DE2542707B2 - Chrommischkomplexfarbstoffe und deren verwendung zum faerben und bedrucken von stickstoffhaltigen fasermaterialien und leder - Google Patents
Chrommischkomplexfarbstoffe und deren verwendung zum faerben und bedrucken von stickstoffhaltigen fasermaterialien und lederInfo
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- DE2542707B2 DE2542707B2 DE19752542707 DE2542707A DE2542707B2 DE 2542707 B2 DE2542707 B2 DE 2542707B2 DE 19752542707 DE19752542707 DE 19752542707 DE 2542707 A DE2542707 A DE 2542707A DE 2542707 B2 DE2542707 B2 DE 2542707B2
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
entsprechen,
,,worin eines der Symbole Ri und R2 Wasserstoff und
das andere Wasserstoff, NO2, Cl, Br oder C-C4-Aikyl
ist, R3 O-d-Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls auch
Ci-Gt-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid, Carbonsäure-C-C-alkylester oder Cyan und eines der Symbole R4, R--, und Rh
Wasserstoff und die anderen je Wasserstoff; Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl oder
Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, C|-C4-Alkyl- oder Phenylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls
durch C|-C4-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, C-C-Älkyl, CrC4-AI-koxy,
Ci-Ci-Alkyl- oder Phenylsulfonamino, C-C4-Alkyl-
oder Phenylcarbonylamino oder N-C-C4-Alkyl-N-Ci-C4-alkylsulfonamino
bzw. N-C-C-Alkyl-N-phenylsulfonylamino
bedeuten; Ring A durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch C-C4-Alkyl
oder Pheny! mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, C-C-Alkyl- oder Phenylsulfonyl, Cyan,
gegebenenfalls durch C|-C4-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, C-C4-Alkyl,
C-C4-AIkOXy, C-C-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino,
C-C-Alkyi- oder Phenylcarbonylamino oder N-C-G-Alkyl-N-C-C-alkyisulfonamino oder
N-C-C-Alkyl-N-phenylsulfonylaniino substituiert
sein kann; B ein Benzol- oder Naphthalinrest, dessen — O-Substituent in Nachbarstellung zur Azomethinbriicke
steht und der noch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Nitro,
C-C4-AIkOXy, Hydroxy, C-C-AIkyl, C-C-Alkyl-
oder Phenylsulfonyl, C-C-Alkyl oder Phenylsulfonylamino,
N-C-C4- Alkyl-N-phenylsulfonylamino
bzw. N-C-C4- Alkyl-N-C-Gi-alkylsulfonylamino
oder Phenylcarbonylamino tragen kann und Me® ein Alkalimetall- oder Arnmoniumkation ist.
2. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen
Fasermaterialien und Leder.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Chromschkomplexfarbstoffe,
die in Form der freien Säure r F ormel
MO1S
Mc
(I)
fio
fts
tsprechen,
worin eines der Symbole Ri und R2 Wasserstoff und das
andere Wasserstoff, NO2, Cl, Br oder CrC4-Alkyl ist; R3
Ci-C4-AIyW, Phenyl, gegebenenfalls durch C-C4-Alkyl
oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Carbonsäure-C-C-alkylester oder Cyan und eines der
Symbole R4, R5 und Re Wasserstoff und die anderen je
Wasserstoff; Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch C-C4-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes
Sulfonamid, C-C-Alkyl- oder Phenylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch CrC-AIkyl oder Phenyl mono-
oder disubstituiertes Carbonamid, C-C-Alkyl, C-C4-Alkoxy,
C-C-Alkyl- oder Phenylsulfonamino, C-C4-Alkyl-
oder Phenylcarbonylamino oder N-C-Gt-Alkyl-N-C-Gt-alkylsulfonylamino
bzw. N-C-Gi-Alkyl-N-phenylsulfonylamino
bedeuten;
Ring A durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch C-C4-Alkyl oder
Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, C-C4-Alkyl-
oder Phenylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch C-C-Alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid, C-G-Alkyl, C-Q-Alkoxy, C-C4-Alkyl-
oder Phenylsulfonylamino, C-C4-Alkyl- oder Phenylcarbonylamino
oder N-C-C-Alkyl-N-C-Gt-alkylsulfo-
nylamino oder N-CVC4-A lkyl-N-phony isullOiiy la mino
substituiert sein kann, 15 oin Benzol- oder Naphthalinrest
ist, dessen —O-Substiiucnt in NachbarMellung zur
A/.omethinbriicke steht und der noch einen oder mehrere Substituenlen aus der Reihe Chlor, Brom,
Nitro, Ci-CrAlkoxy, Hydroxy, d-Ci-Alkyl, CVCVAI-kyl-
oder Phenylsulfonyl, CVd-Alkyl oder Phenylsullonylaniino,
N-Ci-CrAlkyl-N-phenylsullonylamino bzw.
