DE2420972A1 - Mischpolymerisat von n-vinylcarbazol und einem carboxylischen monomeren - Google Patents

Mischpolymerisat von n-vinylcarbazol und einem carboxylischen monomeren

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DE2420972A1
DE2420972A1 DE2420972A DE2420972A DE2420972A1 DE 2420972 A1 DE2420972 A1 DE 2420972A1 DE 2420972 A DE2420972 A DE 2420972A DE 2420972 A DE2420972 A DE 2420972A DE 2420972 A1 DE2420972 A1 DE 2420972A1
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vinylcarbazole
copolymer
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Adolphe Chapiro
Zbigniew Mankowaki
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

AGEKCE NATIONALE DE-VALORISATION DE LA EECHERCHE
(ANVAR)
NEUILLY-sur-SEINE / Prankreich
Mischpolymerisat von N-Vinylcarbazol und einem carboxyl!sehen
Monomeren
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, nämlich Mischpolymerisate von N-Vinylcarbazol und einer polymerisierbaren äthylenischen Carboxylsäure mit einer molaren Verteilung der Komponen-• ten von 50 : 50O3IS 2^ einer Abweichung von ungefähr 5%).
Sie betrifft ebenfalls spezielle Herstellungsverfahren dieser Verbindungen,sowie Fertigprodukte oder Halbfertigprodukte, wie insbesondere "Überzüge oder Folien, die mit Hilfe einer derartigen Verbindung hergestellt wurden und Strukturen (überzogene Produkte, Schichtmatecialien.... ) , die diese Produkte enthalten.
409848/0764
Die genannten Verbindungen "besitzen eine gute Temperaturbeständigkeit, vergleichbar mit der des Poly-CN-vinylcarbazols), das ein glasartiges Polymeres darstellt, dessen Phasenübergang im Bereich von 180 bis 25O°C liegt.
Sie besitzen außerdem gute mechanische Eigenschaften und interessante Adhäsionseigenschaften, insbesondere gegenüber Metallen, was auf ihre zahlreichen Carboxylfunktionen zurückzuführen ist.
Aus diesem Grunde kann man mit diesen Verbindungen auch herstellen:
Schutzüberzüge gegen Korrosion, gegen Rost... von metallischen oder anderen Stücken, die in Abwesenheit derartiger Überzüge Gefahr laufen, sich infolge von Oxydation, Feuchtwerden oder aus irgendeinem anderen Grund zu zersetzen, Furniere bzw. Schichtmaterialien mit "sandwich"- oder anderen Metall-Kunststoff-geschichteten Strukturen, die aus zumindest zwei aneinanderliegenden Filmen gebildet werden, die jeweils aus einem Metall oder einer Legierung und einer zur Rede stehenden Verbindung bestehen.
Man kann außerdem die vorliegenden Verbindungen mit Hilfe mehrwertiger metallischer Ionen (Ca +, Ba +, Fe +, Fe etc.) vernetzen: eine derartige Vernetzung ist interessant, da sie reversibel ist, wobei die Carboxylgruppen durch eine starke Säure erneut freigesetzt werden können.
Zur Herstellung einer derartigen Verbindung polymerisiert man das N-Vinylcarbazol mit einer polymerisierbaren äthylenischen Carboxylsäure, wie Acryl- oder Methacrylsäure.
Diese Copolymerisation kann an einem reinen Gemisch der beiden Monomeren oder an einer Lösung dieser Mischung durchgeführt werden. Sie kann bei Raumtemperatur oder bei Temperaturen, die höher oder niedriger als Raumtemperatur sind, durchgeführt werden.
409848/0764
Die genannte Copolymerisation kann nach üblichen Methoden, die zur Bildung freier Radikale führen, eingeleitet werden': so kann man chemische Initiatoren, wie beispielsweise Peroxyde oder Azoverbindungen oder auch eine Bestrahlung mit aktinischem Licht oder Strahlen hoher Energie (wie insbesondere Röntgenstrahlen, Gammastrahlen und beschleunigte Elektronenstrahlen) verwenden.
