DE2461416A1 - Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen ueberzugsmitteln - Google Patents

Verfahren zur herstellung von pulverfoermigen ueberzugsmitteln

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Überzugsmitteln Die Erfindung ist auf ein Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Überzugsmitteln aus hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und verkippten Polyisocyanaten als filmbildende Komponenten und den üblichen Zusätzen gerichtet.
  • Für diese Art von Überzugsmittel werden als hydroxylgruppenyhaltige Polymere zum Beispiel Acrylharze, Polyester, Polyäther, Alkydharze und Copolymere mit fre-en Hydroxylgruppen eingesetzt. Als Vernetzungskomponenten dienen die verschiedensten Di- und Poly-isocyanate, wie Toluylen-, Hexamethylen-. Isophoron-diisocyanat. (In dieser Beschreibung werden der Einfachheit halber alle mehrfunktionellen Isocyanate, einschließlich die Diisocyanate mit Polyisocyanat bezeichnet).
  • Hydroxylgruppenhaltiges Polymer, Vernetzungsmittel und gegebenenfalls übliche Zusätzeßwie wie Verlaufmittel und Pigmente, müssen homogen miteinander vermischt werden, was nur in schmelzflüssigem Zustand in einer Knetvorrichtung erreicht werden kann. Um zu verhindern, daß c'-ie Vernetzung vorzeitig) also schon beim Homogenisieren einsetzt, müssen Polyisocyanste verwendet werden, deren Isocyanatgruppen verkappt ind, d dh. mit Verbindungen umgesetzt sind, die die Isocyanatgruppen bei den Temperaturen von etwa 120 - 130°C, die zum Homogenisieren erforderlich sind, blockieren, aber bei höheren Temperaturen wieder abspalten werden, so daß oeQm Einbrennen in ausreichendem Maße Vernetzung stattinden kann.
  • Für eine große anzahl von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren haben sich Polyisocyanate, die mit einem Lactam blockiert sind, besonders gut bewährt. Die Lactam-blockierten Polyisocyanate sind bei den Homogenisierungstemperaturen beständig und vernetzen bei den für Pulverlackharze üblichen Einbrenntemperaturen rascher als z.B. mit Phenol verkappte Polyisocyanate. Bekannte Lactam-Verkappungsmittel sind #-Caprolactam und c -Lactame mit 8 bis 12 C-Atomen. Das gebräuchlichste Lactam-Verkappungsmittel ist das #-Caprolactam.
  • Lactam-verkappte Polyisocyanate haben aber den Nachteil, daß die Temperaturen, bei denen das Lactam abgespalten wird, sehr hoch liegen, so daß Einbrenntemperaturen von ca. 2000C erforderlich sind. Hohe Einbrenntemperaturen bedingen nicht nur hohe Encrgiekosten, sondern begrenzen auch die Anwendungsmöglichkeiten, da nicht jedes Substrat derart hohen Temperaturen ausgesetzt werden kann. Ein weiterer Nachteil, insbesondere des Caprolactams, ergibt sich aus der großen Flüchtigkeit dieser Verbindungen bei den hohen Temperaturen.
  • Etwa die Hälfte des eingesetzten Lactams entweicht beim Einbrennen, was einen erheblichen Materialverlust bedeutet.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, mit dem sich pulverförmige Überzugsmittel auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und lactamverkappten Polyisocyanaten herstellen lassen, die bei niedrigeren Temperaturen eingebrannt werden können. Die fertigen Uberzüge sollen mindestens gleich gute Eigenschaften haben, wie die mit den bekannten pulverförmigen Uberzugsmitteln mit den gleichen filmbildeijden Romponenten erhaltenen Uberzüge.