N-Ci-CrAlkyl-N-Ci-d-alkylsulfonylamino oder CVd-Alky!-
oder Phcnylcarbonylamino tragen kann und Me'" ein Alkalimetall- oder Ammoniumkation ist, sowie
deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien und Leder.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (I) läßt sich durch folgende Formel wiedergeben:
HQ,S
O1N
Me
(2)
worin R3, R4, R5, R<„ B, A und Me' die oben angegebene
Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (1) entspricht der Formel
HO3S
Mc'
(3)
R1-/ V-N=CH-B
N
N ·"
N ·"
K,
Besonders bevorzugt sind !''arbslolle der Formel |4|
HO1S \\,r
■ N N
■■■: IN
O1N O O Rm Ml
Cr
R4 O
N (11 -<
R„i
worin R4, R5, R(, und Me® die oben genannte Bedeutung
haben und R7, R», Rm und Rm je für Wasserstoff, Chlor,
Brom, Nitro, Crd-Alkyl, Cyan oder CpCi-Alkoxy
stehen.
Die neuen Chrommischkomplexfarbstoffe werden hergestellt, indem man einen Azofarbstoff der Formel
HO3S
V-N=N
OH
HO
.15
oder einen AzomethinfarbstoiT der Formel Rs —<\- N = C H — B
rI oh oh
durch Behandeln mit einem chromabgebenden Mittel in den 1 :1 -Chromkomplex überführt und diesen dann
durch Reaktion mit einem nicht metallisierten Farbstofl
(5) oder (6) zum 1 :2-Chrommischkomplex vereinigt
Vorzugsweise stellt man den 1 :1-Chromkomplex aus
dem sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoff der For-
mel (5) her und lagen an diesen den Azomethinfarbstofi
der Formel (6) an. Zur Durchführung dieser Reaktion is1
es nicht erforderlich, den isolierten Azomethinkomple*
der Formel (6) mit dem 1 :1-Chromkomplex umzuset
zen. Es genügt bereits, eine Mischung aus o-Amino-phe
do nolen der Formel (7)
worin die Symbole R4, R5, R<„ B, A und Mc' die oben
erwähnte Bedeutung haben.
- IN Π,
R4
OH
iiiul o-llulroxyaldehyden tier Formel (X)
one β
on
on
auf den 1 : I -Chromkomplex ei.-.wirken zu lassen, Lim
einen I : 2-Chromniischkomplex der Formel (I) zu
erzeugen.
Die für die Herstellung der erfindungsgemiil.len : 2-Chrommischkomplc)<e benötigten Azo- und Azomethinfarbstoffe
sin^i nach den üblichen Methoden herstellbar. So erhält man beispielsweise die Azofarb
stoffe der Formel (5) durch Vereinigen der Diazoniumsalze der Amine der Formel (9)
R2 OH
R1-<_;>-ν H2
HO1S
mit den Kupplungskomponenten der Formel (10)
mit den Kupplungskomponenten der Formel (10)
(10)
Die Azomethinfarbstoffe der Formel (6) können durch Kondensation der Amine (7) mit dem o-Hydroxyaldehyden
(8) gewonnen werden.
