DE2431560A1

DE2431560A1 - Verfahren und zusammensetzung zur regulierung des wachstums von pflanzen

Info

Publication number: DE2431560A1
Application number: DE2431560A
Authority: DE
Inventors: David John Collins; Edwin Francis George; Keith Peter Parry
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1973-06-29
Filing date: 1974-07-01
Publication date: 1975-01-16
Also published as: NL7408762A; DK347274A; JPS5031042A; FR2234861B1; FR2234861A1; US3923492A; ZA743912B; BE816726A; AU7038174A; IL45106A0; BR7405278D0; GB1433511A

Description

Case No, PP.26245

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien

Verfahren und Zusammensetzung zur Re

Priorität: 29. Juni 1973 - Großbritannien

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren und auf Zusammensetzungen zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen.

Zn cer US-PS 3 671 214 ist angegeben, daß Indole, die in den 1- und 2-Stellungen (wie auch gegebenenfalls in anderen Stellungen) substituiert sind, eine herbicide Aktivität besitzen. Zr-; Kurde nunmehr eine kleine Klasse von Indolen gefunden, die hinsichtlich der Regulierung des 'Wachstums von Pflanzen beträchtlich aktiver sind.

So wird also gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Pflanzen ein Indol aufbringt, das in der 7-Stellung mit einer Methyl- oder Methoxygruppe und gegebenenfalls auch in der 6-Stellung mit

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einer niedrigen Alky!gruppe, wie z.B. einer Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiert ist.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist anwendbar, um das Wachstum von Pflanzen zu verzögern oder zu hemmen. Ss kann in einigen Fällen (je nach der Art der behandelten Pflanze und der verwendeten Dosis) auch zum Abtöten der Pflanzen verwendet werden. Das Verfahren ist besonders wirksam bei der Behandlung von einkeimblättrigen Pflanzen (Gräsern). Deshalb kann unter geeigneten Umständen die Erfindung dazu verwendet werden, das Wachstum von Gräsern, wie z.B. in breitblättrigen 2'iutzpflanzen, selektiv zv. beeinflussen. Es können entweder die Kürzeln oder das Laubwerk der Pflanzen behandelt werden. Die ersteren können beispielsweise, durch eine Wurzeltränke oder Saatbeize und die letzteren beispielsweise durch ein wäßriges Blattspritzmittel behandelt werden.

Die folgenden in Tabelle I angegebenen Verbindungen eignen sich besonders für die vorliegende-Erfindung.

Tabelle I

Verbindung Kr.	Formel
1 2	7-Methylindol 7-Methoxyindöl 6,7-Dimethylindol

Die Verbindungen 1 und j5 der obigen Tabelle sind besonders aktiv in der Hemmung des Wachstums von einkeimblättrigen Pflanzen, beispielsweise Gräsern. Die Verbindung 2 ist als

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Her.'.:nittel für einkeimblättrige Pflanzen verwendbar und fördert aber auch die Eildung von Schößlingen.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Indole sind bekannte chemische Verbindungen. Ein Fachmann kann sie auf verschiedenen V.^:egen synthetisieren. Beispielsweise wurde die Synthese von 7-Methyllndol von Ξ. Hoffman et al., Journal of Heterocyclic Chemistry (1965) 2, Seite 298 und die Synthese von 6.,7-Dimethylindol von L. Marion et al. in Canadian Journal of Research £j>3, Seiten 1 bis 13 (19^7) beschrieben.

Die Indole können gegebenenfalls in Form von anderen chemischen Verbindungen verwendet werden, die leicht reagieren, um unter den Gebrauchsbedingungen solche Indole zu ergeben.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Indole vorzugsweise in Form einer Zusammensetzung aufgebracht, in welcher der aktive Bestandteil mit einem Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist.

Die Erfindung betrifft deshalb auch Zusammensetzungen zur Regulierung des Pfianzenwachsturns, die als aktiven Bestandteil ein Indol enthalten, das in der 7-Stellung mit einer Kethy1- oder Methoxygruppe und gegebenenfalls auch in der 5-Stellung mit einer niedrigen Alkylgruppe substituiert ist.

