DE2512366A1 - Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbild - Google Patents
Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbildInfo
- Publication number
- DE2512366A1 DE2512366A1 DE19752512366 DE2512366A DE2512366A1 DE 2512366 A1 DE2512366 A1 DE 2512366A1 DE 19752512366 DE19752512366 DE 19752512366 DE 2512366 A DE2512366 A DE 2512366A DE 2512366 A1 DE2512366 A1 DE 2512366A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyvinyl chloride
- coatings
- adhesion
- coating
- plastisols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
SCHERING AG £ O I / 4 Ö ö
Die Verrottungsfestigkeit von Überzügen aus Polyvinylchlorid
bzw. dessen Copolymerisaten gegen aggressive Medien ist hinlänglich
bekannt und wird auf breiter Basis zum Korrosionsschutz vor allem metallischer Oberflächen genutzt. Solche Überzüge werden in erster
Linie in Form weichmacherhaltiger Vinylchlorid-Polymerisate (Plastisole) durch Streichen, Walzen oder Spritzen auf die Oberfläche
der zu schützenden Werkstoffe aufgebracht. In einer weitverbreiteten Form bestehen solche Überzugsmassen (Plastisole) aus
einem verpastbaren Polyvinylchlorid, das sich im besonderen durch ein definiertes Quellvermögen im Weichmacher auszeichnet, aus einem
Weichmacher oder Weichmachergemisch, Füllstoffen, Stabilisatoren
sowie gegebenenfalls Farbpigmenten und Polyvinylchlorid-Verarbeitungshilfsstoffen.
Die Formulierung von weichmacherhaltigen Polyvinylchlorid-Überzugsmassen,
deren Herstellung sowie Anwendungstechnik ist weitgehend in: Krekeler Wick, Kunststoff-Handbuch (1963) Band II, Teil 1,
S. 396 ff., beschrieben. Danach bestehen die Plastisole im wesentlichen
aus Polyvinylchlorid bzw. dessen Copolymerisaten und Weichmachern und geringen Mengen Extendern, wozu als Zusatzstoffe noch
geringe Mengen Stabilisatoren, Pigmente und Füllstoffe kommen.
Es ist bekannt, daß ein wesentliches Kriterium für die Güte solchermaßen
applizierter Schutzüberzüge deren Haftung am beschichteten Werkstoff ist. Dies trifft vor allem für Überzüge auf Metallteilen
zu. Lockere Adhäsion der Schutzschicht erhöht die Gefahr des Eindringens aggressiver Medien. Im Falle der Beschichtung kann so
609839/0880 -2-
SCHERING AG -2- 25 t 2366
z.B. Wasser den Überzug leicht unterwandern und das Metall korrodieren.
Dies wird um so eher möglich sein, je geringer die Haftung des Schutzfilms am Metall ist.
Es ist bekannt, zur Modifizierung von Polyvinylchlorid-Plastisolen
Amine als Additive, insbesondere zur Haftverbesserung, zu verwenden.
Aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Amine zeigen zwar
häufiger eine Haftverbesserung, können jedoch beim Einbrennen zu starker Braunfärbung und Blasigkeit der Beschichtung führen.
Es bestand somit der Bedarf on Piastisolen mit einem verbesserten
Eigenschaftsbild und einem mit diesen Plastisolen arbeitenden Verfahren
zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen
Werkstoffen durch Beschichten der Werkstoffe mit feinteiligem
Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisaten, welche
übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler enthalten, und Einbrennen der Beschichtungen bei Temperaturen zwischen
120 bis 200 C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Haftvermittler
A) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0/
Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oder
B) Enamine mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0, Enamingruppen/l00
g Verbindung
allein oder im Gemisch, in Mangen von 0,1 bis 4,0, vorzugsv/eise
609839/0880 -3-
0/3 bis 2,0, Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung,
verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Piastisole, enthaltend feinteiliges Polyvinylchlorid bzw. Polyvinylchloridcopolymerisate,
übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler, die dadurch gekennzeichnet sind, daß als Haftvermittler
Α) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0,
Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oder
B) Enamine mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0, Enamin-gruppen/100
g Verbindung
allein oder im Gemisch, in Mengen von 0,1 bis 4,O7 vorzugsweise
0,3 bis 2,0, Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung,,
verwendet werden.
