DE2514459A1 - Verfahren zum herstellen von methylzinnchloriden - Google Patents
Verfahren zum herstellen von methylzinnchloridenInfo
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Classifications
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
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- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
Die Erfindung "betrifft ^in nenes und ei ρ;ργ>arti fps
Verffihren zum Herstellen von iVthylZirinchloriden. ErflndiT^^s^e^y.B
T>TeTd.en Metpyl zinn^hloride durch Um netz im F^
vor Tetrn.niet^ylsilBn mit Zinntetrachlorid her^eptellt.
Methylzi.nnchloride werden auch als Methylchlorstann^ne
her.ei chnet.
Bisher vnirden. Ne-hhyl zi nnch] oride z.B. durch direkt ο
Synth ere aus der Kn^fer-Zirn-Le^ieruner Cu^-^n und Fe thy 1-
^d oder du^ch Umsetzen von Zinntetrachlorid und
othylKir.n her^eptellt (vp"1. 1S."R. "UllTnannn EncyTclc—
•ps^ie der technischen Chemie" B?nd Ί??, Fiin^hen — Berlin
1960, Seite ?8Ό .
puJber den visher he^^nnten Verfahren zum
Herstellen von Methy 1 ζinxic^h 1 ^rIden hat des erfindn.ne^p'
T"f5 Ro ΤΓοττΡρ>ιτ·(3ρ -ϊ m qT-jp Qf-i-nrl <n-po d " Ω 1Γ·^\τ»+;ρΐ"ΐ "· ρ d ^ β of? vpf] op
^1-^Hι +;·«ή γ:τ"ΗΡ·' er cp_viT-'i»-r>
^7τ^π·ρ·ηπ·τ ϊ '■Vio oder schwer hs.nt"' eT^h
Vf.n ηη^-ι-ρί "]·η,ο>ιτη?->τ>
Tioch Ve-1^h^ 11^"1 i ^"HB" °! s
ftri r>r>-?r>r>riQpt uT^/^der hei n~* "d"1^
^i ο.'ίτ f-h p"ef'-31i.r tr T>rerd.en karn und/^dpr °rliehli oh
Au sh eut en f r°"i οt.
helle1" v-r·1^
er Λ"1"/"!^d1J-HS? "^ st ein Veriahrsn ζιιτπ
τΓ1"πη"ιθπ^oxiden, dadurch prelsenn^eichiiet,
ri -"it Z-i-antetr-ichloric! umgesetzt wird.
6 0 9 8 4 3/1119
gAD ORJGlNAL
25H4by
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine ausgezeichnete Ver^ertungsmöglichkeit für das "bei der Herstellung
von Kethylohlorsilanen durch Umsetzung von
Silicium' mit Methylchlorid als Nebenprodukt anfallende
Tetranethylrsilar·. Dieses τοη hvrlrolysierbaren brunnen
freie Silan konnte bisher nur schwer verwertet? werden.
Das erfindungsfremäße Verfahren kann durch die
Reaktionsgleichung
veranschaulicht werden, Tn dieser Gleichung bedeutet?
η 1,2 oder 3.
Das im Gegensatz zu Co- oder Disproportionierungon von
Organosilanen bei. doT! erfinduT.irsceTP.aSen Verfahren über—
ranchenderweise praktisch als einziges SiIan ebenfalls erzeugte
Tr i*2 ethyl chi or si lan, ist ebenfalls sehr bewehrt. Ss
kann beispielsweise zur Hydrophobierung von anorganischen
Stoffen, wie Siliciiradioxyd-Fiillstoffen, oder organischen
Stoffen oder zur Erzeugung Ύοτι ^niblockierenden Einheiten
von Organopolysiloxanketten ver\\rendet werden, wie allgemein
b ekannt.
Das erfindunFTSffeTTiäße Verfahren wird vorzugsweise
bei Temperaturen von 20 bis 2^0° C durchgeführt.
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren in
Gegenwart znninriest eines die tTml.asrerung von Si—gebundenen
MethyüsrupOeri fordernden Katalysators durch-"geführt.
Beispiele für derartige Katalysatoren sind Α1Βτ·ν AlCl^, AlJ7,, Ga-Rr2, GaClp,
ORrenaluninate. wie ■'Matriumr.hloralu^inP.t.'
wie der ITatriuFOhlcridkonOlex von
BAD _ ., 609843/1119
Methylaluminiuradichlorid. Er können Gemische aus verschieden pn,
die UmI acc f»-pime von Si-gebundenen Methyl gruppen fördernden Katalysatoren
eingesetzt werden.
Wegen eier leichten Zufänglichkeit, hohen Wirksamkeit
und überraschend hohen Selektivität wird als die Umlagerung von Si-gebundenen Hethylgruppen
fördernder Katalysator "bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Aluminiumchlorid bevorzugt. Dabei wird das Alumini
um Chlorid vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 15 Gewichtsprozent, insbesondere 1 bis 6 Gewichtsprozent, jeweils "bezogen
auf dan Gewicht de.ο .f»weils eingesetzten Menge von.
