DE2411274A1 - Neue 2-nitrothieno eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidinon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue 2-nitrothieno eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu pyrimidinon-derivate und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2411274A1
DE2411274A1 DE19742411274 DE2411274A DE2411274A1 DE 2411274 A1 DE2411274 A1 DE 2411274A1 DE 19742411274 DE19742411274 DE 19742411274 DE 2411274 A DE2411274 A DE 2411274A DE 2411274 A1 DE2411274 A1 DE 2411274A1
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Hans-Joachim Dr Kessler
Helmut Dr Vorbrueggen
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Description

  • Neue 2-Nitrothieno[2,3-d]pyrimidinon-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung Gegenstand der Erfindung sind neue 2-Nitrothieno-[2,3-d]pyrimidinon-Derivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Aus der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1 643 532 ist bekannt, daß in 2-Stellung substituierte 5-Nitrothiophen-Derivat-e gegen Trichomoras vaginalis wirksam sind.
  • Es ulrde nun gefunden, daß 2-Nitrothieno[2,3-d]-pyrimidinon-Derivate bei gleich guter oder besserer Wirkung gegen Trichomonas vaginalis eine sehr gute Wirkung gegen Amoeben wie Entamoeba histolytika zeigen.
  • Gegenstand der Erfindung sind neue 2-Nitrothieno-[2,3-d]pyrimidinon-Derivate der allgemeinen Formel I worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen oder R1 1 und R2 zusammen einen Alkylenrest mit 2 - 4 Methylengruppen darstellen und R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Carboxyalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Dialkylaminoalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen in jedem Alkylrest oder einen Cycloalkylrest mit 5 - 7 C-Atomen darstellt, sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
  • Als Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen kommen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl- und tert.-Butylgruppen in Frage.
  • Unter Oycloalkylresten sind Cyclopentyl-, Cyclohexyl-und Cycloheptylreste zu verstehen.
  • Unter einer llydroxyalkylgruppe ist die Hydroxymethyl-, Bydroxypropyl-, Hydroxybutyl-, vorzugsweise aber die Hydroxyäthylgruppe zu verstehen.
  • Als Carboxyalkylgruppen kommen Carhoxyäthyl-sund Carboxypropyl-, vorzugsweise aber Carboxymethylgruppen in Frage.
  • Als Dialkylaminoalkylgruppen kommen Gruppen wie die Dimethylaminoäthtl-, Dimethylaminopropyl-, Diäthylaminoäthyl-, Diäthylaminopropyl-, Äthylmethylamino propyl-, Butylmethylaminoäthyl- und die Äthylpropylaminobutylgruppe in Frage.
  • Als physiologisch verträgliche Säuren kommen anorganische Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure und organische Säuren wie Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Nikotin-Säure und Heptagluconsäure in Frage.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 2-Nitrothieno[2, 3-d]pyrimidinon Derivaten der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet; daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II worin X eine Nitrogruppe oder ein Wasserstoffatom und Alkyl einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und Alkyl eine Alkylgruppe mit i - 4 C-Atomen bedeutet, ringschließend kondensiert und anschließend Verbindungen mit X in der fledeuting eines Wasserstoffatoms in an sich bekannter Weise nitriert und anschließend gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt oder gegebenenfalls aus den Salzen die Aminoverbindungen freisetzt.
  • Die Kondensation erfolgt in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen 110 und 2300C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 140 und 2000C. Sie kann ohne Lösungsmittel oder in Lösungsmitteln wie Pyridin, Lutidin, Oollidin, Chinolin, N-Methyl-pyrrolidin oder llexamethylphosphorsäuretriamid erfolgen. Als besonders vorteilhaft hat sich die Kondensation in Hexamethylphosphorsäuretriamid bei Temperaturen zwischen 140 und 1800C erwiesen.
  • Die Nitrierung erfolgt in an sich bekannter Weise.
  • Bevorzugt ist die Nitrierung in einem Lösungsmittel wie Schwefelsäure, Essigsäure oder Acetanhydrid, wobei als Nitrierungsmittel bevorzugt Salpetersäure oder Kaliumnitrat verwendet werden. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von -10 bis i500C, vorzugsweise bei -10 bis *30 durchgeführt.
