DE2521841C2 - Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen - Google Patents

Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen

Info

Publication number
DE2521841C2
DE2521841C2 DE2521841A DE2521841A DE2521841C2 DE 2521841 C2 DE2521841 C2 DE 2521841C2 DE 2521841 A DE2521841 A DE 2521841A DE 2521841 A DE2521841 A DE 2521841A DE 2521841 C2 DE2521841 C2 DE 2521841C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
excess
sealing
mixture
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2521841A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2521841B1 (de
Inventor
Bernd Dipl.-Chem. Dr. 2903 Bad Zwischenahn Brinkmann
Eugen Dipl.-Ing. Dr. 4711 Nordkirchen Griebsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2521841A priority Critical patent/DE2521841C2/de
Priority to SE7601703A priority patent/SE424084B/xx
Priority to DK64076*#A priority patent/DK64076A/da
Priority to SU762353403A priority patent/SU936816A3/ru
Priority to CH596576A priority patent/CH609723A5/xx
Priority to NLAANVRAGE7605046,A priority patent/NL173863C/xx
Priority to ES447883A priority patent/ES447883A1/es
Priority to US05/686,033 priority patent/US4059549A/en
Priority to IE1024/76A priority patent/IE42816B1/en
Priority to BE167059A priority patent/BE841860A/xx
Priority to LU74947A priority patent/LU74947A1/xx
Priority to CA252,550A priority patent/CA1095641A/en
Priority to GB19944/76A priority patent/GB1514364A/en
Priority to AT355776A priority patent/AT353917B/de
Priority to IT23279/76A priority patent/IT1060594B/it
Priority to JP51056404A priority patent/JPS595156B2/ja
Priority to FR7614767A priority patent/FR2334736A1/fr
Publication of DE2521841B1 publication Critical patent/DE2521841B1/de
Priority to AT459877A priority patent/AT355776B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2521841C2 publication Critical patent/DE2521841C2/de
Priority to JP58127031A priority patent/JPS5974167A/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

