DE2416722C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrohalogenophenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-NitrohalogenophenolenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-NitrohalogenphenoIen, die gegebenenfalls
alkyliert sein können, aus Polyhalogennitrobenzolen.
In der Literatur werden zwei Haupttypen von Synthesen von Halogennitrophenolen beschrieben. Der
erste Weg zu diesen Verbindungen besteht darin, ein Wasserstoffatom im Halogennitrobenzol durch Einwirkung
einer starken Base zu substituieren. Bei diesem Verfahren wird die Zahl der Halogenatome am
Phenylring nicht verringert. Der zweite Weg besteht darin, ein Halogenatom an einem Polyhalogennilrobenzol
durch eine Hydroxylgruppe mit Hilfe einer starken Base in wäßrigem Medium zu substituieren.
Dieses Verfahren hat den großen Nachteil, daß die Substitution hauptsächlich in p-Stellung zur Nitrogruppe
erfolgt. Es ermöglicht somit nicht die Herstellung von 2-NitropoIyhaIogenphenolen unter annehmbaren
wirtschaftlichen Bedingungen.
Aus der JA-PS 3 233/60, referiert in Chemical Abstracts,
55, lVftl, Sp. 2573e, ist ein Verfahren zur
Herstellung von 4-ChIor-6-nitrorcsorcin bekannt, bei dem man 2,4,5-TrichlornitrobenzoI mil einer wäßrigen
Lösung einer Base unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels erhitzt und das erhaltene
Dichlorphcnnl weiter mit einer wäßrigen Lösung einer Base zu 4-Chlor-6-nitroresorcin umsetzt. Auch nach
diesem Verfahren erhält man o- und p-substituierte Nitroverbindungen nebeneinander. Eine selektive
Substitution des Halogens in o-Stellung zur Nitrogruppe wie im erfindungsgemäßen Verfahren ist mit
dem bekannten Verfahren nicht möglich.
Die 2-NitropolyhaIogcnphenoIe sind interessante
Zwischenprodukte, die die Synthese zahlreicher Produkte, beispielsweise von Bioziden, ermöglichen- Ihre
Aüsgangsprodukte, die Polyhaiogennilrobenzole,
können leicht durch Nitrierung der Pölyhalögenbenzole,
die ihrerseits in großen Mengen auf dem Markt erhältlich sind, hergestellt werden,
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde* ein einfaches
wirtschaftlich vorteilhaftes Verfahren zur Her-
Stellung von 2-NitrohalogenphenoIen zu entwickeln, bei dem die Substitution eines Halogenatoms in o-Stellung
zur Nitrogruppe von Polyhalogennitrobenzolen durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls alkylierten 2-Nitrohalogenphenolen
durch Umsetzung von gegebenenfalls alkylierten Polyhalogennitrobenzolen, die nur ein
Halogenatom in o-Stellung zur Nitrogruppe enthalten, mit einem alkalischen Mittel in Gegenwart eines
organischen Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
die Polyhalogennitrobenzole, deren Halogenatome neben Chlor auch Fluor und/oder Brom sein können,
mit Alkalihydroxid oder Alkalialkoholaten bei Temperaturen zwischen 100 und 250° C in einem organischen
Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten nicht höher als 25 umsetzt.
Die Polyhalogennitrobenzole dürfen nur ein Halogenatom in o-Stellung zur Nitrogruppe enthalten. Es
wurde gefunden, daß überraschenderweise die Anwesenheit von zwei Halogenatomen in o-Stellung zur Nitrogruppe
zur Substitution der Nitrogruppe bei der Verseifung führt. Diese Feststellung zeigt, daß es nicht
von vornherein naheliegend war, daß die Substitution des Halogenatoms bevorzugt erfolgen würde. Als
Beispiels geeigneter Polyhalogennitrobenzole sind hauptsächlich 2,3-DichlornitrobenzoI, 2,4-DichIornitrobenzol,
2,5-DichIornitrobenzol, 2,3,4-TrichIornitrobenzol,
2,3,5-TrichIornitrobenzol. 2,4,5-TrichIornitrobenzol
und 2,3,4,5-Tetrachlornitrobenzol zu nennen. Die fluorierten und bromierten Homologen
der vorstehend genannten Verbindungen können ebenfalls verwendet werden. Ferner sind gemischt ha-Iogenierte
Produkte, z. B. die Chlorfluornitrobenzole oder Chlorbromnitrobenzole, unter den Bedingungen
gemäß der Erfindung verseifbar. Außerdem kann der Benzolring gegebenenfalls durch einen Alkylrest, insbesondere
einen niederen Alkylrest mit weniger als 5 C-Atomen substituiert sein. Die vorstehend genannten
verschiedenen Ausgangsmaterialien sind allgemein bekannte Produkte, die nach üblichen Verfahren
der Nitrierung von Polyhalogenhenzolen hergestellt werden können.