  • Die neuen Verbindungen zeigen gute antimikrobielle Wirkungen, insbesondere gegen Trichomonas vaginalis und Entamoebà histolytica.
  • Die folgende Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Verbindullgen gegen Trichomonas vaginalis an Hand einiger-Beispiele. Als Vergleichssubstanzen dienten das Handelspräparat Metronidazol sowie eine Verbindung aus der DOS 1 643 532.
  • MIC in y/ml gegen Trich. vag.
  • 2-Nitro-5,6,7,9-tetrahydrothieno[2,3-d]imidazo[1,2-a] pyrimidin-9-on 2-Nitro-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidin-10-on 2-Nitro-5-methyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido 0,2 [1,2-a]pyrimidin-10-on] Metronidazol (im eigenen Test) 1,56 2-(5'-Nitrothenyliden)-5-methoxy indanon (DOS i 643 532) >1,56 (im eigenen Test) Die neuen Verbindungen können in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften usw. verabfolgt werden. Sie eignen sich vornehmlich zur Behandlung von Trichomonianis und Protozoenorkrankungen. Die neuen Substanzen sollen in Mengen zwischen O,i und 2,0 g pro Patient und pro Tag angewendet werden.
  • Beispiel 1 2-Nitro-5,6,7,9-tetrahydro-thicno[2,3-d]imidazo [1,2-a]pyrimidin-9-on 72 g (0, 34 Mol) 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureäthyl ester und 64,5 g (0,5 Mol) S-Äthyl-dimethylen-thioharnstoff wurden in 120 ml Hcxamethylphosphorsäuretriamid 2,5 Stunden auf 160°C erwärmt. Zur Aufarbeitung wurde auf Raumtemperatur gekühlt, in Wasser eingerührt, der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol/Essigester umkristallisiert. Man erhielt 48,6 g (74% d.Th.) an 5,6,7,9-Tetrahydro-thieno [2,3-d]imidazo[1,2-a]pyrimidin-9-on. 7 g (56,3 mMol) dieser Verbindung wurden in 35 ml konz. Schwefelsäure gelöst und bei 0 - 5°C mit einer Nitriersäure aus konz. Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure (D = 1,52), bei der 1 ml ca. 120 mg Salpetersäure enthielt, versetzt. Beim Eingießen in Eiswasser erhielt man 7,8 g (90,5%) 2-Nitro-5,6,7,9-tetrahydrothieno[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyrimidin-9-on.
  • Fp. 350°C (Zers.) Beispiel 2 2-Nitro-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido [1,2-a]-pyrimidin-10-on 17, 1 g (0,1 Mol) 2-Amion-thiophen-3-carbonsäureäthylester und 17, 29 g (0, 12 Mol) Äthylmercapto-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin wurden in 80 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst und unter Stickstoff 2,5 Stunden auf 160°C erwärmt. Zur Aufarbeitwlg wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, in Wasser eingerührt, der Niederschlag abfiltriert und aus Methanol/Essigester umkristallisiert. Man erhielt 15,75 g (76% d.'rh.) 6,7,8,10-Tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a] pyrimidin-10-on. 7 g dieser Verbindung wurden in 35 ml konz. Schwefelsäure gelöst und bei O - 5°C 25 ml Nitriersäure analog Beispiel 1 eingetropft. Anschließend wurde auf Eis gegossen und abgesaugt, wobei man 7,5 g (88% d.Th.) 2-Nitro-6,7,8,10-tetrahydro-5flthieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-on vom Fp 31800 erhielt.