Geeignete Amine (7) sind beispielsweise: 4- oder S-Chlor-^-amino-l -oxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1 -oxybenzol, 4-, 5- oder 6-Nitro-2-amino-1 -oxybenzol, 4-Chlor-5- oder 6-Nitro-2-amino-1 -oxybenzol, 4-Nitro-6-chlor-2-amino-1 -oxybenzol, 6-Nitro-4-methyi-2-amino-l-oxybenzol, 4-Nitro-ö-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 4,6- Dinitro-2-amino-l -oxybenzol, 4-Nitro-6-methyl-2-amino-1-oxybenzol, 2-Aminophenol,
Geeignete Amine (7) sind beispielsweise: 4- oder S-Chlor-^-amino-l -oxybenzol, 4,6-Dichlor-2-amino-1 -oxybenzol, 4-, 5- oder 6-Nitro-2-amino-1 -oxybenzol, 4-Chlor-5- oder 6-Nitro-2-amino-1 -oxybenzol, 4-Nitro-6-chlor-2-amino-1 -oxybenzol, 6-Nitro-4-methyi-2-amino-l-oxybenzol, 4-Nitro-ö-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 4,6- Dinitro-2-amino-l -oxybenzol, 4-Nitro-6-methyl-2-amino-1-oxybenzol, 2-Aminophenol,
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfonamid, 2-Aminophenol-4- oder -5-alkylsulfonamide
mit 1 —4 C-Atomen im Alkylrest, 2-Aminophenol-4- oder -5-dialkylsulfonamide
mit 1 —4- C-Atomen im Alkylrest, 2-Aminophenol-4- oder -5-alkylsulfone mit
1 —4 C-Atomen im Alkylrest,
4- oder 5-N-Methylsulfonyl-N-methylamino-2-aminophenol,
4- oder 5-N-Methylsulfonyl-N-methylamino-2-aminophenol,
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfanilid, 4- oder 5-N-Methyl-N-benzolsulfonylamino-2-aminophenol,
2-Aminophenol-4- oder -5-phenylsulfon,
4- oder 5-Methyl-2-amino-1-oxybenzol. Geeignete Amine (9) sind beispielsweise:
2-Aminophenoi-4-sulfonsäure,
2-AminoDhenol -5- oder -ö-nitro^-sulfonsäure,
2-AminoDhenol -5- oder -ö-nitro^-sulfonsäure,
2 Aminophenol-b-dilor-'tstillonsäui'e,
2-AnIiIIOpIH1M(Jl b-bipm-4-stiHonsaure,
(Xl 2-Aminophenol-fi-methy!-4 -sulfonsiiure,
2-AmiiH)phenol-b-iilhyl-4-sull'onsiiure.
> Als Kupplungskomponenten (H)) kommen beispielswei.se
in Betracht:
I-Phenyl-J-methyl-5-pyrazolon,
I- Phenyl- 3-aminoc:irbonyl-5-pyrazolon,
l-Phenyl-3-L'yano-5-pyraz()lon,
Kj I-(2-, 3- oder4-Chlorplicnyi)-3-melhyl-5-pyraz()k)n,
I -(2-, 3- oder 4-Bromphcnyl)-3-methyl-5-pyriizolon,
l-(2-, 3- oder 4-Mcthylphenyl)-3-me'.hyl-5-pyra/.olon,
l-(2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl)-3-melhyl-5-pynts
zolon,
l-(2-, 3-oder4-Nitrophcnyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon,
l-(2-Ä thy lphcnyl)-3-met hy l-5-pyra zolon, l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, zo 1 -(2,4,b-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
i-(2,4-DiChIoT-S-met hylpheny))-3-methyl-5-pyriizo
lon,
1-(2-Chlor-b-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-P-ChloM-methylphenylj-S-methyl-S-pyrazolon,
2s 1 -(2-Methyl-4- oder -5-chlorphenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon,
l-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1 -(3-Cyanophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(3-Aminocarbonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, I -(2- oder 3-Sulfamoylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2,6-Dimethyl-3-sulfamoylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3-Sulfodimethylamid-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Methylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1 ,i-Diphenyl-5-pyrazolon,
1 -Phenyl-S-methoxycarbonyl-S-pyrazolon.
1 -Phenyl-S-methoxycarbonyl-S-pyrazolon.
Geeignete o-Hydroxyaldehyde (8) sind beispielsweise:
·
3- oder 5-Methyl-2-hydroxybenzai'dehyd, 3,5- oder 3,6-Dimethyl-2-hydroxybenzaldehyd,
5-Chlor- oder S-Brom-Z-hydroxybenzaldehyd,
3- oder 4-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd>
S.S-Dichlor-^-hydroxybenzaidehyd,
3-Chlor-5-methyl-2-hydroxybenzaldehyd,
3-Methyl-5-chlor-2-hydroxybenzaldehyd,
2,4- oder 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 3- oder 4-Methoxy-2-hydroxybenzaldehyd,
1 -Carbaldehyd-2-oxynaphthalin, l-Carbaldehyd-2,4-dioxynaphthalin,
2-Carbaldehyd-1 -oxynaphthalin, 2^8^)3^61^-4^1110^ 1 -oxynaphthalin.
