DE2518188A1 - Neue benzimidazolderivate - Google Patents

Neue benzimidazolderivate

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DE2518188A1
DE2518188A1 DE19752518188 DE2518188A DE2518188A1 DE 2518188 A1 DE2518188 A1 DE 2518188A1 DE 19752518188 DE19752518188 DE 19752518188 DE 2518188 A DE2518188 A DE 2518188A DE 2518188 A1 DE2518188 A1 DE 2518188A1
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nitro
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Geza Dr Toth
Istvan Dr Toth
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Chinoin Private Co Ltd
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Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description

Patentanwalt Dr.-lng, Lofterfws
6000 Frankfurl am Main 19 -Ttidcf. 555061
23. April 1975
Ghinoin GySgyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara BT, Budapest IV, Τδ utca 1-5, Ungarn
NEUE BENZIMIDAZOLDERIVATE
Die Erfindung betrifft neue Bezimidazolderivate und deren Salze, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltenden Präparate.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen sind in Arzneimittel·), in pflanzenbiologischen Präparaten, z. B. in Beizmitteln, sowie in kosmetischen Präparaten und in Schädlingsbekämpfungsmitteln an sich oder zusammengemischt mit Trägern verwendbar.
A 780-77 /Fn6
509847/1133
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach neue Verbindungen der allgemeinen Formel
(D
und deren Salze, worin
E für Wasserstoff, eine Gruppe der allgemeinen Formel
-00
oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
-CO-NH-H
(III)
steht, wobei
2 5
Wasserstoff oder Alkyl sein können; und
2
R und B
H eine gegebenenfalls substituierte Aryl-, Alkyl- oder
Oycloalkylgruppe bedeutet; und Ή? für Alkoxycarbonyl- oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) steht, mit der Bedingung, daß mindestens eines der Symbole E und E^ die Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
^NH-COO alkyl 509847/1133
(IV)
oder
^^N sr
(V)
mit einem reaktionsfähigen Säurederivat - welches eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) enthält, worin die Bedeutung von R und R^ wie oben ist - umsetzt; oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
(VI)
mit einem reaktionsfähigen S&urederivat - welches eine Gruppe der allgemeinen Formel (III), enthält, worin E wie oben ist - vorteilhaft mit dem entsprechenden Isocyanat umsetzt und danach die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) gewünschtenfalls in ihre Salze überführt.
Die Bezeichnung "Alkyl" kann geradkettige oder verzweigte aliphatische Alkylgruppen mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeuten (z. B. Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopr yl usw.)
Die Bezeichnung "Aryl " kann aromatische Gruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen bedeuten (z. B. Phenyl- oder Naphthyl), die gegebenenfalls mit Halogenatomen, Alkoxy- oder Alkylgruppen substituiert sind, die 3-Chlorphenyl- und 5,5-Dichlorphenyl Gruppen.
Die Bezeichnung "Cycloalkyl" kann 3-6 Kohlenstoffatome enthaltende alicyclische Gruppen bedeuten (z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl).
Bei einer vorteilhaften Ausführung des erfindunge-
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gemäßen Verfahrens nach der Verfahrensvariante a) werden Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) oder (V) mit einem Halogenid oder Ester der 5-Nitro-2-furoyl-cart>onsäure oder mit der freien SLure, vorzugsweise mit 5-Nitro-2-furoylcarbonsäurechlorid umgesetzt.
Die Reaktion kann vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und in Gegenwart einer basischen Substanz vorgenommen werden. Bei der Verwendung eines Carbonsäureesters ist es zweckmäßig, den gebildeten Alkohol kontinuierlich zu entfernen. Bei der Verwendung der freien Säure arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensierungsmittels (z. B. Carbodiimid) oder in Dimethylformamid»
Bei einer vorteilhaften Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens nach der Verfahrensvariante b) werden Verbindungen der allgemeinen Formel (Vl) mit Alkyl-, Cycloalkyl-, oder Arylisocyanaten umgesetzt.
Die verwendeten Arylisocyanate können gewünschtenfalls substituiert sein, uzw. mit Alkoxy- oder Alkylgruppen, oder mit Halogenatomen (z. B. mit Methoxy-j Athoxy-, Methyl-, Äthyl-, Propylgruppen oder mit Chlor-, Brom- oder Jodatomen).
