DE2418217A1 - Sulfamidsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Sulfamidsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung

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    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

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Description

  • Sulfamidsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Sulfamidsäureester der allgemeinen Formel I Ar - O - S02 - NH2 (I) in der Ar einen in 2-Stellung durch die Methylgruppe oder ein Halogenatom, in 2- oder 3-Stellung durch die Methoxygruppe, in 3- und 5-Stellung durch 2 Halogenatome, oder in beliebiger Stellung durch Alkyl-, oder Alkoxygruppen mit 2 - 4 C-Atomen mono- substituierten oder in beliebiger Stellung durch 2 Alkylgruppen mit 2 - 4 C-Atomen, 2 Alkoxygruppen, 2 Aralkoxygruppen mit 1 - 4 C-Atomen im Alkylteil oder eine Alkylendioxygruppe mit 1 - 4 C-Atomen di-substituierten Phenylrest oder einen 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamidsäurearylestern der allgemeinen Formel II Ar' - 0 - SO2 - NH2 in der Ar' einen gegebenenfalls in beliebiger Stellung durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylendioxygruppen mit 1 - 4 C-Atomen oder Halogenatome mono- oder di-substituierten Phenylrest oder den 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Phenol Ari-OH worin Ar' die obige Bedeutung besitzt,mit Amidosulfonsäurechlorid in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • Die Herstellung von Sulfamidsäurearylestern durch Umsetzung von Phenolen mit N-Chlorsulfonylisocyanat zu Chlorsulfonylurethanen, deren Umlagerung zu Phenoxysulfonylisocyanaten und anschließende Wasseranlagerung und Decarboxylierung ist bereits bekannt (DOS 1 593 846). Dieser Syntheseweg erfordert damit nicht nur 3 Stufen, sondern bei der Umlagerung zu den Phenoxysulfonylisocyanaten können auch Nebenreaktionen eintreten wie z.B. intramolekularar Ringschluß,wenn die verwendeten Phenole noch eine freie Orthoposition haben. Besonders ausgeprägt ist diese Nebenreaktion bei Alkylphenolen und Alkoxyphenolen (Lohaus, Chem. Ber. 105, 2791 (1972).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren benötigt für die Darstellung der Sulfamidsäurearylester nur einen Reaktionsschritt, indem das jeweilige Phenol bei etwa 400C in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Überschuß an Amidosulfonsäurechlorid und einer Hilfsbase umgesetzt wird. Durch das Arbeiten bei niedrige-;ren Temperaturen wird die Nebenreaktion durch Substitution in Orthostellung vermieden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren Verfahren verläuft daher überraschend einfach und ohne Nebenreaktionen und ist dem bisher bekannten Verfahren erheblich überlegen.
  • Erfindungsgemäß kommen für das Herstellungsverfahren beispielsweise die folgenden Phenole Ar'-OH als Ausgangsstoffe in Betracht Phenol, 2-Methoxyphenol, 3-Methoxyphenol, 4-Methoxyphenol, alle isomeren Dimethoxyphenole, 2-Benzyloxyphenol, 3-Benzyloxyphenol, 4-Benzyloxyphenol, alle isomeren Bis-(benzyloxy)-phenole, alle isomeren Methylendioxyphenole, Äthylendioxyphenole, 2-Methylphenol, 3-Methylphenol, 4-Methylphenol, alle isomeren Dimethylphenole, 2-Chlorphenol, 3-Chlorphenol, 4-Chlorphenol, alle isomeren Dichlorphenole sowie 1-Naphthol und 2-Naphthol.
