DE2428688A1 - Quaternary ammonium salts prepd from polyhydric alcohols - epihalohydrin and fatty amine, used as retarders in dyeing polyacrylo-nitrile fibres - Google Patents
Quaternary ammonium salts prepd from polyhydric alcohols - epihalohydrin and fatty amine, used as retarders in dyeing polyacrylo-nitrile fibresInfo
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Abstract
Description
Quaternäre Ammoniumsalze Die Erfindung betrifft spezielle, Fettalkylreste enthaltende quaternäre Ammoniumsalze sowie deren Verwendung als Retarder beim Färben von anionischen Polyacrylnitrilfasern mit basischen FarbstoffenO Basische Farbstoffe ziehen beim Farben in langer Flotte auf anionische Polyacrylnitrilfasern, das heißt Acrylnitril enthaltende rolymerfasern mit sauren Gruppen, unegal auf, wenn Temperatur- und Konzentrationsunterschiede im Färbeapparat bestehenO Es genügen bereits geringste Differenzen, da die Aufziehgeschwindigkeit kationischer Farbstoffe äußerst temperaturabgängig ist0 Man hat bisher verschiedene Wege beschritten, um diese Gefahren der Unegalität zu überwinden. Es sind dies: 10 Äußerst langsames Aufheizen der Färbeflotte0 Die Nachteile liegen auf der Hand: durch Zeitverlust bedingte Unwirtschaftlichkeit; auch Unsicherheit.Quaternary ammonium salts The invention relates to specific fatty alkyl radicals containing quaternary ammonium salts and their use as retarders in dyeing of anionic polyacrylonitrile fibers with basic dyes O Basic dyes draw on anionic polyacrylonitrile fibers when painting in a long liquor, that is Acrylonitrile-containing polymer fibers with acidic groups, irrelevant if temperature and there are differences in concentration in the dyeing apparatus. Even the slightest are sufficient Differences, since the absorption rate of cationic dyes is extremely temperature-dependent ist0 So far, different paths have been taken to avoid these dangers of imbalance to overcome. They are: 10 Extremely slow heating of the dye liquor 0 Die The disadvantages are obvious: inefficiency due to loss of time; also uncertainty.
2 Steuerung des Färbeprozesses unter Vorausberechnung einer Temperatur, bei der das Textilgut unter definierter Baderschöpfungsgeschwindigkeit gefärbt wird (DAS 1 619 376) Dieses Verfahren ist technisch aufwendig und erfordert besonders qualifiziertes personal 3o Mitverwendung von Egalisiermitteln, die das Ausgleichvermögen erhöhen und dabei nur einen geringen Einfluß auf das Ziehvermogen der Farbstoffe besitzen (DP 1 148 971)o Es handelt sich hierbei um quaternäre Ammoniumverbindungen ohne BettalkylresteO Diese haben den Nachteil, daß sie bei hellen Nuancen wenigwirksam sind0 4o Mitverwendung sogenannter "Retarder", die die Aufziehge schwindigkelt der Farbstoffe herabsetzen. Es handelt sich um quaternäre Ammoniumsalze, die mindestens einen Fettalkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten (DT-AS 1 090 171, 1 092 878 und 1 643 526)0 Die bisher bekannten Retarder dieser Art sind in ihrer Wirksamkeit nicht voll befriedigend0 Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Retarder zu entwickeln, die die Nachteile der bisher bekannten verwinden.2 Control of the dyeing process by calculating a temperature in advance, in which the textile material is dyed at a defined bath depletion rate (DAS 1 619 376) This process is technically complex and particularly demanding Qualified staff 3o use of leveling agents that improve the leveling capacity increase and only have a small influence on the drawing power of the dyes own (DP 1 148 971) o These are quaternary ammonium compounds without bed alkyl radicalsO These have the disadvantage that they are not very effective with light shades sind0 4o co-use of so-called "retarders", which dizzy the Aufziehge Reduce dyes. It is about about quaternary ammonium salts, which contain at least one fatty alkyl radical with 8 to 22 carbon atoms (DT-AS 1 090 171, 1 092 878 and 1 643 526) 0 The previously known retarders of this type are not fully satisfactory in their effectiveness. The object of the invention was therefore based on developing retarders that overcome the disadvantages of the previously known.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe in idealer Weise gelöst wird durch quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Salze der Formel I wobei R einen m-wertigen Alkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen einwertigen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen einwertigen Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromanion, 1 eine Zahl von 0 bis 6, m eine Zahl von 3 bis 7,.It has now been found that this object is achieved in an ideal manner by salts of the formula I containing quaternary ammonium groups where R is an m-valent alkyl group with 3 to 7 carbon atoms, a monovalent alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R2 is a monovalent alkyl group with 8 to 22 carbon atoms, X is a chlorine or bromine ion, 1 is a number from 0 to 6, m is a number from 3 to 7 ,.
