DE2425307C2 - Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2425307C2
DE2425307C2 DE19742425307 DE2425307A DE2425307C2 DE 2425307 C2 DE2425307 C2 DE 2425307C2 DE 19742425307 DE19742425307 DE 19742425307 DE 2425307 A DE2425307 A DE 2425307A DE 2425307 C2 DE2425307 C2 DE 2425307C2
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DE
Germany
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group
nhco
hydrogen atom
general formula
dibromopropionyl
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DE19742425307
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English (en)
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DE2425307A1 (de
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Hiroaki Tokyo Ohno
Yasushi Omiya Saitama Yamada
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
    • C09B62/47—Azo dyes
    • C09B62/473—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel 1
NH-Z
15
(D
in der X eine Chloracetylgruppe, einer der beiden Basen Y ein Wasserstoffatom, der andere eine SChM-Gruppe, in der M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom darstellt, und Z eine ar-Bromacryloyl- oder av?-Dibrompropionylgruppe bedeutet.
Als Alkalimetallatome kommen vorzugsweise Natrium- und Kaliumatome in Betracht.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen eier allgemeinen Formel I. das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Anilin der allgemeinen Formel Il
20
25
SO3M
X_HN
30
in der X urid M die vorstehende Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
HO NHCO
MO3S
40
NH-Z'
kuppelt, in der Y und M die vorstehende Bedeutung haben und Z' ein Wasserstoffatom oder eine Λ-Bromacryloyl- oder Ä^-Dibrompropionylgruppe darstellt und, sofern Z' ein Wasserstoffatom bedeutet, die erhaltene Verbindung mit Λ^-Dibrompropionsäurechlorid oder «-Bromacrylsäurechlorid acyliert und gegebenenfalls aus der erhaltenen Λ^-Dibrompropionamidoverbindung durch Umsetzen mit einer Base Bromwasserstoff abspaltet.
Die Kupplungsreaktion wird vorzugsweise in neutralem oder wäßrig-alkalischem Medium durchgeführt.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel Il werden in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden Diaminobenzol-2-sulfonsäuren, vorzugsweise den 1,4- oder 1,5-Diaminoverbindungen, durch Umsetzen mit Chloracetylchlorid oder Chloressigsäureanhydrid in Gegenwart eines Säureakzeptors hergestellt. Eine der beiden reaktiven Gruppen der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist eine Chloracetamidogruppe. Deshalb sind diese Verbindungen leichter zugänglich.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Reaktivfarbstoffe, die sich zur Tauchfärbung oder zum Bedrucken von stickstoffhaltigem Textilgut, beispielsweise aus Wolle, Seide oder Polyamiden, oder von Leder eignen. Der Ausdruck »Textilgut« umfaßt Textilien jeder Verarbeitungsstufe, also beispielsweise Fäden, Fasern, Garne, gewirktes und gewebtes Textilgut und Vliesstoffe. Dementsprechend betrifft die Erfindung auch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Färben von stickstoffhaltigem Textilgut und Leder.
Beim Färben von Wolle mit den erfindungsgemäßen Verbindungen wird eine starke Farbfixierung erreicht und das Textilgut ist in sehr klaren Farben gefärbt, die äußerst licht- und schweißecht sowie besonders walk- und waschecht sind.
45
50
60
Nächstliegender Stand der Technik sind konstitutionell gleichartige Farbstoffe aus der DE-AS 16 44 134, die als X—HN-Gruppe gemäß Formel (I), oder eine Λ-Bromacryloylamino- oder av^-Dibrompropionylaminogruppe statt einer Chloracetylaminogruppe enthalten. Da der Chloracetylrest bzw. die zu seiner Einführung benötigte Komponente, Chloracetylchlorid, beduetend leichter zugänglich ist als das Dibrompropionylchlorid, sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe vorteilhafter herstellbar als entsprechende Farbstoffe aus der DE-AS 16 44 134. Es ist außerdem überraschend, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe allgemein ähnlich gute Eigenschaften wie analoge Farbstoffe aus der DE-AS haben, obwohl der Chloracetylrest im Gegensatz zum Λ-Bromacryloyl- oder Av?-Dibrompropionylrest, ein wenig wirksamer Reaktivrest ist, der nur geringe Fixiergrade und ungenügende Naßechtheiten liefert; vergl. K. Venkataraman, The Chemistry of Synthetic Dyes, Volume Vl. Reactive Dyes, Seiten 4 unti 5.
Vorzugsweise v/ird Wolle mit den Verbindungen der Erfindung in schwach saurer Flotte in Gegenwart üblicher Egalisiermittel, wie Fettaminpolyglykoläthern, gefärbt.
In den Beispielen beziehen sich Teile und Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
1,88Teile l,5-Diaminobeinzol-2-sulfonsäure werden in 25Teile Wasser eingetragen. Das Gemisch wird mit Natriumcarbonat neutralisiert. Die erhaltene neutrale Lösung wird bei 0 bis 5° C tropfenweise mit einer Lösung von 1,68 Teilen Chloracetylchlorid in 4 Teilen Toluol unter Rühren versetzt. Der pH-Wert wird durch Zugabe einer lOprozentigen wäßrigen Natriumcarbonatlösung auf 5 bis 6 eingestellt. Nach beendetet'.. Zutropfen wird das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mit 1,5 V jlumenteilen 30prozentiger Salzsäure versetzt und durch Zugabe von 1,1 'Volumenteilen einer 40prozentigen Natriumnitritiösung diazotiert. Die entstandene Suspension des Diazoniumsalzes wird bei einem pH-Wert von 6 bis 7 zu 3,5 Teilen (l^'-it-BromacrylamidobenzoylJ-amino-S-hydroxynaphthol-S.ö-disuIfonsäure gegeben. Die gebildete Azoverbindung wird aus der Lösung mit Natriumchlorid ausgc ialzen, abfiltriert und bei 70 bis 800C unter vermindertem Druck getrocknet. Das Produkt hat die Formel
ClCH2CONH
HO NHCO
N=N
NaO3S NaO3S
SO3Na
Die Verbindung färbt Wolle in roter Farbe mit guten Echtheitseigenschaften.