Bei der Durchführung einer Reihe von Copolymer!sationen unter den vorstehenden Bedingungen wurde folgende überraschende Peststellung gemacht: unabhängig von den genannten Bedingungen und insbesondere von den jeweiligen prozentualen Anteilen der beiden Monomeren in dem zu behandelnden Gemisch und selbst wenn man diese prozentualen Anteile innerhalb eines breiten Bereiches variiert - der molare prozentuale Anteil jedes Monomeren kann zwischen 1 und 99% vn^ allgemeiner zwischen 5 und ,95% der Gesaratmenge der beiden Monomeren liegen - enthält das erhaltene Mischpolymerisat immer,bis zu einer ungefähren Abweichung von 5 %, 50 % Gruppierungen eines jeden Monomeren.
Die Erklärung des beobachteten Phänomens, die im Moment lediglich eine Arbeitshypothese darstellt, beruht darauf, daß das N-Vinylcarbazol,ein Monomeres mit basischem Charakterlich an das carboxylische Monomere mit saurem Charakter unter Bildung eines molekularen Komplexes, anlagert, und daß die Copolymerisation dieses Komplexes zu einer makromolekularen Kette, in der die beiden monomeren Carbazol- bzw. Carboxylgruppierungen gleichmäßig alternierend vorliegen, führt.
Die Konstanz der Zusammensetzung des Copolymerisates für Monomerenbäder mit unterschiedlichen Konzentrationen stellt einen bedeutenden technischen Vorteil dar, da sie es gestattet, die Reaktion bis zu hohen Umwandlungsgraden ohne Veränderung der Zusammensetzung des gebildeten Produktes durchzuführen, selbst dann,wenn sich eines der für die Copolymerisationsreaktion verfügbaren Monomeren der Ausgangsmischung schneller erschöpft als das andere.
409848/0764
Die nachstehenden Beispiele zeigen die Herstellung der vorstehend erörterten Copolymerisate. In jedem der Beispiele bringt man die Reaktionsmischung, die die beiden Monomeren mit oder ohne einem zusätzlichen Lösungsmittel enthält, in einen Glaskolben ein. Man entgast diese Mischung unter Vakuum, schließt den Kolben unter Vakuum ab und setzt ihn Gammastrahlen einer Kobalt-60-Quelle mit einer Intensität von 23 rad je Minute aus. Nach der Bestrahlung trennt man das gebildete Copolymerisat von den verbliebenen Monomeren ab, trocknet es im Vakuum und wiegt es. Seine Zusammensetzung wird durch MikrobeStimmung von Stickstoff, durch Infrarotanalyse und durch Titration der COOH-Gruppen ermittelt.
Beispiel 1
Die beiden Ausgangsmonomeren werden untereinander direkt ohne zusätzliches Lösungsmittel gemischt. Die Temperatur beträgt 200C. Die Ergebnisse der unter diesen Bedingungen durchgeführten Behandlung sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylc arba-
zol
(g)		 Dauer der
Bestrahlung
in Stunden		 gebildetes Copolymerisat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% MVC in
Molen)
Acryl
säure
(g)		 3,706
3,706		 0,5
1,0		 Gewicht
(g)		 13,4
20,6		 51,3
49,4
1,381
1,381		 0,681
1,046
Beispiel 2
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Toluol bei 200C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
409848/0764
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba-
zol
(S)		 Toluol-
volumen		 Dauer der
Bestrah		 gebildetes Copolymerisat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(S)		 2,983 (cm5) lung
in· Stun
den"		 Gewicht
(S)		 : 2,5. 43,7
2,018 2,985 7,1 1 0,124 ,12,4 44,9
2,018 3,706 ti 3 0,620 50,3
1,381 3,706 Ii 1 0,101 15,5 49,0
1,381 3,993 tt 4 0,790 1,1 50,0
1,009 4,522 ti 1 0,053 1,4 49,0
0,472 4,744 Il 3 0,069 0,9 53,7
0,450 2,533 ti 5 0,043 2,2 43,8
1,703 3,549 10 2 0,092 2,0 49,6
1,322 4,226 IJ 2 0,096 2,2 51,2
1,068 5,523 It 3 0,118 1,7 51,5
0,584 6,197 Il 5 0,103 0,74 55,7
0,333 Il 5 0,048
Beispiel 3
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Toluol bei 00C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba-
zol
(S)		 Toluol-
volumen
(cm3)		 Dauer der
Be strah
lung in
Stunden		 gebildetes Copolymerisat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
Cb)		 2,984
3,710
3,994
4,522
4,745		 7,05
π
Il
Il
ti		 2
2
2
3
5 		Gewicht