n eine Zahl von 1 bis 7 darstellt und die Summe von 1 + n maximal gleich m ist Diese Ammoniumsalze eignen si.h hervorragend als Retarder beim Färben von anionischen Pclyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen, Sie sind als solche wirksamer als die bisher bekannten Retarder.n represents a number from 1 to 7 and the sum of 1 + n is a maximum is equal to m These ammonium salts are ideally suited as retarders in dyeing of anionic pclyacrylonitrile fibers with basic dyes, they are as such more effective than the previously known retarders.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man einen Alkohol der Formel II II in an sich bekannter Weise in Gegenwart einer Lewissäure, wie Borfluoridätherat, mit (m-l) Mol Epihalogenhydrin und anschließend mit n Mol mindestens eines tertiären Fettamins der Formel III wobei in den Formeln R , R2 und m, 1 und n die Bedeutung gemäß Formel I besitzen, umsetzt Besonders vorteilhaft ist es, die resultierenden Quaternärsalze, deren wäßrige Lösungen gewöhnlich schwach bis stark trüb (in Abhängigkeit vom Fettalkylrest und Quaternierungsgrad) sind, durch Säuren, bevorzugt schwache Säuren, wie z.B0 Ameisensäure, neutral bzw, schwach sauer zu stellen, wobei klare, gut verdünnbare Lösungen entstehen, Bei langkettigen Fettalkylresten sollte der Quaternierungsgrad (= Zahl der quaternären Ammoniumgruppen im Molekül) im Interesse der Wasserlöslichkeit niedrig sein, bei kürzeren Fettalkylresten kann er höher sein0 Es kommt darauf an, daß die Ammoniumsalze in den Konzentrationen, in denen sie als Retarder zur Anwendung kommen, löslich sind0 Der m-wertige Alkohol R(OH)m enthält 3 bis 7, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome und kann geradkettig, verzweigt oder cyclisch gebaut sein0 Beispielsweise sind gut geeignet Glyzerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, Mannit, Als tertiäre Amine, die einen Fettalkylrest (R2) mit 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie 2 niedere Alkylreste (R1) mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen enthalten, seien beispielsweise genannt Dibutyloctylamin, Dimethyloctylamin, Diäthyldodecylamin, Dipropylmyristylamin, Dimethylpalmithylamin, Dimethylstearylamin m ist eine Zahl von 3 bis 7, vorzugsweise 3 bis 4o n ist eine Zahl von 1 bis 7, vorzugsweise 2 bis 3.The compounds according to the invention can be prepared by adding an alcohol of the formula II II in a manner known per se in the presence of a Lewis acid, such as boron fluoride etherate, with (ml) moles of epihalohydrin and then with n moles of at least one tertiary fatty amine of the formula III where in the formulas R, R2 and m, 1 and n have the meaning according to formula I, it is particularly advantageous to add acids to the resulting quaternary salts, the aqueous solutions of which are usually slightly to very cloudy (depending on the fatty alkyl radical and degree of quaternization) , preferably weak acids, such as formic acid, to neutralize or weakly acidic, resulting in clear, easily dilutable solutions It can be higher for shorter fatty alkyl radicals0 It is important that the ammonium salts are soluble in the concentrations in which they are used as retarders0 The m-valent alcohol R (OH) m contains 3 to 7, preferably 3 to 6 carbon atoms and can be straight-chain, branched or cyclic0 For example, glycerine, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, Ma nnit, As tertiary amines which contain a fatty alkyl radical (R2) with 8 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms and 2 lower alkyl radicals (R1) with 1 to 4, preferably 1 to 2 carbon atoms, dibutyloctylamine, dimethyloctylamine, diethyldodecylamine, Dipropylmyristylamine, dimethylpalmithylamine, dimethylstearylamine m is a number from 3 to 7, preferably 3 to 40, n is a number from 1 to 7, preferably 2 to 3.