Wird das Verfahren wie vorstehend ausgeführt, anstelle von l,5-Diaminobenzol-2-suifonsäure jedoch die l,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure verwendet, so erhält man einen Farbstoff der nachstehenden Formel, der Wolle in rotstichig violetter Farbe mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färbt.
ClCH2CONH
NaO3S NaO3S SO3Na
Beispiel 2
7,12 Teile des Farbstoffs der Formel
ClCH2CONH
HO HHCO—/r~\
N = N
NaO3S NaO3S
NH2
SO3Na
werden in 300 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit Natriumcarbonat neu .ralisiert. Die Lösung wird unter starkem Rühren tropfenweise bei 10 bis 15°C mit einer Lösung von 3 Teilen «,tf-Dibrornpropionsäurechlorid in 3 Teilen Aceton versetzt. Gleichzeitig wird 20prozentige wäßrige Natriumcarbonatlösung eingetropft, um den pH-Wert bei 6 bis 7 zu halten. Der gebildete Farbstoff hat die Formel
ClCH2CONH
HO NHCO
NHCO-CHBr-CH2Br
NaO3S NaO3S
Die erhaltene Farbstofflösung wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von Il bis 12 eingestellt und 15 bis 20 Minuten bei einer Temperatur von IO bis 15" C gerührt. Auf diese Weise wird die ,\yy-Dibrompropionylgruppe in eine ,t-Bromacryloylgruppe umgewandelt. Sodann wird die Lösung mit JOpro/.eniigcr Salzsäure neutralisiert und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der Farbstoff wird abfiltriert und unter vermindertem Druck bei 50 bis 600C getrocknet. Er hat die Formel
CICH2CONH \
Br
NHCOC = CH2
SO3Na
Der Farbstoff eignet sich zum Farben von Wolle in roten Farbtönen. Auf die gleiche Weise werden folgende Verbindungen hergestellt:
Strukturformel
Färbung von Wolle 10
CICH2CONH
NaO3S NaO3S
HO NHCO^f \ Ψ
NHCOC = CH2
SO3Na
ClCH2CONH
HO NHCO-
Br
NHCOC = CH,
NaO3S
CICHjCONH HO NHCO-
U" V_N=N-
J SO3Na
HO NHCO—f
NaO3S NaO3S
NHCOC = CH2
ClCH2CONH
NaO3S NaO3S
SO3Na
rot
rot
rotstichigviolett
rotstichigviolett
ZD
Fortsetzung
Strukturformel
Färbung von Wolle
SO3H
HO NH — CO--/ \
CICHjCONH
HO3S
NHCOC = CH2 Br
Beispiel einer Färbung
0,06 Teile des gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 120 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 0.15 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 0,5 Teile 4prozentiger Essigsäure versetzt. 3 Teile genügend angefeuchtete Wolle werden bei einer Temperatur von 40 bis 500C in die entstandene Flotte eingetragen. Sodann wird die Flotte innerhalb von 45 Minuten bis zum Sieden erhit7t. nnsrhlipßpnr) wirH I Stunde in kochender Flotte gefärbt. Die Wolle wird aus der Flotte entnommen, mit kalten Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine in leuchtend rotem Farbton gefärbte Wolle mit sehr guter Wasserechtheit.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I
    NH-Z
    X-HN
    SO3M r\— N=N
    HO3S
    HO NHCO
    in der X eine Chioracetylgruppe, einer der beiden Reste Y ein Wasserstoffatom, der andere eiiie SOjM-Gruppe, in der M ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom darstellt, und Z eine Λ-Bromacryloyl- oder ir^?-Dibrompropionylgruppe bedeuten.
    2. Monoazoverbindung nach Anspruch 1 der Formel
    NHCOC = CH2
    3. Monoazoverbindung nach Anspruch 1 der Formel
    HO NHCO-/ \
    4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Anilin der allgemeinen Formel Il
    SO3M
    X —HN
    NH,
    in der X und M die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
    NH-Z'
    HO NHCO—f
    HOjS
    kuppelt, in der Y und M die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und Z' ein Wasserstoffatom oder eine ar-Bromacryloyl- oder i*,#-Dibrompropionylgruppe darstellt und sofern Z' ein Wasserstoffatom bedeutet, die erhaltene Verbindung mit a^-Dibrompropionylsäurechlorid oder Λ-Bromacrylsäurechlorid acyiiert und gegebenenfalls aus der erhaltenen Λ^-Dibrompropionamidoverbindung durch Umsetzen mit einer Base Bromwasserstoff abspaltet.
    5. Verwendung der Monoazoverbindungen nach Anspruch 1 bis 3 zum Färben von stickstoffhaltigem Textilgut oder Leder.
DE19742425307 1973-05-25 1974-05-24 Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2425307C2 (de)

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