Feste Zusammensetzungen können die Form von Saatbeizen, Stäubepulvarn oder Granalien aufweisen, wobei der aktive Lsstanätsil mit einem feinteiligen festen Verdünnungsmittel gemischt ist. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, T&Icum, pulverisierte Magnesia, Fuller¹sehe Erde und Gips. Feste Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich

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zu dem aktiven Bestandteil ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers und der Körner in der Flüssigkeit zu erleichtern.

Flüssige Zusammensetzungen sind z.B. Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen, die den aktiven Bestandteil zusammen mit ein oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln enthalten, wie z.B. Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel.

Die oberflächenaktiven Mittel können kationischer, anionischer oder nicht-ionischer Art sein. Geeignete Mittel der kationischen Type sind beispielsweise quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind beispielweise Seifen; Salze von aliphatischen Monoestern von Schwefelsäure, wie z.B. Natriumlaurylsulfat; und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- und Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und ein Gemisch aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind beispielsweise die Kondensationsprodukte aus Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol und Cetylalkohol, oder mit AIky!phenolen, wie z.B. Octy!phenol, Nonylphenol und Octylcresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, wie z.B. Sorbitanmonolaurat; die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxid; und die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind beispielsweise hydrophile Kolloide, wie z.B. Polyvinylpyrollidon und Natriumcarboxymethylzellulose, und die pflanzlichen Gummis, wie z.B. Gum acacia und Gum tragacanth.

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Die v.äßri-ren Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den aktiven Bestandteil in V-'asser oder einem organischen Lösungsmittel, welches gegebenenfalls ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthält, auflöst und hierauf, sofern organische Lösungsmittel verwendet werden, das so erhaltene Gemisch zu Wasser zugibt, welches gegebenenfalls auch ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind XtliVlendichlorid, Isopropylalkohol, 'Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und . Trichloroäthylen.

Die Indole können auch durch Mikroeinkapselung in Präparate verarbeitet werden. Mikrokapseln, Vielehe das gewünschte In-Qol enthalten, können durch gemeinsame Ablagerung oder vorzugsweise durch eine Grenzflächenpolymerisation unter Paüiren beispielsweise eines Isocyanat/Diaminsystems hergestellt werden. Dia erhaltenen Mikrokapseln können als wäßrige Suspension verwendet werden.

Die Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden, werden im alirimeinsn in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil von dem aktiven Bestandteil enthalt. Das Konzentrat wird dann vor dem Gebrauch mit Wasser verdünnt. Diese Konzentrate müssen üblicherweise längere Lagerungszeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung auch noch mit Wasser verdünnt werden können, um wäßrige Präparate herzustellen, die eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine herkömmliche Spritzeinrichtung angewendet werden können. Im allgemeinen enthalten die Konzentrate zweckmäßig 10 bis βθ Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen. Ver-

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dünnte gebrauchsfertige Präparate können verschiedene Mengen von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthalten, je nach dem Zwe_ck, für welchen sie verwendet wer-, den. £in verdünntes Präparat, das zwischen 0,01 und 10,0 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,01 und 1,0 Gew.-% von dem aktiven Bestandteil oder den aktiven Bestandteilen enthält, wird normalerweise verwendet.

Besonders brauchbare erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind Gemische der erfindungsgemäßen Indole mit anderen Pflanzenwaehstufflsregulierungsmitteln, wie z.B. Maleinsäurehydrazid, Chlorflurecol, die Verbindung der Formel (CK-^N. NH. CO. CH₂. CH₂CQOH ("Alar" ) und Carbetamid. Solche Pflanzenwachstumsregullerungsmittel können auch Herbicide sein, wie z.B. Simazin oder Atrazin. Bevorzugt werden Herbicide, die gegen breitblättrige Kräuter wirksam sind, insbesondere solche Herbicide, die gegen breitblättrige Kräuter selektiv aktiv sind, wie z.B. Hormonherbicide, beispielsweise 2,4-D, XCPA, Mecoprop und Dichlorprop. Die erfindungsgeraSSan Verbindungen können als Gemische mit festen oder flüssigen Düngemitteln, oder mit Eisen(II)-sulfat formuliert werden.