  • Beispiel 3 2-Nitro-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-thieno[2',3':4,5] pyrimido[1,2-a][1,3]diazepin-11-on 10 g (58,5 mMol) 2-amino-thiophen-3-carbonsäureäthylester und 10, 19 g (76, 45 mMol) S-Äthyl-tetramethylenisothioharnstoff wurden in 15 ml N-Methylpyrrolidon gelöst, im schwachen Stickstoffstrom 30 Minuten auf 200°C erwärmt und die flüchtigen Reaktionsprodukte abdestilliert. Der erkaltete Rückstand wurde in Äthanol gelöst, mit Aktivkohle behandelt und umkristallisiert. Ausbeute: 9,2 g (43,1 mMol) =A 69,9% d.Th. an 6,7,8,9,10,11-Hexahydro-5H-thieno[2',3':4,5]pyrimido [1,2-a][1,3]diazepin-11-on. i g (4,52 mMol) dieser Verbindung wurden in 5 ml konz. Schwefelsäure gelöst, bei O - 50C mit 3,32 ml Nitriersäure analog Beispiel i versetzt, auf Eis gegossen und filtriert.
  • Ausbeute: 1,i g (4,14 mMol) =Ä 91,4% d.Th. 2-Nitro-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-thieno[2',3';4,5]pyrimido Ei,2-a][1,3]diazepin-11-on, Fp 31800 (Zers.).
  • Beispiel 4 2-Nitro-5-methyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-on 17, 1 g (0,1 Mol) 2 -Amino-thiophen-3-carbonsäureäthyl ester und 23,7 g (0,15 Mol) 2-Äthylmercapto-1-methyli,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin wurden in 80 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid gelöst und unter Stickstoff 2,5 Stunden auf 1600C erwärmt. Zur Aufarbeitung wurde in Wasser eingerührt, filtriert und aus Essigester umkristallisiert. Man erhielt i8,3 g (82,7% d.TIi.) 5-Methyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimid [1,2-a]pyrimidin-10-on. 6,8 g (30,8 mMol) dieser Verbindung wurden in 30 ml konz. Schwefelsäure gelöst und bei O - 50c mit 22,6 nil Nitriersäure analog Beispiel 1 versetzt. Beim Eingießen in Eiswasser erhielt man 7,1 g (86,5% d.Th.) 2-Nitro-5-methyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-c: mit Fp 239°C.
  • Beispiel 5 2-Nitra-5-cyclohexyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno [2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-on 14,37 g (88,4 mMol) 2-Amino-thiophen-3-carbonsäurcäthylester und 20 g (88,4 mMol) 5-Äthyl-N-cyclohexyl-trimethylen-thioharnstoff wurden in 20 ml Chinolin gelöst und unter Stickstoff 30 Minuten auf 2000C erwärmt. Die flüchtigen Reaktionsprodukte wurden abdestilliert. Das Chinolin wurde im Ölpumpenvakuum abdestilliert und der erkaltete Rückstand im Reaktionskolben aus Essigester umkristallisiert. Ausbeute: 16,5 g (64,3% d.Th.) an 5-Cyclohexyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-iO-on. 5 g (17,3 mMol) dieser Substanz wurden in 25 ml konz. Schwefelsäure gelöst und bei O - 5°C mit 12,7 ml Nitriersäure analog Beispiel i versetzt. Eingießen in Eiswasser ergab 5,6 g (97% d. Th.) 2-Nitro-5-cyclohexyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-on mit Fp 2420C.
  • BeisEiel 6 2-Nitro-6,7-tetramethylen-5,6,7,9-tetrahydro-thieno [2,3-d]imidazo[1,2-a]pyrimidin-9-on 4,05 g (19 mMol) 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureäthylester und 3,5 g (19 mMol) 2-Äthylmercapto-i-methyl-4,5-tetramethylen-imidazolin wurden im langsamen Stickstoffstrom 5 Stunden auf 2000C erwärmt und die flüchtigen Reaktionsprodukte abdestilliert. Der erkaltete Kolbeninhalt wurde aus Äthanol kristallisiert. Man erhielt 3,46 g (73,7% d.Th.) an 6,7-Tetramethylen-5,6,7,9-tetrahydro-thieno[2,3-d]imidazo[1,2-a]pyrimidin-9-on.
  • i g (4,05 mMol) dieser Substanz wurden in 5 ml konz.
