DE106510C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Hüb η er erhielt beim Eintragen von o-Chlorbenzoesäure
in rauchende Salpetersäure neben der Mononitrochlorbenzoesäure
(C/: N O2: COO H, i, 4, 6), Schmelzpunkt 16 50,
eine Dinitrochlorbenzoe'säure vom Schmelzpunkt 2380 (Ann. d. Chem. 222, S. 201 bezw. 195).
Es wurde nun gefunden, dafs bei der Nitrirung der o-Chlorbenzoesäure in schwefelsaurer Lösung
eine andere, bisher nicht beschriebene Dinitro-o-chlorbenzoesäure entsteht. Das Verfahren
wird vorteilhaft in der Weise ausgeführt, dafs man zu der Lösung der ο - Chlorbenzoe'säure
in Schwefelsäure vorerst bei gewöhnlicher Temperatur die für die Bildung der Mononitroverbindung nothwendige Menge
Salpetersäure oder salpetersaures Salz (Kalisalpeter) hinzufügt, alsdann bei erhöhter Temperatur
das zur Bildung der Dinitroverbindung nothwendige Nitrirungsmittel einträgt und durch
Erwärmen die Reaction beendet.
62,6 kg o-Chlorbenzoe'säure werden in 400 kg Monohydrat gelöst und dazu unter Rühren bei
gewöhnlicher Temperatur (15 bis 200) vorerst 44,4 kg Kalisalpeter eingetragen. Die Masse
wird zum Schlüsse dick, indem sich die entstandene Mononitrochlorbenzoesäure zum Theil
abscheidet, welche sich durch ihren Schmelzpunkt und ihre Eigenschaften als identisch mit
der ι, 4, 6 (C/: N O2: C 0 O H)-Säure erweist.
Man wärmt nun auf etwa 70. bis 75° an, wodurch das Nitroproduct in Lösung geht, und
trägt die zur Bildung, der Dinitrosä'ure nöth'ige
Menge (44,4 kg) Kalisalpeter ein. Zur Beendigung der Reaction wird noch einige Zeit
auf 90 bis ioo° erwärmt und alsdann die
wieder dick gewordene.Masse in 800 kg Eiswasser eingetragen. Die Dinitrochlorbenzoe"-säure
scheidet sich dabei als weifse pulverige Masse ab; sie wird filtrirt, gewaschen und getrocknet.
Man kann auch von der isolirten Nitrochlorbenzoesäure
ausgehen und diese in der beschriebenen Weise in schwefelsaurer Lösung bei erhöhter Temperatur nitriren.
Die so gewonnene Dinitrochlorbenzoesäure ist schwer löslich in Wasser, leicht löslich in
Alkohol, Eisessig, Aceton, fast unlöslich in Benzol. Aus 50 procentiger Essigsäure krystallisirt
sie in grofsen dicken Prismen, aus Wasser in Nadeln, die bei 199 bis 2000
schmelzen.
Die Analyse der neuen Verbindung ergab 14,30 bezw. 14,21 pCt. Chlor und 11,44 bezw.
11,28 pCt. Stickstoff; Dinitrochlorbenzoesäure enthält berechnet i4,4opCt. Chlor und 1 i,36pCt.
Stickstoff.
Die Dinitrochlorbenzoesäure findet Verwendung zur Gewinnung von neuen Ausgangsmaterialien zur Farbstoffdarstellung.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer neuen Dinitrochlorbenzoesäure vom Schmelzpunkt 199bis 2oo° durch Nitriren der o-Chlorbenzoesäure, wobei sich als Zwischenproduct die Mononitrochlorbenzoesäure vom Schmelzpunkt 165° bildet, darin bestehend, dafs[ man die o-Chlorbenzoesäure in schwefelsaurer Lösung zum mindesten mit 2 Molecülen Salpetersäure oder eines salpetersauren Salzes nitrirt und vortheilhaft die Einwirkung der ersten Hälfte des Nitrirungsmittels bei einer niäfsigen Temperatur, die der zweiten Hälfte bei einer 500 übersteigenden Temperatur vor sich gehen läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE106510C true DE106510C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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