in die Fugen einbringt bzw. auf die Oberflächen aufbringt und unter dem Einfluß von Feuchtigkeit aushärten läßt, dadurch gekennzeichnet, daß man als di- und/oder polyfunktionelle Enamine solche verwendet, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Keto-
gekennzeichnet, daß die Additionsprodukte gemäß
a) durch Umsetzung von linearen oder verzweigten Polyolen mit aliphatischen Di- oder Polyisocyanaten in einem Verhältnis von 1,8 bis 2,2 zu 1 der Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen erhallen worden sind.
6. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den di- und/oder polyfunktionellen Enaminen gemäß
b) um solche handelt, die unter Verwendung von dimerer Fettsäure als Carbonsäurekomponente hergestellt worden sind.
7. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den di- und/oder polyfunktionellen Enamirci gemäß b) um solche handelt, die aus heterocyclischen sekundären Diaminen hergestellt worden sind.
8. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den heterocyclischen sekundären Diaminen um Dipiperidylpropan oder Piperazin handelt.
9. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den cyclischen Ketonen gemäß e) um 3,3,5-Trimethylcyclohexanon handelt.
erhalten worden sind.
2. In Gegenwart von Feuchtigkeit aushärtende Dichtungsmittel und Überzugsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus
35
a) Additionsprodukien aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatisehen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäu- <5 ren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
c) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen erhalten worden sind, sowie gegebenenfalls
el üblichen Zusätzen.
J. Dichtungsmittel und Überzugsmittel wie in Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Additionsprodukten gemäß a) um solche aus linearen oder verzweigten Polypropylenglykolen eines mittleren Molekulargewichtes von 400 bis 6000 und iinerschihsiigen aliphatischen Di= oder Polyisocyanaten handelt.
4. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Additionsprodukten gemäß a) um solche aus linearen oder verzweigten Polyolcn um: überschüssigem I -Isocyanate- J-isocyanatomcthyl-JA/j-tri- 6s mcthylcyclohexfln(lsophomndiisocyanat) handelt.
5. Dichtungsmittel und I Iberziigsmittcl gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 4, dadurch Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen, wobei man Gemische aus
a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen und gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen
in die Fugen einbringt bzw. auf die Oberflächen aufbringt und unter dem Einfluß von Feuchtigkeit aushärten läßt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als di- und/oder polyfunktionelle Enamine solche verwendet, die durch Umsetzung von
d) Polyamiden, nergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen
erhalten worden sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind in Gegenwart von Feuchtigkeit aushärtende Dichtungsmittel und Überzugsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus
a) AdditioMsproduktcn aus endständige Hydroxyl gruppen tragenden linearen oder vcr/wcigtcn l'olyalkyienoxiden, Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di-und/oder polyfunktionellen Lnaminen, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden. hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycamonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem ÜberschuO an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen erhalten worden sind, sowie gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen.
IO
Elastische einkomponentige Polyurethandichtungsmassen, die eine ähnliche Härtungsgeschwindigkeit wie Dichtungsmassen aus Polysiloxanen aufweisen ur.J trotzdem befriedigende Lagerstabilität zeigen, waren bisher nicht bekannt. ι S
Bei den bisherigen einkomponentigen Polyurethandichtungsmassen finden Bindemittel Verwendung, die durch Addition von überschüssigen aromatischen Dioder Polyisocyanaten an lineare oder verzweigte Poiyäiher erhalten wurden. Die Härtung dieser Massen verläuft hierbei unter Zutritt der Luftfeuchtigkeit über eine Hydrolyse der freien Isocyanatgruppen. Diese Reaktion verläuft trotz Zusatz bestimmter Katalysatoren nicht sehr schnell und ziigt zudem den Nachteil, daß dabei eine Kohlendioxidentwicklnng erfolgt, die zu einem unerwünschten Aufschäumen der Massen führt. Eine zusätzliche Beschleunigung der Reaktion durch weitere Katalysatoren hat den Nachteil, daß die Lagerstabilität der Massen erheblich verringert wird.
Eine Weiterentwicklung wird in der DT-AS 15 19 432 beschrieben, in der Gemische aus blockierten Isocyanatendgruppen enthaltenden Polyufen und Diiminen beschrieben werden, die nach dir DT-OS 17 19 121 zur Herstellung von einkomponentigen Dichtungsmassen geeignet sind. Aber auch diese Massen zeigen den Nachteil, der relativ langsamen und zudem stark temperaturabhängigen Härtung, da trotz der relativ schnellen Hydrolyse des Diimins die Reaktion des freiwerdenden Diamins mit der geblockten Isocyanatendgruppe zu träge verläuft. So zeigen z. B. beide vorgenannten Systeme bei Austragung unter Normklima erst im Verlauf eines Tages eine gewisse Hautbildung. Aus der DT-AS 10 86 372, der GB-PS 10 88 534 sowie der US-PS 35 23 925 sind Dichtungsmassen bekannt, welche nicht auf Enaminen basieren und die nicht lagerstabil sind bzw. deren Lagerslabilität unbefriedigend ist.
In der FR-PS 15 26 374 werden — im Gegensatz zu dem vorliegenden Einkomponentensystem — zweikomponentige Polyurethanmassen beschrieben.
In der DT-OS 21 25 247, welche der NL-PS 72 04 634 entspricht, werden weiterhin lagerstabile Mischungen aus Polyisocyanat-Vcrbindtingen und Dienamin-Verbindungen beschrieben.