Die erfindungsgemaßen Verbindungen können gegebenenfalls in ihre Salze überführt, oder aus ihren Salzen freigesetzt werden. Die erhaltenen Verbindungen können mit organischen oder anorganischen Säuren Salze bilden, so kann man z. B., die mit. Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Ameisensäure, usw. gebildeten Salze herstellen. Bei der Herstellung von Arzneimitteln sind die nicht-toxischen Salze zu verwenden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind vor allem ausgezeichnete Fungizide. Sie können dementsprechend nicht nur in der Humantherapie und Veterinärmedizin, sondern auch im Gebiet der Pflanzenbiologie verwendet werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind wertvolle Wirkstoffe in Beizmitteln, fungiziden Präparaten, Desinfektionsmitteln
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und pharmazeutischen- und kosmetischen Präparaten.
Die erfindungsgemäBen Verbindungen können nach entsprechender Homogenisierung vorteilhaft mit anderen Begleitstoffen, Trägerstoffen, Verdünnungsmitteln und Zusatzstoffen gemischt werden. Die Präparate enthalten die erfindungsgemäßen neuen Benzimidazol-Verbindungen in einer Menge von mindestens 0,001 #. Der Wirkstoff gehalt der Präparate kann etwa 0,001-95 # sein. Die zur unmittelbaren Verwendung geeigneten Präparate (Spritzmittel, Pulvergemisch) enthalten vorteilhaft 0,001-1 % Wirkstoff, wobei der Wirkst off gehalt der zur Lagerung und Transportierung geeigneter Präparate etwa 20-80 % beträgt.
Die erfindungsgemäße Verbindungen verfügen über eine besonders ausgezeichnete Wirkung gegen Fusarium-, Basidiomycetes-, bzw. Helmithosporium-Stämme. Besonders signifikant ist die Wirkung gegen Tilletia tritici an Weizenanlagen, oder gegen Fusarium nivale an Roggenanlagen, oder gegen Oercospora beticola an Zuckerrüben. Die Verbindungen können als Beizmittel sehr vorteilhaft verwendet werden.
Diese Präparate können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulvergemische, Salbe, Granulate usw., formuliert werden. Die 1%-ige Lösung der Hitrofuroylderivate der formel (I) können z. B. für die Desinfizierung der Schwimmbäder oder anderer großen - der Fungiinfektion ausgesetzten Objekte - verwendet werden.
Weitere Einzelheiten sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne die Erfindung auf die Beispiele einschränken.
Beispiel 1
19,1 g (°»1 Mol) (2-0arbomethoxy-amino)-benzimidazol werden in 250 ml Dioxan suspendiert und der Lösung werden 10 g Triethylamin bei 50-60 °0 zugegeben. Danach werden dem Reaktionsgemisch 17,5 B (0,1 M°l) Furancarbonsäurechlorid innerhalb einer halben Stunde zugegeben. Eine exo-
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therme Reaktion beginnt·. Dar; Koaktionsgemiych wird. ? Stunden lang hei 15 0C gerührt, filtriert und mit Waßser gewaschen. Man erhält 25,2 r du« 1-(5-Nifcro-fur^yl-2-carbonyl)- -2-cflrbomethox,yarriino~ben:', imidazole. JB1.: 1750C (Zersetzung).
Beispiel 2
13,3 g (0,1 Mol) 2-Ajnino-benzimidazol werden in 25Ο ml Dioxan suspendiert; und der Lösung werden 10 g Triäthylamin zugegeben. Dan Keaktionngemisch wird auf 60 0C erwärmt und werden 17,5 g (0,1 Mol) 5-Nitro-2-f\u?ancarbonsäurechlorid bei dieser Temperatur zugegeben. Es wird 2 Stunden lang bei 60 0C erhalten, dann auf 15 0C abgekühlt und filtriert. Man erhält 25,5 g N-(2'-Benzimidazol)-5-nitro-2-furancarbonsäureamid. F.: 240-242 °0.
Beispiel 3
6,8 g (25 Mmol) N~(2l-Benzimidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäureamid werden in 60 ml Chloroform gerührt, danach werden der Suspension 4,8 g (25 Mmol) 3,4-Dichlor-phenylisocyanat zugegeben und das Gemisch wird 6 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt. Es wird über eine Nacht stehen gelassen, dann filtriert. Das erhaltene gelbe kristalline Produkt wird mit Chloroform gewaschen.