X ist ein Brom- oder vorzugsweise ein Chlorion. Prinzipiell könnte das Anion zwar gegen andere ausgetauscht werden, doch brächte das keine Vorteile.X is a bromine or preferably a chlorine ion. In principle, could the anion could be exchanged for another, but that would not bring any advantages.
Retarder sind Substanzen, die die Aufziehgeschwindigkeit von Farbstoffen herabsetzen und dadurch eine bessere Egalität der Färbung bzwO eine Vereinfachung oder Erhöhung der Erfolgssicherheit des Färbeverfahrens bedingen.Retarders are substances that reduce the absorption rate of dyes reduce and thereby a better levelness of the coloring or a simplification or increase the reliability of the dyeing process.
Neben den erfindungsgemäß zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können die beim Färben mit basischen Farbstoffen üblichen Badzusätze zugegen sein, beispielsweise Salze, wie Natriumsulfat, -chlorid oder -acetat, oder Säuren, wie Essigsäure, oder auch Pufferlösungen Die zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen können in Form reiner Verbindungen oder als technische Gemische angewandt werden0 Ebenfalls können sie für sich allein oder in Kombination mit geeigneten oberflächenaktiven Verbindungen, wie beispielsweise den oberflächenaktiven Anlagerungsprodukten von Äthylenoxid an Fettamine, Fettalkohole oder Alkylphenole angewendet werden0 Die Menge der zu verwendenden quaternären Ammoniumverbindungen hat sich nach den jeweils vorliegenden färberischen Verhältnissen zu richten, zOB0 nach der Art und Menge der basischen Farbstoffe und nach dem Charakter und dem Verarbeitungszustand des zu färbenden Fasermaterials0 Sie beträgt 0,05 bis 1, vorzugsweise 0,1 bis -0,5 % des Warengewichtes und kann dem Färbebad vor dem Einsatz oder im Laufe des Färbens zugegeben werden. Es ist auch möglich, das Fasermaterial mit den quaternären Verbindungen vorzubehandeln. Das zu färbende Fasermaterial kann in beliebiger Form, z0B. als lose Fasern, als Garn oder als Gewebe vorliegen, Mit anionischen Polya Polyacrylnitrilfasern sind Fasern aus Polyacrylnitril und vor allem aus Acrylnitrilcopolymerisaten mit mindestens 50, vorzugsweise 80 bis 98 Gewichtsprozent Acrylnitril gemeint, die - gegebenenfalls neben üblichen Comonomeren wie Acrylamid, Acrylester, Methacrylester, Vinylester, Vinylchlorid usw. - anionische Gruppen tragende Comonomere einpolymerisiert enthalten, beispielsweise olefinisch ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, ferner olefinisch ungesättigte Sulfonsäuren Unter Umständen genügt auch der durch Hydrolyse eines geringen Anteils der Nitrilgruppen entstandene Gehalt des Polyacrylnitrils an Carboxylgruppen Unter basischen Farbstoffen sind z.B Farbstoffe der Di- und Triarylmethanreihe, der Indolyl- und Diindolylarylmethanreihe, Oxazin-, Thiazin-, Diazin-, Thiazol-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Ohinophthalon-, Indolin- und Cyaninfarbstoffe sowie die basischen Azo- und Azomethinfarbstoffe zu verstehen. Die Farbstoffe sind beispielsweise im 'eAmerican Dyestuff-Reporter" (1954), Seite 432-433, ferner in der US-Patentschrift No.In addition to the quaternary ammonium compounds to be used according to the invention the usual bath additives when dyeing with basic dyes can be present, for example salts such as sodium sulfate, chloride or acetate, or acids such as Acetic acid, or also buffer solutions The quaternary ammonium compounds to be used can be used in the form of pure compounds or as technical mixtures0 They can also be used alone or in combination with suitable surface-active agents Compounds such as the surface-active addition products of Ethylene oxide can be applied to fatty amines, fatty alcohols or alkylphenols The amount of quaternary ammonium compounds to be used has to depend on the particular to judge the existing dyeing conditions, zOB0 according to the type and quantity the basic dyes and according to the character and processing status of the Fiber material to be dyed 0 It is 0.05 to 1, preferably 0.1 to -0.5% the weight of the goods and can be added to the dye bath before use or during the dyeing process