Gegenüber den Produkten gemäß dem bekannten Stande der Technik liegt der erhebliche und nicht vorhersehbare lechnische Effekt des erfindungsgemä-IJen Verfahrens und der erfindungsgemäßen Dichtungsund Überzugsmittel in dem ungewöhnlichen Reaktionsvermögen, durch das diese sich in Gegenwart von 6u Idichtigkeit (Luftfeuchtigkeit) auszeichnen, und in deren hoher Lagcrstabililät.
Mit den erfindungsgemäßen Verfahren und Mischungen ist es erstmals möglich, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerstabile einkomponentige Dichlungs- 6s massen auf l'nlyurcthanbasis zu formulieren, die außerdem eine für einkomponentige Polyurcthandichtungsmasscn bis dahin nicht bekannte schnelle und blasenfreie Härtung aufweisen. Dies überrascht um so mehr, als Additionsproduktc aus linearen oder verzweigten Polyolen und überschüssigen aliphatischen Diisocyanaten allein nur ein sehr geringes Reaktionsvermögen gegenüber der Luftfeuchtigkeit zeigen.
Für die erfindungsgemäß zu verwendenden Additionsprodukte aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Dioder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cyclqaliphatischen Isocyanatgruppen kommen folgende Komponenten in Betracht:.
Als Polyalkylenoxide seien z. B. solche genannt, die d.;rch anionische Polymerisation, Copolymerisation und Blockcopolymerisation von Alkylenoxiden, wie Äthylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid, mit bi- oder polyfunktionellen Alkoholen, wie Butandiol-il.t), Hexandiol-(l,6), 3,5,5-TrimethyIhexandioI-(1,6), Glycerin, 1,1,1-Trimethyloläthan, 1,1,1-Trimethylolpropan, Hexantrio!-(1,2,6), Pentaerythrit und Sorbit oder durch kationische Polymerisation und Copolymerisation cyclischer Äther, wie Tetrahydrofuran, Äthylenoxid und Propylenoxid, mit sauren Katalysatoren, wie Bortrifluoridätherat und durch Polykondensation von unter Wasserabspaltung polykondensierbaren Glykolen, wie Hexandiol-(1,6), in Gegenwart saurer Veruiherungskatalysatoren, wie p-Toluolsulfonsäure oder mit Aminen, wie Methylamin. Äthylendiamin und 1,6-Hexamethylendiamin als Startkomponenten erhalten werden.
Als Polyesterpolyole sind vorzugsweise die Kondensationsprodukte aus Di- und/oder Polycarbonsäuren und Di- und/oder Polyolen, die durch Polykondensation z. B. von Adipinsäure, Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und Endomethylentetrahydrophthalsäure mit Äthylenglykol, Butandiol-(1,4), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Hexandiol-(1,6), 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3), 1,1,1-Trimethylolpropan und Hexantriol-(l,2,6) hergestellt wurden, ferner Polymerisationsprodukte von Lactonen, wie z. B. e-Caprolacton, geeignet.
Die Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide bzw. Polyesterpolyole weisen mittlere Molgewichte von 200 bis 10 000. vorzugsweise 400 bis 6000, auf. Sie können einzeln oder als Mischungen eingesetzt werden, wobei die Polyesterpolyole vorzugsweise, >.iimal wenn größere Schichtdikken erwünscht sind, in Mischung mit einer der beiden anderen Komponenten zur Anwendung kommen.
Als Isocyanate kommen z. B. 1,6-Hexamethylendiisocyanat, l-Methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexan, Isophorondiisocyanat. 2,4,4-Trimelhyl-l,6-diisocyanato-hexan, N.N'-N"-Tri-(6-isocyanatohexyl)-biurct, das Umsetzungsprodukt aus 3 Mol Isophorondiisocyanat und I Mol Wasser, sowie das Additionsprodukt aus 3 Mol Isophorondiisocyanat und I Mol l.l.l-Trimethylolpropan, in Betracht.
Die erfindungsgemätl zu verwendenden Kondcnsa lionsproduktc werden erhalten durch Umsetzung von
I) Di- oder Tricarbonsäuren der allgemeinen Formel I Kl COOH), II)
wobei R tin linearer oder vlm /weigter, gesättigter oiler ungesättigter aliphalischer Kohlenwasser Stoffrest mit 4 bis r>4 Kohlenstoffatomen scm kanu und wobei η = 2 oiler 3 sein kann, mit
2) überschüssigen disckundären oder primär-sekundären Diaminen unter den für Amidierungen üblichen Reaktionsbedingungen und durch anschließende Umsetzung dieser Reaktionsprodukte mit
3) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Schleppmittcls, unter Wasscrabspaltung.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden Säuren seien die folgenden genannt: '°
Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure. Azelainsäure, Scbazinsäure, Dekamethylendiearbonsäure, Isomerengemisch, bestehend aus 6-Carbme'.hoxi-7-carbmethoximcthyl-2,4,9-undecatrien und ö-Carbmethoxi-T-carbmethoxiäthyl-2,4,8-decatrien im Verhältnis 1 :1, 1,8(1,9) — Heptadecandicarbonsäure, Carboxymethylsiearinsäure. Addukte von ungesättigten höheren Fettsäuren wie z. B. Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure mit «^-ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren, wie z. B. Maleinsäure oder Acrylsäure, sowie deren Derivate. Als besonders geeignet erwiesen sich dk.· dimerisierten und trimerisierten Fettsäuren.
Der Ausdruck dimerisierte (trimerisierte) Fettsäure bezieht sich in allgemeiner Form auf polymerisierte Säuren, die aus Fettsäuren erhalten werden. Der Ausdruck Fettsäure schließt gesättigte und ungesättigte, natürliche und synthetische einbasische aüphatische Säuren mit 8 bis 24 Kohlenstoff?lomen ein. Diese Fettsäuren lassen sich nach bekannten Verfahren polymerisieren.
Typische im Handel erhältliche polymere Fettsäuren haben etwa folgende Zusammensetzung:
monomere Säurcn (Mo) 5— 15 Gewichtsprozent,
diniere Säuren (Di) 60—80 Gewichtsprozent, trimere Säuren (Tri) 10 — 35 Gewichtsprozent.
Der Gehalt an dimerer Säure oder trimercr Säure k; in durch allgemein bekannte Destillationsverfahren bis zu 100 Gewichtsprozent erhöht werden.
Uci den disekundären Diaminrn kann es sich um heicrocyklischc Amine
I) der allgemeinen Formel Il