Die Pflanzenwachstumsregulierungswirkungen der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen zeigen sich hauptsächlich In einem'Kemmungs- oder Verkümmerungseffekt der Pflanzen, auf die sie aufgebracht werden. Eine solche Hemmung oder Verkümmerung ist beispielsweise bei der Hemmung des Wachstums von Zuckerrohr brauchbar, wodurch die Konzentration des Zuckers im Rohr bei der Ernte erhöht wird. Gräser können behandelt werden, um das Wachstum zu verringern, so daß sie nicht so oft gemäht v/erden müssen. Das Blühen von Gräsern kann in einigen Fällen verhindertwerden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens hängt

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— ι —

die aMenge der zur Regulieruns des Wachstums von Pflanzen aufzubringenden Verbindung von einer Anzahl von Faktoren ab, wie z.B. vom Jeweils ausgewählten Präparat, davon, ob die Verbindung auf das Laubwerk oder auf die Wurzel aufgebracht werden soll, dem gewünschten Effekt und der Art der Pflanzen, deren Wachstum reguliert werden soll. Im allgemeinen ist jedoch eine Aufbringrate von 1 bis 20 kg/ha geeignet, während 2 bis 5 kg/ha für die meisten Zwecke bevorzugt werden. Wenn herbicide Wirkungen erwünscht sind, dann sind natürlich die verwendeten Raten im allgemeinen höher, als wenn nur eine Hemmung das Ziel ist. In allen Fällen sind Eoutineversuche nötig, um die beste Aufbringrate eines beistimmten Präparats für einen bestimmten Zweck zu bestimmen.

Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Gewicht ausgedrückt sind und die Grade in C angegeben sind, sofern nichts anderes erwähnt wird.

Seispiel 1

Dieses Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form eines emulgierbaren Konzentratpräparats von 7-Methylindol, das mit Wasser verdünnt werden kann.

Gew. -$

7-Methylindol 20

Kondensat aus 2 Mol Ethylenoxid mit einem

Ge-rnisch von Oleyl und Cetylalkohol 5

Gemisch aus Calciumdodecylbenzolsulfonat mit äthoxyliertem Rizinusöl

Methylcyclohexanon technischer Reinheit

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Dieses Beispiel erläutert eine feste erfindungsgernäße Zusammensetzung, die 7-Methylindol enthält und die sich für die Anwendung in Form von Granalien eignet.

7-Kethyl
Bimssteingranalien

Lie Beispiele j5 bis β erläutern das erfindungsgemäße Verfahren bei d'er Regulierung des Wachstums von Pflanzen.

Beispiel_3

Ein Rasen in einer alten Weide (hauptsächlich aus Lolium perenne, wobei aber auch Poa annua, Agrostis spp und Holcus lanatus anwesend waren) wurde im Frühjahr auf eine konstante Lange geschnitten und dann mit stickstoffhaltigem Dünger gedüngt, um ein heftiges neues Wachstum hervorzurufen. Flecken mit den Abmessungen j5 m χ 2 m wurden auf dem Rasen abgesteckt, und nach 10 Tagen wurden die folgenden chemischen Behandlungsmittel auf drei solche Flecken aufgespritzt:

1. 7-Methylindol in einer Rate entsprechend 3 kg/ha

2. 7-Methylindol in einer Rate entsprechend 1 kg/ha

3. 3:1-Gemisch Maleinsäurehydrazid und Chlorflurecol in einer Rate von 4 kg/ha.

Drei weitere Flecken wurden zum Vergleich unbehandelt gelassen.

Die Dispersionen von 7-Methylindol, die für die Behandlungen

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1 unä Z verwendet wurden, wurden dadurch hergestellt, daß eine sjritsprc-2lier.de Menge des einulgierbaren Konzentrats vcn Beispiel I mit siner· 0,1 ;»igen wäßrigen Lösung eines Netzmittels verdünnt wurde, welches aus einem Kondensat von 1 Mol Nonylphenol -T.it 8 Mol Ethylenoxid bestand. Sie wurden auf die entsprechenden Flecke in einem Volumen entsprechend 400 l/ha aufgebracht.

