DE2426865C3 - Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses Verfahrens - Google Patents
Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen und Geschmacksmischung zur Durchführung dieses VerfahrensInfo
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Description
in der R entweder nur Methyl oder nur Äthyl bedeutet, zusetzt
2. Geschmacksmischung zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außer aus einem oder mehreren
üblichen Hilfs-Duftmitteln aus einem 2,5-Di-alkyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian der allgemeinen Formel
HO
R
OH
s\H
in der R entweder nur Methyl oder nur Äthyl bedeutet, besteht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren, bei dem Nahrungsmitteln ein fleischartiger, hühnchenartiger
oder leberartiger Geschmack bzw. Duft verliehen wird sowie eine Geschmacksmischung zur Durchführung
dieses Verfahrens.
Die Erfindung wird in den vorstehenden Patentansprüchen beschrieben.
Die erfindungsgemäß zugesetzten Aromatstoffe sind 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian und 2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian. Die beiden Verbindungen
werden nachfolgend als Dialkyldihydroxydithiane bezeichnet.
Diese Dialkyldihydroxydithiane verleihen Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder
leberartigen Geschmack bzw. Duft. Sie können auch für fleischhaltige und fleischlose Säfte und Soßen sowie als
Pflanzen- und Zwiebelduftstoffe verwendet werden.
Der Schwellenwert dieser Dialkyldihydroxydithiane liegt in der Gegend von zwei Teilen pro Milliarde,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Nahrungsmittels. Im allgemeinen wird das Dialkyldihydroxydithian in
einer Menge von 0,01 bis 50 Teilen pro Million, bezogen au! das Gewicht des Nahrungsmittels, verwendet
Die tatsächliche Menge, die verwendet wird, variiert entsprechend einer Vielzahl von Faktoren, z. B. dem
jeweiligen Duftmittel, dem angestrebten Dufteffekt von Kostenerwägungen, der Menge und des Typs von
anderen vorhandenen Bestandteilen, dem zu aromatisie
renden Nahrungsmittel sowie den Verarbeitungs- und
Lagerungsbedingungen, denen das Nahrungsmittel unterworfen wird. Es sollte beachtet werden daß
größere Konzentrationen nicht notwendigerweise eine äquivalente Verstärkung des Teilaromas ergeben. In
den Fällen, wo das Dialkyldihydroxydithian zu dem Nahrungsmittel als wesentlicher und integraler Teil
einer Duftmischung zugegeben wird, ist es erforderlich, daß die Gesamtmenge der verwendeten Duftmischung
ausreichend ist, um eine wirksame Dialkyldihydroxydit
hiankonzentration zu ergeben, d. h. eine solche, die
ausreichend ist, um die organoleptischen Eigenschaften
des Produkts zu verändern, dem die Verbindungen
zugesetzt werden.
xydithiane sind bekannte Verbindungen und sie können
nach herkömmlichen Techniken hergestellt werden, wie
sie z. B. von B a c h e 11 i et al. in Gazz. Chim. Ital, 86,
1168 (1956) beschrieben werden.
jo sich oder im Gemisch verwendet werden. Die
Vermischung eines Dialkyldihydroxydithians mit einem oder mehreren weiteren Duftmaterialien bringt die
Vorteile mit sich, daß die günstigen organoleptischen Qualitäten jeder der Verbindungen bis zu einem
j5 Gesamteindruck kombiniert werden, der den Eigenschaften der einzelnen Bestandteile überlegen oder
davon unterschiedlich ist Es ist möglich, eine weitere Vielzahl von organoleptischen Eigenschaften zu simulieren, um eine vorbestimmte Geschmacksbeantwor-
tung auf einem Teil des Verbrauchers hervorzurufen. Beispiele für Duftmaterialien, die in Kombination mit
dem Dialkyldihydroxydithian mit Vorteil verwendet werden können, sind Furfural, Benzaldehyd, Methional,
Hexanal, Diacetyl, 2,4-Decadienal, 2,4-Decadienol,
Reaktionsprodukte, gebildet durch Erhitzen von Gemischen aus Polypeptiden und Thiamin, Reaktionsprodukte, erhalten durch Erhitzen eines Gemisches aus
hydrolysiertem Pflanzenprotein, Cystein und Thiamin, 2-Methylfuran-3-thiol, Bis(2-methyl-3-furyl)disulfid, Bis-
(2,5-dimethyl-3-furyl)disulfid, Cyclopentylmercaptan
und Propylpropenyldisulfid.
