DE2232098A1 - 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE2232098A1 DE2232098A1 DE2232098A DE2232098A DE2232098A1 DE 2232098 A1 DE2232098 A1 DE 2232098A1 DE 2232098 A DE2232098 A DE 2232098A DE 2232098 A DE2232098 A DE 2232098A DE 2232098 A1 DE2232098 A1 DE 2232098A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- pteridinone
- reactive
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
BOEÖRINGER MANNHEIM GMBH 1834
2-Alkyl-4(3H)-pteridinone und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft 2-Alkyl-4(3H)-pteridinone der allgemeinen
Formel I
(D,
in welcher R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen bedeutet,
ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren und Basen, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung zur Herstellung
von Arzneimitteln.
Es wurde gefunden, daß sich diese neuen Verbindungen durch
eine ausgezeichnete diuretische und natriuretisehe Wirkung
auszeichnen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
a) Verbindungen der allgemeinen Formel II
XjC2
in welcher R die obengenannte Bedeutung hat.
mm *J mm
in an sich bekannter Weise mit Glyoxal oder einem reaktionsfähigen
Derivat desselben umsetzt, oder
b) Verbindungen der Formel III
Ct
x (in),
in welcher X eine Carboxylgruppe oder ein reaktions fähiges Derivat derselben und Y eine Aminogruppe
oder einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Rest bedeutet,
mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel IV,
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt,
oder mit deren reaktiven Derivaten kondensiert,und die
Verbindungen gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
Die Verfahrensvariante a) wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt, indem man 4,5-Diamino-pyrimidine
der Formel II oder deren Säureadditionssalze mit Glyoxal oder dessen reaktionsfähigen Derivaten kondensiert; hierfür
kommen beispielsweise die Natriumhydrogensulfit-Additionsverbindungen, Acetale,Oxime, Hydrazone etc.,
infrage. Die Umsetzung erfolgt in Wasser, einem Alkohol oder einem anderen inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur
oder erhöhter Temperatur; man kann in Abwesenheit oder in Gegenwart von sauren oder alkalischen Kondensationsmitteln,
wie beispielsweise Mineralsäuren, Alkaiihydroxiden bzw.
309883/U61
Alkalialkoholaten oder Ionenaustauschern arbeiten.
Zur Durchführung der Verfahrensvariante b) werden Verbindungen der Formel III zweckmäßigerw.eise in einem Überschuß
der Carbonsäure der Formel IV oder eines reaktiven Derivats derselben in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels
erhitzt, wobei gegebenenfalls ein. inertes Lösungsmittel zugesetzt wird. Als reaktionsfähiges Derivat
der Carbonsäure der Formel III eignet sich besonders das Amid; als durch eine Aminogruppe austauschbaren Rest Y
verwendet man beispielsweise Halogen. Als reaktive Verbindungen der Substanzen der Formel IV setzt man vorzugsweise
die Derivate der Formel V ein,
C-Zo
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, und Z1, Z_ ;und Z_ Alkoxygruppen, Acyloxygruppen
oder 2 dieser Reste zusammen eine Iminogruppe darstellen.
Besonders günstig ist die Verwendung eines Gemisches aus
Orthocarbonsäureester oder Carbonimidsäureester der
allgemeinen Formel V und einem Kondensationsmittel.
Als geeignete Kondensationsmittel kommen vorzugsweise Carbonsäureanhydride infrage, wobei bevorzugt Acetanhydrid
Anwendung findet; doch können auch andere Kondensationsmittel, wie Mineralsäuren, beispielsweise Schwefel
oder Polyphosphorsäure, Lewis-Säuren oder Lewis-Basen
oder geeignete Ionenaustauscher eingesetzt werden.
309883/U61
Zur überführung in die Salze werden die Verbindungen der
Formel I beispielsweise in wäßriger Lösung mit der berechneten Menge der physiologisch verträglichen Säure oder Base
versetzt und vorzugsweise im Vakuum zur Trockene eingeengt.
Für die Verwendung der erfindungsgemäßen Substanzen als Arzneimittel
mit diuretischer und natriuretischer Wirkung sind grundsätzlich alle
Üblichen enteralen und par entere len Applikationsfornien geeignet. Der
Y/irkstoff wird dazu mit festen oder flüssigen Trägerstoffen vermischt
und in eine geeignete Form gebracht.