Als Verseifungsmittel eignen sich die Hydroxide von Alkalimetallen, z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid
und Kaliumhydroxid, und die Alkoholate von Alkalimetallen.
Die Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels
-)0 im Reaktionsgemisch stellt ein gn- liegendes und
entscheidend wichtiges Merkmal des Verfahrens der Erfindung dar. Damit der Selektivitätsgrad der Substitution
in o-Stellung eine wirtschaftlich interessante Höhe erreicht, wird ein Lösungsmittel verwendet,
dessen Dielektrizitätskonstante nicht höher als 25 bei normaler Temperatur (20 bis 25" C) ist. Ferner ist
es zweckmäßig, daß diese Verbindung die Rcaktionsteilnehmer
vollständig oder wenigstens /um größten Teil bei den Reaktionstemperaturen /u lösen vermag.
b0 Von den Lösungsmitteln, die sich am besten fur die
Durchführung des Verfahrens der Erfindung eignen, sind die niedrigmolekularcn tertiären Alkohole, ins*
besondere tert^Butanol und tert^Amylalköhöl zu
nennen. Gemäß einer besonderen Ausführungsform
des Verfahrens gemäß der Erfindung kann ein öe^
misch von 2 oder mehr Lösungsmitteln verwendet werden, von denen nur eines speziell das Lösungsvermögen
für die Reaktionsteilnehmer hat. Als Colö-
sungsmittel können in diesem Fall beispielsweise Dioxan
und Tetrahydrofuran verwendet werden.
Das Molverhältnis des Verseifungsmittels zum eingesetzten Halogennitrobenzol ist nicht entscheidend
wichtig. Es kann in weiten Grenzen variieren und zwischen 1 : 1 und 20 : 1 liegen, wobei ein Verhältnis von
3:1 bis 10 : 1 bevorzugt wird.
Die Anfangskonzentration des Verseifungsmittels im Reaktionsgemisch ist ebenfalls nicht besonders
Wichtig. Als Anhaltspunkt kann gesagt werden, daß sie im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,8 Mol/Liter
Lösungsmittel liegt. Die obere Grenze wird im allgemeinen durch technische und wirtschaftliche Erwägungen
gesetzt.
Die Konzentration der Halogennitrobenzole stellt keinen entscheidend wichtigen Faktor des Verfahrens
dar. Sie kann beispielsweise zwischen 0,05 und 1 Mol liegen und beträgt vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Mol/Liter
Lösungsmittel.
Die Reaktion wird durchgeführt, indem das Gemisch aus Lösimgsmittel(n) und Reaktionsteilnehmern
bei einer Temperatur gehalten wird, die zwischen 100 und 250° C, insbesondere zwischen 140
und 170° C liegt. Vorzugsweise wird während einer genügend langen Zeit erhitzt, um das halogenierte
Ausgangsmaterial nahezu vollständig umzusetzen. Wenn der Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels
unter Reaktionstemperatur liegt, wird unter Druck gearbeitet, um eine Flüssigphase aufrechtzuerhalten.
Die Abtrennung des gewünschten Produkts vom rohen Reaktionsgeinisch kann nach zahlreichen Verfahren
erfolgen. Von der Anmelde-m durchgeführte
Versuche haben ergeben, daßdurch die Aufeinanderfolge
der nachstehend beschriebener Arbeitsschritte diese Abtrennung leicht durchgeführt werden kann.