Die Umwandlung der Azofarbstoffe der Formel (5) oder der Azomethinfarbstoffe der Formel (6) in die
entsprechenden 1 :1-Chromkomplexe kann beispielsweise durch Umsetzung des Farbstoffes in einem sauren
(10 Medium mit mindestens einem Moläquivalent eines chromabgebenden Mittels in offener Apparatur bei der
Siedetemperatur des Reaktionsmediums oder gegebenenfalls bei höheren Temperaturen in geschlossener
Apparatur erfolgen. Als chromabgebende Mittel kön-( >5 nen dreiwertige Chromsalze, wie Chromformiat,
Chromacetat, Chromfluorid, Chromchlorid oder Chromsulfat, dienen. Der Farbstoff kann in wäßrigem
Medium gegebenenfalls in Gegenwart eines organi-
HO1S
O-n==nJ
C)1N O
γΝ <(
ΟΊ
SCXIIN
Na'
sehen Lösungsmittels, wie Alkohol, Butanol oder Formamid, chromiert werden.
Die Anlagerung eines metallfreien Farbstoffes an einen 1 :1-Chromkomplex zu einem Chrommischkomplex,
bei dem zwei verschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel (5) oder (6) über ein Chromalom
miteinander verbunden sind, ist durch Erhitzen der beiden Reaktionspartner in wäßriger Lösung oder
Suspension in Gegenwart eines säurebindenderi Mittels möglich. ig
Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 40 und 1000C gehalten. Als säurebindende Mittel kommen
beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw. Alkaliacetate, wie Natronlauge, Natriumcarbonat
oder Natiiumacetat oder auch die entsprechenden ls
Lithium-, Kalium- oder Ammoniumsalze in Frage. Gegebenenfalls kann die Umsetzung durch Zusatz eines
organischen Lösungsmittels, wie Alkohol oder Formamid, oder eines oberflächenaktiven Mittels beschleunigtwerden.
Das molare Verhältnis des 1 :1-Chromkomplexes
zum metallfreien Farbstoff kann üblicherweise zwischen den Werten 0,85:1 und I : 0,85 schwanken. Ein
Überschuß des 1 : !-Komplexes ist im allgemeinen weniger schädlich als ein Überschuß des metallfreien
Farbstoffes. Die besten Ergebnisse lassen sich bei einem molaren Verhältnis von 1 :1 erzielen.
Man erhält nach den obigen Verfahren orangefarbene 1 :2-Chrommischkomplexe von hoher Brillanz, die
sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien wie Wolle, Seide, Leder sowie
Polyamid- oder Polyurethanfasern, sowie von Fasergemischen, beispielsweise eines Gemisches aus Wolle und
Polyamid, eignen. Der Färbeprozeß wird vorzugsweise in einem neutralen bis schwach sauren Bad, beispielsweise
in einem essigsauren Bad, durchgeführt. Es kann sich auch als vorteilhaft erweisen, den pH-Wert
während des Färbevorgangs etwas kleiner werden zu lassen. Ein Absinken des pH-Wertes ist durch Zusatz
von Stoffen wie Ammoniumacetat oder Ammoniumsulfat möglich, die während des Färbevorgangs eine
Zersetzung in eine flüchtige Base und in eine im Färbebad verbleibende saure Komponente erleiden.
Ferner können dem Färbebad die üblichen Färbereihilfsmittel, wie Natriumsulfat oder Kondensationsprodukte
aus Äthylenoxid und Aminen oder Alkoholen zugesetzt werden.
Der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel und der criindungsgernäßc Farbstoff der Formel
HO1S
Cl
f Vn—ch-/ \
Na'
zeigen gegenüber den entsprechenden nächstvergleichbaren Farbstoffen der FR-PS 12 97 014 bzw. FR-PS
22 53 792 den überraschenden Vorteil des höherer Migrationsvermögens der Färbungen von Wolle bzw
Polyamid bei pH 5.
Der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
Der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
HO1S
Na'
sowie der erfindungsgemäßc Farbstoff der Formel HC)1S
(),N O
N CH
Na'
<,s zeigen gegenüber den einsprechenden verglcichbai
Farbstoffen aus der I R-I1S 12 03 570 den überrnscht
den Vorteil der besseren Säureechtheit der Färbung von Polyamid.