28 ^m

Tage nach dem Bespritzen wurde festgestellt, daß das Gras in den behandelten Flecken beträchtlich weniger gewachsen war als in den Vergleichsflecken. Ein Maß des relativen Wachstums ist in Tabelle II angegeben, wobei das durchschnittliche frische Grasgewicht genannt ist, das zu diesem Zeitpunkt von den Flecken abgeschnitten wurde.

Bas Behandlungsmittel J ist ein Standardgemisch, welches kommerziell zur Beeinflussung des Graswachstums verwendet wird.

Tabelle II

Bshanölungs-	■ ι	2	Durchschnittliches	Verringerung des
mittel Nr.			Grasgewicht Je Fleck	Fris chgewi ents
Vergleich	(kg)	(*)
0,6	94
3,7	65
1,3	87
10,6	-

Der Samen von verschiedenen Grasarten wurde in gesonderte Blumentöpfe mit einem Durchmesser von I5 cm gesät, die mit einem Torf/Sand-Blumentopfkompost gefüllt waren. Nachdem die Grassämlinge, die ziemlich dicht wuchsen, eine Höhe von annähernd 10 cm erreicht hatten, wurden sie auf eine

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Kölie von 4 cm zurückgeschnitten und wieder auf eine Höhe von 5 cm wachsen gelassen und schließlich mit 7-Methylindol in
einer Rate entsprechend 1 oder 2 kg/ha bespritzt. Jede Art
der Behandlung wurde auf 4 Töpfe einer jeden Grasart angewendet. j£ine ähnliche Anzahl von Topfen einer jeden Art wurde
für Verfielehszv?ecke unbehandelt gelassen. Der chemische
Stoff war in einer wäßrigen Lösung des in Beispiel 3 verwendeten Netznittels suspendiert und wurde auf die Pflanzen in
einem Volumen entsprechend 1000 l/ha aufgebracht.

15 Tage nach dem Bespritzen wurde das Gras in den behandelten Topfen und in den Vergleichstöpfen auf eine Standardhöhe von ¹I cm surückgeschnitten, worauf dann das Frischgewicht des abgeschnittenen Grases gewogen wurde. Das Gras in einem jeden Topf wurde wieder weitere 11 Tage wachsen gelassen, worauf es dann wiederum zurückgeschnitten und das abgeschnittene Gras
gevvogen vurds. V.ie es in Tabelle III im Vergleich zu den Vergleichsproben zu sehen ist, ergab das Bespritzen mit 7-Methylinaol eine beträchtliche Verringerung des Wachstums einer jeden Grasart, wobei im allgemeinen nur ein geringes Verbrennen festgestellt wurde..

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Tabelle III

	j	Rate	Verringerung des Frischgewichts	der Tage nach dem Be	Verbrennen am
Grasart		kg/ha		spritzen	Ende {%)
		Anzahl	26	5,5
				1,8
		15	61,0	10,5
	2		28,7	1,5
DB5t₂lis^lomerata	1	86,4	90,7	5,0
	2	60,3	77,3	3,0
Festuca rubra	1 .	95,4	71,1	26,2
_ccrnnutata	2	91,^	20,4	.6,5
	1	92,7	58,2	20,0
	2	71,0	37,2	8,5
Phleum pratense	1	93,0	35,2
	2	86,6	5,3
?ca trivialis	1	90,8
68,1

3sispiel_5

Pflanzen einer Sommergerste(Art Zephyr), die in Topfen von 10 cm Durchmesser wuchsen und den Treiblastzustand erreicht hatten, wurden mit einer Suspension von 7-Methylindöl in siner 0,1 ^igen wäßrigen Lösung des in Beispiel 3 verwendeten Netzmittels bespritzt. Die Verbindung wurde auf gesonderte Gruppen von Pflanzen in Raten entsprechend 1, 2 oder 5 kg/ha aufgebracht. (Das verwendete Flüssigkeitsvolumen entsprach 1000 l/ha.)

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I²J- Tage nach dem Bespritzen yr.ren alle behandelten Pflanzen abgetötet:. Die in unbehandelten anderen ähnlichen Topfen wach-3enden Pflanzen besaßen zu diesem Zeitpunkt eine Höhe von 126 cm und Karen, vollständig gesund.