Nach der Abkühlung der Reaktionsprodukte wird das Reaktionsgemisch mit einer starken, vorzugsweise
nicht oxydierenden Säure, z. B. Salzsäure, neutralisiert, worauf das bzw. die organischen Lösungsmittel
abgedampft werden. Dabei fällt das gewünschte Produkt aus und wird anschließend abfiltriert. Der im
wäßrigen Medium gelöste Rest des 2-NitrohaIogenphenols wird mit einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Chloroform, extrahiert. Das ausgefällte Phenol wird der zurückgewonnenen organischen Phase zugesetzt,
in der es sich löst. Die erhaltene Lösung wird mit Aktivkohle behandelt. Anschließend wird das Lösungsmittel
abgedampft. Auf diese Weise wird das reine 2-Halogennitrophcnol erhalten.
Die Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter beschrieben.
Die in diesen Beispielen verwendeten Lösungsmittel besitzen folgende Dielektrizitätskonstanten:
t-Butanol K) (gemessen bei 30° C)
t-Butanol K) (gemessen bei 30° C)
t-Amylalkohol 5,8 (gemessen bei 25" C)
Dioxan 2.2 (gemessen bei 25° C)
Tetrahydrofuran 7 (gemessen bei 21"C)
In eine IUU ml-Bombe werden nacheinander l.,3g
(0,005 Mol) 2,3,4,5-Teträchlörnitröbenzol, 0,6 g (Ö,Ö15 Mol) Natriumhydroxid und 5Ö ml tert.-Butanol
gegeben. Das Gemisch Wird 2 h auf 155° C erhitzt, dann gekühlt und in eine wäßrige Salzsäurelösung gegossen.
Das tert.-Bütanol wird dann Verdampft, wodurch ein roter Feststoff ausgefällt wird, Dieser Feststoff
wird abfÜtriert, Das wäßrige Filtrat wird mit Chloroform extrahiert. Anschließend wird die Fällung
in dem für die Extraktion verwendeten Chloroform gelöst und die Lösung durch Aktivkohle geleitet. Die
erhaltene gelbe Lösung enthält nach dem Abdampfen des Chloroforms 0,89 g 4,5,6-TrichIor-2-nitrophenoI
(Ausbeute 78%).
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bediugungen werden I,12g2,4,5-Trichlornitrobenzol in 0,75g
4,5-DichIor-2-nitrophenoI umgewandelt (Ausbeute 77%).
Jn eine 100 ml-Bombe werden nacheinander 2 g 2,4-Dichlor-5-brom-nitrobenzol (0,01 Mol), 1,2 g
NaOH (0,03 Mol) und 50 ml tert.-Butanol gegeben.
Das Gemisch wird 2 h auf 155° C erhitzt, dann abgekühlt und in eine wäßrige Salzsäurelösung gegossen.
Das tert.-Butanol wird dann abgedampft, wodurch ein roter Feststoff ausfällt, der abfiltriert wird. Das wäßrige
Filtrat wird mit Chloroform extrahiert. Man löst anschließend den Niederschlag in Chloroform, das für
die Extraktion verwendet worden war, und gibt die Lösung über pflanzliche Aktivkohle. Aus der gewonnen
rötlichen Lösung erhält man nach Abdampfen des Chloroforms 1,8 g 2 -Nitro^-brom-S-chlor-phenoI
(Ausbeute 72%).
J0 Beispiel 4
Man arbeitet unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 3, wobei man jedoch in 50 ml tert.-Amylalkohol
arbeitet und auf 160° C erhitzt. Man setzt so 2,8 g 2,4-Dibrom-nitrobenzol (0,01 Mol) zu 1,6 g 2-Nitro-5-brom-phenol
(Ausbeute 75%) um.