0,1 Mol des durch Reaktion von
2-Aminophenol-6-nitro-4-sulfonsäure mit l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und nachfolgende Chromierung gewonnenen 1 :1-Chromkomplexfarbstoffes, 0,1 Mol 4-Nitro-2-aminophenol und 0,1 Mol 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd werden in einem Liter Wasser miteinander verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf
2-Aminophenol-6-nitro-4-sulfonsäure mit l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und nachfolgende Chromierung gewonnenen 1 :1-Chromkomplexfarbstoffes, 0,1 Mol 4-Nitro-2-aminophenol und 0,1 Mol 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd werden in einem Liter Wasser miteinander verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf
Beispiel 1 diazotierter
10
70 — 80°C erhitzt, wobei der pH des Gemisches durcl
Zutropfen von verdünnter Natronlauge auf 8 —<·
gehalten wird. Nach kurzer Zeit bildet sich eine klare orangefarbene Lösung, die man noch eine Stunde be
pH 8-9 und bei 70-800C rühren läßt. Die Reaktionslö
sung wird mit Kochsalz versetzt und der ausgefallene Farbstoff, der in Form seiner freien Säure der Formel
HO3S
O, N
Cl
entspricht, abfiltriert und getrocknet. Beim Färben auf
Wolle oder Polyamid aus schwach saurem Bad erhält man eine klare, orangefarbene Färbung mit guter
Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
0,1 Mol des Farbstoffes, der aus diazotierter 2-Aminophenol-6-nitro-4-sulfonsäure und 1 -(4-Mcthyl-3-chlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
hergestellt ist und pro Molekül ein komplexgcbundenes Chromatom enthält, wird zusammen mit 0,1 Mol 4-Nitro-2-amino
phenol in einem Liter Wasser suspendiert. Da: Gemissch wird auf 70-80°C erwärmt und durcl
.VS Zugabe von verdünnter Natronlauge im pH-Bereicl
von 8-9 gehalten. Während des Aufheizens läßt mal im Verlauf von 20 Minuten 0,1 Mol 2-hydroxybenzalde
hyd zutropfen. Die nach einiger Zeit entstehendi orangefarbene, klare Lösung wird noch eine Stunde be
Α" pH 8-9 und 70-80°C gerührt. Man setzt Kochsalz zi
und saugt den ausgefallenen Chrommischkomplex ah Der in saurer Form der Formel
HC)1S
O, N
Cl
; N-N
ν ι
O \
I
I
• N (1II ·
O,N
II1
entsprechende Farbstoff stellt getrocknet ein rotes
Pulver dar, das Wolle und Polyamid aus schwach saurem
Had in brillanten orangefarbenen Tönen färbt. Dk;
Färbungen weisen eine gute l.ichteehtheit und gute
Naüechtheiien auf.
Analog erhält man bei Verwendung der in dei· Tabell
iuirgefilnrien Azofarbstoffe I und A/.omethinlarbstoff
Il Uiiommisdikomplexfarbstoffe mit iihnli.-lu-n
11 12
schäften, welche Wolle und Polyamid in klaren, orangefarbenen Tönen färben.
Nr. Azofarbsloff I
Azomeihinfarbstoff Il
HO1S
C1H,
^N—i—i
Tl
A /
O2N OH ΗΟ Χ Ν
Cl OH HO
O1N
desgl.
desgl.
O, N OH HO
Cl
N-CH
O1N OH HO
CH
desgl.
desgl.
desgl.
Cl OH HO
N-CII
Cl
Cl
Oil HO
CH ■
OH HO C
?N VW \ \
desgl. H1C
Oll IK)
CH
Oll HO
IU desgl.
O,N ν V N CH
13
Fortsetzung
Nr. Λ/ofarbsloff I
-N- N
O2N OH I1O' N
fi «.ι
Λ/nmctliinfiirhslolT Il
OH OH Cl
l-CH-vH
SO2-NH2
Cl
12 dcsgl.
OH HO
SO2-NH-Q1H5
13 dcsgl.
OH HO
N CH
SO2CH.,
Cl
14 dcsgl.
OH HO
</ \—N=CH
N-SO2-CH, CH,
Cl
15 dcsgl.
O3N
OH HO
V-N-CH-
CH,
dcsgl.
O, N
OH HO CH
N> ν n\
17 dcsgl.
