DE2443539A1 - Neue ester der 5-n-butyl-pyridincarbonsaeure-(2), verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate - Google Patents
Neue ester der 5-n-butyl-pyridincarbonsaeure-(2), verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparateInfo
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Description
"Neue Ester der ^-η-Butyl-pyridin-Cctrl)cnsäuro-(2). Verfahren zu
ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate"
5-n~Buty;i-pyridin.-carbonsäure-^), auch unter der Bezeichnung
Fusarsäure bekannt, ist alκ Stoffweehseiprodukt von Mikroorganismen,
insbesondere von vegetativen Keimen, bekannt. Es vmrde
beschrieben, daß ^-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-^) die "Dopamin-ßhydroxylase
hemmt. Diese Eigenschaft ließ sie zur Behandlung der Hypertonie geeignet erscheinen. Es besteht jedoch ein Bedarf an
Derivaten' der 5~n~Butyl-pyridin~carbcrisäure-(2), die durch bessere
Llpoidlöslichkeit im Hinblick auf eine höhere Resorptionsquote
eine stärkere biologische Aktivität entfalten.
Demgemäß betrifft die Erfindung neue Ester der 5~n~Butyl-pyridincarbonsäure~(2)
der allgemeinen Formel I
809814/1130
BAD original
OCIl3
Clio -ClL -ClL1 -CIL
CO-CH-(ClI2 Jn-OC-(
OCl L5
in der R Wasserstoff oder die tfethylgruppc bedeutet und η für
1 bis 3 steht, und deren pharrnakologisch verträgliche Salze.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine deutliche, signifikante
Wirkung bei der Behandlung von durch Drosselung der Nierenarterie (Goldblatt-Methode) ausgelöstem Hochdruck von Wlstar-Ratten
aus.
Das erfindungsgernäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen
besteht darin, daß man entweder
(a) Halogenalkyl~3,^5-trimethoxybenzoesäureester auf ein
Alkali salz der 5-n~Butyl-pyridin-carbonsaure-(2) in polaren
Lösungsmitteln bei erhöhten Temperaturen einwirken läßt oder
(b) Hydroxyalkyl-^^* 5-trimethoxybenzoesäureester in Gegenwart
eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl-pyridin-2~carbon~ säuce-chlorid einwirken läßt.
Die Umsetzung nach (a) wird vorzugsweise bei Temperaturen von 8o bis 1200C durchgeführt. Als Lösungsmittel eip^net sich insbesondere
Dimethylformamid; zweckmäßig wird ein Chloralkyl-3*^i5-trimethoxybenzoesöureester
als Ausgangsmaterial eingesetzt.
Die Erfindung betrifft außerdem Arzneipräparate, die mindestens eine Verbindung der Formel I als Wirkstoff enthalten, gegebenen-
S 0 9 8 U / 1 1 3 0
BAD ORIGINAL
falls in Kombination mit pharmakologisch zulässigen Träger- und
Hilfsstoffen.
DiG folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
l-(5-n-Butyl-pyi-idyl-2-carboyloxy)-2-(3J Jl-J5-trirnethoxybenzoylo;-'.y)-äthan
5,^ g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure~(2) werden in 30,0 ml 1 η ICOH
gelöst und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Dimethylformamid suspendiert und nach Zugabe von 8,2-1I g
2-Chloräthyl-3,4,5-trimethoxybenzoat 3 Stunden unter Rühren auf 100°C erwärmt. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel jm
Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 200 ml Benzol aufgenommen und dreimal mit je 100 ml Na2CO-,-Lösung ausgeschüttelt. Die über
NapSOh getrocknete Benzolphase wird am Rotationsverdampfer vom
Lösungsmittel befreit. Man erhält 11,4 g bräunliche Kristalle. Das aus Isopropanol umkristallisierte Produkt ist reinweiß und
hat einen Schmelzpunkt von 92°C.