Die besonderen Vorteile der erfindungsgemäßen Piastisole sind darin zu sehen, daß sie bereits bei relativ niedrigen Temperaturen,
nämlich zwischen 120 und 160 Cr eingebrannt werden können und zu
Überzügen auf metallischen Werkstoffen, z.B. Karosserieblechen, führen, die eine sehr gute Haftfestigkeit aufweisen und die nicht
zu störenden Farbänderungen und nicht zu Strukturmängeln des Überzugs und Blasenbildung führen. Die optimalen Mengen an Haftvermittler
werden vorteilhafterweise empirisch ermittelt, ggfls. unter Berücksichtigung
des Gehaltes an Azomethin- bzw. Enamingruppen.
Die erfindungsgemäßen Haftvermittler können neben den für Schiffsche
Basen und Enamine typischen Verbindungen bevorzugt noch folgende Gruppierungen aufweisen
6 0 9 8 3 9 / 0 8 B Π -4-
α) Amingruppen (siehe Haftvermittler A)
b) Harnstoff-, Urcthangruppen (siehe Haftvermittler Β)
c) Amidgruppen (siehe Haftvermittler C, D und E).
Die Herstellung der an sich bekannten, erfindungsgemäß mitzuverwendenden
Schiffschen Basen und Enamine erfolgt nach den üblichen
Verfahren, wie sie z.B. Norton et al., Journal of Organic Chemistry,
Vo. 19 Il (1954) S. 1054 - 1o65 und C. Mannich und H. Davidson, Bor. dtsch. ehem. Ges. 69 (1936) S. 2106 ff., S.K. Malhotra in
A. G, Cook "Enamincs" S. 1 - 100 (56 - 65), M. Dekker, New York,
London 1969, beschrieben haben, aus Aminen und Ketonen bzw. Aldehyden.
Die. so hergestellten erfindungsyemäß mitzuverwendenden Schiffschen
Basen und Enamine können allein oder im Gemisch zugesetzt werden. Weiterhin beschränkt sich ihr Einsatz nicht allein auf die monomere
Form. Es können präpolymere Verbindungen, wie sie z.B. in den Addukten aus Isocyanaten bzw. präpolymeren Isocyanaten mit den
obengenannten Verbindungen, welche noch Hydroxyl- bzv/. Aminogruppen
enthalten, verwendet werden.
Als Amine zur Herstellung von Schiffschen Basen und Enaminen
kommen aliphcitische, cycloaliphatische, araliphatische und aromatische
Mono- und/oder Polyamine in Betracht, z.B. Propylamin, Isopropylarnin, Butylamin, Cyclohexylamin, Hexamethylendiamin,
2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexamethylendiamin, 2, 2-Dimethyl-1,3-diaminopropan,
Diaminobutan-1,4, Nonamethylendiamin, 3,3'-Dimethyl-4,4'
diamino-dicyclohexylrnethan, Diaminocyclohexan, Bis-(1,4-aminomethyl)~cyclohexan,
2-Aminomethyl-cyclopontylamin,
B o 9 tf 3 η / η R R η
-5-
2/2-Bis~(4-amino-cyclohexyl)propan, 3-Aminomethyl-3,5,5--i.rirnethylcyclohexylamin
sov/ie deren N-Alkylderivate mit Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. N,N'-Diisobutyl-2,2,4(4,4,2)trimethylhexamethylendiamin
bzw. N,N'-Dii5obutyl-hexamethylendiamin, 4,4'-DiPiPeTId)ZlPrOpOn, N-ß-aminoäthyl-piperazin, N-ß-hydroxyäthylpiperazin,
Additionsprodukte aus Diisocyanaten wie z.B. Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat
oder dessen isocyanathaltigen Voraddukten und einer- Schiffschen Base aus Aminen, wie
Diäthylontriamin, 4,4'-Dipiperazinylpropan, Tricyclodecandäamin,
Benzylarnin, Xylylendiamin, Anilin, Toluidin, Phenylendiamin,
Toluylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenyli:iethan, 4,4' -Diaminodiphenyi-propan-2,2,
3, 3'-Ditnethyl-4, 4'-diaminodiphenyl-mcthan.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Schiffschen Basen
und Enamine kommen auch freie Aminogruppen tragende Kondensationsprodukte von Polycarbonsäuren mit einem Überschuß an mehrwertigen
Aminen, die in der Technik als Polyaminoamide bezeichnet werden, in
Betracht. Bevorzugte Poiyaminoamide basiesren auf dimerisierten höheren
ungesättigten Fettsäuren und Polyalkylenpolyaminen, wie Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin, Dipropylentriamin usw. Die Polyaminoamide
auf Basis der dimerisierten Fettsäuren bzw. Polyarninoimidazoline,
die aus diesen durch Abspaltung eines weiteren Mols Wasser entstehen, sind in der Technik als Härtungsmittel für Epoxidharze bekannt
(z.B. DT-PS 972 757 und DT-PS 1 420 472).