fur die vorgenannten Diitminesiud:
l'ipeiii/in, 2,5-Dinieihylpipeia/in,
Dipiperidin.4.4-Dipipcri(lylpropan,
1,2-Dipipcra/inyläihan, 1,3 Dipipera/.inylpmpan.
1,4-Dipiperazinylbiiian. l,5Dipipera/inylpe.':ian.
!.b-Dipiperazinyllicxan. N-(2-Aminoathyl)-piper.i-
zin,
N(2-Aniinopropyl)-pipcrazin.
Die Umsetzung der Di- oder Tricarbonsäuren mit den Diaminen erfolgt unter den für Amidierungen üblichen Reaklionsbedingungen, vorzugsweise bei Temperaturen von I4O°C bis 2200C evtl. in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels wie ζ. Π. Xylol. Die Diamine werden im Überschuß eingesetzt, vorzugsweise im Verhältnis der Amino- zu Karboxylgruppen von 2:1.
Als Karbonylkomponcnten finden Aldehyde der allgemeinen Formel V
R-CHO
wobei R ein linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 2—13 Kohlenstoffatomen sein kann, oder cyclische Ketone der allgemeinen Formel Vl
CH7-C =
HN NH
R
wobei R = II ist. jedoch CII1 sein kann, wenn das Amidicrung'.produkt in weiterer Umsetzung mit einem Aldehyd reagiert oder
2) der allgemeinen Formel III
HN X-B-X Nil
X = CH. N: 15 = zweiwertiger Alkylrcst mit 2-6 ('-Atomen, kann wegfallen, wenn X - Cl I isi oder i) der allgemeinen Formel IV
HN N CII, ("H NII.
R
mil K-Ii -.)der (Hi
ll.llüll-lll.
wobei R eine gegebenenfalls Alkyl-substituierte Trioder Tetramethylengruppe sein kann, Verwendung.
Beispiele für die vorgenannten Aldehyde und Ketone sind
Propionaldehyd. n-Bulyraldehyd, Isobutyraldehyd. Diäthylacetaldehyd, 2-Äthyl-hexanil, 3-Mcthylbutanal, 2-Methylpentanal, Isotridecylaldehyd, Cyclopentanon, Cyclohexanon, isomere Trimethylcyclopentancne und Trimethylcyclohexanone.
Die Umsetzung der Karbonylkomponenten mit den Amidierungsproduktcn erfolgl unter azeotroper Wasserentfernung, indem der Aldehyd oder das Keton, gegebenenfalls im Überschuß zugesetzt wird und das Gemisch, gegebenenfalls unter Zusatz eines Schlepp-(H) mittels, am Wasserabscheider erhitzt wird.
Nachdem die Wasserabscheidung beendet ist, werden das Lösut.gsmittel und überschüssige Karbonylkomponente angezogen.
Die Isocyanataddukte der erfindungsgemäßen Dichtungs- und Beschichtungsmassen werden aus linearen oder verzweigten Polyolen und aliphatischen Diisocyanaten hergestellt, wobei mit besonderem Vorteil Polypropylcnglykolc mit einem mittleren Molekularge-(III) wicht von 400 bis 6000 mit Isophorondiisocyanat
umgcsCM werden, vorzugsweise im Verhältnis der Isocyanai-zu Hydroxylgruppen von 1,8—2,2 zu 1.
llcsondefs günstiges Hiirtungsvorhalten wird gefunden, wenn tlie ei fmdungsgcmäOcr. Kondensationsprodukte in siöchiomeirischcm Verhältnis mit den Isocyanataddukten gemischt werden.
Fs k:iir aber fin eine Abänderung des llärtungsvcrfts Italiens oder der mechanischen Higenschaflen auch ein anderes Verhältnis gewählt werden. Weiterhin kann eine Modifizierung durch Mischung von linearen und verzweigten Komponenten erreich! werden.
(iVi
I Ur rim1 'λ euere 1 <
(lit1 üblichen
1 hi χι >1 riifiiLTii
Weiel
jismil I
mittel zugesetzt werd
Weiler hin konnei
1 V Absorberund I!:.
I. I
eniHi: kdiiiii'ii (Ιίτ Mischung ·1:. Verdünner. Verdicker. i tin .ι t ».· r i.ilieu und f inf ;i rhc
den Mav.cn
c /UL'l'M'l/l 'Λ
AiiiKuidiiitliLTi.
if zu ,κ Inen, dall ,uisreicheiid
(λ is' d.ihei diir.n
trockene M;ileri;ihen Vera -η Ίιιημ iiudeii. die /iidcni keine gegenüber Isocyanal reaktive Anteile enthalten dürfen.
Die [imarheiliirig ;iller Komponenten erfolgt in den üblichen Mischern und Knclern. wobei streng auf l:euchtigkeilsausschluß zu achten ist.
' Die Aushärtung erfolgt, indem man die erfindungsgc· maßen Dichtungsmassen und Überzugsmassen entweder in der gewünschten Weise appliziert und der Einwirkung son Wasser oder Wusserdampf bzw. der !■"dichtigkeit der Luft aussetzt oder sie erst mit Wasser
λ λ JJ 'I ■■ It Vl/' la
V f* Γ t f* I Jt III)/] /1 # F) Fl J Π ft f* t * Γ <* \ U I I ff ν 91 'ti ί* Π vV #* I C* »■ ** Tt \U f» ft I \ f* I
weitere zwei Stunden unter Rückfluß erhit/l. \s (>hcι du Sumpf tempera tür auf ca. 200 'C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehalles de Mischung wird die äquivalente Menge S.3.">-Trimetln I cyclohexanon sowie ein Überschuß von weitet en 20"'': zugesetzt. Dann werden 1 ml Ameisensaure und KK) m X\lol zugcselzt und die Mischung für weitere K Stunden am Wasserabscheider crhilzl. Ks wird eint Wasserausbeute von ca. HH1Vn d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werdet am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 170"C abgezogen. Das harzartige gelbliche «eaktionsproduk hai einen Gehall an tertiären Amingruppen (*= F.namin gruppen) entsprechend 132,9 mg KOII/g (ihcorctiscl I 26.5).
4. 33Ig l,8(l,9)-llcptaciccandicarbonsäurc. Sz. 345 werden mil 172,2 g wasserfreiem Piperazin und 100 m Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,5 g Phosphorsäure
c-nk -Fti',>i Qtiirwlnn iinlr
,.LfI,,11 orK.f ,.
Herstellung der Komponenten
I 570 g einer dimcrisicrlen Tallolfcttsäurc (mit einem Gehall an dimerer Fettsäure von 96%) werden mil 172.1 g wasserfreiem Pipcrazin und 140 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0.6 g Phosphorsäure wird das Gemisch für drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere 9 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 1700C ansteigt. Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird die äquiv. Menge 3,3.5-Trimelhylcyclohexanon. sowie ein Überschuß von weiteren 20 Prozent, zugesetzt. Dann werden 0.6 g Ameisensäure zugesetzt und die Mischung für weitere 14 Stunden am Wasserabscheider erhitzt.
Während dieser Zeit steigt die Sumpftemperatur auf etwa 175°C. Es wird eine Wasserausbeute von ca. 90% d. Th. erhalten. Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einerTemperatur von ca. 17O0C abgezogen. Das hochviskose gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend l08mgKOH/g.