  • Schwefelsäure gelöst und mit 3 ml Nitriersäure analog Beispiel 1 versetzt.- Nach Eingießen in Eiswasser erhielt man 1,1 g (93,2% d.Th.) 2-Nitro-6,7-tetramethylen-5,6,7,9, tetrahydro-thieno[2,3-d]imidazo[1,2-a] pyrimidin-9-on mit Fp 31250C, Beispiel 2 2-Nitro-5-metylamino-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on 10 g (58,5 mMol)2-Amino-thiophen-3-carbonsäureäthylester und 10,1 g (76,45 mMol) S-Äthyl-N,N-dimethylthioharnstoff wurden im schwachen Stickstoffstrom 30 Minuten auf 2000C erwärmt und die flüchtigen Xeaktionsprodukte abdestilliert. Der erkaltete feste Rückstand im Reaktionskolben wurde aus Dimethylformamid umkristallisiert. Man erhielt 8,65 g (63,66% d.Th.) an 5-Methylamino-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on.
  • 1 g (5,12 mMol) dieser Verbindung wurden in 5 ml konz.
  • Schwefelsäure gelöst und bei O - 50C mit 3,67 ml Nitriersäure analog Beispiel 1 versetzt. Beim Eingießen in Eiswasser erhielt man 1,1 g (89,5% d.Th.) 2-Nitro-5-methylamino-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on mit Fp 2890C.
  • Beispiel 8 2-Nitro-5-äthylamino-6-äthyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on 10 g (58,5 mMol) 2-Amino-thiophen-3-carbonsäureäthylester und 10,3 g (64,35 mMol) S-Äthyl-N,N'-diäthylthioharnstoff wurden im schwachen Stickstofistrom 30 Minuten auf 2000C erwärmt und die flüchtigen Reaktionsprodukte abdestilliert. Das erkaltete Produkt wurde aus Essigester unikristallisiert. Man erhielt 9,95 g (76,3% d.Th.) an 5-Äthylamino-6-äthyl-thieno[2,3-d] pyrimidin-7-on. 9,45 g (42,3 mMol) dieser Substanz wurden bei Raumtemperatur in 50 ml konz. Schwefel säure gelöst und bei O - 50C mit 31 ml Nitriersäure analog Beispiel i versetzt. Beim Eingießen in Eiswasser erhielt man 10,62 g (93,5% d.Th.) 2-Nitro-5-äthylamino-6-äthyl-thiello[2,3-d]pyrimidin-7-on mit Fp 2470C.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e
    2-Nitro-thieno[2,3-d]pyrimidinon-Derivate der allgemeinen Formel I worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 - 4 C-Atomen oder R1 und R2 zusammen einen Alkylenrest mit 2 - 4 Methylengruppen darstellen und R3 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit i - 4 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Carboxyalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine Dialkylaminoalkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen in jedem Alkylrest oder einen Cycloalkylrest mit 5 - 7 C-Atomcn darstellt, sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
    2. 2-Nitro-5,6,7,9-tetrahydro-thieno[2,3-d]imidazo [1,2-a]pyrimidin-9-on 3. 2-Nitro-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d]pyrimido [1,2-a]pyrimidin-10-on 4. 2-Nitro-6,7,8,9,10,1i hexahydro-5H-thieno[2',3':4,5] pyrimido[1,2-a][1,3]diazepin-11-on 5. 2-Nitro-5-methyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno[2,3-d] pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-oll 6. 2-Nitro-5-cyclohexyl-6,7,8,10-tetrahydro-5H-thieno [2,3-d]pyrimido[1,2-a]pyrimidin-10-on 7. 2-Nitro-6,7-tetramethylen-5,6,7,9-tetrahydro-thieno [2,3-d]imidazo[1,2-a]pyrimidin-9-on 8. 2-Nitro-5-methylamino-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on 9. 2-Nitro-5-äthylamino-6-äthyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-7-on 10. Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-thieno[2,3-d] pyrimidinon-Derivaten der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II worin X eine Nitrogruppe oder ein Wasserstoffatom und Alkyl einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet, mit einer Verbidung der allgemeinen Formel III worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und Alkyl eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet, ringschließend kondensiert und anschließend Verbindungen mit X in der Bedeutung eines Wasserstoffatoms in an sich bekannter Weise nitriert und anschließend gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt oder gegebenenfalls aus den Salzen die Aminoverbindungen frei setzt.
    11. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Ansprüche i - 9.
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