Als gebräuchliche Ketone seien Aceton, Methylethylketon, Diäthylketon,
Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Diisobutylketon,
3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Methylphenylketon und als mögliche
Aldehyde Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Benzaldehyd usv/. genannt.
6098 39/0 880 -6-
SCHERING AG
Herstellung der Haftvermittler für die erfindungsgemäßen Plαstisole
A) Schiffsche Base aus Tris-(3-aminopropyl)-arnin und Mcthyl-isobutylketon:
188 g Tris-(3~amiriopropyl)-amin, Aminzahl 1190, werden mit
600 g Methyl-isobutylketon unter Verwendung eines k'asserabscheiders
zum Sieden erhitzt. Man lüßt solange unter Rückfluß sieden, wobei Abtrennung des Reaktionswassers erfolgt, bis kein Wasser
mehr gebildet wird. Das überschüssige Keton wird nach beendeter Reaktion abdestilliert.
B) Herstellung einer Urethan™ und Harnstoffgruppen-haltigen
Schiffschen Base:
Zu 86,4 g einer Schiffschen Base aus Diäthylen-triamin und
Methylisobutylketon, Aminzahl 585 - hergestellt wie in Haftvermittler A - tropft man bei 30 bis 35 C innerhalb von 5 Stunden
138,5 g einer Lösung eines Additionsprocluktes aus 3 Mol Isophoron-diisocyanat und 1 Mol Trimethylolpropan in Äthylglycolacetat
mit einem NCO-Gehalt von 9,1 %.
Es ist zv/eckmäßig, vor der Verarbeitung 60 Teile des obigen
Produktes mit 40 Teilen Methylisobutylketon zu vermischen.
C) 200 g eines Polyaminoimidazolins (Aminzahl 400, Viskosität 5 Poise
bei 75°C ) aus 1982 Teilen dimerisierter Tallölfettsäure (12^
monomere Fettsäure, 71 % dimere Fettsäure, 17 % trimere Fettsäure)
und 1018 Teilen Triäthylentetramin werden mit 150 g Methyl-isobutylketon
- gleichzeitig Schlepprnittel - unter Verwendung eines Wasserabscheiders unter Rückfluß erhitzt. Das hierbei gebildete
Wasser wird abgetrennt.
6 0 9 8 3 9 77σ 8 8 0
SCHERING AG · -7- -, u ι
L· O [
Füllt kein Wasser mehr an, so ist die Reaktion beendet und das überschüssige Keton v/ird abdestilliert. Aininzahl des
Reaktionsproduktes: 323.
D) Unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie in Haftvermittler C
wird die Schiffsche Base aus 950 g eines Polycminoamids, Aminzahl
354, aus dircerisierter Tallölfettsäure mit 96 % Dirnorgehalt
und Tris-(3--aminoprop/l)-amin im Holverhältnis Ί : 2 mit
800 g Methyl--isobutylketon hergestellt.
Γ) 200 g des Polyaminoamids wie in Haftve.rmitt.ler C mit einer Än:inzahl
von 400 v.'orden mit 7] g Trimethyl-cyclohoxanon und 250 rnl
Toluol eis Schleppmittel Uiitor Rückfluß erhitzt, Dan hi-irbei gebildete
Reaktionswasser v/ird mit Hilfe eines U'asseirabscheidsrs
vollständig abgetrennt. Anschließend werden Toluol und überschüssiges
Keton cibdestilliertc Aminzahi des Rccktionsproduktes: 296.