2. 73,1 g Adipinsäure werden mit 214 g Dipiperidylpropan und 25 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,3 ml Phosphorsäure wird das Gemisch für eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 2000C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird eine äquivalente Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie ein Überschuß von weiteren 20% zugesetzt Dann werden 1 ml AffieisensBure und 100 ml Xylol zugesetzt und die Mischung für weitere 10 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Es wird eine Wasserausbeute von ca. 92% d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 1700C abgezogen. 6a
Das harzartige gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend !48 mg KOH/g(theoretisch 140).
3. 115 g Decamethylendicarbonsäure werden mit 2Mg Dipipendylpropan und 25 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0.3 rn! Phosphorsäure wird das Gemisch für eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischeneeschalfet und das Produkt Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltc und das Produkt weitere sieben Stunden unler Rückfluf erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 1701C anslcigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes dei Mischung wird die äquivalente Menge 3.3.5-Trimethyl cyclohexanon, sowie ein Überschuß von weiteren l0°/< zugesetzt. Dann werden 0,5 ml Ameisensäure und 50 m Xylol zugesetzt und die Mischung für weitere K Stunden am Wasserabscheider erhitzt.
Es wird eine Wasserausbeule von ca. 86,4% d.Th erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton Werder am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 160"C abgezogen.
Das hochviskose bräunliche Reaktionsprodukt ha einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamin gruppen) entsprechend 163,3 mg KOH/g.
5. 285 g einer trimeren Tallölfettsäure mit einerr Gehalt von ca. 80 Gew.-% an trimerer Säure werden mi 85,5 g wasserfreiem Piperazin und 70 ml Xylol versetzt Nach Zusatz von 03 g Phosphorsäure wird das Gemiscr drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird eir Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produk weitere neun Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 160" C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes dei Mischung wird die äquivalente Menge 3,3,5-Trimethyl cyclohexanon sowie ein Überschuß von weiteren 25"Vi zugesetzt. Dann werden 03 ml Ameisensäure zugesetz und die Mischung für weitere 14 Stunden arr Wasserabscheider erhitzt. Während dieser Zei steig die Sumpftemperatur auf etwa 1600C.
Es wird eine Wasserausbeute von 100% d.Th erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werder am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 160°C abgezogen.
Das hochviskose gelbliche Reaktionsprodukt hai einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamin gruppen) entsprechend 101 mg KOH/g.
6. In einem 50-l-Reaktor mit Rührer und Stickstoffzu leitung werden 3.5 kg Isophorondiisocyanat untei Rühren mit 30 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Anschlie ßend werden unter langsamer Zugabe 25,75 kg eine« verzweigten Polypropylenglykols, mit einem Hydroxyl gehah entsprechend 35,7 mg KOH/g, zugesetzt.
Das Gemisch wird dann für 3 Stunden auf 75=C erwärmt.
25 2 1 84 I
K)
I).is Rcakt:onspi c ! ■: k. l hai einen lsoryanalgchalt enlsprei hem] 27.h mg KOII'g.
1. Ill μ' einer dimerisierien Tallolfcltsaurc (nut einein Ciehalt .111 (Innerer I ellsatire von 1Ih1Vn) werden mit 84 g Di pipcridy !propan und I 00 g Xylol versetzI.
Nach /11s.1l/ um 0.2 μ Phosphorsäure wird ,im Wasserabscheider fur vier Slunden auf l'ti'C erhitzt. W,-.,iiend dieser /en haben sich ca. 5 g Wasser abgetrennt.
Nach Abkühlung werden 29 g Isobiityraldehyd zugesetzt und weitere sechs .Slunden .1111 Wasserabscheider auf 140—I45'C erhitzt. Ks scheiden sich weitere 7.5 g Wasser ab. Dann wiril am Vakuum bis ca. 150" C" Lösungsmittel und überschüssiger Aldehyd abgezogen.
Das hoehviskosc Keaktionsprodukl hat einen Gehalt an tertiären Amingruppcn ( = fuiamingruppcn) entsprechend 108 mg KOI l/g.
Beispiel einer erfindungsgemäUen Dichtungsund Beschichtungsmasse
In einem Kneter mit Vakuumanschluli werden
50Og des unter 6. hergestellten Harzes mit
240 g hydrophobierter hochdisperser Kieselsäure
sowie
504 g PVC-Pulver.
67 g Titandioxid.
1215g Diisodecylphthalat,
2 g Ruß-Pigment-Paste und
212 g Xylol
vermischt.
Dann werden 116,3 g des unter 1. hergestellten Kondensationsproduktes zugesetzt und gut eingearbeitet.
Nach dem Entgasen ist die Masse verarbeitungsfähig.
Unter l-Viichugki-itsaiisschlul.). z.B. in den üblichen Kartuschen, kann die Masse mehrere Monate be; Raumtemperatur gelagert werd'-n.
l'.ine t Wochen unier Normklima an der l.ufi gelagerte l'robe liefert folgende mechanische Daten:
Bruchdehnung nach DIN 18 540:
5)0% bei 4.1 kp/cm>.
Das vorteilhafte I lartiingsvcrhalten ist aus folgender Tabelle ersichtlich, die sich auf das Kormulierungsbeispiel von Seite 16 bezieht, wobei die verschiedener Enamine aus Beispiel I -5 und 7 eingesetzt wurden.
ErfindungsgcmaUc Dichtungsmassen:
Knamin Koamin- Zusatz. Kenndaten der formulierten Dichtungsmasse Bruchdehnune DIN I8 540
aus Her (•chiili Haut- nach
stclliings· " Mit! bil-
Heispiel K()ll/g clungs- kp/cm'
Nr. zeii % 4,1
min 530 5.3
30 400 4,5
1 108 116,3 15 450 4,2
2 148 93.2 25 460 6,5
J 1.12.9 103,5 25 420 2,7
4 Ib)J 84,7 15 515 Hautbildungszcit
5 101 136,5 30
7 108 132,4
Vergleichsversudie
handelsübliche Dichtungs- 20 Stunden
masse aus geblockten Isocyanaten und Diiminen
handelsübliche Dichlungs- 30 Stunden
masse basierend auf Produkten
mit freien aromalischen Isocyanalgnippen