Beispiele für feste Trägerstoffe sind Milchzucker, Mannit, Stärke,
Talkum, Methylcellulose, Gelatine etc., denen man gev/ünschtenfalls
Farbstoffe und/oder Geschmacksstoffe zusetzt. Wegen der geringen Löslichkeit
der erfindungsgemäßen Substanzen kommen für injiziorbare
Lösungen nur wenige Lösungsmittel, wie z.B. Diroethylsulfoxyd, infrage.
Höhere Konzentrationen werden deshalb bevorzugt als Suspension verabfolgt. In der Humanmedizin haben sich bei der enteralen
Applikation V/irkstoffgaben zwischen 10 und 5OO mg pro Tag in 1 bis
4 Einzeldosen bewährt; bei intravenöser Applikation liegt die günstigste Wirkstoffmenge zwischen 5 und 100 mg pro Tag.
Die erfindungsgemäßen Substanzen, die sich durch eine gute und
überraschend lang anhaltende diuretische Wirkung auszeichnen, bewirken im Organismus eine verstärkte Ausscheidung
von Natriumionen, ohne dabei die Kaliumionenausscheidung zu beein- »
flüssen. Die erfindungsgemäßen Substanzen unterscheiden sich dadurch
von den bisher bekannten Diuretika, die entweder eine verstärkte Katrium- und Kaliumionenausscheidung oder eine Natriuniionenausschei-dung
bei gleichzeitiger Kaliumionenretention bewirken. Dem Arzt wird damit ein neues Mittel an die Hand gegeb.en, um Patienten
mit gestörtem Natri\im- aber normalem Kaliumhaushalt zu behandeln.
In den folgenden Beispielen sind die erfindungsgomäßen Verfahren
näher erläutert.
309883/U61 Λρ%
ORIGINAL INSPECTED
223209a
Beispiel 1
2-Aothyl-4(3H)-pteridinon
Man erhitzt 10 g 2-Aethyl-4,5-diamino-6-hydroxy-pyrimidin (65
in 100 ml Wasser zum Sieden, gibt 5»7 B Glyoxal-hydrat (75 mM) zu
und erhitzt 15 Hinuten zum Sieden.'
Die Reaktion3loesung wird i. V. zur Trockene gebracht und der
Rueckstand mit venig Aethanol versetzt.
Man orhaelt 3,8 g 2-Aethyl~4(3H)-pteridinon, das nach !^kristallisation
aus Aethanol "bei 245 - 255° unter Zersetzung schmilzt.
Das als Ausgangsverbindung eingesetzte 2-Aethyl-4/5-diamino-6-hydroxy-pyrimidin
wird analog dem in J.Chem.Soc. 1953, 3721 beschriebenen
2-Methyl-4, S-diamino-ö-hydroxy-pyrimidin hergestellt.
Ausbeute 61 % d.Th. Fp. 227-230° (Zers.)-.
2-Igopropyl«-4(3H)-Oteridinon
Analog Beispiel 1 erhaelt man aus 10 g 2-Isopropyl-4ι5-diaπino-
-6"-hydroxy-pyrimidin 3 g 2-Isopropyl-4(3H)-pteridinon, das nach
Umkristallisation aus Aethanol bei 232 - 234° schmilzt.
Das als Ausgangs verbindung eingesetzte 2-Isopropyl-4,5-dianiino-6-hydroxy-pyrimidin
wird analog dem in J.Chem.Soc. 1953, 3721 beschriebenen 2-Methyl-4,5-diamino-6-hydroxy-pyrimidin hergestellt. Ausbeute 58% d.Th. Fp. 22O-23cP (Zers.).
309883/1461
- 6 Beispiel 3
2-Propyl-4(3H)-pt,e-ridinon
Methode I:
Methode I:
Eine Mischung von 20 ml Butyrimidsaeure-aethylester und 20 inl
Acetanhydrid wird mit 5 g 3~Amino-pyrazin-carboxamid. (36 cT-Iol)
versetzt und eine Stunde unter Rueckfluß erhitzt. .Man engt die
dunkle Loesung ein, kocht den oeligcn Rueckstand mit Essigeater
auf und isoliert das beim Abkuehlen kristallisierende 2-Propyl-4(3H)-pteridinon.