Im allgemeinen wird beim Gebrauch das Dialkyldihydroxydithian mit einem oder mehreren Hilfs-Duftmitteln vermischt. Die genauen verwendeten Hilfsmittel
hängen vom beabsichtigten Endzweck und dem gewünschten organoleptischen Charakter ab. Dufthilfsmittel sind bekannt und sind nahrungsmittelmäßig
annehmbar und nicht-toxisch. Beispiele für solche Duft-Hilfsmittel sind Stabilisatoren, Verdicker, Netzmit-
bo tel, Konditioniermittel, Aromatisierungsmittel und Duftverstärker.
Duftmischungen, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, enthalten vorzugsweise das Dialkyldihydroxydithian in Konzentrationen von etwa 2 χ 10~9 bis 25
bs Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Duftmischungen. Sie können jedoch soviel wie 80 oder 90
Gew.-% des Dialkyldihydroxydithians enthalten, wenn die Duftmischung in geringer Menge angewendet wird.
Hierin sind sämtliche Teile, Verhätnismengen, Prozentmengen und Verhältnisse auf das Gewicht bezogen,
wenn nichts anderes angegeben wird.
Naturgemäß können die Dialkyldihydroxyaithiane
den zu aromatisierenden Materialien an jedem geeigneten Punkt bei der Herstellung des verbrauchbaren
Materials durch die herkömmlichen Techniken zugesetzt werden, z.B. durch Sprühtrocknen, Mischen,
Rühren oder Auflösen.
Wenn sie daher dazu verwendet werden, den Duft eines Nahrungsmittels zu verändern oder sonstwie zu
variieren, dann können sie zu dem ursprünglichen Gemisch, der Emulsion oder der Zubereitung von
irgendwelchen Koch- oder Erhitzungsvorgängen zugesetzt werden. Alternativ können sie auch in einer
späteren Vearbeitungsstufe zugesetzt werden, wenn Verflüchtigungsverlaste während der früheren Verarbeitung
ZLi stark sein würden.
Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Dialkyldihydroxydithiane können in Form von Mikrokapseln verwendet
werden, die diese Verbindungen enthalten. Die Einkapselung kann durch jedes geeignete Mikroeinkapselungsverfahren
erfolgen, wie es z. B. in der GB-PS 12 05 769 oder der US-PS 28 00 457 beschrieben wird.
Proben von 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian wurden von einem Gremium von Duftprüfern mit
2,5-Dihydroxy- 1,4-dithian gemäß der US-PS 29 55 041
verglichen. Beide Proben wurden mit einer Konzentration von 205 Teilen pro Million untersucht. Das
20 Gremium stellte fest, daß die Verbindung der US-PS
29 55 041, nämlich das 2^>-Dihydroxy-l,4-dithian, ein
schwaches schwefelartiges und eiartigas Aroma hatte. Demgegenüber hatte die erfindungsgemäß verwendete
Verbindung 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian ein fleischartiges, hühnchenartiges und leberartiges Aroma.
Bei 25° C wurden die folgenden Materialien homogen vermischt:
25
Herstellung von
2,5-Dimethyl-2^-dihydroxy-1,4-dithian
2,5-Dimethyl-2^-dihydroxy-1,4-dithian
Natriumhydroxid, 104 g, wurde in 1040 g destilliertem
Wasser aufgelöst und in einen 2000-ml-Dreihalskolben
überführt, der mit einem Kühler, einem Gasverteilungsrohr (das an einen H2S-Zylinder angeschlossen war),
einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen war. Die Temperatur wurde mit einem
Trockeneis-Aceton-Bad auf -10° C erniedrigt. Das Thermometer wurde durch einen Zugabetrichter
ersetzt. Beim Einleiten von H2S in die gerührte
Natriumhydroxidlösung wurden 195 g Chloraceton tropfenweise im Verlauf von 1 std zugesetzt Das
Thermometer wird periodisch eingesetzt, um die Aufrechterhaltung der Temperatur von — 100C zu
gewährleisten. Das Rühren und die PhS-Zugabe wurden 30 min weitergeführt Das Reaktionsgemisch veränderte
sich von gelb zu orange, zu dunkelgrün und schließlich zu einem leichten Grün, wobei sich ein weißer Feststoff
absetzte. Das Gemisch wurde auf einem Büchner-Trichter filtriert Der weiße Feststoff wurde mit Eiswasser
gewaschen. Das gewaschene Produkt wurde sodann aus destilliertem Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute an
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian betrug 71,48 g oder 39,4%. Als Produkt wurde ein weißer kristalliner
Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 54° C erhalten.
Das Produkt hatte einen süßen Geruch nach Hühnchenleber und Gänseklein mit Zwiebel- und
Selleriehintergrundnoten. Es ist für Düfte nach geröstetem Fleisch, geschmortem Fleisch, nach Leber und nach
Geflügel geeignet.