Eeisoiel 6

Dieses Beispiel erläutert die Regulierungseigenschaften von YrliethjllrAol auf das Pflanzenwachstum, wenn es auf die Wurzeln von Pflanzen aufgebracht wird. In dem folgenden Versuch wurde die Verbindung auf die Wurzeln der Pflanzen aufgebracht, die ir. Sand in Blumentöpfen wuchsen. Wenn die Wurzeln der Pflanzen sich in diesen Medium festgesetzt hatten, wurden 2f> rnl destilliertes Wasser, das 300 ppm 7-Methylindol enthielt, aufgebracht, um den Sand im Topf zu sättigen. Die prozentuale Verringerung der Größe der behandelten Pflanzen in Vergleich zu unbehandelten Vergleichspflanzen wurde 10 Tage später bestimmt. Die Resultate sind in Tabelle IV angegeben.

Tabelle IV

Art der Pflanze	Verringerung	der Größe
Sommerweizen	4o	+
So-TraergersOe	40
Tomate	20	+
Rosenkohl	60

Die Pflanzen besaßen ein dunkleres Grün als die Vergleichspflanzen.

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SAD ORfGiNAL

Beispiel 7

Beispiel 4 wurde wiederholt, wobei italienisches Raigras (Lollur.: i tali cum) als einzige Grasart verwendet wurde. Eine jede der Verbindungen der Tabelle I wurde getestet, wobei eine Aufbringrate entsprechend 5 kg des aktiven Bestandteils/ ha verwendet wurde. Die prozentuale Verringerung des Grasv.'aehEturns nach 15 Tagen wurde mit dem Wachstum von Vergleichspflanzen verglichen und ist in Tabelle V angegeben.

Tabelle V

j Verbindung Verringerung des Graswachsturns

Ij 65

2 . 26

88

3eispisl_8

Dieses: Beispiel erläutert das Vermögen der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I, das Wachstum von Hundszahngras unter Bedingungen im freien Feld zu hemmen.

Eins ältere Hundszahngräsweide (Cynodcn dactylon) wurde in North Carolina_sUSA, mit 1120 kg/ha eines 20-20-20-Düngers am lo. April gedüngt, worauf kurz danach das Prühjahrswachsturn begann. Das Gras wurde durch Maschinenmähen in Abst arid en von 2 Wochen aui annähernd 7*5 cm Höhe gehalten. 2,4-D wurde am 24. April in einer Rate von 0,5 kg/ha aufgebracht, urn das Wachstum der breitblättrigen Kräuter zu beeinflussen. Mitte Juni wurde mit 56 kg/ha Ammoniumnitrat gedüngt. Am 26. Juni wurde 7-Methylindol als wäßriges Blattspritzmittel auf Flecken von 8,4 m aufgebracht, wobei zwei

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Aufbringraten und vier Replikate je Behandlung verwendet wurden. Das Spritzvolumen je Fleck war 250 cnr. Die Spritzlösung enthielt 0,1 Vol.-# eines Alkylphenol/Polyäthylenoxid-Kondensats als Netzmittel. Die Flecken wurden in bestimmten Zeitabständen nach der Behandlung in Streifen von 53 y- IcO cm gemäht, und das Gewicht des frisch geschnittenen grünen Grases wurde ermittelt. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle VI angegeben.

Tabelle VI

F ! Behandlungsmittel und ί Rate	Gewicht des frisch geschnittenen Grases (g)	28	42
' Verbindung Nr. 1, 3 kg/ha Verbindung Nr. 1, 1 kg/ha Unbespritzte Ver gleichsfläche	Tage nach dem Bespritzen	U97 953 1633	1724 1724
16
272 635 1270

12 Tage nach der Behandlung konnten in den Vergleichsbereichen Sarnenköpfe beobachtet werden, was bei den behandelten Flecken nicht der Fall war.

3eispiel_9

Dieses Beispiel erläutert die Verwendung von Gemischen aus 7-Methylindöl mit bekannten Graswachstumshemmitteln im freien Feld.