Ausbeute 4»8 g. Es schmilzt nach Urakristallisation
ausH/asser bei 203 - 205* ·
Methode II:
Eine Mischung von 10 ml Orthobuttersaeuro-triaethylester
und 10 ml Acetanhydrid wird mit 2 g 3-Amino-pyrazin-carboxamid
versetzt und eine Stunde unter Rueckfluß erhitzt.
Das beim Abkuehlen kristallisierende 2-Propyl-4(3H)-pteridinon
wird abfiltriort und aus Aethanol uskristallisiert. Ausbeute: 1 g.
Fp. 204-205°.
2-Isobutyl-4(3H)-pterj.dinon
Eine Mischung von 32 g Isovalerimidsaeure-aethylester (O,25 Mol)
und 20 β Acetanhydrid (θ,2 Mol) v/ird auf ca. 200° so erhitzt,
daß ein Teil der leichter fluechtigen Bestandteile abdestillieren
kann und der Siedepunkt ueber 150° ansteigt. Dann gibt man 5 g
3-Aiaino-pyraxincarboxamid (36 mM) zu und* erhitzt 3 Stunden auf
oa. 200·, destilliert dann so weit als moeglich ab und bringt den Rueckstand mit etwas Aethanol und Aether zur Kristallisation.
Man erhaelt 3,5 g 2-Isobutyl-4(3H)-pteridinon, das nach Um- »
kristallisation aus Aethanol bei 236 - 236° schmilzt.
2"Cvclopropyl~4(3H)-pteridlnon
aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Cyclopropancarbimido-
3098B3/U61
2-Cyclohexyl-4(3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Cyclohexancarbimido-
äthylester. . '
Ausbeute 52 % d.Th.; Fp. 232-234° (aus Äthanol).
2-(3-Pentyl)-4(3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Diäthylacetimido-
äthylester. Ausbeute 45 % d.Th. Fp. 112Q (aus Essigester).
2-tertv-Butyl-4 (3H)-pteridinon
aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Trimethylacetimidoäthylester.
Ausbeute 45 % d.Th. Fp. 264-266° (aus Essigester).
2-Cyclopentyl-4(3H)-pteridinon aus 3-Amino-pyrazincarboxamid und Cyclopentancarbimido-
äthylester. Ausbeute 48% d.Th. Fp. 257° (Zers.), aus
Essigester.
309-88 3/IA 6
Claims (4)
1. 2-Alkyl-4(3H)-pteridinone der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen bedeutet,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-4(3H)-pteridinonen
der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen bedeutet,
sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
309883/U61
a) Verbindungen der allgemeinen Formel II
in welcher R die obengenannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise mit Glyoxal oder einem reaktionsfähigen
Derivat desselben umsetzt, oder
b) Verbindungen der Formel III
(III),
in welcher X eine Carboxylgruppe oder ein reaktionsfähiges Derivat derselben und Y eine Aminogruppe
oder einen durch eine Aminogruppe austauschbaren Rest bedeutet,
mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel IV,
RC^° (IV), ,
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt,
oder mit deren reaktiven Derivaten kondensiert,
worauf man die erhaltenen Produkte gewünschtenfalls in ihre pharmakologisch verträglichen Salze überführt.
309883/1461
2232099
3. Verwendung von Substanzen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit diuretischer und
saluretischer Wirkung.
4. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen
der allgemeinen Formel I.