  • Weiterhin kommen auch folgende verschiedenartig substituierte Phenole als Ausgangsstoffe in Betracht: 2-Methoxy-3-methylphenol, 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Methoxy-3-chlorphenol, 2-Methoxy-4-chlorphenol, 3-Methoxy-2-methylphenol, 3-Methoxy--4-methylphenol, 3-Methoxy-2-chlorphenol,3-Methoxy-4-chlorphenol, 4-Methoxy-2-methylphenol, 4-Methoxy-3-methylphenol, 4-Methoxy-2-chlorphenol, 4-Methoxy-3-chlorphenol, 3,5-Dimethoxy-2-methylphenol, 3,5-Dimethoxy-4-methylphenol, 3,5-Dimethoxy-2-chlorphenol, 3,5-Dimethoxy-4-chlorphenol, 2,3-Methylendioxy-4-methylphenol, 2,3-Methylendioxy-5-methylphenol, 2,3-Methylendioxy-6-methylphenol, 2,3-Methylendioxy-4-chlorphenol, 2,3-Methylendioxy-5-chlorphenol, 2,3-Methylendioxy-6-chlorphenol, 3, 4-Methylendioxy-2-methylphenol, 3,4-Methylendioxy-5-methylphenol, 3,4-Methylendioxy-6-methylphenol, 3,4-Methylendioxy-2-chlorphenol, 3,4-Methylendioxy-5-chlorphenol, 3,4-Methylendioxy-6-chlorphenol, 2,3-Äthylendioxy-4-methylphenol, 2,3-Äthylendioxy-5-methylphenol, 2,3-Äthylendioxy-6-methylphenol, 2, 3-Äthylendioxy-4-chlorphenol, 2, 3-Äthylendioxy-5-chlorphenol, 2, 3-Äthylendioxy-6-chlorphenol, 3, 4-Äthy lendioxy-2-methylphenol, 3, 4-Äthylendioxy-5-methylphenol, 3,4-Äthylendioxy-6-methylphenol, 3,4-Äthylendioxy-2-chlorphenol, 3,4-Äthylendioxy-5-chlorphenol, 3,4-Äthylendioxy-6-chlorphenol.
  • Die Umsetzung wird vorteilhaft so durchgeführt, daß man zu einer Lösung des Amidosulfonsäurechlorids eine zweite Lösung aus Phenol und Hilfsbase so zutropfen läßt, daß sich die Lösung durch die entstehende Reaktionswärme schwach erwärmt.
  • Im allgemeinen wird die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt, vorzugsweise Methylenchlorid oder Benzol. Es können aber beispielsweise auch Tetrachlorkohlenstoff, Toluol' Dioxan, Tetrahydrofuran verwendet werden. Als Basen finden vorwiegend tertiäre organische Basen Verwendung, vorzugsweise zum Beispiel Triäthylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin.
  • Das Reaktionsgemisch wird aufgearbeitet, indem man die erhaltene Lösung, gegebenenfalls nach Zusatz eines zweiten Lösungsmittels, mit 2n HCl extrahiert, trocknet und einengt. Dabei fällt das Rohprodukt aus. In ten meisten Fällen werden die Rohprodukte noch durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, gereinigt. Gegebenenfalls kann für die Reinigung auch eine Säulenchromatographie durchgeführt werden.