Haigras (Loliura perenne) wurde einem Sommerweizen im Frühjahr 1973 in Großbritannien untergesät, und zwar auf einem sandigen Lehmboden. Das Gras wurde am I9. Juli geschnitten und ge-

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düngt und am 2. August wiederum gedüngt. Am 10. August wurden die in Tabelle VII angegebenen Behandlungen durchgeführt. Jede Behandlung wurde in drei Replikaten ausgeführt und auf Flecken von J χ 1,2 m angewendet. Das verwendete Spritzvolumen war 4CO l/ha. Jedes Spritzmittel enthielt 0,1 Vol.-^ eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats als Netzmittel. Jeder Fleck wurde dreimal visuell in Abständen von zwei Wochen untersucht, und die Resultate dieser Bestimmungen wurden vereinigt, um ein annehmbares Maß zu erzielen. Alle Flecken wurden am 1. Oktober (durch Mähen eines 90 cm breiten Streifens) abgeerntet. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle VII angegeben, und zwar als prozentuale Verringerung des Wachstums gegenüber dem Vergleich (Prischgewicht des geernteten Grases).

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Tabelle VTI

to OO

CaJ

CO» 00

	Aufbrin^rate kg/ha	Chlorflure- colmethyl	MCPA	Verringerung der Ausbeute (*)	Brauch barkeit	Verhinderung des Blühens
Y-I'iethy]iridol	Maleinsäure- hydrazid	1,0	—	86	3,0	I0,o
-	5,0	1,0	-	79	5,9	10,0
-	2,0	-	-	86	5,7	10,0
2,0	2,0			86	3,3	10,0
1,0	3,0			78	6,8	8,1
1,0	1,0			84	6,0	9,1
2,0	1,0	1,0		71	7,8	9,6
1,0	1,0	1,0		82	4,0	8,3
1,0	2,0	1,0		65	8,8	2,0
2,0		1,0		37	9,3	3,0
1,0		1,0		57	7,5	3,2
5,0				■84	3,5	9,5
	5,0			81	4,5 ·	9,5
	2,0

ON I

J?·» CaJ

Ui

&) CD

	Aufbrlngrate 1	«g/ha	MCPA	Verringerung	Brauch	Verhinderung
7-Met liy lind öl	Maleinsäure-	Clilor-flure-		der Ausbeute	barkeit	des BlUhens
	hydrazid	col-methyl		(#)
				54	7,1	6,0
	1,0			61	6,5	6,7
1,0		5,0		51	9,7	0
5,0				48	9,0	0,5
2,0				0	10,0 "	0,5
1,0				82	4,8	9,0
2,0	1,0	1,0		59	5,5	5,5
		3,0		40	9,2	2,5
		1,0	1,0	54	6,5	1,5
1,0	1,0

Die Brauchbarkeit ist auf einem Maßstab von 0 (am schlechtesten) bis IO (am besten) eingeteilt. Eine Einstufung von ist als das Minimum für eine kommerzielle Annehmbarkeit anzusehen. Die Verhinderung des Blühens wurde auf einer ähnlichen Skala von 0 (keine Verhinderung) bis 10 (vollständige Verhinderung) eingeteilt. Bei diesem Versuch war Maleinsäurehydrazid aktiver als 7-Methylindol, ergab aber ein unannehmbares starkes Verbrennen und Verfärben.

Gemische aus 7-Methylindol und Maleinsäurehydrazid ergaben nahezu die gleiche Hemmung als Maleinsäurehydrazid alleine,. führten aber zu einem geringeren Verbrennen. Die Resultate für das l:l-Gemisch aus Maleinsäurehydrazidund 7-Methylindol zeigen Synergismus.

Beispiel 10

Dieses Beispiel demonstriert die Verwendung von 7-Methylindol zur Erhöhung des Zuckergehalts von jungen Zuckerrohrpflanzen.

Kleine Zuckerrohrpflanzen, die einzeln in Topfen von 10 cm Durchmesser wuchsen, welche mit einem "erdefreien" Blumentopf koinpost gefüllt waren, wurden mit wäßrigen Dispersionen oder Lösungen von 7-Methylindol oder Glyphosin (Ν,Ν-Bis- ' phosphonomethyl-glycin), eine Verbindung, die weit zur Erhöhung des Zuckergehalts von Zuckerrohrpflanzen im freien Feld verveendet wird, bespritzt. Die Aufbringraten einer jeden chemischen Verbindung sind in der folgenden Tabelle angegeben. Es wurden 10 Replikate für jede Behandlung und 10 Replikate für die unbehandelten Vergleichspflanzen durchgeführt.