309883/U61
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2232098A DE2232098A1 (de) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA168,667A CA997759A (en) | 1972-06-30 | 1973-04-11 | 2-alkyl-4(3h)-pteridinones |
| US371210A US3895012A (en) | 1972-06-30 | 1973-06-18 | 2-Alkyl-4(3H)-pteridinone compounds and therapeutic compositions |
| DD171802A DD106174A5 (de) | 1972-06-30 | 1973-06-25 | |
| FR7323093A FR2190447B1 (de) | 1972-06-30 | 1973-06-25 | |
| GB3006173A GB1373338A (en) | 1972-06-30 | 1973-06-25 | 2-alkyl-4-3h-pteridinones |
| ES416304A ES416304A1 (es) | 1972-06-30 | 1973-06-26 | Procedimiento para la preparacion de 2-alcohil-4(3h)-p te-ridinonas. |
| ZA734373A ZA734373B (en) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | New 2-alkyl-4(3h)-pteridinones and the preparation thereof |
| NL737308926A NL150116B (nl) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | Werkwijze voor het bereiden van een 2-alkyl-4(3h)-pteridinon, werkwijze voor het bereiden van een farmaceutisch preparaat dat deze verbinding bevat en het volgens die werkwijze verkregen gevormde preparaat. |
| CH939873A CH579082A5 (de) | 1972-06-30 | 1973-06-27 | |
| AR248851A AR196771A1 (es) | 1972-06-30 | 1973-06-29 | Procedimiento para la obtencion de 2 - alquil-4 (3h) - pteridinonas |
| AT577473A AT330784B (de) | 1972-06-30 | 1973-06-29 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-alkyl-4(3h)-pteridinonen und ihrer salze |
| JP48073541A JPS4942694A (de) | 1972-06-30 | 1973-06-29 | |
| HUBO1446A HU167717B (de) | 1972-06-30 | 1973-06-29 | |
| AU57624/73A AU467736B2 (en) | 1972-06-30 | 1973-07-02 | Pteridinones and the preparation thereof |
| AR250618A AR196782A1 (es) | 1972-06-30 | 1973-10-22 | Procedimiento para la obtencion de 2-alquil-4(3h) pteridinonas |
| AT58275A AT333771B (de) | 1972-06-30 | 1975-01-27 | Verfahren zur herstellung von neuen 2-alkyl-4(3h)-pteridinonen und von deren salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2232098A DE2232098A1 (de) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2232098A1 true DE2232098A1 (de) | 1974-01-17 |
Family
ID=5849288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2232098A Pending DE2232098A1 (de) | 1972-06-30 | 1972-06-30 | 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3895012A (de) |
| JP (1) | JPS4942694A (de) |
| AR (2) | AR196771A1 (de) |
| AT (1) | AT330784B (de) |
| AU (1) | AU467736B2 (de) |
| CA (1) | CA997759A (de) |
| CH (1) | CH579082A5 (de) |
| DD (1) | DD106174A5 (de) |
| DE (1) | DE2232098A1 (de) |
| ES (1) | ES416304A1 (de) |
| FR (1) | FR2190447B1 (de) |
| GB (1) | GB1373338A (de) |
| HU (1) | HU167717B (de) |
| NL (1) | NL150116B (de) |
| ZA (1) | ZA734373B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE456118B (sv) * | 1985-12-12 | 1988-09-05 | Stiftelsen Inst Mikrovags | Forfarande och anordning for att meta avstand mellan ett forsta och ett andra foremal med signaler av mikrovagsfrekvens |
| IT1204612B (it) * | 1987-05-14 | 1989-03-10 | Bioresearch Spa | Pteridine atte alla preparazione di composizioni farmaceutiche ad attivita' antiamnesica |
| ES2058527T3 (es) * | 1988-06-16 | 1994-11-01 | Smith Kline French Lab | Derivados de pirimidina condensados procedimiento y compuestos intermedios para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| FR2645152B1 (fr) * | 1989-03-30 | 1991-05-31 | Lipha | 3h-pteridinones-4, procedes de preparation et medicaments les contenant |
| US5270465A (en) * | 1989-03-30 | 1993-12-14 | Lipha, Lyonnaise Industrille Pharmaceutique | 4(3H)-pteridinone compounds |
-
1972
- 1972-06-30 DE DE2232098A patent/DE2232098A1/de active Pending
-
1973
- 1973-04-11 CA CA168,667A patent/CA997759A/en not_active Expired
- 1973-06-18 US US371210A patent/US3895012A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-25 FR FR7323093A patent/FR2190447B1/fr not_active Expired
- 1973-06-25 GB GB3006173A patent/GB1373338A/en not_active Expired
- 1973-06-25 DD DD171802A patent/DD106174A5/xx unknown