Tetranethylsilan, verwendet.
Wird Aluminiumchlorid als Katalysator bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt, so wird dieses Verfahren
vorzugsweise bei 20 bis 100 C, insbesondere 50 bis 90° C, durchgeführt. Dabei werden ausgezeichnete Ausbeuten
erzielt, auch wenn nicht zusätzlich geringe Mengen eines monomeren Silans mit mindestens einem Si-gebundenem
Wasserstoffatom Tiitverwendet werden. Selbstverständlich
soll aber deshalb nicht die zusätzliche Vervrendung eines derartigen Silans ausgeschlossen werden.
Vorzugsweise werden 1 bis 15 Hol Tetramethylsilan $e
Mol Zinntetrachlorid bei dem erfindungsgemä.Ben Verfahren
eingesetzt.
Ist als Methylzinnchlorid Bimethylzinndichlorid erwünscht,
das geringe Mengen von MethylzinntriChlorid enthält und frei
von Trimethylzinnchlorid ist, xfie es besonders als Ausgangsproduktf-'ir
die Herstellung von Stabilisatoren von chlorhaltigen
Polymeren benrehrt wird., weil z.B. durch einen Gehe.lt
von l^onomethy??ipnthioglykolaten die stabilisierende Wirkung
7^r1 TsiT"i<ai;h""'! T-innthio9;lvkcL!a.tf?n. Pcente"' ^ert wird und Trimethyl—
?-"i_TiTiVf!rb^ndii"T/:in. b°Rond.ers toxisch sind, T-Terden VO-^z1Icrevreise
1,90 bin 1,99 Mol Tetramethj/lsilan ,je McI Zinntetrachlorid
Τ)«·] rl^m erfirdnrigsfreT^aBen Verfahren eingesetzt.
60 9843/1119 BAD
25H459
_ Zl _
Wj T^ als Μρ+ΓινΙ^-ΐ"^ncblorirl DImethylzinndichlorid fpwürρch
t. das MP^ότι i4p h^vi T'.inntrich"' o'ri d noch Tri tr.et;b"v~! 1^inr—
■"Λ] or1 Ί ^1"1 th ä ~! t ( τΉ.ο ρ? ebenfalls als Ausfangsprodukt
2.B. f-"r die Herstellung von Sta.bilxsa"hören von
hofrphrt τ,Η-pri , wopri »n O MoT 1}p"h"!?n.1Tl^ΐΪΓ^Ί.Ρί.1.nn. ,i θ Mol.
n r>"h*] πτί f^ pTip"ppp|;i7+;f T)"5 ο φ η ^ c_ci (->
Vi (a r],o ρ dann aiJOH
ij von A.liiTiini.u^c.hlorid in praktiRch.
TiT.Tnetl^l.^.in^dich.lori δ und T^i^y
en+;91eh^n, ist besonders überraschend. Es war nä.Tnlich. z.B.
ous US-PS P 6ZL? 1^6 ("R.O. R--iner, assignor to ^ene-pal
■Elektric Πο^η., patentiert ?8. Juli 19??) bekannt, daß
r'nrch Er^it^en von Bitnethyldj-chlorsilan in GefrenH^rt von.
Aluriiniur-chl orid Tri^.etv^lchlorsilan and Methyltrichlorcilan
und durch Erhitzen von Trinethylchlorsil4n in Gefrenvfart
von Alirainiiinc^loT'id Diwethyldichlorsilan und Tetramethylr;i]_an
entstehen.
Wird als Methylzinnchlorid Tri^ethylsinnchlorid
fevünscht, so werden vorzu^ST-reise mindestens 4- Mol Tetra-TP.ethylsilan
je Mol Zinntetrachlori.d bei dem erfindungsgetnäßen
Vorfahren eingesetzt.
Die Reaktionsteilnehmer können unverdünnt miteinander
umgesetzt vrerden. Falls erwünscht, können .jedoch auch Lösungsmittel,
wie Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
z.B. aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mit.verwend.et werden. Eine Abtrennung
vcn Tetramethylsilan von bei seiner Bildung gleichzeitig
entstandenen Kohlenwasserstoffen ist also nicht erforderlich, wenn dieses Tetramethylsilan bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren ein^e-etzt wird.
Vorzugsweise wi.rd das erfindungsiremäße Verfahren bei einem
Druck von in"i?en.if?en der ii^oOhenden Atmosphäre, also bei
760 r.ri Er (^b?-) oder etwa 760 nm Hg (abs.), bis 35 kg/cm durchgeführt.