be admitted. It is also possible to use the fiber material with the quaternary compounds pre-treat. The fiber material to be dyed can be in any form, e.g. as loose fibers, as yarn or fabric, with anionic polya polyacrylonitrile fibers are fibers made from polyacrylonitrile and especially from acrylonitrile copolymers with at least 50, preferably 80 to 98 percent by weight of acrylonitrile meant, the - optionally in addition to common comonomers such as acrylamide, acrylic ester, methacrylic ester, vinyl ester, Vinyl chloride etc. - contain comonomers carrying anionic groups in copolymerized form, for example olefinically unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, also olefinically unsaturated sulfonic acids Hydrolysis of a small proportion of the nitrile groups resulting from the polyacrylonitrile content on carboxyl groups Basic dyes include, for example, dyes of the di- and triarylmethane series, the indolyl and diindolylarylmethane series, oxazine, thiazine, diazine, thiazole, Xanthene, acridine, quinoline, ohinophthalone, indoline and cyanine dyes as well to understand the basic azo and azomethine dyes. The dyes are for example in 'eAmerican Dyestuff-Reporter "(1954), pp. 432-433, also in the US patent No.
2 716 655 und den britischen Patentschriften 785 988 und 791 932 beschrieben0 Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben folgende Vorteile gegelber den bisher bekannten Retardern zum Färben von PAC-Faserin: 1. Infolge höherer Wirksamkeit wesentlich geringere Anwendungsmengen, um gleiche Egalität zu erhalten wie mit den bisher verwendeten RetardernO 2. Da die erforderliche Anwendungskonzentration an kationaktivem Egalisiermittel gering ist, besteht keine Gefahr der Faserblockierung, doho es ist nicht zu befürchten, daß zOB0 zum Nuancieren nachgesetzter Farbstoff nicht mehr auf die Faser in der üblichen Färbezeit aufziehtO Bei den bekannten Retardertypen wie Lauryl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid ist diese Gefahr gegeben, Die Prozentangaben in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht des Färbegutes. Teile sind Gewichtsteile.2,716,655 and British patents 785,988 and 791,932 The compounds according to the invention have the following advantages over those previously known Retarders for dyeing PAC fibers: 1. Significant as a result of higher effectiveness lower application amounts in order to obtain the same level of equality as with the previously used RetardernO 2. As the required application concentration of cationic leveling agent is low, there is no risk of fiber blocking, doho there is no fear that zOB0 for nuance added dye no longer on the fiber in the usual dyeing time with the well-known retarder types such as lauryl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride is this danger The percentages in the following examples relate to the weight of the goods to be dyed. Parts are parts by weight.
Beispiel 1 Herstellung und Anwendung der Mischung aus folgenden Verbindungen: 134 Teile Trimethylolpropan und 0,67 Teile BF3 -Ätherat werden in einem Rührkolben vorgelegt. Bei 70 bis 80°C werden 277,5 Teile Epichlorhydrin zugetropft und das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 800C gerührt (die Reaktion ist exotherm)0 Man löst das Produkt danach in 1075 DeilenDimethylformamid und gibt 663,6 Teile C13-15-Alkyl-dimethylamin hinzu und rührt das Reaktionsgemisch unter Stickstoff 20 Stunden bei 130 bis 150ob.Example 1 Preparation and use of the mixture of the following compounds: 134 parts of trimethylolpropane and 0.67 parts of BF3 etherate are placed in a stirred flask. At 70 to 80 ° C, 277.5 parts of epichlorohydrin are added dropwise and the reaction mixture is stirred for 2 hours at 80 ° C (the reaction is exothermic). The product is then dissolved in 1075 parts of dimethylformamide and 663.6 parts of C13-15-alkyl-dimethylamine are added and stir the reaction mixture under nitrogen for 20 hours at 130 to 150ob.
Der Umsetzungsgrad beträgt caO 80 %, ermittelt durch Analyse der Chlorid-Ionen.The degree of conversion is about 80%, determined by analyzing the chloride ions.
Die retardierende Wirkung der kationischen Hilfsmittel wird nach folgender Vorschrift geprüft: 10 Teile anionisch modifiziertes Polyacrylnitril-Hochbauschgarn werden in 600 Teile auf 850C erwärmtes Färbebad gegeben, das 0,02 Teile des Farbstoffes der Formel 0,1 Teil Eisessig, 0,02 Teile Na-Acetat und variable Mengen Retarder enthält Die Temperatur des Färbebades wird mit einer Aufheizgeschwindigkeit von 0,33 00/min auf Kochtemperatur erhitze0 Es wird ermittelt, wieviel Retarder benötigt wird, damit der Farbstoff in 50 min zu 98 % auf die Faser aufzieht. Ohne Retarder zieht der Farbstoff in 20 min auf die Fasern auf.The retarding effect of the cationic auxiliaries is tested according to the following procedure: 10 parts of anionically modified high-volume polyacrylonitrile yarn are added to 600 parts of the dyebath heated to 850 ° C., which is 0.02 part of the dyestuff of the formula Contains 0.1 part glacial acetic acid, 0.02 part sodium acetate and variable amounts of retarder. The temperature of the dyebath is heated to boiling temperature at a rate of 0.3300 / min min absorbs up to 98% on the fiber. Without a retarder, the dye is absorbed onto the fibers in 20 minutes.
In diesem Beispiel werden 0,015 Teile Retarder benötigt0 Das Garn wurde dabei egal gefärbt.This example requires 0.015 parts of retarder0 The yarn was dyed all the same.
Als Vergleich dient der in der Deutschen Patentschrift 1 092 878 beschriebene Retarder der Formel Von dieser Verbindung, die als besonders wirksam gilt, werden gemäß Vorschrift 0,022 Teile benötigt.The retarder of the formula described in German Patent 1 092 878 is used as a comparison According to the regulation, 0.022 parts are required from this compound, which is considered to be particularly effective.
Beispiel 2 Herstellung und Anwendung der Mischung aus folgenden Verbindingen: 136 Teile Pentaerythrit werden in 136 Teilen tert.-Butanol gelöst und 0,7 Teile B 2 Ätherat hinzugegeben. Dazu werden bei 70 bis 800C 370 Teile Epichlorhydrin getropft und 4 Stunden bei 800C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das tert.-Butanol bei 15 Torr abdestilliert. Zu dem Rückstand gibt man 900 Teile Dimethyl-C12/14-alkylamin und rührt das Reaktionsgemisch 15 Stunden lang unter Stickstoff bei 1500C. Man erhält ein in Wasser klar lösliches Produkt mit einem Umsetzungsgrad von ca. 80 %.Example 2 Production and application of the mixture of the following compounds: 136 parts of pentaerythritol are dissolved in 136 parts of tert-butanol and 0.7 parts of B 2 etherate are added. To this end, 370 parts of epichlorohydrin are added dropwise at 70 to 80 ° C. and the mixture is stirred at 80 ° C. for 4 hours. After the reaction has ended, the tert-butanol is distilled off at 15 torr. 900 parts of dimethyl-C12 / 14-alkylamine are added to the residue, and the reaction mixture is stirred at 150 ° C. for 15 hours under nitrogen. A product which is clearly soluble in water and has a degree of conversion of about 80% is obtained.
Cl -Analyse: 7,6 % (Theorie 9,6 %) Die hohe Wirksamkeit des ProduKtes wird durch die geringe Anwendungsmenge im Test demonstriert. Nach Färbevorschrift im Beispiel 1 werden 0,015 Teile davon als Retarder benötigt. Das Garn wird dabei egal gefärbtCl analysis: 7.6% (theory 9.6%) The high effectiveness of the product is demonstrated by the small amount used in the test. According to dyeing instructions in example 1, 0.015 parts of it are required as a retarder. The yarn is doing this no matter colored
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CN105419958A (en) * | 2015-12-14 | 2016-03-23 | 厦门大邦瑞达印染材料有限公司 | Anti-staining soaping agent for acid dyes as well as preparation method and application of soaping agent |
KR101832380B1 (en) | 2017-02-17 | 2018-04-04 | 한국화학연구원 | Novel tertiary amine-based polyol and application of the same |
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1974
- 1974-06-14 DE DE2428688A patent/DE2428688A1/en active Pending
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