IR (KBr) p : 2833, 1710, 1230 - 1240
Elementaranalyse: CHNO
ber. für Ο^Η^ΝΟγ {%) 63,44 6,52 3,36 26,83
gef. {%) 63,20 6,48 3,30 26,90
Beispiel 2
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-earboyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybensoyloxy)-äthan
5,7 g 5-n-Buty]-pyridin-carbonsäure-(2) werden mit 20 ml Benzol
R 0 9 ft 1 A / 1 1 1 0
und 20 ml Thionylchlorid 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das
Reaktionsprodukt wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Das in
25 ml Pyridin gelöste Säurechlorid wird unter Rühren innerhalb von
20 Minuten zu einer Mischung aus 8,15 B 3j^i5-Trimfcthoxybenzoesäure-ß--hydroxyäthylester
und 50 ml Pyridin getropft. Nach Beendigung der Reaktion wird das Pyridin irn Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 150 ml Benzol aufgenommen und dreimal mit
je 50 rnl Natriurncarbonatlösung ausgeschüttelt. Die über Natriumsulfat
getrocknete Benzolphase wird im Rotationsverdampfer vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 8,^i g eines rotbraunen Öls, das
aus Alkohol kristallin erhalten wird.
Pp. 92°C; alle anderen Eigenschaften sind in Beispiel 1 beschrieben.
Beispiel 3
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carboyloxy)-3-(3i^ji5-trimethoxybenzoyloxy)-propan
10,75 g 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2), 60,0 ml 1 η KOH und
17>2 g j5-Chlorpropyl~3,4,5-trimethoxybenzoat v/erden, wie in Beispiel
1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend aufgearbeitet. Man erhält 2j5>6 g flüssige Rohbase,
Durch Neutralisation der Rohbase in alkoholischer Lösung mit Naphthalin-disulfonsäure--(l,5) erhält man 22,4 g eines weißen
Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 890C.
IR (KBr)>J : 1710, 1730, 1115
6098U/1 130
Elementaranalyse: CH NO
ber. für C25II29NO7 {%) 64,02 6,77 3,25 25,96
gef. {%) 64,14 6,63 3,29 25,50
Beispiel 4
propan
l6,0 g 5-n-Butyl~pyrldin-carbonsKure-(2), 90,0 ml 1 η KOH und
21,5 6 2-Chlorpropyl-3,4,i5-trirnethoxybenzoat werden, wie in Beispiel
1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach entsprechend
aufgearbeitet. Man erhält 19,7 g flüssige Rohba.se. Durch Neutralisation der Rohbase mit alkoholischer Naphthalin-disulfonsäure-(l,5)
erhält man l8,2 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt von 85 C.
IR (CHCl,) >> : 1105, 1120, 2830
IR (CHCl,) >> : 1105, 1120, 2830
Elernentaranalyse: C ber. für C25H29NO7 {%) 64,02
gef. {%) ' 64,09
Beispiel 5
l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carboyloxy)-4-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy).
butan
17,9 g 5-n-Butyl-pyridin-carborisäure-(2), 100,0 ml 1 η KOH und
28,7 g n-Chlorbutyl-3,4,5-trimethoxybenzoat werden, wie in Beispiel
1 beschrieben, in Dimethylformamid umgesetzt und danach aufgearbeitet. Man erhält 38,1 g flüssige Rohbase. Durch Neutralisation
der Rohbase mit alkoholischer Naphthalin-disu.lfonsäure-(l,5)
609814/1 130
H | 77 | 3 | N | 0 | 96 |
6, | 69 | 3 | ,25 | 25, | 50 |
6, | ,29 | 25, | |||
erhält man 30,4 g eines weißen Kristallisats mit einem Schmelzpunkt
von 163 C.
IR (CHCl,)
1700, 1715
Elernentaranalyso: C
ber. für C^!W1NOγ {%) 64,70
gef. {%) 64,50
H | 3 | N | 25 | O | |
7 | ,01 | 3 | ,14 | 25 | ,13 |
6 | ,90 | ,20 | ,10 | ||
Die günstigen pharrnakologischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindungen sind aus dem Ergebnis der nachstehend geschilderten Versuche ersichtlich.
Aus je 5 Versuchstieren bestehende Gruppen von Wistar-Ratten
erhielten die Testsubstanz bzw. als Placebo NaCl in einer Menge von 30 mg/kg, p.o. bzw. 1 ml/kg p.o. (0,9 Prozent). Der Behandlungszeitraum
erstreckte sich über mehr als 20 Tage. Es wurden die durchschnittlichen Blutdruckwerte bestimmt. Dabei war der
Blutdruck bei der erfindungsgemäßen Verbindung l-(5-n-Butyl-pyri~
dyl--2~carboyloxy)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)~äthan zu 10 Zeitpunkten
signifikant niedriger als bei der Kontrollgruppe. Dagegen war die Blutdrucksenkung bei derjenigen Gruppe, die die Vergleichssubstanz 5-n-Butyl-pyridin~carbonsäure~(2) erhalten hatte, nur zu
6 Zeitpunkten signifikant erniedrigt.
Auch ein Vergleich der Molekulargewichte beweist, daß die erfindungsgemäße
Verbindung eine doppelt so hohe Aktivität wie die Vergleichssubstanz aufweist.