Beispiele für das. erfindungscisniäile Verfahren bzw« die erfindungsgemäße
Vorv/endunq der_Haftverinittl_er
Plastisolrezeptur, an der die erfindumjsiJemäßen liaftvermittier abgeprüft
wurden:
Teile eines verpastbaren, Emulgator enthaltenden Polyvinylchlorids
mit K-Wert 70
Teile Phthalsäure-di-2-äthyliiexylester
Teile eines Füllstoffgemisches aus 50 % Kreide und 50 %
Bariumsulfat
1,5 Teile Di-iso-butyl-zinn-di-isocctyl-thiog]ycolsäureester
1,5 Teile Di-iso-butyl-zinn-di-isocctyl-thiog]ycolsäureester
-8
SCHERING AG -8- 2b 12
Das Plastisol wurde in an sich bekannter Weise aus dem Polyvinylchloridpulver
mit dem Weichmachungsmittel sowie den Füllstoffen und dem Stabilisator durch innige Vermischung hergestellt. Danach
wurden die erfindungsgemüßen Haftvermittler durch Einrühren zugesetzt
und das fertige Plastisol mit einer Auftragsvorrichtung auf ein entsprechendes Metallblech in einer Schichtstärke von 0-3 mm
ansteigend und einer Schichtbreite von 3 cm aufgetragen. Die so erstellte Beschichtung wurde unter praxisnahen Bedingungen eine
halbe Stunde bed 130 C bzw. 160 C im Umlufttrockenschrank eingebrannt.
Nach Entnahme des so beschichteten, eingebrannten und auf Raumtemperatur
abgekühlten Bleches wird visuell und manuell eine Beurteilung des Polyvinylchlorid-Überzugs durchgeführt.
Beurteilungskriterien:
a) Haftfestigkeit des Films am Metall.
Der Plastisolfilm wird mit dem Messer halbmondförmig eingeschnitten
und durch Abtrennen die Film-Metollhaftung qualitativ bestimmt.
b) Farbänderung.
Die Beschichtungen werden nach dem Grad ihrer Verfärbung beurteilt.
c) Bestimmung der Blasigkeit der Beschichtung.
Visuelle Beurteilung der an der Schnittfläche zu sehenden Blasen.
6 0 9 8 3 9 / 0 B 8 0 -9-
0,3 g des Haftvermittlers C wurden mit 100 g des oben angeführten
Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen, während 30 Minuten
bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung war sehr
gut, Farbänderungen traten nicht auf.
Als Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik v/urde das PoIyaminoimidazolin
(Aminzahl 400, Viskosität 5 Poise bei 75 C), hergestellt
aus 1982 Teilen dirnerJsierter Tallölfettsäure (12 % monomere
Fettsäure, 71 % dimere Fettsäure, 17 % trimere Fettsäure) und 1018
Teilen Tx-iäthylentetramin in der oben angegebenen Menge und unter den
oben angegebenen Bedingungen als Haftvermittler eingesetzt. Es trat eine gelb-braune Verfärbung des Überzugs auf.
1,0 g des Haftvermittlers C wurden mit 100 g des oben angeführten
Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten
bei 130 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung war
sehr gut, während bei entsprechender Verwendung des Vergleichspro·-
duktes gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 die Haftfestigkeit
nur ausreichend war.
1,0g des Haftvermittlers A wurden mit 100 g des oben angeführten
Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten
bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung
6098 3 9/0880 -10-
war sehr gut. Strukturmängel durch Blasenbildung traten nicht auf.
Bei entsprechendem Einsatz des Haftverniittlers gemäß dem Stand der
Technik wie in Beispiel 1 wurde dagegen Blasenbildung festgestellt.
0,5 g des Haftvermittlers D wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen
Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit des Überzugs war
sehr gut; eine Farbänderung trat nicht auf, während ein entsprechend
hergestellter Überzug mit dem Ver^leichsprodukt gemäß dem Stand der
Technik v/ie in Beispiel 1 eine gelb-braune Verfärbung aufwies.
1,0 g des Haftvermittlers E wurden mit 100 g des oben angeführten
Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30
Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung
war sehr gut bei nur geringfügiger Verfärbung. Bei dem Vergleichsversuch mit dem Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik wie
in Beispiel 1 wurde jedoch eine Braunfärbung festgestellt.
1,0 g des Haftvermittlers B wurden mit 100 g des oben angeführten
Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein unlackiertes Blech aufgetragen und während 30
Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit des Überzugs war sehr gut. Eine Farbänderung trat nicht auf. Ein entsprechend herge-
609839/0880 -II-
stellter Überzug mit dem Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 wies eine nicht ausreichende Haftung
und eine Braunfärbung auf.