- 1973-06-26 ES ES416304A patent/ES416304A1/es not_active Expired
- 1973-06-27 CH CH939873A patent/CH579082A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 NL NL737308926A patent/NL150116B/xx unknown
- 1973-06-27 ZA ZA734373A patent/ZA734373B/xx unknown
- 1973-06-29 HU HUBO1446A patent/HU167717B/hu unknown
- 1973-06-29 AR AR248851A patent/AR196771A1/es active
- 1973-06-29 AT AT577473A patent/AT330784B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-29 JP JP48073541A patent/JPS4942694A/ja active Pending
- 1973-07-02 AU AU57624/73A patent/AU467736B2/en not_active Expired
- 1973-10-22 AR AR250618A patent/AR196782A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES416304A1 (es) | 1976-02-16 |
| CA997759A (en) | 1976-09-28 |
| AR196782A1 (es) | 1974-02-19 |
| FR2190447B1 (de) | 1977-04-15 |
| NL7308926A (de) | 1974-01-02 |
| ZA734373B (en) | 1974-06-26 |
| NL150116B (nl) | 1976-07-15 |
| HU167717B (de) | 1975-12-25 |
| DD106174A5 (de) | 1974-06-05 |
| GB1373338A (en) | 1974-11-13 |
| AU467736B2 (en) | 1975-12-11 |
| JPS4942694A (de) | 1974-04-22 |
| AU5762473A (en) | 1975-01-09 |
| AT330784B (de) | 1976-07-26 |
| AR196771A1 (es) | 1974-02-19 |
| FR2190447A1 (de) | 1974-02-01 |
| US3895012A (en) | 1975-07-15 |
| ATA577473A (de) | 1975-10-15 |
| CH579082A5 (de) | 1976-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2915318C2 (de) | ||
| DE2141818A1 (de) | 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2720545A1 (de) | Neue chinazolinderivate, ihre herstellung und pharmazeutische mittel | |
| DE2232098A1 (de) | 2-alkyl-4(3h)-pteridinone und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH621126A5 (de) | ||
| DE1931081A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen | |
| DE3226921C2 (de) | Neue 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonan Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1963317A1 (de) | Chemische Verfahren und Produkte | |
| DE2106038C3 (de) | 2-Imidazolin-2-ylamino-benzo [b] thiophene und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE2121694B2 (de) | Diamino-s-triazinderivate, ein verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende therapeutische zubereitungen | |
| EP0003286B1 (de) | Ergopeptidalkaloid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| AT333771B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-alkyl-4(3h)-pteridinonen und von deren salzen | |
| DE2356005A1 (de) | Neue 7-amino-imidazo eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu pyrimidine, diese enthaltende arzneimittel sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE2140601A1 (de) | Derivate von Thiazolino Pyrin idinon und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2323005A1 (de) | Neue derivate des cumarons und deren verwendung als medikamente | |
| DE1795384C3 (de) | 1 H-2,3-Benzoxazine, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel | |
| DE2414345C3 (de) | (Z)-(3-Methyl-4-oxo-5-piperidinothiazolidin-2-yIiden)-esssigsäure und Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinessigsäure-Derivaten | |
| DE2024045A1 (de) | Derivate von Dibenzo(a,d)-5Hcyclohepten | |
| DE2010722C3 (de) | Cyclische Acetale der Pregnanreihe, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| DE2013023A1 (de) | 2,3,4,4a-Tetrahydro-10 H-I,2-oxazino (3,2-b)(1,3)benzoxazin-10-one | |
| DE2014978A1 (de) | Pyrido eckige Klammer auf 2,3 d eckige Klammer zu pynmidin 4(3H) one und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE2842495C2 (de) | 4-Cyclohexyl-α-niederalkyl-1-naphthalinessigsäure, deren pharmakologisch verträgliche Salze und Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| DE1643265C3 (de) | Kernsubstituierte 2-Aminomethylbenzhydrole, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel auf der Basis dieser Verbindungen | |
| DE2004816A1 (de) | Thienopyridinderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2533863A1 (de) | Basische 1-aryl-2-oxo-2,4,5,6,7,7 alpha-hexahydroindolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHJ | Non-payment of the annual fee |