  • Als Verbindungen gemäß Anspruch 2 können außer den in den Beispielen angegebenen Verbindungen hergestellt werden: Sulfamidsäure-2-methoxyphenylester, Sulfamidsäure-3-methoxyphenylester, Sulfamidsäure-4-methoxyphenylester, Sulfamidsäure-2,3-dimethoxyphenylester, Sulfaminsäure-2,4-dimethoxyphenylester, Sulfamidsäure-2, 5-dimethoxyphenylester, Sulfamidsäure-2, 6-dimethoxyphenylester, Sulfamidsäure-3,4-dimethoxyphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dimethoxyphenylester, sowie entsprechende Verbindungen in denen der Wortteil "dimethoxy-" durch "diäthoxy-" ersetzt ist, Sulfamidsäure-2-benzyloxyphenylester, Sulfamidsäure-3-benzyloxyphenylester, Sulfamidsäure-4-benzyloxyphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-bis (benzyloxy)phenylester, Sulfamidsäure-2, 4-bis (benzyloxy)phenylester, Sulfamidsäure-2,5-bis(-benzyloxy)phenylester, Sulfamidsäure-2, 6-bis(benzyloxy)phenylester, Sulfamidsäure-3,4-bis(benzyloxy)phenyles Sulfamidsäure-3,5-bis (benzyloxy)phenylester, Sulfamidsäure-2, 3-methylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-methylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-äthylendioxyphenylester, Sulfamidsäurç-3,4-äthylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-3-methylphenylester, Sulfamidsäure-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-2,3-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-2,4-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-2,5-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-2,6-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-3,4-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dimethylphenylester, Sulfamidsäure-2-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3-chlorphenylester, Sulfamidsäure-4-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2,3-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-2,4-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-2,5-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-2,6-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-3,4-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dichlorphenylester, Sulfamidsäure- 1 -naphthylester, Sulfamidsäure-2-naphthylester, Sulfamidsäure-2-methoxy-3-methylphneylester, Sulfamidsäure-2-methoxy-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-2-methoxy-3-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2-methoxy4-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3-methoxy-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-3-methoxy-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-3-methoxy-2-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3-methoxy-4-chlorphenylester Sulfamidsäure-4-methoxy-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-4-methoxy-3-methylphenylester, Sulfamidsäure-4-methoxy-2-chlorphenyles ter, - Sulfamidsäure-4-methoxy-3-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dimethoxy-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-3, 5-dimethoxy-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dimethoxy-2-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dimethoxy-4-chlorphenylester, sowie entsprechende Verbindungen in denen der Wortteil "dimethoxy-" durch "diäthoxy-" ersetzt ist, Sulfamidsäure-2,3-methylendioxy-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-methylendioxy-5-methylphenylester, Sulfamidsäure-2,3-methylendioxy-6-methylphenylester, Sulfamidsäure-2,3-methylendioxy-4-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2,3-methylendioxy-5-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-methylendioxy-6-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3,4-methylendioxy-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-3,4-methylendioxy-5-methylphenylester, Sulfamidsäure-3,4-methylendioxy-6-methylphenylester, Sulfamidsäure-3,4-methylendioxy-2-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-methylendioxy-5-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3,4-methylendioxy-6-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-äthylendioxy-4-methylphenylester, Sulfamidsäure-2,3-äthylendioxy-5-methylphenylester, Sulfamidsäure-2,3-äthylendioxy-6-methylphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-äthylendioxy-4-chlorphenylester, Sulfamidsäure-2, 3-äthylendioxy-5-chlorpllenylester, Sulfamidsäure-2,3-äthylendioxy-6-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-äthylendioxy-2-methylphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-äthylendioxy-5-methylphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-äthylendioxy-6-methylphenylester, Sulfamidsäure-3,4-äthylendioxy-2-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3,4-äthylendioxy-5-chlorphenylester, Sulfamidsäure-3, 4-äthylendioxy-6-chlorphenylester.
  • Als erfindungsgemäße Verbindungen gemäß Anspruch 1 kommen außer den in den Beispielen angegebenen Verbindungen in Betracht: Sulfamidsäure-3-methoxyphenylester, Sulfamidsäure-4-äthoxyphenylester, Sulfamidsäure-3,5-diäthoxyphenylester, Sulfamidsäure-2,3-methylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-2,3-äthylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-3,4-äthylendioxyphenylester, Sulfamidsäure-2,6-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-3,4-dichlorphenylester, Sulfamidsäure-3,5-dichlorphenylester.
  • Die neuen Sulfamidsäureester sind gute Diuretika mit einer hervorragenden Wirkung als Carboanhydrasehemmer.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte stellen demnach wertvolle Therapeutika dar, die für die Erzeugung einer Diurese über eine Carbonanhydrasehemmung geeignet sind (Glaukombehandlung).
  • Sie können als solche oder zusammen mit in der Galenik üblicherweise eingesetzten Hilfsstoffen in Form von Tabletten, Dragees, Kapseln, Lösungen oder Suspensionen appliziert werden.