609839/0880 -12-
Claims (1)
- Patentansprüche!.j Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten der Werkstoffe mit feinteiligem Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisaten, welche übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler enthalten, und Einbrennen der Beschichtungen bei Temperaturen zwischen 120 bis 200 C, dadurch gekennzeichnet, daß man als HaftvermittlerA) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4 Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oderB) Enamine mit 0,1 bis 1,4 Enamingruppen/100 g Verbindungallein oder im Gemisch, in Mengen von 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung, verwendet.2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Schiffsche Basen Verbindungen mit 0,1 bis 1,0 Azomethingruppen/ 100 g Verbindung verwendet werden.3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Enamine Verbindungen mit 0,1 bis 1,0 Enamingruppen/100 g Verbindung verwendet werden..4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten A) und B) allein oder im Gemisch in Mengen von 0,3 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchlorid- .formulierung, verwendet.609839/0880-T3-SCHERING AG -13-5. Plastisole für die Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen, enthaltend feinteiliges Polyvinylchlorid bzw. Polyvinylchloridcopolymerisate, übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler, dadurch gekennzeichnet, daß als Haftvermittler die gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 gekennzeichneten Schiffschen Basen und/oder Enamine in den genannten Mengen verwendet werden.609839/0880
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2512366A DE2512366C3 (de) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten mit Polyvinylchlorid |
SE7601765A SE427283B (sv) | 1975-03-21 | 1976-02-17 | Sett att framstella overdrag pa metallmaterial medelst polyvinylkloridplastisoler innehallande vidheftningsformedlare, samt medel for geomforande av settet |
DK67376*#A DK67376A (da) | 1975-03-21 | 1976-02-18 | Fremgangsmade til fremstilling af overtrek af metalliske materialer og plastisoler til anvendelse ved fremgangsmaden |
IT2135476A IT1061012B (it) | 1975-03-21 | 1976-03-18 | Plastisoli di cloruro di polivinile con caratteristiche migliorate |
LU74591A LU74591A1 (de) | 1975-03-21 | 1976-03-18 | |
BE165378A BE839813A (fr) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Plastisols de poly-(chlorure de vinyle) |
GB11155/76A GB1538906A (en) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Plastisols |
IE57476A IE42967B1 (en) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Improvements in or relating to plastisols |
NL7602884A NL7602884A (nl) | 1975-03-21 | 1976-03-19 | Werkwijze voor het bereiden van polyvinylchloride- plastisolen, werkwijze voor het met behulp daarvan aanbrengen van deklagen op metalen, alsmede daar- bij verkregen gevormde voortbrengselen. |
JP51031181A JPS51126223A (en) | 1975-03-21 | 1976-03-22 | Method of forming coat on metallic materials |
FR7608193A FR2304654A1 (fr) | 1975-03-21 | 1976-03-22 | Plastisols de poly-(chlorure de vinyle) |
LU74815A LU74815A1 (de) | 1975-03-21 | 1976-04-21 | |
US05/895,481 US4151317A (en) | 1975-03-21 | 1978-04-11 | Polyvinyl chloride plastisols and method of coating metal therewith |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2512366A DE2512366C3 (de) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten mit Polyvinylchlorid |
LU74815A LU74815A1 (de) | 1975-03-21 | 1976-04-21 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2512366A1 true DE2512366A1 (de) | 1976-09-23 |
DE2512366B2 DE2512366B2 (de) | 1978-04-06 |
DE2512366C3 DE2512366C3 (de) | 1979-10-25 |
Family
ID=25768662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2512366A Expired DE2512366C3 (de) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten mit Polyvinylchlorid |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS51126223A (de) |
BE (1) | BE839813A (de) |
DE (1) | DE2512366C3 (de) |
DK (1) | DK67376A (de) |
FR (1) | FR2304654A1 (de) |
GB (1) | GB1538906A (de) |
LU (2) | LU74591A1 (de) |
NL (1) | NL7602884A (de) |
SE (1) | SE427283B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2841923A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-03 | Schering Ag | Polyvinylchlorid-plastisole mit verbesserter haftung |
DE2928928A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-01-29 | Basf Farben & Fasern | Dispersionen von feinteiligen kunstharzen in weichmachern |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2971219A (en) * | 1956-08-14 | 1961-02-14 | Du Pont | Mixer distribution plate |