Eine Woche nach dem Bespritzen mit den Chemikalien wurden die Stamm- und Blatthüllen einer jeden Pflanze geschnitten

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und auf den Gesamtgehalt an Hexosezuckern analysiert. Wie es weiter unten zu sehen ist, wurde festgestellt, daß Pflanzen, die mit 7-Methylindoldispersionen bespritzt worden waren, mehr Zucker im Gewebe enthielten als unbehandelte Vergleichspflanzen. Der Zuckergehalt von Pflanzen, die mit 4000 ppm-Spritsmitteln. von 7-Methylindol behandelt worden waren, enthielten beträchtlich mehr Zucker als ähnliche Pflanzen, die mit Glyphosin behandelt worden waren.

Verbindung	Rate ppm	Zuckerkonzentration mg 'Zucker/g Zuckerrohr
Glyphosin 7-Methylindol . 7-iXethylindol Vergleich, unbe- handelt	4000 4000 2000	10,3 -29,3 11,9 8,0

Beispiel 11,

Dieses Beispiel erläutert die Verwendung von 7-Methylindol zur Hemmung des Wachstums von Zuckerrohrpflanzen.

Die Blätter von Zuckerrohrpflanzen der Art CB 46/47, die in Brasilien wuchsen, wurden mit wäßrigen Suspensionen von 7-Mothylindol, die 5 g cles chemischen Stoffs/l enthielten, bsspi-itzt. Zum Zeitpunkt des Bespritzens wurde eines der unteren Blätter von mehreren Zuckerrohrpflanzen markiert. In Abständen nach dem Bespritzen wurden die Zwischenknotenabstänce von oberhalb des markierten Blattes bis zur Krone gemessen. Zählungen der Anzahl der Blätter über dem markierten Blatt zum Zeitpunkt des Bespritzens und in gewissen Zeitraum;:! noch danach zeigten, wieviel neue Blätter seit der Bohs.nolur-3 ausgewachsen waren.

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Aus den folgenden Tabellen ist ersichtlich, daß durch die Spritzmittel, die 7-Methylindol enthielten, die Anzahl der n-iuer: Blätter und d:.s Stengelv/achstum verringert wurden.

I-urchcohnittliche Anzahl von Blättern, die in bestimmten Zcitabständen nach dem Bespritzen an behandelten Pflanzen und Vergleichspflanzen wuchsen.

Behandlung	Tage nach dem Bespritzen	21	34
	7	2,0β 2,80	3,20 4,40
5000 ppm 7-Kethylindol Vergleich	1,13

Mittieres Zuckerrohrwachstum nach der Spritzbehandlung.

Behandlung	Zwischenknotenabstand vom mar kierten Blatt bis zur Krone cm
50C0 ppm 7-Methylindol Vergleich	10,8 15,0

3eispiel_12

Granalien, die denjenigen von Beispiel 2 ähnlich waren, aber 0,o7 £ 7-i'-£thylir-dol, 1,0 % "Cirrasol" ALNV.'F und 98,3 % 3ir.;3stein£ranalien enthielten, wurden auf bestimmte Flächen eines vorher geschnittenen Rasens gestreut. Die Aufbringrate betrug 7^ g Granalien/m . Die Gräser im Rasen waren Poa annua und Loliu:n sp.

15 Tage nach dem Aufbringen konnte auf den behandelten Flächen kein neues Wachstum der Gräser festgestellt werden, die jedoch grün und gesund waren. Im Vergleich hierzu waren die Gräser in äen unbehandelten Flächen 5 bis 7 cm gewachsen und

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BAD ORiGfNAL

nuSten wieder geschnitten werden, um den Rasen attraktiv zu

halten.

Beispiel_13

Dieses Beispiel erläutert die herbicide Aktivität der Verbindung Nr. 1 von Tabelle I. Ein Spritzpräparat wurde hergestellt, das 0,5 % 7-Hethylindol; 4 % eines oberflächenaktiven Gemische aus 2,2 £ Sorbitanmono-oleat, 7,8 % eines Kondensats aus 1 Mol Sorbitanrnonolaurat mit 20 Mol Äthylenoxid und 90 % Methylcyclohexan; und 95*5 % Wasser enthielt.