809814/1130
2U3539
Tn den nachstehenden Tabellen sind die Ergebnisse der Versuchsreihen
zusammengestellt. Die Zeichnungen Pig. 1 bis 3 neben die
Ergebnisse der Blutdruckmessungen graphisch wieder, woboi sich
Fig. 1 auf die beiden Koritrollgruppen bezieht, während sich Fig„
auf die Vergleichssubstanz und Fig. 3 auf die erfindungr^gemüße
Verbindung beziehen.
6 0 9 8 1 /. / 1 13 Π
Tabelle I Signifikante Wirkungen der 5-ft-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2)
Versuchstag
Student"
T-Test
signifikant nach
1
3
3
7
8
11
3
3
7
8
11
T =
T =
m _
T =
T =
2,98 2,47 2,44 3,99 2,72 2,49
0,01<p<0,02 0,02<p<:0,05 0,02<p<0,05
0,001<p<0,002 0,01 < p<0,02 0,02< p<0,05
6 h
3 h
6 h
6 h
3 h
β h
Signifikante Wirkungen von l-(5-n-Butyl-pyridyl-2-carboyloxy)-2-(3i4,5-triniethoxybenzoyloxy)-äthan
■
Versuchstag | Student'' | T-Test | <Ό,05 | signifikant nach | h (Steigerung) |
1 | T = 2,54 | 0,02 <p | <0,02 | 3 | h . |
2 | T = 2,70 | 0,01 4p | <0.02 | 3 | h |
4 | T = 2,90 | 0,01 <p | <0,05 | 6 | h |
7 | T = 2,27 | 0,02 < ρ | <0,01 | 3 | h |
8 | T = 3,21 | 0,002<p | <0,02 | 6 | h |
9 | T = 2,76 | 0,01 <p | ,0001 | 6 | h |
9 | T = 5,88 | ρ <0 | <0,05 | 3 | h |
15 | T = 2,64 | 0,02 <p | <0,01 | 3 | h |
15 | T = 3,33 | 0,002<p | <0,05 | 6 | h |
16 | T = 2,25 | 0,02 <p | <0.02 | 6 | h |
17 | T = 2,96 | 0,01 <p | 6 | ||
+) Vgl. L. Sachs "Statistische Auswertungsmethoden", Springer-Verlag 1969
co cn co
Claims (6)
- - 9 -Patentansprüche1, Ester der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) der allgemeinen Formel ICAj -Cu7 -CU2 -C-Il--I / \ IO R
-CO-Cn-(Hl2) --OC-(( J V-OCTt3in der R'Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet und η für 1 bis 3 steht, und deren pharrnakologisch verträgliche Salze. - 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man(a) Halogenalkyl-3,4,5-trimethoxybenzoesaureester auf ein Alkalisalz der 5-n-Butyl-pyridin-carbonsäure-(2) in polaren Lösungsmitteln vorzugsweise bei erhöhten Temperatui'en einwirken läßt oder(b) Hydroxyalkyl-3,4,5--trimethoxybenzoesaureester in Gegenwart eines Kondensationsmittels auf 5-n-Butyl~pyridin~2~carbonsäure-chlorid einwirken läßt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) in Dimethylformamid durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3* dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach (a) bei Temperaturen im Bereich von 80 b4.s 120°C durchführt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 2 bis K, dadurch gekennzeichnet,6098U/1130 BADdaß man einen Chloralkyl-j!), ^,^-trirnethoxybenzoesäureester als Ausgangsmaterlal einsetzt.
- 6. Arzneipräparate, enthaltend mindestens eine Vorbindung nach Anspruch 1, Formel 1, als Wirkstoff, gegebenenfalls in Kombination mit Pharmakologien zulässigen Träger- und Hilfflstoffen.14/1130
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Legal Events
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |