 28
Molekulargewicht 550
Molekulargewicht 465
Molekulargewicht 773
Molekulargewicht
- 11 609818/ 1118
MO | sas 4 | A | 3rozentgehalt | % stick« bez.auf Lipo- aminosäure A j B |
2545Ί94 | Aussehen |
A | a Theoretischer Prozentgehalt | P. | 3,9 3,6 5,7 5,4 |
F. « Schmelzpunkt, 0C | rot-ocker farbenes Pulver |
|
B | β Gefundener ] | 90 130 |
7,0 6,2 | weisses Pulver |
||
Ver bin dung Nr, |
% Ma 1
A |
>200 | 3,9 3,6 | stoff bez. auf Salz A [ B |
gelbgraues | |
25 26 |
:all
B |
97 | 6,9 6,8 | 3,6 3,2 ) 5,1 4,6 j |
Pulver | |
27 | 7,23 6,46 10,1 9,2 |
199 | 6,0 5,1 | |||
28 | 13,9 12,8 | 3,6 3,2 ) | ||||
29 | 7,1 6,7 | 6,1 5,8 j | ||||
12 13,2 | ||||||
H. Magnesiumsalze |
Nr. 30: Palmitoylkollagenat
Molekulargewicht
Für die Bedeutung des Restes -(NH-CIIR1) vgl. Verbindung Nr.
COO-
Nr. 31: Caprylylkollagenat
CH3-(CH2)6-CO-(NH-CHR1
COO-
Definition vgl. Verbindung Nr. Nr. 32: Palmitoylmethionat
CH3-S-CH2-CH2-CH-COO-
Molekulargewicht 518
NH-CO-(CH2 )14-CH3
Mg
Molekulargewicht 796
- 12 -
609818/1118
MO cas 4
Nr. 33: Caprylylmethionat
CH3-S-CH2-
2 ι
NH-CO-(CH2)6-CH3
Nr. 34: Caprylylglycinat
[CH3-(CH2)6-C0-NH-CH2-C00]2 Mg
Nr. 35: Lauroylasparaginat
CH3-
COO-
Mg
Nr. 36: Caproylglycinat
[CH3-(CH2) ^CO-NH-CH2-COO] 2 Mg
Molekulargewicht
Molekulargewicht
Molekulargewicht 337
Molekulargewicht 368
Λ ■» Theoretischer Prosaentgehalt
ü m Gefundener l'roüent gehalt
Schmelzpunkt, ο
% Stickstoff
beζ.auf Lipo- bez. auf
aminosäure
Λ I I)
beζ.auf Lipo- bez. auf
aminosäure
Λ I I)
SaIa
Λ J W
Λ J W
Aussehen
30 | 3,2 | 2,6 | 99 | 3,9 | 3,6 | 3,B | 3,4 | weiaaea |
31 | 4,6 | 4,2 | 185 | 5,7 | 5,4 | 5,A | >i,n | Pulver |
32 33 |
3,0 4,2 |
2,7 3,8 |
157 200 |
3,6 5,1 |
3,3 4,7 |
3,5 4,9 |
V 4,7 |
|
34 35 |
5,6 7,1 |
5,2 7,8 |
185 >200 |
6,9 4,4 |
6,8 4,1 |
6,6 4,1 |
6,2 3,8 |
|
36 | 6,5 | 5,9 | >200 | 8,1 | 7,4 | 7,6 | 7,1 | |
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können z.B. für
die folgenden Zwecke verwendet werden:
die Calciumsalze für die Behandlung von Mangelkrankheiten
der Zähne und der Knochen;
- 13 609818/1118
MO ca, 4 /, 2
die Aluminiumsalze in hygienischen Präparaten zur Unterdrückung
des Schwitzens;
die Kobaltsalze als blutbildende Mittel;
die Mangan- und Magnesiumsalze als Wuchsmittel, besonders für Vieh;
die Kupfersalze als biosynthetische Stoffe (Synthese von
Cuproproteinen) und zur Behandlung von Kryptogamenerkrankungen.
- 14 -609818/1118
Claims (2)
1. I Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
R-CO- (-NH - CH
COO -
m-n
(OH),, / M
fn
in der
R-CO den Acylrest einer geradkettigen Fettsäure RCOOH mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet,
NH-CH-R1
COOH entweder das Gerüst der Aminosäure R1CH
in der R1 die allgemeine Bezeichnung für den Rest
irgendeiner der in der Natur vorkommenden Aminosäuren ist, die durch Abbau verschiedener Proteine
erhalten werden,
oder die Gesamtheit der Gerüste aller α-Aminosäuren bedeutet, die durch vollständige Hydrolyse von natürlichen
Proteinen erhalten werden, wobei die ■a-rAminosäuren in ähnlichen Mengenverhältnissen vorliegen
wie in den Proteinen, aus denen sie gewonnen worden sind, während
M Magnesium, Calcium, Eisen, Kobalt, Mangan, Kupfer, Zink, Molybdän oder Aluminium,
m die Wertigkeit des Metalls M und
η eine ganze Zahl bedeutet, die kleiner als m ist.
- 15 6 0 9 8 1 8/1118
MO cas 4 /
2. Mittel zum Behandeln von Metallmangelerscheinungen bei
Menschen, Tieren und Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens eine Verbindung gemäss Anspruch
enthält.
- 16 609818/1 1 18
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FR7435929A FR2289179A1 (fr) | 1974-10-28 | 1974-10-28 | Sels metalliques de lipoaminoacides |
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DE2545194A1 true DE2545194A1 (de) | 1976-04-29 |
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DE2545194A Expired DE2545194C2 (de) | 1974-10-28 | 1975-10-09 | Mittel zur Behandlung von Hyperhidrose zur topischen Anwendung |
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