DE249721C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
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- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
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- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 249721 KLASSE 12 o. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. Juni 1911 ab.
In der Patentschrift 137782 wurde beschrieben, daß man durch Nitrierung der α-α-Dihalogenanthrachinone
zu den entsprechenden p-Dinitrohalogenanthrachinonen gelangt.
Es wurde nun gefunden, daß man wohlcharakterisierte ρ - Mononitroverbindungen erhält, wenn man die einem Molekül Salpetersäure entsprechende Menge Nitriersäure zur Einwirkung bringt, oder auch, wenn man bei Anwendung überschüssiger Nitriersäure die Reaktion vor Beginn der Dinitrierung abbricht. Dieses Resultat war nicht vorauszusehen, da bei analog konstituierten Anthrachinonderivaten, wie z. B. Anthrarufin, den Diaminoanthrachinonen usw., bei gemäßigter Nitrierung nur Gemische der Dinitrokörper mit unverändertem Ausgangsmaterial entstehen, während bei dem vorliegenden Verfahren Dinitroverbindungen gar nicht oder nur in ganz untergeordneter Menge sich bilden.
Es wurde nun gefunden, daß man wohlcharakterisierte ρ - Mononitroverbindungen erhält, wenn man die einem Molekül Salpetersäure entsprechende Menge Nitriersäure zur Einwirkung bringt, oder auch, wenn man bei Anwendung überschüssiger Nitriersäure die Reaktion vor Beginn der Dinitrierung abbricht. Dieses Resultat war nicht vorauszusehen, da bei analog konstituierten Anthrachinonderivaten, wie z. B. Anthrarufin, den Diaminoanthrachinonen usw., bei gemäßigter Nitrierung nur Gemische der Dinitrokörper mit unverändertem Ausgangsmaterial entstehen, während bei dem vorliegenden Verfahren Dinitroverbindungen gar nicht oder nur in ganz untergeordneter Menge sich bilden.
Die neuen Monomtrodihalogenanthrachinone bilden wertvolle Ausgangsmaterialien zur Darstellung
von Farbstoffen, indem sie z. B. mit Aminen kondensiert oder reduziert werden.
20 kg i- 5-Dichloranthrachinon, welche in
400 kg Schwefelsäuremonohydrat gelöst sind, werden bei 40 bis 500 mit 23 1 Nitriersäure
(200 g HNO3 im Liter), entsprechend ι Molekül,
versetzt. Nach einigen Stunden wird das Gemisch in Eiswasser gegossen, der Nitrokörper
abgesaugt und neutral gewaschen. Durch fraktionierte Kristallisation aus Nitrobenzol
oder Eisessig wird die erheblich leichter lösliche Mononitroverbindung von der in
geringer Menge nebenher entstandenen Dini-"troverbindung getrennt. Das ι · 5-Dichlor-4-nitroanthrachinon
kristallisiert in gelben Nadeln, die sich in organischen Lösungen mit
schwach gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen.
Aus ι · 8-Dichloranthrachinon erhält man
auf die gleiche Weise das 1 · 8-Dichlor-4-nitroanthrachinon. Es bildet aus Nitrobenzol kristallisiert
bernsteingelbe Prismen, die sich in organischen Solventien mit gelblicher, in konzentrierter
Schwefelsäure ziemlich schwer mit gelber Farbe lösen.
Zu einer Lösung von 20 kg 1 · 8-Dichloranthrachinon in 300 kg Schwefelsäure von
66° Be. werden bei 200 ziemlich rasch 45 1 Nitriersäure (200 g HNO3 pro Liter), = 2 Molekülen,
zugesetzt. Sobald die Abscheidung des Nitrokörpers beendet erscheint, was nach etwa V2 Stunde der Fall zu sein pflegt, wird
dieser auf einem Asbestfilter abgesaugt und ausgewaschen. Er stellt nahezu reines 1 · 8-Dichlor-4-nitroanthrachinon
dar.
Analog den Chloranthrachinonen verhalten sich die entsprechenden Bromverbindungen.
Beispiel 3. g
Eine Lösung von 20 kg 1 · 5-Dibromanthrachinon in 400 kg Schwefelsäuremonohydrat
wird bei 40 bis 500 mit 17 1 Nitriersäure (200 g HNO3 im Liter), entsprechend 1 Molekül,
versetzt. Der Nitrokörper wird wie in
Beispiel i angegeben isoliert und gereinigt.
Das ι ■ 5-Dibrom-4-nitroanthrächinon bildet
aus Nitrobenzol kristallisiert gelbe Nadeln, die in konzentrierter Schwefelsäure kaum löslieh,
in Schwefelsäuremonohydrat gelb, in Oleum von 20 Prozent orangefarben löslich
sind.
An Stelle der Schwefelsäure können auch
andere geeignete Verdünnungsmittel verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung von p-Mononitrodihalogenanthrachinonen, darin bestehend, daß man 1 · 5- bzw. 1 · 8-Dihalogenanthrachinone mit der zur Einführung einer Nitrogruppe erforderlichen Menge eines nitrierenden Mittels behandelt, oder daß man bei Anwendung eines Überschusses des nitrierenden Mittels die Einwirkung unterbricht, bevor die Dinitrierung eintritt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE249721C true DE249721C (de) |
Family
ID=508315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT249721D Active DE249721C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE249721C (de) |
-
0
- DE DENDAT249721D patent/DE249721C/de active Active
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