S09843/1 119
BAD ORIGINAL
ΤΤτη eine ernte V^^^ni^chtmT d^r Renkticn-steii Ue1-1Tn^r unt^rei
nand pt· und mit dem Katalysator zu ρr^ei chnr\, Ist; es ^wp^V-mäßlf%
das Gemisch dieser Stoffe zn bewegen, z.B. durch "Rühren
Hie Reaktion, ^zeit ^ητι *Π M-*-nut P1I >iig pn. Strunk en,
Insbesondere Ί bis 10 Stunden betragen.
Nach Beende rnvip der Umsetzung kann das 'Trinetbylchlorsn
i^J-i^^t und der bei dieser T)°p-H.llation °rhalt«ne
sta-pr1 uT".l?Ti'i.stall!siert, sublxwiert °der destilliert
en. "Hie π er "Destillationsrückstand kann. abe~" auch irrmittnl—
bei weiteren ΤΤτπο>ο+;zünden ei.nirp^et^t ^erd^n, γί.Β. für die
Hit einem Mercaptncnrbonsäurp^ster, wi.p
^^lest^r oder b^^a—N
> in G-ep^rvrapt von Wasser.
g eines n-emisches aus 8^ n-o^ichts-prc^ent Tetra—
T?ethTrl°/ilan und Ί'1 GeHichts^rozent Tsonente.n werden
τηIt ^7,2 1^ ?nnnt^trachloric1 und. 2,2 £ /Huminiu171-nck^efä^
untor Rühren 1^ Stunden auf
RO" 0 orvrärmt. ηθτ Inhalt des Reaktionr.^efäßes wird
destilliert. T)qbe^ vorder« ^5,3 E Triirethylchlorsilan als
Destillat erhalten, n?chdeTt! "vorher dl13 n^edripier siedenden
Bestandteile des Re;iktions'nroduktos entfernt vnarden. Der
Destillationsrückstand wiei?*^ ?Ί,? ^ ν.ν& besteht auf Grund
dos TT:'TR—S^ektruT71 s aus Q^ Gewi.chtsTirozent Di.Tethylzinn —
d? chlorld iin.d ? Tf5Wi obtsrpozpnt Trltneth-trl^hlTPsl") an, was
einer iW°-beute νοτι 99 °Ä>
d.^r Th^iDri^ , bezogen auf eingesetztes
Zin.ntetra.ch] nrld entsTricht. Durch Sublimation bei
Ί2 r.m Her (abs.) werden 4-755 ^s reines Di tnethylzinnd.ichlorid
erhalten.
Bei s^i. el 2
p* d^s G-PF!'! sehes ^us 86 Gewichtsprozent Tletrnrnethyllan
und '1iL G-ewlcritGOrnzeni;· Ts^^pntan werden ziTsairniien mit
6 0 9 8 4 3/1119 BAD_OglGINAL
, or?!.rl und P "· A/LuTniniutnohlorid in einen
"Druckgefäß unter Rühren 3,5 Stunden auf 75" C erwärmt. Ns.ch
dem AblcühJ.en nnf Raunt ernten tür bat der Inhalt des Reaktion s-
^efäP^s 2 Phasen gebildet, nänlich eine kristalline Schicht
find ein°' über <ij.ene^ B^.^ioht fitoh^ridr» Tiö-sun*?. Bi e
k"^?* Rtallr.T5? c?τ.hif.^t h·? pn-t Ί^,^3· ρ· ijrid enthalt auf G-^iT^d. de?!
NMR-Spektrums 7,5 5 Tri^!ethyl7,innchlorid.. Die Lösune* wieg;t
50,1 <t und enthält 1,9 Γ Trinethylzinnchlorid. Die Ausbeute
"beträft also ^6 % 6ev Theorie, "bezogen auf eingesetztes
Zinntetrachlorid.
BAD ORIGINAL 609843/ 1119
Claims (4)
- 25U459Patentansprüche(1. Verfahren zum Herstellen von Methylzinnen, dadurch R^kennsei chnet, daß Totr^tnethylsilan mit Zinntetrachlorid u^.^ep^tat ^ird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die TTTnnetsunR in G-eerenwart von AJupiniumchlorid hei 20 "bis 100° C durchgeführt
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch pekermzei ebnet, daß 1,90 his 1,99 Mol Tetranethy?. silan je Mol Zinntetrachlorid, einiesetst werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 2 Mol Tetradethylsilan je Mol Zinntetrachlorid eingesetzt werden.BAD 609843/1119
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=5942965
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
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| FR1491413A (fr) * | 1966-06-27 | 1967-08-11 | Rhone Poulenc Sa | Préparation d'organotrisiloxanes |
| NL7100202A (de) * | 1971-01-07 | 1972-07-11 | ||
| US3752835A (en) * | 1971-07-19 | 1973-08-14 | Ethyl Corp | Process for preparing dialkyltin dichloride and an alkyllead chloridecoproduct |
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1975
- 1975-03-04 DE DE19752514459 patent/DE2514459A1/de not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-03-01 US US05/662,482 patent/US4046792A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| US4046792A (en) | 1977-09-06 |
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| 8141 | Disposal/no request for examination |