Claims (1)

  1. Palentansprüche:
    I. Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen, wobei man Gemische aus
    a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen verzweigten PoIyalkylenoxiden, Polyesterpolyolen und Oberschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
    b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen und gegebenenfalls ι S
    c) üblichen Zusätzen
DE2521841A 1975-05-16 1975-05-16 Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen Expired DE2521841C2 (de)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2521841A DE2521841C2 (de) 1975-05-16 1975-05-16 Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen
SE7601703A SE424084B (sv) 1975-05-16 1976-02-16 Tetnings- och overdragsmassor, som herdar i nervaro av fuktighet, bestaendeav en blandning av polyuretaner och enaminer
DK64076*#A DK64076A (da) 1975-05-16 1976-02-17 Fremgangsmade til tetning og udfyldning af fuger og til overtrek af overflader
SU762353403A SU936816A3 (ru) 1975-05-16 1976-05-03 Способ получени покрытий
CH596576A CH609723A5 (de) 1975-05-16 1976-05-12
NLAANVRAGE7605046,A NL173863C (nl) 1975-05-16 1976-05-12 Werkwijze voor het bereiden van dichtings- en/of bekledingsmassa's, alsmede werkwijze voor het dichten en opvullen van voegen en voor het met lagen bekleden van oppervlakken.
US05/686,033 US4059549A (en) 1975-05-16 1976-05-13 Moisture-hardenable sealing and coating compounds
ES447883A ES447883A1 (es) 1975-05-16 1976-05-13 Procedimiento para obtencion de masas de hermetizacion y re-vestimiento.
CA252,550A CA1095641A (en) 1975-05-16 1976-05-14 Coating and sealing compositions
LU74947A LU74947A1 (de) 1975-05-16 1976-05-14
IE1024/76A IE42816B1 (en) 1975-05-16 1976-05-14 Improvements in or relating to coating and sealing compositions
GB19944/76A GB1514364A (en) 1975-05-16 1976-05-14 Coating and sealing compositions
AT355776A AT353917B (de) 1975-05-16 1976-05-14 Verfahren zum abdichten und ausfuellen von fugen und zum beschichten von oberflaechen und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
IT23279/76A IT1060594B (it) 1975-05-16 1976-05-14 Procediemnto per sigillare e riempire commessure e per rivestire superfici
BE167059A BE841860A (fr) 1975-05-16 1976-05-14 Procede d'etancheification utilisant des matieres a base de produits d'addition d'isocyanates
JP51056404A JPS595156B2 (ja) 1975-05-16 1976-05-17 継目を密閉及び充填及び表面を被覆する方法
FR7614767A FR2334736A1 (fr) 1975-05-16 1976-05-17 Procede d'etancheification utilisant des matieres a base de produits d'addition d'isocyanates
AT459877A AT355776B (de) 1975-05-16 1977-06-28 Profilstreifen mit t-foermigem querschnitt zum abdecken von dehnungsfugen in fussboeden
JP58127031A JPS5974167A (ja) 1975-05-16 1983-07-14 表面を被覆する被覆物質