  • Die Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Uberzugsmitteln durch Vermischen von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und Lactam-verkappten Polyisocyanaten als Filmbildner und den üblichen Zusätzen, Homogenisieren des Gemisches im Schmelzfluß, Abkühlenlassen und Pulverisieren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß dem Gemisch vor dem Homogenisieren 0,1 - 3,0 Gew.-Yo bezogen auf das Gewicht der Filmbildner, einer organischen Zinnverbindung der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Alkylreste mit 2 bis 8 C-Atomen und R3 und R4 Acylreste mit 2 - 12 C-Atomen bedeuten, und 0 - 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Filnbildner, einer organischen Peroxidverbindung, die erst oberhalb 100°C merklich zerfällt, zugesetzt werden.
  • Es war schon bekannt, daß sich durch Einsatz von dithiocarbaminsauren Zinksalzen ("Vulkazit P ex. N" der Firma Bayer AG) die Einbrenntemperatur je nach den bestimmten Hydroxylgruppen-haltigen Polymeren und dem Verhältnis von Polymeren zu Härter auf etwa 190 - 180°C erniedrigen lässt.
  • Durch größere Menge dieses Aktivators kann die Einbrenntemperatur noch etwas weiter herabgesetzt werden, doch wirken sich größere Mengen dieses Zinksalzes nachteilig auf die Vergilbungsbeständigkeit der überzüge aus.
  • Darüberhinaus ist bekannt; daß sich die Härtungszeit kalthärtender Lackhlarzsysteme auf Basis von Polyhydroxylverbin dungen und verkappten Polyisocyanaten durch organische Metallverbindungen, wie Dibutyl-Zinn-Dilaurat, verkürzen lassen.
  • Es war nun völlig überraschend, daß die gleichen Aktivatoren auch zur Aktivierung pulverförmiger Uberzugsmittel verwendet werden können, obwohl alle Komponenten geschmolzen und im schmelzflüssigen Zustand intensiv miteinander vermischt werden müssen, um Pulverkörnchen zu erhalten, die alle zur tberzugsbildung erforderlichen Bestandteile enthalten. Es war nicht zu erwarten, daß Aktivatoren, die bei normalen Temperaturen eine Reaktion, in diesem Fall die Vernetzungsreaktion, zu aktivieren vermögen, die Homogenisierung im Schmelzfluß durchmachen, ohne ihre Aktivierungswirkung zu entfalten, aber bei darüberliegenden Temperaturen die Vernetzungsreaktion derart aktivieren, daß das Einbrennen bei niedrigeren Temperaturen als es bisher möglich war, vorgenommen werden kann. Die Einbrenntemperaturen der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten pulverförmigen Überzugsmittel liegen durchweg bei 160 - 1700C, Organische Zinnverbindungen, die für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind, sind dh-IV-Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Alkylreste mit 2 - 8 C-Atomen und R3 und R4 Acylreste mit 2 - 12 C-Atomen sein können. R1 und R2 können also Athyl- bisoktyl -Reste u. R3 u. R4 Acetyl- bis Lauryl-Reste bedeuten, und sie können gleich oder verschieden sein.
  • Besonders bevorzugt wird Dibutyl-Zinn-Dilaurat.
  • Hervorzuheben ist, daß organische Verbindungen des zweiwertigen Zinns, wie z.B. Zinndioktoat , die als Aktivatoren für kalthärtende Systeme verwendet werden (siehe Kunststoffhandbuch Band VII'tPolyurethane" herausgee e - von R. Vieweg und A. Höchtlen, Carl Hanser-Verlag 196U) für das erfindungsgemäße Verfahren völlig ungeeignet sind.
  • Die organischen Zinn-IV-Verbindungen, die bei dem erf indungsgemäßen Verfahren als Aktivatoren dienen, werden in Mengen von 0,1 - 3 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 -1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der filmbildenden Komponenten, eingesetzt.
  • Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Aktivatoren werden die Einbrenntemperaturen, wie bereits gesagt, erheblich gesenkt, so daß die Überzugsmittel bei etwa 165°C eingebrannt werden können. Daraus resultiert, daß wesentlich weniger, etwa nur 1/4 der sonst üblichen Menge Lactam entweicht. Darüber hinaus weisen die fertigen Ueberzüge, die mit den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Uberzugsmitteln erhalten worden sind, sehr gute Eigenschaften auf; im Vergleich zu Überzügen, die mit einem pulverförmigen trberzugsmittel gleicher Zusammensetzung aber ohne den erfindungsgemäßen Aktivator bei 1800C eingebrannt worden sind, sind sie hinsichtlich Haftfestigkeit, Glanz, Elastizität und Härte überlegen.
  • Es ist nun weiter überraschend gefunden worden, daß sich diese Eigenschaften noch verbessern lassen, wenn man dem Gemisch aus hydroxylhaltigen Polymeren, iiactam-verkappten Polyisocyanat, ggfs. üblichen Zusätzen und dem Aktivator eine organische Peroxidverbindung, die sich erst bei Temperaturen über 1000C merklich zersetzt, zusetzt. Derartige Peroxide sind z.B. Hydroperoxide wie Oumylhydroperoxid, Dialkylperoxide, wie Dicumylperoxid, Di-tert.-Butylperoxid und Perketale, wie Phthalidperoxid. Besonders bevorzugt wird Dicumylperoxid, insbesondere wegen seiner Wirtschaftlichkeit. sie organlsene~eeroxldverblnaung wird in Mengen von 0,5 -4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der filmbildenden Komponente eingemischt. Aktivator und Peroxid sollten in einem IIischungsverhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 eingearbeitet werden.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als organische Zinnverbindung Dibutylzinndilaurat (DBTL) und als organische Peroxidverbindung Dicumylperoxid verwendet, und zwar werden beide Verbindungen in einer Menge von 0,1 - 2,0 Gew.-% eingesetzt. Besonders gute Ergebnisse werden mit 1 Gew.-% DBTL und 1 Gew.-% Dicumylperoxid erhalten.
  • Die Eigenschaften, die durch die Mitverwendung der Peroxidverbindung verbessert werden, sind insbesondere der Glanz, die Elastizität und das Verhalten bei plötzlich auftretender Verformung.
  • Das Verfahren nach der Erfindung und die Vorteile, zu denen sie führt, zeigen die nachstehenden Beispiele.
  • Beispiele: 1. Herstellung des pulverförmigen Überzugsmittels: 1.240 g eines gesättigten Polyesterharzes mit der Hydroxyl zahl 100 wurden mit 414 g #-Caprolactam-verkapptem Isophorondiisocyanat, 720 g Titanweiß und 24 g eines handelsüblichen Verlaufmittels auf Acrylatbasis gründlich vermengt und danach bei 120°C in einem Knetextruder in schmelzflüssigem Zustand homogenisiert. Nach Erkalten wurde die Harzmasse zerkleinert und gesiebt.
  • Vergleichsbeispiel A: Es wurde ein Überzugsmittel, wie unter 1. beschrieben, hergestellt.
  • Vergleichsbeispiel B: Es wurde ein Uberzugsmittel, wie unter I. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 16,5 g Dithiocarbamin-saures Zinksalz eingemischt.
  • Beispiel 1 Es wurde ein Überzugsmittel, wie unter I. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 16,5 g Dibutylzinndilaurat eingemischt.
  • Beispiel 2 Es wurde ein Überzugsmittel, wie unter I. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 16,5 g Dibutylziendilaurat und 16,5 g Dicumylperoxid eingemischt.
  • Beispiel 3 Es wurde ein Überzugsmittel, wie unter 1. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 8,25 g -Dibutylzinndilaurat und 16,5 g Dicumylperoxid eingemischt.
  • Beispiel 4 Es wurde ein Überzugsmittel, wie unter I. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 16,5 g Dibutylzinndilaurat und 8,25 g DicuEylperoxid eingemischt.
  • Vergleichsbeispiel C: Es wurde ein tberzugsmittel, wie unter 1. beschrieben, hergestellt, aber vor dem Homogenisieren 16,5 g Dicumylperoxid eingemischt.
  • II.