Beispiel 5 2-Nitro-4-fluor-5-chlorphenol
In einen 1-Liter-Autoklaven führt man nacheinander 200 ml tert.-Butanol, 2,5 g NaOH und 10,5 g 2,4-DichIor-5-fluornitrobenzol
ein. Das Gemisch wird 3 h unter Druck auf 160° C erhitzt. Nach beendeter Reaktion
und Abkühlen des Gemisches neutralisiert man mit HCl bis auf pH 7. Die Lösung wird filtriert und
über Kieselsäure getrocknet. Man dampft das Lösungsmittel ab und erhält einen Feststoff mit der folgenden
Zusammensetzung:
N = 7,4 % (Theorie: 7.5%)
F = 995% (Theorie: 9,9%)
Cl: 17 % (Theorie: 18 %)
so Ausbeute: 82 %
F = 995% (Theorie: 9,9%)
Cl: 17 % (Theorie: 18 %)
so Ausbeute: 82 %
In den folgenden Vergleichsversuchen soll der Einfluß der Dielektrizitätskonstanten des verwendeten
Lösungsmittels auf das Ergebnis der Umsetzung gezeigt werden:
Versuch A
In einem Kolben von 100 cm1 werden aufeinanderfolgend
3,S g 2,4,5-Trichlor-nitrobenzol, 50 cm' wasserfreies
t-Butanol und 7,5 g Ätznatron in Tablettenform gegeben.
Die Mischung wird 6 h im Rückfluß gehalten, dann abgekühlt, in heißem Wasser gelöst und mit HCI neu-;
tralisiert. Man verdampft das t-Bütanol und extrahiert
die organischen Produkte mit Chloroform. Die Mischung wird über Kieselsäuregel getrocknet und über
Aktivkohle entfärbt.
Der Umsetzungsgrad Von 2,4,5-Trichlor-nitrobenzol beträgt 100% und die Ausbeute an Monophenolen
ist 80% in bezug auf Nitrobenzol. Die Mischung an erhaltenen Monophenolen enthält 98 Ge\v,% 2-Nitro-4,5-dich]orphenoI
und 2 Gew.% 4-Nitro-2,5-dichlarphenal.
Versuch B
Es wird wie in Versuch A, jedoch in Anwesenheit von 15 Teilen Wasser gearbeitet. Der Umsetzungsgrad von Trichlomitrobenzol beträgt 48%, die Ausbeute
an Monophenolen in bezug auf umgesetztes Trichlomitrobenzol ist 80% und die Mischung aus
Mnnophenolen enthält:
2-Nitro-4,5-dichlorphenol 70 Gew.%
4-Nitro-2,5-dichlci-phenoI 30 Gew.%
Die Dielektrizitätskonstanten von wasserfreiem t-Butanol und 3 Volumenteilen t-Butano! und 1 Volumenteil
Wasser betragen 10 bzw, 26,1. Der Unterschied in dem Umsetzungsgrad von 100 gegenüber
48% zeigt deutlich den Einfluß der Dielektrizitätskonstanten
des Lösungsmittels auf die Kinetik der Reaktion. Zusätzlich ergibt sich bei Verwendung des
wasserfreien t-Butanols eine sehr viel stärkere Selektivität der Reaktion bezüglich der Verseifung des Halogenatoms
in der o-Stellung gegenüber dem Losungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten größer
als 25. Daher ist das Molverhältnis von Nitrophenol zu p-NitrophenoI = 2,33 bei Verwendung von t-ButanoI/Wasser
mit einer Dielektrizitätskonstanten von 26,1 gegenüber 49 bei Verwendung von t-Butano! allein.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls alkylierten 2-NitrohalogenphenoIen durch
Umsetzung von gegebenenfalls alkylierten Polyhalogennitrobenzolen, die nur ein Halogenatom
in o-S teilung zur Nitrogruppe enthalten, mit einem alkalischen Mittel in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyhalogennitrobenzole,
deren Halogenatome neben Chlor auch Fluor und/oder Brom sein können, mit
Alkalihydroxid oder Alkalialkoholaten bei Temperaturen zwischen 100 und 250° C in einem organischen
Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstanten nicht höher als 25 umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen
von 140 bis 170" C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel einen
tertiären Alkohol einsetzt.
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