  • Die Wirkstoffmenge beträgt 50 mg bis 1000 mg, vorzugsweise 100 - 500 mg.
  • Für die parenterale Anwendung kommen vorzugsweise Lösungen oder Suspensionen in Wasser in Betracht. Es können aber auch andere physiologisch verträgliche Lösungsmittel, wie z.B.
  • Äthanol, sowie Lösungsvermittler verwendet werden.
  • Auch eine Kombination mit anderen Wirkstoffen ist möglich. Für die Kombination mit anderen Wirkstoffen, etwa mit Bludrucksenkern, eignen sich beispielsweise: Reserpin, Dihydralazin, Guanethidin, Guanaclin, Clonidin.
  • Beispiele: Die neuen Sulfamidsäurearylester werden durch die Schmelzpunkte charakterisiert.
  • Beispiel 1 Sulfamidsäurephenylester 70 g (0,6 Mol) Amidosulfonsäurechlorid werden in 500 ml trockenem Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung gibt man in 10 Minuten eine Lösung von 18,8 g (0,2 Mol) Phenol und 60,6 g (0,6 Mol) Triäthylamin in 300 ml trockenem Methylenchlorid. Dabei erwärmt sich-die Lösung auf etwa 40 Grad. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur nachrühren und engt das Methylenchlorid im Vakuum ein. Der Rückstand wird mit 2n HOl versetzt und mehrfach ausgeäthert. Die vereinigten Ätherextrakte werden getrocknet und eingedampft. Man erhält 18,4 g Sulfamidsäurephenylester.
  • Fp 860 (aus Toluol).
  • Beispiel 2 Sulfamidsäure-p-methoxyphenylester 23 g (0,2 Mol) Amidosulfonsäurechlorid werden in 200 ml absolutem Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man in 30 Minuten eine Lösung aus 6,2 g (0,05 Mol) p-Methoxyphenol, 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin in 100 ml trockenem Benzol. Die Lösung erwärmt sich beim Zutropfen schwach, man rührt bei Raumtemperatur 3 Tage nach, zieht das Benzol im Vakuum ab, nimmt 2n HCl auf und extrahiert mehrmals mit Essigester. Die vereinigten Essigesterphasen werden getrocknet und eingeengt. Nach Zugabe von Cyclohexan erhält man 3,3 g Sulfamidsäure-p-methoxyphenylester vom Schmelzpunkt 650.
  • Beispiel 3 Sulfamidsäure-ortho-methoxyphenylester Man arbeitet wie in Beispiel 1 und kristallisiert den Rückstand aus Isopropyläther / Cyclohexan um. Man erhält 9,8 g Sulfamidsäure-orthomethoxyphenyl-ester vom Schmelzpunkt 780.
  • Beispiel 4 Sulfamidsäure-para-benzyloxyphenyles ter Man arbeitet wie in Beispiel 1, jedoch mit vier Äquivalenten Amidosulfonsäurechlorid und Triäthylamin.
  • Der Ätherrückstand wird zweimal aus Toluol umkristallisiert. Man erhält 19 g Sulfamidsäure-p-benzyloxyphenylester vom Schmelzpunkt 121°.
  • Beispiel 5 Sulfamidsäure-p-chlorphenylester Man arbeitet wie in Beispiel 1 und erhält 22 g Sulfamidsäure-pchlorphenylester vom Schmelzpunkt 1040.
  • Beispiel 6 Sulfamidsäure-3, 4-Methylendioxyphenylester 460 g (4 Mol) Amidosulfonsäurechlorid werden in 1 1 trockenem Methylenchlorid gelöst. Zu dieser Lösung tropft man während 2 Stunden eine Lösung von 70 g (0,5 Mol) 3,4-Methylendioxyphenol und 412 g (4,0 Mol) Triäthylamin in einem Liter trockenem Methylenchlorid. Die Lösung erwärmt sich auf 400 und wird 3 Tage nachgerührt. Man zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab, versetzt den Rückstand mit 2n HCl und extrahiert mehrfach mit Methylenchlorid. Das Methylenchlorid wird getrocknet und zur Trockene eingedampft. Das. zurückbleibende Öl (63 g) wird über eine Kieselgelsäule (1,3 kg) mit Methylenchlorid als Laufmittel getrennt.