Das Produkt ist das 1-(3,4-Dichlor-phenylcarbamoyl)- -2-(5'nitrofuryl-2-carbamoyl-amino)-benzimidazol. F.: 235-237 0C (gelbe Kristalle.
Beispiel 4
6,8 g (25 Mmol) lT-(2l-BenziBiidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäureamid werden in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 3,2 g (25 Mmol) Cyclohexylisocyanat zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden lang gerührt, für eine Stunde stehengelassen, dann filtiert und mit wenig Chloroform gewaschen* Man erhält 8,0 g des 1-Cyclohexylcarbamoyl- _2-( 5' -nitro-furjiyl-21 -carbonyl -amino)-benzimidazols. i1.: 208-213 0C (gelbe Kristalle).
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Beispiel 5
6,8 g (25 Mmol) N-(2'-Benzimidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäure-amid werden in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 2,43 g (25 Mmol) Butylisocyanat zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden lang gerührt. Es wird über eine Nacht stehengelassen, dann filtriert und mit Chloroform gewaschen. Man erhält 8,05 g 1-n-Butylcarbamoyl- -2-(51-nitro-furyl-2l-carbonyl-amino)-benzimidazol. F.: 258-259 °C (gelbe Kristalle).
Beispiel 6
6,8 g (25 Mmol) N-(2'-Benzimidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäure-amid werden in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 3,0 g (25 Mmol) Phenyl is ocyanat zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang gerührt, dann filtriert und mit wenig Chloroform gewaschen. Man erhält 8,6 g des 1-Phenylcarbamoyl-2-(5'-nitro-furancarbonsäure-amids. F.: 253-255 0C (gelbe Kristalle).
Beispiel 7
6,8 g (25 Mmol) N-(2'-Benzimidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäure-amid in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 2,15 g (25 Mmol) n-Propylisocyanat zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, filtriert, dann mit wenig Chloroform gewaschen. Man erhält 8,3 g des 1-n-Propylcarbamoyl-2-(5'-nitro- -furancarbonsäure-Ämids. F.: 260-262 0C (gelbe Kristalle).
Beispiel 8
6,8 g (25 Mmol) N-(2'-Benzimidazoly)-5-nitro-furancarbonsäure-amid werden in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 3,8 g (25 Mmol) 3-Chlor-phenyl-'isocyanat zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, dann filtriert und mit wenig Chloroform gewaschen. Man erhält 9,9 S äes 1-(3'-ChIOr-, phenyl-carbamoyl)-2-(5! -nitro-furancarbonsäure-amids.
F.: 259-260 0C (gelbe Kristalle).
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Beispiel 9
6,8 g (25 Mmol) If-(2l-Benzimidazolyl)-5-nitro-furancarbonsäure-amid werden in 60 ml Chloroform gerührt, dann werden der Lösung 1,5 € (25 Mmol) Methylisocyanat zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang bei . Zimmertemperatur gerührt, filtriert und mit wenig Chloroform gewaschen. Man erhält 7,6 g des 1-Methyloarbamoyl-2-(5'-nitro-furancarbonsäure)-amids. F.: 267-269 °C (gelbe Kristalle).
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Claims (15)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindung der allgemeinen Formel
    (D
    und deren Salzen, worin
    1 ' ■
    R für Wasserstoff eine Gruppe der allgemeinen Formel
    (H)
    oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    -CO-NH-R4 (III)
    steht, wobei
    2 ^i
    R und Έ? Wasserstoff oder Alkylgruppe sein können, und
    Zl " ,' ■
    R für eine gegebenenfalls substituierte Aryl-, Alkyl-, oder Cycloalkylgruppe und
    R für Alkoxycarbonyl- oder für eine Gruppe der allgemeinen Formel (II) stehen, mit der Bedingung, daß mindestens eines der Symbole R und R^ die Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeutet.