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2521841A DE2521841C2 (de) 1975-05-16 1975-05-16 Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2521841B1 DE2521841B1 (de) 1976-10-07
DE2521841C2 true DE2521841C2 (de) 1978-04-27

Family

ID=5946724

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2521841A Expired DE2521841C2 (de) 1975-05-16 1975-05-16 Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4059549A (de)
JP (2) JPS595156B2 (de)
AT (2) AT353917B (de)
BE (1) BE841860A (de)
CA (1) CA1095641A (de)
CH (1) CH609723A5 (de)
DE (1) DE2521841C2 (de)
DK (1) DK64076A (de)
ES (1) ES447883A1 (de)
FR (1) FR2334736A1 (de)
GB (1) GB1514364A (de)
IE (1) IE42816B1 (de)
IT (1) IT1060594B (de)
LU (1) LU74947A1 (de)
NL (1) NL173863C (de)
SE (1) SE424084B (de)
SU (1) SU936816A3 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4460737A (en) * 1979-07-03 1984-07-17 Rpm, Inc. Polyurethane joint sealing for building structures
US4318959A (en) * 1979-07-03 1982-03-09 Evans Robert M Low-modulus polyurethane joint sealant
DE3200430A1 (de) * 1982-01-09 1983-07-21 Bayer Ag Verwendung von ein- oder mehrkomponentensystemen als bzw. zur herstellung von verbundmassen fuer glaskonstruktionen
DE3504805A1 (de) * 1985-02-13 1986-08-14 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Thermoplastische blockcopolymere
DE3726547A1 (de) * 1987-08-10 1989-02-23 Henkel Kgaa Lagerfaehige fugendichtungsmasse
DE3906670A1 (de) * 1988-04-07 1989-10-19 Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg Verbesserte, temperaturstabile pigmentgefaerbte kunststoffmassen, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur durchfuehrung des verfahrens
JPH06340726A (ja) * 1993-05-31 1994-12-13 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 基盤のコ−ティング方法
JPH073146A (ja) * 1993-06-16 1995-01-06 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 湿気硬化型弾性舗装材および該弾性舗装材を用いた弾性舗装表面の施工方法
JP2991109B2 (ja) * 1996-04-25 1999-12-20 日本電気株式会社 半導体集積回路装置の製造方法
EP1384709A1 (de) * 2002-07-26 2004-01-28 Sika Technology AG Polyaldimine
EP3372624A1 (de) 2017-03-06 2018-09-12 Henkel AG & Co. KGaA Einkomponentige zusammensetzung auf basis von verbindungen mit mindestens zwei einheiten aus cyclischem exo-vinylen-carbonat

