DE1251074B - Selektives Herbizid - Google Patents
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- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
AOIn
AOt N
Nummer: 1251074
Aktenzeichen: G 33480IV a/451
Anmeldetag: 31. Oktober 1961
Auslegetag: 28. September 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft neue selektive Herbizide.
In mindestens einer Aminogruppe substituierte 2,4-Diamino-s-triazine mit einer Cyanogruppe als
dritter Substituent sind bisher nicht bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, daß solche s-Triazinderivate der allgemeinen Formel
CN
Selektives Herbizid
R N N O
Ki\ ι ,ι /R3
R2'
R4
worin Ri einen niedermolekularen Alkylrest und
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoffatome
oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, eine vorzügliche herbizide Wirksamkeit
besitzen und sich deshalb als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel eignen.
Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Wirkstoffe können z. B. hergestellt werden, indem
man ein substituiertes 2-Halogeno-4,6-diamino-s-triazin der allgemeinen Formel
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Enrico Knüsli, Riehen, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 2. November 1960 (12 237)
Hai
Ri
R2"
R2"
N-
-N
'R3 R4
II
worin Hai ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet und R1, R2, R3 und R4 die oben
angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels mit einem Metallcyanid
erhitzt.
Als Beispiele erfindungsgemäß verwendeter neuer Wirkstoffe seien folgende tabellarisch angeführte
Verbindungen der allgemeinen Formel I genannt:
Nr. | Ri | R2 | R3 | R4 | Schmelzpunkt |
°C | |||||
1 | C2H5- | H | C2H5- | H | 212 bis 214 |
2 | C2H5- | C2H5- | i-C3H7 — | H | 48 bis 52 |
3 | CH3- | H | 1-C3H7- | H | 131,5 bis 134 |
4 | C2H5- | H | J-C3H7 — | H | 142 bis 144 |
5 | i-C3H7 | H | i-C3H7 — | H | 164 bis 165 |
6 | n-C3H7 — | H | i-C3H7 — | H | 131 bis 133 |
7 | C2H5- | C2H5- | C2H5- | C2H5- | 63 bis 66 |
Diese und weitere Verbindungen der am Anfang 50 zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von
definierten allgemeinen Formel I eignen sich vor- Unkräutern unter Kulturpflanzen. Auch eine totale
züglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel Abtötung und VerhinderungjjijerwünschtenPflanzen-
\
709 649/423
wuchses ist bei entsprechender Dosierung möglich. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte,
z. B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich
weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums,
insbesondere Entblätterung, z. B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen,
z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch zur Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung
der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.
Die erfin4ungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel'Tc-öipen
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäubemittel oder Granulate darstellen, die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen
eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen
Abtötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die
Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden
Mineralölfraktionen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung
bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen in der selektiven Unkrautbekämpfung
im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten,
wie Mineralölfraktionen, Kohlenteeröle, sowie auch vegetabilische und animalische öle in Betracht.
Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe
Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt,
d. h. Lösungsmittel wie Alkohole, z. B. Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon
oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol,
chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der obengenannten
Stoffe beigefügt werden.
Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen.
Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels
Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln
seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver
Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern,
von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene
Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte
des Äthylenoxyds. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator
und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt
werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.
Stäubemittel unJ Streumittel, welch letztere auch Granulate umfassen, können durch Mischen oder
gemeinsames Vermählen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche
kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Ben ton it, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat,
Sand, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können
die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen
werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z. B. den 5 obengenannten Emulgiermitteln, und Schutzkolloiden,
z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und
als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in
Die verschiedenen Anwendungsformen können in
ίο üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die
Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden
Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso
läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden oder fungiziden
Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Unkrautbekämpfung
zum Schütze der Kulturpflanzen vor
anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussen, können,
wie z. B. 3-Amino-l,2,4-_triazol, zur Beschleunigung des Wirkungseintritts oder, wie z. B. Salze der
a/i-Dichlor-propionsäure, gegebenenfalls zur Verbreiterung
des herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein. Die Kombination mit Düngemitteln
bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden
Kulturpflanzen steigern.
Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen angegeben:
10 Teile Wirkstoff, z. B. Nr. 1 oder 5 der Tabelle, und 90 Teile Talk werden in einer Kugelmühle,
einer Stiftenmühle oder einer anderen geeigneten Mühle zu größter Feinheit vermählen. Das erhaltene
Gemisch dient als Stäubemittel.
20 Teile Wirkstoff, z. B. Nr. 2 oder 7 der Tabelle, werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol,
16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes
von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen
von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
Be i s ρ ie I 3
50 bis 80 Teile Wirkstoff, z. B. Nr. 1 oder 5 der Tabelle, werden mit 2 bis 5 Teilen eines Netzmittels,
z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkylpolyglykoläthers, 1 bis 5 Teilen eines Schutzkolloids, z. B.
Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit,
Kreide oder Kieselgur, gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene
netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
10 Teile Wirkstoff, z. B. Nr. 3 oder 7 der Tabelle, werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden
organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl,
Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile Xylol beigefügt sind, gelöst.
5 bis 10 Teile Wirkstoff Nr. 4 der Tabelle werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (= gemahlener
Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
B e i s ρ i e 1 6
95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1 bis
5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen Wirkstoff,
z. B. Nr. 1 oder 6 der Tabelle, vermischt.
Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat,
kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen
Kunstdüngemittels, wie z. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.
50 Teile Wirkstoff, z. B. Nr. 2 oder 7 der Tabelle, werden in 45 Teilen Xylol eingebracht und 5 Teile
eines Gemisches von Polyäthylenoxydkondensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält
ein Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden
kann.
Die je Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung
je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt,
den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen etwa 0,25 und 10 kg je Hektar, während für die vollständige Verhinderung
von Pflanzenwuchs im allgemeinen 5 bis 20 kg je Hektar anzuwenden sind. In besonderen
Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel veranschaulichen:
2-Cyano-4-methylamino-6-isopropylaminos-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [V] und
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(bekannte Verbindung: Simazin) [VI]
(bekannte Verbindung: Simazin) [VI]
wurden in einer Konzentration von 5 kg Wirksubstanz je Hektar auf mit Erde gefüllte und mit
verschiedenen Testpflanzen besäte Saatschalen gespritzt. Nach 3 Wochen werden die Testpflanzen
nach folgender Skala beurteilt: 10 = normales Wachstum; 9 bis 1 = zunehmende Wachstumsverhinderung; 0 = Pflanze abgestorben.
2-Cyano-4-n-propylamino-6-isopropylaminos-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [I],
2-Cyano-4-diäthylamino-6-isopropylaminos-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [II],
2-Cyano-4-äthylamino-6-isopΓopylaminos-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [III],
2-Cyano-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [IV],
(gemäß vorliegender Erfindung) [IV],
Verbindung | Hafer | Raygras | Senf | Gurke |
I | 7 | 10 | 4 | 10 |
II | 10 | 10 | 0 | 10 |
III | 6 8 |
2 7 |
0 0 |
7 |
IV | 9 | 7 | 0 | 10 |
V | 0 | 0 | 0 | 8 |
VI | 0 |
Aus obigen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen I bis V
selektiver wirken als die bekannte Verbindung VI, indem sie die Unkrautpflanze Senf vernichten oder
zumindest stark schädigen, während sie die Kulturpflanzen Hafer, Raygras und Gurke im Gegensatz
zu Simazin allenfalls unbedeutend beschädigen.
2-Cyano-4,6-bis-(isopropylatnino)-s-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung) [IV],
(gemäß vorliegender Erfindung) [IV],
Z-Cyano^-äthylamino-o-isopropylaminos-triazin
(gemäß vorliegender Erfindung)
und
und
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(Simazin: bekannte Verbindung) [VI]
wurden in einer Konzentration von 5 kg Wirksubstanz je Hektar auf mit den Samen der Versuchspflanzen
besäte Landparzellen gespritzt. Nach 30 Tagen wurden die gekeimten Pflanzen nach folgender Skala
beurteilt: 10 = normales Wachstum; 9 bis 1 = zunehmende Wachstumsverhinderung; 0 = Pflanze abgestorben.
Verbindung |
Unkrautwirkung*
% |
Weizen | Gerste | Raps | Kohl | Sojabohne | Rettich | Wicke | Feldbohne |
IV .... III .... VI .... |
85 95 100 |
10 8 0 |
10 bis 9 10 bis 9 2 |
10 bis 9 10 bis 9 0 |
10 10 0 |
10 9 0 |
10 bis 9 7 0 |
10 10 1 |
10 bis 9 7 0 |
* Gibt an, wieviel Prozent Bodenbedeckung (Unkräuter) vernichtet werden.
Aus obigen Resultaten geht hervor, daß die er- 65 nichten, während der bekannte Wirkstoff VI auch in
findungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe III und IV Konzentrationen von weniger als 5 kg/ha nicht nur
die angeführten Kulturpflanzen praktisch nicht den Unkrautbestand, sondern auch die Kulturschädigen,
die Unkräuter aber weitgehend ver- pflanzen vernichtet.
Claims (1)
- 7 8Patentanspruch:Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triazinderivaten der allgemeinen FormelCNN N /Ra"N\worin Ri einen niedermolekularen Alkylrest und In Betracht gezogene Druckschriften:Rz, Rs und R4 unabhängig voneinander Wasser-stoffatome oder einen niedermolekularen Alkyl- 15 Migdrichian, The Chemistry of Organicrest bedeuten. Cyanogen Compounds (1947), S. 127 bis 132.709 649/423 9. 67 0 Bundesdruckerei Berlin
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