  2. 2. 1-( 5-Nitro-furyl-2-carbonyl)-carbomethoxyamino-
    -benzimidazol;
    N- ( 2' -Benzimida zolyl) -5-nit ro-2-f uran-carbonsäure-amid j 1_( 5 1 4_Dichlorphenyl-carbamoyl-2-( 5 · -nitrof uryl-2 · -carbonyl-
    —amino)—benzimidazol;
    1-Cyclohexylcarbamoyl-2-( 5 · -nitro-f uryl-21 -carbonyl-amino>-benzimidazolί
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    -1-n-Butylcarbamoyl-2-( 5' -nitrofuryl-carbonyl-amino)-
    -benzimidazol;
    1-Phenylcarbamoyl-2-( 5' nitro1furyl-2'-carbonyl-amin.o)-
    -benzimidazol;
    i-Propylcarbamoyl-2-(5'-nitro-furyl-2'-carbonyl-amino)-
    -benzimidazol;
    1-(3' -Chlorptienyl-carbamoyl )-2-( 5' -nitrof uryl-21 -carbonyl-
    -amino)-benzimidazol;
    1-Meth.ylcarbamoyl-2-( 51 -nitrofuryl-21 -carbonyl-amino)-
    -benzimidazol;
  3. 3. Verfahren hut Herstellung von Verbindungen der
    allgemeinen Formel
    (D
    NH-E
    und deren Salzen, worin
    H für Wasserstoff, eine Gruppe der allgemeinen formel
    (I Jj E3 (H)
    -OC /^Cr1HO2
    oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    -CO-NH-R4 (III)
    steht, wobei
    2 3
    R und Br Wasserstoff, oder Alkylgruppe sein können und R für eine gegebenenfalls substituierte Aryl-, Alkyl- oder
    Oycloalkylgruppe und
    R-7 für Alkoxycarbonyl- oder eine Gruppe der allgemeinen
    Formel (II) stehen,
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    mit der Bedingung, daß mindestens eines der Symbole E UTi · bP die Gruppe der allgemeinen Formel (II) bedeutet, dadurch gekennzeichnet , daß man a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (IV) NH-GOO alkyl
    oder
    mit einem reaktionsfähigen Säurederivat - welches eine. Gruppe der allgemeinen Formel (II) enthält, worin die Bedeutung von E und E^ wie oben ist - umsetzt} oder b)eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (VI) NH-(
    mit einem reaktionsfähigen Säurederivat - welches eine Gruppe der allgemeinen Formel (III) enthält, worin E wie oben ist - vorteilhaft mit dem entsprechenden Isocyanat umsetzt und danach die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I) gewünschtenfalls in ihre Salze überführt.
  4. 4-, Verfahren nach Anspruch 3a), dadurch g ekennzeichnet , daß man die Verbindungen der
    509847/1133
    allgemeinen Formel (IV) oder (Y), worin die Bedeutung der Substituenten wie oben ist, mit einem Halogenid oder Ester der 5-Nitro-2-furoyl-carbonsäure oder mit der freien Säure, vorteilhaft mit 5-Nitro-2-furoyl-carbonsäureclilorid reagieren läßt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet , daß man die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer basischen Substanz durchführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch Jb)? dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der.allgemeinen Formel (VI), worin diö Bedeutung der Substifuenten wie oben ist, mit Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylisocyanaten ums et zt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen ^ormel (VI), worin die Bedeutung der Substituenten wie oben ist, mit halogen- oder alkylsubstituierten Arylisocyanaten umsetzt.
  8. 8. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen ."Formel (I) oder deren Salze enthalten.
  9. 9. Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen formel (I) oder deren Salze enthalten.
  10. 10. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch g e- . kennzeichnet, daß sie als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten.
  11. 11. Präparate nach einem der Ansprüche 8 bis ΊΟ, dadurch gekennzeichnet , daß sie neben, festen und/oder flüssigen Trägern als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in1 einer Menge von wenigstens 0,001 % enthalten.
  12. 12. Verfahren zum Beizen von Saatguten, dadurch gekennzei chnet , daß die Saatgüter mit Präpara-
  13. 509847/1 133
  14. ten nach Anspruch 10, behandelt werden.
  15. 15. Kosmetisches Präparat, dadurch g e k e η η zeichnet , daß es als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze enthält·
    509847/1133
DE19752518188 1974-05-02 1975-04-24 Neue benzimidazolderivate Withdrawn DE2518188A1 (de)

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