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3316189A (en) * 1963-10-04 1967-04-25 Union Carbide Corp Printing ink comprising polyol, polyisocyanate and polymeric resin hardener
US3267078A (en) * 1963-12-16 1966-08-16 Wyandotte Chemicals Corp Polyether urethane coating composition cured with a di-imine
DE1795024A1 (de) * 1968-07-29 1972-01-20 Schering Ag Neue Schaumstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1719121C3 (de) * 1967-11-04 1980-07-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen
US3498940A (en) * 1968-02-13 1970-03-03 Schenectady Chemical Dimer fatty acid modified polyester-urethane compositions
US3882072A (en) * 1973-06-04 1975-05-06 Dow Chemical Co Rapid setting non-elastomeric polyurethane compositions prepared in the presence of non-hydroxyl containing polyoxyalkylene compounds
GB1492945A (en) * 1974-09-20 1977-11-23 British Petroleum Co Process for producing vinyl chloride

Also Published As

Publication number Publication date
IE42816L (en) 1976-11-16
CA1095641A (en) 1981-02-10
SU936816A3 (ru) 1982-06-15
DE2521841B1 (de) 1976-10-07
ATA355776A (de) 1979-05-15
LU74947A1 (de) 1977-01-17
IT1060594B (it) 1982-08-20
JPS595156B2 (ja) 1984-02-02
AT355776B (de) 1979-05-15
SE424084B (sv) 1982-06-28
BE841860A (fr) 1976-11-16
ES447883A1 (es) 1977-07-01
SE7601703L (sv) 1976-11-17
FR2334736B1 (de) 1980-08-14
GB1514364A (en) 1978-06-14
NL7605046A (nl) 1976-11-18
ATA459877A (de) 1979-08-15
NL173863B (nl) 1983-10-17
US4059549A (en) 1977-11-22
AT353917B (de) 1979-12-10
JPS6326789B2 (de) 1988-05-31
JPS51140928A (en) 1976-12-04
JPS5974167A (ja) 1984-04-26
FR2334736A1 (fr) 1977-07-08
DK64076A (da) 1976-11-17
IE42816B1 (en) 1980-10-22
CH609723A5 (de) 1979-03-15
NL173863C (nl) 1984-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2125247C3 (de) Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen
DE69722500T2 (de) Carbodiimide enthaltende Polyurethanharze
EP0150444A2 (de) Verfahren zur Herstellung gemischter Polyurethan-Prepolymerer
DE2521841C2 (de) Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen
DE102006055739A1 (de) Abformmassen
DE2550156A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyisocyanatgemischen mit blockierten isocyanatgruppen
DE2555535B1 (de) Verfahren zur herstellung von ueberzuegen
DE2723657C3 (de) Zubereitung mit hohem Feststoff gehalt
EP1671991A2 (de) Reaktive Polyurethan-Prepolymere mit einem geringen Gehalt an monomeren Diisocyanaten
DE1935485A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden mit Urethan- und/oder Harnstoffgruppierungen
DE3434881A1 (de) Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke
DE69230167T2 (de) Wässrige Harzdispersionen
EP0326512B1 (de) Härtbares Gemisch
DE3108953A1 (de) Hitzehaertbare beschichtungsmasse, deren verwendung und verfahren zum beschichten von substraten
EP0510476B1 (de) Polyisocyanatsuspensionen in gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Verbindungen und ihre Verwendung
EP0082987B1 (de) Neue Isocyanato-isocyanurate sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE2604739C3 (de) Unter Bildung von Isocyanuratringen und Oxazolidonringen thermisch härtbare Harzmasse
DE19637375A1 (de) Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
DE3825637C2 (de)
EP0746577B1 (de) einkomponenten-polyurethanklebstoffe
DE4215479A1 (de) Umsetzungsprodukte von Dialkylzinnoxid und mehrwertigen Phenolen
DE69526633T2 (de) Auf 2-methyl-1,5-pentandiamin basierenden Aldiminen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyharnstoffbeschichtungen
EP0726284A1 (de) Blockierte Polyisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus hergestellte Lacke und Beschichtungssysteme
DE2437130A1 (de) Gegen monomerenrueckspaltung stabilisiertes biuretpolyisocyanat-gemisch
DE1118448B (de) Verfahren zur Erhoehung der Lagerfaehigkeit von Isocyanatgruppen und Urethangruppierungen enthaltenden Kunstharzen

Legal Events

Date Code Title Description
8380 Miscellaneous part iii

Free format text: DIE ENTGEGENHALTUNGEN SIND ZU ERGAENZEN: DE-PS 12 90 715 DE-OS 17 19 121

8339 Ceased/non-payment of the annual fee