60
Bestandteile | Teile |
Furfural | 1,0 |
Benzaldehyd | 0,5 |
Methional | 1,0 |
n-Hexanal | 3,0 |
Diacetyl | 2,0 |
2,4-Decadienal | 5,0 |
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian | 25,0 |
Äthanol (95% wäßrig) | 63,0 |
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes hühnchenartiges Aroma.
Die gemäß Beispiel 2 hergestellte Mischung wurde in Propylenglykol zu einer 0,l%igen Lösung aufgelöst.
Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,3 g einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzunggegeben:
Bestandteile
Teile
Feingemahlenes Natriumchlorid
Hydrolysiertes Pflanzenprotein
Mononatriumglutamat
Saccharose
Hühnerfett
Karamellfarbe
Hydrolysiertes Pflanzenprotein
Mononatriumglutamat
Saccharose
Hühnerfett
Karamellfarbe
35,62
27,40
17,81
10,96
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem
Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenaroma erhalten wurde.
Bei 25° C wurden die folgenden Bestandteile homogen miteinander vermischt:
Bestandteile
Teile
Pflanzenhartfett | 622,7 |
Salz | 321,7 |
Glutaminsäure | 5,1 |
L-Cysteinhydrochlorid | 10,3 |
Glycin | 5,1 |
0-Alanin | 1,3 |
Taurin | 20,0 |
Gemisch aus Dinatriuminosinat und | |
Dinatriumguanylat | 3,3 |
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian | 0,10 |
Das Gemisch wurde 30 see auf 149° C erhitzt. Nach
dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,13 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugesetzt. Das resultierende
Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Die folgenden Materialien wurden bsi 25° C homogen miteinander vermischt:
Die folgenden Bestandteile wurden homogen bei 25° C miteinander vermischt:
Bestandteile | Teile | Bestandtjile | TeUe |
Pflanzenhartfett | 622,7 | Pflanzenhartfett | 622,7 |
Salz | 321.7 | Salz | 321,7 |
Glutaminsäure | 5,1 | ίο Glutaminsäure | 5,1 |
L-Cysteinhydrochlorid | 10,3 | L-Cysteinhydrochlorid | 10,3 |
Glycin | 5,1 | Glycin | 5,1 |
/?-Alanin | 13 | ß- Alanin | U |
Taurin | 20,0 | Taurin | 20,0 |
Gemisch aus Dinatriuminosinat und | 15 Gemisch aus Dinatriuminosinat und | ||
Dinatriumguanylat | 3,3 | Dinatriumguanylat | 3,3 |
Das Gemisch wurde 30 see auf 149" C erhitzt Nach
dem Abkühlen auf 37,8° C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dreistündigem
Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 23- Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian zugesetzt
Das resultierende Gemisch wurde 10 h lang gealtert wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten
Hühnchenaroma erhalten wurde.
Teile
Pflanzenhartfett
Salz
Glutaminsäure
L-Cysteinhydrochlorid
/{-Alanin
Taurin
Gemisch auc Dinatriuminosinat und Dinatriumguanylat
622,7
321,7
5,1
10,3
1,3
20,0
3,3
Das Gemisch wurde 30 see auf 149°C erhitzt Nach
dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dreistündigem
Altern des resultierenden Gemisches wurden 0,1 Teile 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian zugesetzt
Das resultierende Gemisch wurde 10 h gealtert, wodurch ein Material mit einem ausgezeichneten
Hühnchenaroma erhalten wurde.
Bestandteile | Teile |
Pflanzenhartfett | 622,7 |
Salz | 321,7 |
Glutaminsäure | 5,1 |
L-Cysteinhydrochlorid | 103 |
^-Alanin | 1,3 |
Taurin | 20,0 |
Gemisch aus Dinatriuminosinat und | |
Dinatriumguanylat | 3,3 |
2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian | 0,05 |
2,5-Diäthyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithian | 0,05 |
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Huhnchenaroma.
Das Gemisch wurde 30 see auf 149° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 37,8°C wurden 0,12 Teile Diacetyl,
0,10 Teile Hexanal und 0,1 Teil 2£-Dihydroxy-2,5-dimethyl-1,4-dithian
zugesetzt
Das resultierende Gemisch hatte ein ausgezeichnetes Hühnchenaroma.