  • Herstellung von Überzügen aus den nach den vorstehend beschriebenen Beispielen erhaltenen pulverförmigen Überzugs mitteln: Die Kornfraktionen zwischen 20 und 100,< der in den vorstehenden Beispielen erhaltenen Uberzugsmitteln wurden mit Hilfe einer elektrostatischen Spruheinrichtung bei 60 EV auf Lackprüfbleche aufgesprüht und 30 Min. im Umluftofen eingebrannt.
  • In der nachstehenden Tabelle sind die jeweils angewandten Einbrenntemperaturen angegeben.
  • An den lackierten Prüfblechen wurden die Eigenschaften der Lackfilme nach folgenden Prüfmethoden ermittelt: Tiefung nach Erichsen, DIN 50 101 (als Maß für das elastische Verhalten bzw. die Dehnbarkeit des Lacks), Gitterschnitt nach DIN 53 151 (zur Beurteilung der Haftfestigkeit) Glanz nach Gardner bei einem Lichtstrahl-Einfallswinkel von 2000, Dornbiegetest nach DIN 53 152, Pendelhärte nach König, DIN 53 157 (zur Bestimmung der Filmhärte), Schlagtiefeng nach DIN 53 156 (als Maß des Verhaltens der Überzüge bei plötzlich auftretender Verformung).
  • Die Werte, die nach diesen Standard-Prüfmethoden an den Lackfilme gemäß den.vorstehenden Beispielen erhalten worden sind, sind ebenfalls der Tabelle zu entnehmen.
  • T A B E L L E Beispiel VULK DBTL DCP Ofen*) Tiefung Gitter- Glanz Dorn- Pendelhärte Schlagschnitt biegung tiefung %-Aktivator °C mm 20° mm sek. mm A - - - 180 2.0 2 80 32 192 1 A - - - 165 0.2 2 100 32 199 1 B 1 - - 180 9.3 0 115 2 191 7 B 1 - - 165 2.0 2 105 16 190 1 1 - 1 - 165 8.6 0 105 2 184 5 2 - 1 1 165 9.2 0 140 2 189 7 3 - 0.5 1 165 9.1 0 135 2 188 4 4 - 1 0.5 165 9.0 0 130 2 185 5 C - - 1 180 1.8 1 90 32 195 1 C - - 1 165 0.3 1 75 32 185 1 DCP = Dicumylperoxid *) Zeit 30' VULK = Vulkacit P ex N DBTL = Dibutylzinndilaurat

Claims (1)

  1. Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Uberzugsmitteln durch Vermischen von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und ta.ctam-verkappten Polyisocyanaten als Filmbildner und den üblichen Zusätzen, Homogenisieren des Gemisches im Schmelzfluß, Abkühlen lassen und Pulverisieren, da durch gekennzeichnet, daß dem Gemisch vor dem Homogenisieren 0,1 - 3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Filmbildner, einer organischen Zinnverbindung der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Alkylreste mit 2 bis 8 C-Atomen und R3 und R4 Acylreste mit 2 - 12 C-Atomen bedeuten, und 0 - 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Filmbildner, einer organischen Peroxidverbindung, die erst oberhalb 1000C merklich zerfällt, zugesetzt werden. » 2) Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß die Zinnverbindung in einer Menge von 0,5 - 1,0 Gew.-% zugesetzt wird.
    3) Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß als Zinnverbindung Dibutylzinndilaurat und als Peroxidverbindung Dicumylperoxid zugesetzt werden.
    4) Verfahren nach Anspruch 3, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß beide Verbindungen in einem Mischungsverhältnis von 1 : 5 bis 5 : 1 und in einer Menge von 0,1 - 2,0 Gew.-% eingesetzt werden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2471393A1 (fr) * 1979-11-30 1981-06-19 Yoshitomi Pharmaceutical Procede de production de polyurethanes en utilisant un catalyseur d'organoetain et nouveaux produits ainsi obtenus
WO1993019108A1 (en) * 1992-03-18 1993-09-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy curable compositions having improved cure speeds

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