(S)		 1,7
1,3
0,7
0,5
0,5		 47,0
47,3
53,2
52,0
48,0
2,018
1,381
1,009
0,473
0,250		 0,085
0,065
0,036
0,026
0,025
409848/0764
Beispiel 4
Die "beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Chloroform bei 200C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle" angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba
zol
(g)		 Chloroform
volumen
(cm3)		 ■Dauer der
Bestrah
lung in
Stunden		 gebildetes Copolymeresat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% ITVC in
Molen)
Acryl
säure
(β)"		 2,982
3,707
4,-525		 7,05
It
ti		 1
1
2		 Gewicht
(g)		 4,3
9,4		 47,3
53,9
57,3
2,018
1,381
0,473		 0,214
0,212
0,468
Beispiel 5
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Chloroform bei 00C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Gewicht ; der Monomeren Chloro
formvo		 Dauer der
Be strah		 gebildetes Copolymer!sat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
{% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(S)		 IST-Vinylcarba
zol
(6)		 lumen
(cm3)		 lung in
Minuten		 Gewicht
(β)		 4,7 46,0
1,7027 2,5227 7,6 0,5 0,1988 4,3 48,0
1,322 3,5441 Il 0,5 0,2166 8,8 50,0
1,0681 4,2266 Il 1,0 0,4638 4,05 48,5
0,5844 5,5214 It 0,5 0,2473 3,6 50,0
0,3331 6,1991 Il 0,5 0,2380 4,6 48,0
0,2644 6,381 I! 1,0 0,2998 4,2 54,0
0,1322 6,733 It 1,0 0,286
409848/0764
Beispiel 6
Die Ausgangsmonomeren werden in Losung in η-Hexan hei 400C gemischt. Die Ergehnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba-
zol
(g)		 n-Hexan-
volumen
(cm5)		 Dauer der
Be strah
lung in
Minuten		 gebildetes Copolymer!sat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(g)		 0,5516
0,7192
1,0115 .
1,2029
1,5746		 12,3
ti
ti
ti
It		 2,25
ti
ti
2,5
2,25		 Gewicht
(g)		 7,8
7,3
7,25
6,9
3,5		 46,8
49,0 .
51,9
53,0
58,1
0,5476
0,4851
0,3765
0,3043
0,1665		 0,0857
0,0874
0,1006
0,1039
0,0608
Beispiel 7
Die "beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Dioxan bei 200C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angeführt.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba-
zol
(g)		 Dioxan-
volumen
(cm3)		 Dauer der
Be strah
lung in
Minuten		 gebildetes Copolymer!sat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(g)		 3,546
4,227
5,522		 10
It
Il		 1
2
3		 Gewicht
■ (g)		 2,3
4,1
3,6		 44,4
45,7
46,5
1,322
1,068
0,584		 0,112
0,217
0,222
Beispiel 8
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Dioxan bei 00C
409848/0764
gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba
zol
(g)		 Dioxan-
volumen
(cm5)		 Dauer der
Bestrah
lung in
Minuten		 gebildetes Copolymerisat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(ε)		 2,5239
3,546
4,2264
5,5236		 10
Il
Il
It		 0,5
2
1
5		 Gewicht
(S)		 1,34
5,7
1,75
6,6		 43,0
42,5
47,0
48,5
1,7028
1,322
1,0679
0,5844		 0,0567
0,277
0,092
0,4012
Beispiel 9
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Dioxan bei 600C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren
Acrylsäure
(6)
N-Vinylcarbazol (g)
Dioxanvolumen
(cm5)
Dauer der Be strahlung in Minuten
gebildetes Copolymerisat
Gewicht
(B)
% Umwand lung
Zusammensetzung (# NVC in Molen)
1,322
1,322
1,0679
0,5844
3,5462 3,5456 4,2234 5,5212
10
Il It
tt
0,2672
0,1607
0,2627
0,1727
5,5
3,2
5,0
2,8
44,0 43,2 46,0 51,5
Beispiel 10
Die beiden Ausgangsmonomeren werden in Lösung in Methanol bei 200C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
409848/0764
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba-
zol
(S)		 Methanol
volumen
(cm3)		 Dauer der
Bestrah
lung in
Minuten		 gebildetes Copolymerisat % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
{% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(S)		 0,5104
0,7162
0,8049		 15
Il
Il		 1,5
1
1		 Gewicht
(S)		 13,9
5,9
6,1		 56,6
58,5 ■
54,0
0,3439
0,267
0,2339		 0,119
0,0582
0,0634
Beispiel 11
Die beiden Ausgangsmonomereη werden in Lösung in Methanol bei 400C gemischt. Die Ergebnisse der Behandlung sind in der nachstehenden Tabelle angegeben.