Beispiel 9 | homogen bei |
Die folgenden Bestandteile wurden | |
250C vermischt: in |
Teile |
Bestandteile | 622,7 |
Pflanzenhartfett | 321,7 |
Salz | 5,1 |
35 Glutaminsäure | 10,3 |
L-Cysteinhydrochlorid | 5,1 |
Glycin | U |
jS-Alanin | 20.0 |
Taurin | |
40 Gemisch aus Dinatriuminosinat und | 2,0 |
Dinatriumguanylat | |
Das Gemisch wurde 60 see auf 149°C erhitzt. Nach
dem Abkühlen auf 37,8° C wurden 0,12 Teile Diacetyl und 0,10 Teile Hexanal zugefügt Nach dem Altern des
Gemisches über einen Zeitraum von 3 h bei 18,3° C
wurden 0,05 Teile 2,5-Dihydroxy-2,5-dimethyl-l,4-dithian zugesetzt Das resultierende Gemisch wurde
sodann 10 h lang gealtert wodurch eine Mischung mit einem ausgezeichneten HUhnchenaroma und -Duft
erhalten wurde.
Cysteinhydrochlorid in einer Menge von 8,8 g wurde unter Atmosphärendurck 4 std lang bei etwa 102° C mit
einem Gemisch von 309 g hydrolysiertem Pflanzenprotein, 8,8 g Thiamin-HCl und 674 g Wasser am Rückfluß
gekocht. Nach dem Rückflußkochen wurde das Gemisvl. abgekühlt und es wurden 0,05 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroxy-l,4-dithian
zugefügt und innig mit der Mischung vermengt Das Gemisch hatte einen ausgezeichneten
Duft nach Rindfleisch.
Beispiel il
Die im Beispiel 4 hergestellte Mischung wurde in "kcl zu einer Ol^fci^en Lösim** aufgelöst
Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,i g
einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzunggegeben:
Bestandteile
F.-iligninahlenes Natriumchlorid
hjdrolysiertes Pflanzcnprotcin
Mononatriumglutamat
Saccharose
Hühnchenfett
Karamellfarbe
Teile
35,62
27,40
17,81
10,96
r>,48
2,73
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem
ausgezeichneten Hühnchendufi erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 5 (0,005 g) ergab, wenn sie zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei
Rinderfett anstelle Hühnchenfett verwendet wurde, eine Suppe mit einem guten Fleischduft.
Beispiel 12
Die im Beispiel 9 hergestellte Mischung wurde in Propylenglykol zu einer O,l°/oigen Losung aufgelöst.
Diese Lösung wurde in einer Menge von 0,966 g zu 7,J g
einer Suppengrundlage mit folgender Zusammensetzung gegeben:
Bestandteile
Feingemahlenes Natriumchlorid
hydrolysiert Pflanzenprotein
Mononatriumglutamat
Saccharose
Mühnchenfeit
Karamellfarbe
Teile
J 5.62
27,40
17,81
10,96
5,48
2,7 3
Das resultierende Gemisch wurde zu 340,2 g siedendem
Wasser gegeben, wodurch eine Suppe mit einem ausgezeichneten Hühnchenduft erhalten wurde.
Die Mischung des Beispiels 6 (0,005 g) ergab, wenn sie
zu der obigen Suppengrundlage gegeben wurde, wobei Rinderfett anstelle von Hühnchenfett verwendet wurde,
ebenfalls eine Suppe mit einem guten Heischduft.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das l.ebensmittclgesetz,
beschränkt sein.
Claims (1)
1. Verfahren, um Nahrungsmitteln einen fleischartigen, hühnchenartigen oder leberartigen Geschmack bzw. Duft zu verleihen, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Nahrungsmitteln außer einem oder mehreren üblichen Hilfs-Duftmitteln ein 2,5-Di-aIkyI-2,5-dihydiOxy-l,4-dithian der
allgemeinen Formel
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Country Status (8)
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US6056992A (en) * | 1988-06-02 | 2000-05-02 | Campbell Soup Company | Encapsulated additives |
KR100831065B1 (ko) * | 2007-04-03 | 2008-05-20 | 전남대학교산학협력단 | 생물학적 제어 물질로서의 1,4-디티안-2,5-디올을 함유하는식물병 방제용 조성물 및 이를 이용한 식물병 방제방법 |
JP6907607B2 (ja) * | 2017-03-08 | 2021-07-21 | 味の素株式会社 | 肉質香増強剤 |
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-
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- 1974-05-06 AU AU68624/74A patent/AU477148B2/en not_active Expired
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- 1974-05-30 CA CA201,241A patent/CA1025275A/en not_active Expired
- 1974-06-04 DE DE2426865A patent/DE2426865C3/de not_active Expired
- 1974-06-07 JP JP6418374A patent/JPS5629986B2/ja not_active Expired
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