  • Man erhält 50 g Sulfamidsäure-3,4-methylendioxyphenylester vom Schmelzpunkt 72°.
  • Beispiel 7 Sulfamidsäure-3, 5-dimethoxyphenylester Man arbeitet wie in Beispiel 1, jedoch mit 2 Äquivalenten Amidosulfonsäurechlorid und Triäthylamin. Der Ätherrückstand wird mit Methanol aufgenommen und durch Zugabe von Wasser wird der Sulfamidsäure-3,5-dimethoxyphenylester ausgefällt. Man erhält 12,5 g vom Schmelzpünkt 1110.
  • Beispiel 8 Sulfamidsäure-2,6-dimethylphenylester Man arbeitet wie in Beispiel 4 und erhält nach dem Umkristalli-Toluol aus Toluol 16 g sieren aus Sulfamid6-dimethylphenylester vom Schmelzpunkt 109 . saure Beispiel 9 Sulfamidsåure-2-naphthylester Man arbeitet wie in Beispiel 4 und erhaält nach dem Umkristallisieren aus Toluol 12 g Sulfamidsäure-2-naphthylester vom Schmelzpunkt 1120.
  • Beispiel 10 Sulfamidsäure-1-naphthylester Man arbeitet wie in Beispiel 4 und erhält nach dem Umkristallisieren aus Toluol 7g (16 %) Sulfamidsäure-1-naphthylester vom Schmelzpunkt 98°.

Claims (5)

Patentansprüche
1.) Sulfamidsäureester der allgemeinen Formel I Ar - O - S02 - NH2 (I) in der Ar einen in 2-Stellung durch die Methylgruppe oder ein Halogenatom, in 2- oder 3-Stellung durch die Methoxygruppe, in 3- und 5-Stellung durch 2 Halogenatome, oder in beliebiger Stellung durch Alkyl-, oder Alkoxygruppen mit 2 - 4 C-Atomen, mono- substituierten oder in beliebiger Stellung durch 2 Alkylgruppen mit 2 - 4 C-Atomen, 2 Alkoxygruppen, 2 Aralkoxygruppen mit 1 - 4 C-Atomen im Alkylteil oder eine Alkylendioxygruppe mit 1 - 4 C-Atomen di-substituierten Phenylrest oder einen 1oder 2-Naphthylrest bedeutet.
2.) Verfahren zur Herstellung von Sulfamidsäureestern der allgemeinen Formel 1' II Ar' - 0 - S02 - NH2 (II) in der Ar' einen gegebenenfalls in beliebiger Stellung durch Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylendioxygruppen mit 1 - 4 C-Atomen oder Halogenatome mono- oder di-substituierten Phenylrest oder den 1- oder 2-Naphthylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol Ar'-OH worin Ar' die obige Bedeutung besitzt mit Amidosulfonsäurechlorid in einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
3.) Verfahren zur erstellung von pharmazeutischen Präparaten mit diuretischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der Ar' die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls zusammen mit pharmazeutisch-üblichen Trägerstoffen und/oder Stabilisatoren in eine für therapeutische Zwecke geeignete Anwendungsform bringt.
4.) Pharmazeutische Präparate mit diuretischer Wirkung enthaltend oder bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formel II Ar' - O - S02 - NH2 (II) worin Ar' die in Anspruch 2 angegebene Beudeutung hat.
5.) Pharmazeutische Präparate enthaltend oder bestehend aus einer Kombination von Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin Ar' die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und blutdrucksenkenden Verbindungen.
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