Die so hergestellte Zusammensetzung wurde auf junge Topfpflanzen (Nachlauftest) der in Tabelle VIII genannten Arten mit einer Rate entsprechend 1000 l/na (5 kg Indol/h^a) aufgebracht. Die Beschädigung der Pflanzen wurde 14 Tage nach dem 3espritzen auf einer Skala von 0 bis 5 eingetragen, worin 0 eine 0 bis 20 /oige Schädigung und 5 eine vollständige Abtötung bedeutet. In einem Test auf Vorlaufaktivität wurden ?aiertrcj;e mit Boden, der vorher mit der in Tabelle VIII genannten Pflanzenart besät worden war, mit der Zusammensetzung in einer Rate entsprechend 1000 l/ha bespritzt. 14 Tage nach dem Bespritzen wurden die Sämlinge in den bespritzten Fasertrö'gen .7'it solchen in unbespritzten Vergleichströgen verglichen, wobei cie Schädigung auf der gleichen Skala von 0 bis 5 eingeteilt; wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle VIII

2s ist darauf hinzuweisen, daß die Abtötung der Pflanzen bei diesen Versuchen nach 14 Tagen nicht unbedingt vollständig ist. Pflanzen, die zu diesem Zeitpunkt gesund sind, können nachträglich noch eingehen, insbesondere beim Vorlauftest.

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Tabelle VIII

Verbin
dung Nr.

Vorlauf-
oder Nach
lauf test

Sb

Rp

Ct

P

Sn

Ip

Am

Pa

Ca

Po

Mz

Br

Rc

Ot

Dg

El

Pn

i-l

Vor
Nach

0
0

0
1

0
0

0

0
1

0
0

0
1

O
O

■-

5

O
1

5

0
4

4

Schlüssel zu den Arten

Sb	Zuckerrübe
Rp	Raps
Ct	Baumwolle
P	Erbse
Sn	Senecio vulgaris
Ip	Ipomoea purpurea
Am	Amaranthus retroflexus
Pa	Polygonum aviculare
Ca	Chenopodium album
Po	Portulaca oleraoea
Mz	Mais
3r	Gerste
Rc	Reis
	Hafer
DS	Digitaria sanguinalis
Ξ1	Eleusine indica
Pn	Poa annua

"Cirrasol" ALNWF ist ein Kondensat aus Äthylenoxid mit Oleyl- und Stearylalkohol.·

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen ein Indol aufbringt, welches in der 7-S'cellung mit einer Methyl- oder Methoxygruppe und gegebenenfalls auch in der 6-Stellung mit einer niedrigen Alkylgruppe substituiert ist.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindung 7-Methylindöl verwendet wird.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und.2, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen einkeimblättrige Pflanzen sind,

4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3* dadurch gekennzeichnet, daß das Indol in einer Menge verwendet wird, die ausreicht, mindestens einige der behandelten Pflanzen ab-

zutöuen.

5- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis ~5, dadurch gekennzeichnet, daß das Indol in einer"Menge verwendet wird, die ausreicht, das Wachstum der Pflanzen ohne Abtötung zu

hemmen.

6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, daß des Indol auf Rasen aufgebracht wird, um sein Wachstum zu

7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Indol auf Zuckerrohr in einer Menge aufgebracht wird, die ausreicht, die Konzentration des Zuckers bei der Ernte zu erhöhen.

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Zusammensetzung zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Indol,-das in der 7-Stellung durch eine Methyl- oder Methoxygruppe und gegebenenfalls auch in der 6-Stellung durch eine niedrige Alkylgruppe substituiert ist, sowie ein Verdünnungsmittel und gegebenenfalls ein oberflächenaktives Mittel enthält.

9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, Gs.il das Verdünnungsmittel aus einem weiteren Pflanzenwachstur.isresulierungsmittel besteht.

10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das weitere Pflanzenwachstumsregulierungsmittel aus Maleinsäurehydrazid besteht.

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DlH₁ONO. S. Mi

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