Gewicht der Monomeren N-Vinylcarba
zol
(S)		 Methanol-
volumen
(cm5)		 Dauer der
Be strah
lung in
Minuten		 gebildetes Copolymerisat' % Um
wand
lung		 Zusammen
setzung
(% NVC in
Molen)
Acryl
säure
(s) 		0,7184
0,8057		 VJi 1
1		 Gewicht
(S)		 7,6
4,6		 51,0
55,0
0,267
0,2339		 0,0753
0,0479
Diese verschiedenen Beispiele zeigen insbesondere, daß der Umwandlungsgrad für eine nichtgelöste Mischung höher ist, als für eine Mischung in Lösung und daß dieser Umwandlungsgrad weiterhin dazu neigt, mit der Temperatur zuzunehmen, was im übrigen auf diesem Gebiet üblich ist.
Wie sich von selbst versteht und wie auch aus dem Voranstehenden hervorgeht, ist die Erfindung keinesfalls auf diese speziellen in Betracht gezogenen Anwendungen und Durchführungen beschränkt. Sie umfaßt vielmehr sämtliche Varianten.
409848/076 4

Claims (10)

242Π972 ·- ίο - Patentansprüche
1. Copolymere.sat von Ν-Vinylcarbazol und einer polymerisierbaren äthylenischen Carboxylsäure, das eine molare Vertei lung seiner Komponenten in der Größenordnung von 50:50» abgesehen von ungefähr 5 %♦ aufweist.
2. Copolymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch g e kennzeichnet , daß die Carboxylsäure Acrylsäure oder Methacrylsäure ist.
Verfahren zur Herstellung eines Copolymer!sates gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurchgekennzeichnet , daß man H-Vinylcarbazol und eine polymerisierbar äthylenische Carboxylsäure mischt, wobei der molare prozentuale Anteil eines jeden Monomeren in der Mischung der beiden" Monomeren zwischen und 99 beträgt und daß man die Copolymerisation dieser Mischung unter Einleitung in an sich bekannter Weise durchführt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3» dadurch gekennz e i c h ne t , daß man die Mischung in einem Lösungsmittel vor der Einleitung der Polymerisation verdünnt.
5. Verwendung eines Copolymer!sates gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Fertig- oder Halbfertigprodukten.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5 zur Herstellung von Klebefolien.
7. Verwendung gemäß Anspruch 5 oder 6 zur Herstellung von Überzügen.
8. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 zur. Herstellung eines mit Hilfe mehrwertiger Metallionen vernetzten Produkte s.
409848/0764
9. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 5 tis 8 zur Herstellung einer zum Teil"durch ein Produkt gemäß der Ansprüche 5 bis 8 gebildeten zusammengesetzten Struktur.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9 zur Herstellung eines Metall-Kunststoff-Schichtmaterials bzw. -Furniers.
409 8-4 8/0764
DE2420972A 1973-05-03 1974-04-30 Mischpolymerisat von n-vinylcarbazol und einem carboxylischen monomeren Pending DE2420972A1 (de)

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