DE2840996C2 (de) * | 1978-09-21 | 1984-05-03 | Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg | Verfahren zur Herstellung von Plastisolen |
DE2906134C2 (de) * | 1979-02-17 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Polyvinylchloridplastisole mit verbessertem Eigenschaftsbild und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1975
- 1975-03-21 DE DE2512366A patent/DE2512366C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-02-17 SE SE7601765A patent/SE427283B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-18 DK DK67376*#A patent/DK67376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-03-18 LU LU74591A patent/LU74591A1/xx unknown
- 1976-03-19 NL NL7602884A patent/NL7602884A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-03-19 BE BE165378A patent/BE839813A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-19 GB GB11155/76A patent/GB1538906A/en not_active Expired
- 1976-03-22 FR FR7608193A patent/FR2304654A1/fr active Granted
- 1976-03-22 JP JP51031181A patent/JPS51126223A/ja active Pending
- 1976-04-21 LU LU74815A patent/LU74815A1/xx unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2841923A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-03 | Schering Ag | Polyvinylchlorid-plastisole mit verbesserter haftung |
DE2928928A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-01-29 | Basf Farben & Fasern | Dispersionen von feinteiligen kunstharzen in weichmachern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7601765L (sv) | 1976-09-22 |
FR2304654B1 (de) | 1979-03-23 |
BE839813A (fr) | 1976-09-20 |
SE427283B (sv) | 1983-03-21 |
LU74591A1 (de) | 1976-09-01 |
NL7602884A (nl) | 1976-09-23 |
FR2304654A1 (fr) | 1976-10-15 |
DK67376A (da) | 1976-09-22 |
DE2512366C3 (de) | 1979-10-25 |
LU74815A1 (de) | 1977-01-12 |
GB1538906A (en) | 1979-01-24 |
JPS51126223A (en) | 1976-11-04 |
DE2512366B2 (de) | 1978-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0084111B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Überzügen und Klebeverbindungen mit Polyvinylchlorid-Plastisolen mit verbesserter Haftung und Plastisole für das Verfahren | |
DE1669753A1 (de) | Harzmischungen mit besonders guter Eignung fuer Kleber und Beschichtungsmaterialien | |
EP0076395B1 (de) | Dispersionen von feinteiligen Kunstharzen in Weichmachern | |
DE2654871A1 (de) | Polyvinylchlorid-plastisole mit verbesserter haftung | |
EP0098372B1 (de) | Verfahren zum Herstellen von Überzügen und Klebeverbindungen mit Polyvinylchlorid-Plastisolen mit verbesserter Haftung und Plastisole für das Verfahren | |
DE69208834T2 (de) | Wässrige Harzdispersionen | |
DE2841923C3 (de) | Polyvinylchlorid-Plastisole mit verbesserter Haftung | |
DE69005315T2 (de) | Haft- und Streichbarkeitsverbesserung von PVC-Plastisolen bei niedrigen Einbrenntemperaturen. | |
DE2512366A1 (de) | Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbild | |
DE1621948A1 (de) | Verfahren zur Herstellung festhaftender Polyurethanueberzuege auf Gummi | |
EP0012269A1 (de) | Mit Wasser härtbare Mischungen und ihre Verwendung als Beschichtungs-, Dichtungs- und Verbundmasse | |
DE69016563T2 (de) | Lineare Polyester-Polyurethane enthaltende Metallüberzugszusammensetzungen. | |
DE2906134C2 (de) | Polyvinylchloridplastisole mit verbessertem Eigenschaftsbild und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2222122C3 (de) | Pulverförmiges Beschichtungsmittel zum Beschichten von Metallen bei hohen Temperaturen auf der Basis von Polyamiden | |
DE2045255A1 (de) | Verfahren und Massen zur Herstellung von Polyurethanen | |
DE2848720C2 (de) | ||
DE2857425C2 (de) | Polyvinylchlorid-Plastisole mit verbesserter Haftung | |
US5980715A (en) | Electrodeposition coating materials and a process for coating electronically conductive substrates | |
DE2928928C2 (de) | Dispersionen von feinteiligen Kunstharzen in Weichmachern sowie deren Verwendung | |
DE2642514A1 (de) | Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbild | |
DE3843994C2 (de) | ||
DE2522192B1 (de) | Pulverfoermige ueberzugsmittel | |
DE2405111B2 (de) | Mit haertbaren epoxidharzmassen beschichtete grossrohre und behaelter und verfahren zu deren herstellung | |
DE2630013A1 (de) | Verfahren zum verkleben von weichmacherhaltigen kunststoffen aus polyvinylchlorid oder dessen mischpolymerisaten | |
EP0580697B1 (de) | Vergilbung von decklacken verhindernde plastisole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2906134 Format of ref document f/p: P |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |