DE2426865C3 - Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents

Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens

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DE2426865C3 DE2426865A DE2426865A DE2426865C3 DE 2426865 C3 DE2426865 C3 DE 2426865C3 DE 2426865 A DE2426865 A DE 2426865A DE 2426865 A DE2426865 A DE 2426865A DE 2426865 C3 DE2426865 C3 DE 2426865C3
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Description

in der R entweder nur Methyl oder nur Äthyl bedeutet, zusetzt
2. Geschmacksmischung zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer aus einem oder mehreren üblichen Hilfs-Duftmitteln aus einem 2,5-Di-alkyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian der allgemeinen Formel
HO R
OH
s\H
in der R entweder nur Methyl oder nur Äthyl bedeutet, besteht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, bei dem Nahrungsmitteln ein fleischartiger, hühnchenartiger oder leberartiger Geschmack bzw. Duft verliehen wird sowie eine Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens.
Die Erfindung wird in den vorstehenden Patentansprüchen beschrieben.
Die erfindungsgemäß zugesetzten Aromatstoffe sind 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian und 2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian. Die beiden Verbindungen werden nachfolgend als Dialkyldihydroxydithiane bezeichnet.
Diese Dialkyldihydroxydithiane verleihen Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft. Sie können auch für fleischhaltige und fleischlose Säfte und Soßen sowie als Pflanzen- und Zwiebelduftstoffe verwendet werden.
Der Schwellenwert dieser Dialkyldihydroxydithiane liegt in der Gegend von zwei Teilen pro Milliarde, bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungsmittels. Im allgemeinen wird das Dialkyldihydroxydithian in einer Menge von 0,01 bis 50 Teilen pro Million, bezogen au! das Gewicht des Nahrungsmittels, verwendet Die tatsächliche Menge, die verwendet wird, variiert entsprechend einer Vielzahl von Faktoren, z. B. dem jeweiligen Duftmittel, dem angestrebten Dufteffekt von Kostenerwägungen, der Menge und des Typs von anderen vorhandenen Bestandteilen, dem zu aromatisie renden Nahrungsmittel sowie den Verarbeitungs- und Lagerungsbedingungen, denen das Nahrungsmittel unterworfen wird. Es sollte beachtet werden daß größere Konzentrationen nicht notwendigerweise eine äquivalente Verstärkung des Teilaromas ergeben. In den Fällen, wo das Dialkyldihydroxydithian zu dem Nahrungsmittel als wesentlicher und integraler Teil einer Duftmischung zugegeben wird, ist es erforderlich, daß die Gesamtmenge der verwendeten Duftmischung ausreichend ist, um eine wirksame Dialkyldihydroxydit hiankonzentration zu ergeben, d. h. eine solche, die ausreichend ist, um die organoleptischen Eigenschaften des Produkts zu verändern, dem die Verbindungen zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Dialkyldihydro-
xydithiane sind bekannte Verbindungen und sie können nach herkömmlichen Techniken hergestellt werden, wie sie z. B. von B a c h e 11 i et al. in Gazz. Chim. Ital, 86, 1168 (1956) beschrieben werden.
Die Dialkyldihydroxydithiane können entweder für
jo sich oder im Gemisch verwendet werden. Die Vermischung eines Dialkyldihydroxydithians mit einem oder mehreren weiteren Duftmaterialien bringt die Vorteile mit sich, daß die günstigen organoleptischen Qualitäten jeder der Verbindungen bis zu einem
j5 Gesamteindruck kombiniert werden, der den Eigenschaften der einzelnen Bestandteile überlegen oder davon unterschiedlich ist Es ist möglich, eine weitere Vielzahl von organoleptischen Eigenschaften zu simulieren, um eine vorbestimmte Geschmacksbeantwor- tung auf einem Teil des Verbrauchers hervorzurufen. Beispiele für Duftmaterialien, die in Kombination mit dem Dialkyldihydroxydithian mit Vorteil verwendet werden können, sind Furfural, Benzaldehyd, Methional, Hexanal, Diacetyl, 2,4-Decadienal, 2,4-Decadienol, Reaktionsprodukte, gebildet durch Erhitzen von Gemischen aus Polypeptiden und Thiamin, Reaktionsprodukte, erhalten durch Erhitzen eines Gemisches aus hydrolysiertem Pflanzenprotein, Cystein und Thiamin, 2-Methylfuran-3-thiol, Bis(2-methyl-3-furyl)disulfid, Bis- (2,5-dimethyl-3-furyl)disulfid, Cyclopentylmercaptan und Propylpropenyldisulfid.
Im allgemeinen wird beim Gebrauch das Dialkyldihydroxydithian mit einem oder mehreren Hilfs-Duftmitteln vermischt. Die genauen verwendeten Hilfsmittel hängen vom beabsichtigten Endzweck und dem gewünschten organoleptischen Charakter ab. Dufthilfsmittel sind bekannt und sind nahrungsmittelmäßig annehmbar und nicht-toxisch. Beispiele für solche Duft-Hilfsmittel sind Stabilisatoren, Verdicker, Netzmit-
bo tel, Konditioniermittel, Aromatisierungsmittel und Duftverstärker.
Duftmischungen, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, enthalten vorzugsweise das Dialkyldihydroxydithian in Konzentrationen von etwa 2 χ 10~9 bis 25
bs Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Duftmischungen. Sie können jedoch soviel wie 80 oder 90 Gew.-% des Dialkyldihydroxydithians enthalten, wenn die Duftmischung in geringer Menge angewendet wird.
Hierin sind sämtliche Teile, Verhätnismengen, Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben wird.
Naturgemäß können die Dialkyldihydroxyaithiane den zu aromatisierenden Materialien an jedem geeigneten Punkt bei der Herstellung des verbrauchbaren Materials durch die herkömmlichen Techniken zugesetzt werden, z.B. durch Sprühtrocknen, Mischen, Rühren oder Auflösen.
Wenn sie daher dazu verwendet werden, den Duft eines Nahrungsmittels zu verändern oder sonstwie zu variieren, dann können sie zu dem ursprünglichen Gemisch, der Emulsion oder der Zubereitung von irgendwelchen Koch- oder Erhitzungsvorgängen zugesetzt werden. Alternativ können sie auch in einer späteren Vearbeitungsstufe zugesetzt werden, wenn Verflüchtigungsverlaste während der früheren Verarbeitung ZLi stark sein würden.
Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Dialkyldihydroxydithiane können in Form von Mikrokapseln verwendet werden, die diese Verbindungen enthalten. Die Einkapselung kann durch jedes geeignete Mikroeinkapselungsverfahren erfolgen, wie es z. B. in der GB-PS 12 05 769 oder der US-PS 28 00 457 beschrieben wird.
Beispiel 1
Proben von 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian wurden von einem Gremium von Duftprüfern mit 2,5-Dihydroxy- 1,4-dithian gemäß der US-PS 29 55 041 verglichen. Beide Proben wurden mit einer Konzentration von 205 Teilen pro Million untersucht. Das
20 Gremium stellte fest, daß die Verbindung der US-PS 29 55 041, nämlich das 2^>-Dihydroxy-l,4-dithian, ein schwaches schwefelartiges und eiartigas Aroma hatte. Demgegenüber hatte die erfindungsgemäß verwendete Verbindung 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian ein fleischartiges, hühnchenartiges und leberartiges Aroma.
Beispiel 2
Bei 25° C wurden die folgenden Materialien homogen vermischt:
25
Herstellung von
2,5-Dimethyl-2^-dihydroxy-1,4-dithian
Natriumhydroxid, 104 g, wurde in 1040 g destilliertem Wasser aufgelöst und in einen 2000-ml-Dreihalskolben überführt, der mit einem Kühler, einem Gasverteilungsrohr (das an einen H2S-Zylinder angeschlossen war), einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Temperatur wurde mit einem Trockeneis-Aceton-Bad auf -10° C erniedrigt. Das Thermometer wurde durch einen Zugabetrichter ersetzt. Beim Einleiten von H2S in die gerührte Natriumhydroxidlösung wurden 195 g Chloraceton tropfenweise im Verlauf von 1 std zugesetzt Das Thermometer wird periodisch eingesetzt, um die Aufrechterhaltung der Temperatur von — 100C zu gewährleisten. Das Rühren und die PhS-Zugabe wurden 30 min weitergeführt Das Reaktionsgemisch veränderte sich von gelb zu orange, zu dunkelgrün und schließlich zu einem leichten Grün, wobei sich ein weißer Feststoff absetzte. Das Gemisch wurde auf einem Büchner-Trichter filtriert Der weiße Feststoff wurde mit Eiswasser gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde sodann aus destilliertem Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute an 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian betrug 71,48 g oder 39,4%. Als Produkt wurde ein weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 54° C erhalten.
Das Produkt hatte einen süßen Geruch nach Hühnchenleber und Gänseklein mit Zwiebel- und Selleriehintergrundnoten. Es ist für Düfte nach geröstetem Fleisch, geschmortem Fleisch, nach Leber und nach Geflügel geeignet.
60
Bestandteile Teile
Furfural 1,0
Benzaldehyd 0,5
Methional 1,0
n-Hexanal 3,0
Diacetyl 2,0
2,4-Decadienal 5,0
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 25,0
Äthanol (95% wäßrig) 63,0
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes hühnchenartiges Aroma.
Beispiel 3
Die gemäß Beispiel 2 hergestellte Mischung wurde in Propylenglykol zu einer 0,l%igen Lösung aufgelöst. Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzunggegeben:
Bestandteile
Teile
Feingemahlenes Natriumchlorid
Hydrolysiertes Pflanzenprotein
Mononatriumglutamat
Saccharose
Hühnerfett
Karamellfarbe
35,62
27,40
17,81
10,96
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 4
Bei 25° C wurden die folgenden Bestandteile homogen miteinander vermischt:
Bestandteile
Teile
Pflanzenhartfett 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3
Glycin 5,1
0-Alanin 1,3
Taurin 20,0
Gemisch aus Dinatriuminosinat und
Dinatriumguanylat 3,3
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian 0,10
Das Gemisch wurde 30 see auf 149° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,13 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Beispiel 5
Die folgenden Materialien wurden bsi 25° C homogen miteinander vermischt:
Beispiel t
Die folgenden Bestandteile wurden homogen bei 25° C miteinander vermischt:
Bestandteile Teile Bestandtjile TeUe
Pflanzenhartfett 622,7 Pflanzenhartfett 622,7
Salz 321.7 Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1 ίο Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 10,3 L-Cysteinhydrochlorid 10,3
Glycin 5,1 Glycin 5,1
/?-Alanin 13 ß- Alanin U
Taurin 20,0 Taurin 20,0
Gemisch aus Dinatriuminosinat und 15 Gemisch aus Dinatriuminosinat und
Dinatriumguanylat 3,3 Dinatriumguanylat 3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 149" C erhitzt Nach dem Abkühlen auf 37,8° C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dreistündigem Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 23- Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian zugesetzt
Das resultierende Gemisch wurde 10 h lang gealtert wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 6 Bestandteile
Teile
Pflanzenhartfett Salz
Glutaminsäure L-Cysteinhydrochlorid /{-Alanin Taurin
Gemisch auc Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat
622,7
321,7
5,1
10,3
1,3
20,0
3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 149°C erhitzt Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dreistündigem Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian zugesetzt
Das resultierende Gemisch wurde 10 h gealtert, wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Beispiel 7
Bestandteile Teile
Pflanzenhartfett 622,7
Salz 321,7
Glutaminsäure 5,1
L-Cysteinhydrochlorid 103
^-Alanin 1,3
Taurin 20,0
Gemisch aus Dinatriuminosinat und
Dinatriumguanylat 3,3
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 0,05
2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian 0,05
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Huhnchenaroma.
Das Gemisch wurde 30 see auf 149° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl, 0,10 Teile Hexanal und 0,1 Teil 2£-Dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithian zugesetzt
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Beispiel 9 homogen bei
Die folgenden Bestandteile wurden
250C vermischt:
in 		Teile
Bestandteile 622,7
Pflanzenhartfett 321,7
Salz 5,1
35 Glutaminsäure 10,3
L-Cysteinhydrochlorid 5,1
Glycin U
jS-Alanin 20.0
Taurin
40 Gemisch aus Dinatriuminosinat und 2,0
Dinatriumguanylat
Das Gemisch wurde 60 see auf 149°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8° C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dem Altern des Gemisches über einen Zeitraum von 3 h bei 18,3° C wurden 0,05 Teile 2,5-Dihydroxy-2,5-dimethyl-l,4-dithian zugesetzt Das resultierende Gemisch wurde sodann 10 h lang gealtert wodurch eine Mischung mit einem ausgezeichneten HUhnchenaroma und -Duft erhalten wurde.
Beispiel 10
Cysteinhydrochlorid in einer Menge von 8,8 g wurde unter Atmosphärendurck 4 std lang bei etwa 102° C mit einem Gemisch von 309 g hydrolysiertem Pflanzenprotein, 8,8 g Thiamin-HCl und 674 g Wasser am Rückfluß gekocht. Nach dem Rückflußkochen wurde das Gemisvl. abgekühlt und es wurden 0,05 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian zugefügt und innig mit der Mischung vermengt Das Gemisch hatte einen ausgezeichneten Duft nach Rindfleisch.
Beispiel il
Die im Beispiel 4 hergestellte Mischung wurde in "kcl zu einer Ol^fci^en Lösim** aufgelöst
Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,i g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzunggegeben:
Bestandteile
F.-iligninahlenes Natriumchlorid
hjdrolysiertes Pflanzcnprotcin
Mononatriumglutamat
Saccharose
Hühnchenfett
Karamellfarbe
Teile
35,62
27,40
17,81
10,96
r>,48
2,73
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchendufi erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 5 (0,005 g) ergab, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei Rinderfett anstelle Hühnchenfett verwendet wurde, eine Suppe mit einem guten Fleischduft.
Beispiel 12
Die im Beispiel 9 hergestellte Mischung wurde in Propylenglykol zu einer O,l°/oigen Losung aufgelöst.
Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,J g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzung gegeben:
Bestandteile
Feingemahlenes Natriumchlorid
hydrolysiert Pflanzenprotein
Mononatriumglutamat
Saccharose
Mühnchenfeit
Karamellfarbe
Teile
J 5.62
27,40
17,81
10,96
5,48
2,7 3
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenduft erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 6 (0,005 g) ergab, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei Rinderfett anstelle von Hühnchenfett verwendet wurde, ebenfalls eine Suppe mit einem guten Heischduft.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das l.ebensmittclgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Nahrungsmitteln außer einem oder mehreren üblichen Hilfs-Duftmitteln ein 2,5-Di-aIkyI-2,5-dihydiOxy-l,4-dithian der allgemeinen Formel
DE2426865A 1973-06-08 1974-06-04 Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens Expired DE2426865C3 (de)

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DE2426865A1 DE2426865A1 (de) 1975-01-02
DE2426865B2 DE2426865B2 (de) 1978-10-05
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DE2426865A Expired DE2426865C3 (de) 1973-06-08 1974-06-04 Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens

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