OH IK)
> N VW <f
15
Λ/ιιΙ.ιιΊτνΙιιΓΙ I
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N N
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CH.
O2N Oil |1() N
16
Λ.ίU)Il-Ihin! Ii
OH HO
■■/■ N CIl <-;'
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HO3S
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O, N Cl
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Λ,ίιιιιιίΙιιμΙ.ιι I
HO1S
Ο-, N
CO NII
N N
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O1N
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25 <■>-N- N τ--η·'
>\ A Ν
O2N OH ,J0' N
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O1N
HO.,S
— ν--= N
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CH3
N / desgl.
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O2N
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OH Η(/ N
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HO
desgl.
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O, N OH ,. / N
dcsgl.
HO3S
CH,
< V-N = N-
V< Il ν
V<
O2N OH
HO3S
O2N OH
HO
NH-CO-CH3
CH3
HO3S
SO2-NH2
CH3
O2N OH
HO
dcsgl.
desgl.
desgl.
SO2-CH3
21
22
HO1S
O, N
HO.,S
C1H,
-N-N
OH HO'
OH HO'
ΊΠ.
-N = N
O2N OH HO" N
CO-NH2
CH3 O1N
OH
N CH
; = CH —
OH HO Cl
Cl
OCH,
HO3S
O2N
HO3S
CH3
NO2
f V-N=N
HO
O2N OH
SO2-NH2
desgl.
O2N
OH HO
N = CH
38
HO1S
O2N OH ' N
SO2-NH-C6H5
desgl.
Fortsetzung
Nr. Λ/olarbsloff I
Λ/.ι .'methinfarbstoff Il
HO3S
N=N
O3N OH
HO
CH3
Cl OH HO
O, N
HO3S
O2N OH
Ο,Ν OH HO
HO3S
O2N OH
desgl.
HO3S
O2N OH
desgl.
OCH3
In 21 Wasser wird 1 g des unter Beispiel I beschriebenen ChiOinmischkomplexfarbstoffcs gelöst.
Die Lösung wird mit 40 ml 30%iger Essigsäure und einem aus einem langkettigcn, oxäthylicrtcn Amin
bestehenden Dispergiermittel versetzt. Man erwärmt das Färbebad auf 30—40"C, trägt 100 g vorgenelzte
Wolle ein, erhitzt das Ganze innerhalb von 30 Minuten auf 10O0C, hält 45 Minuten siedend und spült die Wolle
mit lauwarmem Wasser nach. Die erhaltene brillante, orangefarbene Färbung zeigt gute Licht- und Naßecht-B
e i s ρ i e I 44
Zur Färbung eines Polyaniidstranges löst man
des in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes in 2 Wasser auf. Man setzt 3 ml einer 10%igen wäl;
Ammonphosphatlösung und 4 ml 3%ige Lssigsät und geht mit 10 g des befeuchteten Färbegutes eil
Färbebad wird gleichmäßig im Verlauf von 30 Mi zum Kochen erhitzt und 45 Minuten auf Siedeten·
tür gehalten. Man kühlt ab, spült den Strain lauwarmem Wasser nach und erhält eine
orangefarbene Polyamidfärbung von guten IxIuIn
orangefarbene Polyamidfärbung von guten IxIuIn
10 g des in Beispiel 1 erwähnten Chrommischkomplexfarbstoffes werden mit Hilfe einer möglichst
geringen Menge eines Lösungsmittels in 100 ml Wasser gelöst. Man setzt 4 g Ammoniumsulfat zu und
26
verarbeitet die Lösung mit 180 g ei Mittels zu einer Färbepaste. Mit die
Wolle bedruckt und zur Fixierung 100- 1050C gedämpft. Nach einer
erhält man einen brillanten, orange guter Lichtechtheit und guten Naße
Claims (1)
- ' JQ,Patentansprüche: . Chrommischkomplcxfarbstoffe, die in l-'orm der freien Säure der FormelI H(),SR,> - N-N-Ν ■: λ /R1CrR4 C)R5-N=CH-B Me'
(I)
Priority Applications (5)
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---|---|---|---|
DE19752542707 DE2542707C3 (de) | 1975-09-25 | 1975-09-25 | Chrommischkomplexfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien und Leder |
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WO2006082229A2 (en) * | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Clariant International Ltd | Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording |
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- 1976-09-24 FR FR7628859A patent/FR2325695A1/fr active Granted
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