DE2408865A1 - Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren bzw. wasserdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen melaminformaldehyd-polyurethanharzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren bzw. wasserdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen melaminformaldehyd-polyurethanharzen

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DE2408865A1
DE2408865A1 DE19742408865 DE2408865A DE2408865A1 DE 2408865 A1 DE2408865 A1 DE 2408865A1 DE 19742408865 DE19742408865 DE 19742408865 DE 2408865 A DE2408865 A DE 2408865A DE 2408865 A1 DE2408865 A1 DE 2408865A1
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Hans Joachim Dipl Ch Kiessling
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Hoechst AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw.
  • wasserdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen Melaminformaldehyd-Polyurethanharzen.
  • Reichhold-Albert-Chemie Aktiengesellschaft 2 Hamburg 70, Iversstraße 57 Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw. wasserdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen Melaminformaldehyd-Polyurethanharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polykondensationsprodukte auf Alkydharzbasis, die freie Carboxylgruppen an sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatomen und gegenüber Isocyanaten andere funktionelle, d.h.
  • Zerewitinoffaktive Wasserstoffatome besitzen, mit Diisocyanaten und Melaminharzen, umsetzt.
  • In einer speziellen Ausführungsform des Verfahrens dieser Erfindung arbeitet man wie folgend angegeben: I (a) 25 bis 55 Gewichtsprozent ungesättigte Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, (b) 3 bis 45 Gewichtsprozent zwei- bis vierwertige organische Hydroxylverbindungen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, (c) 4 bis 9 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol mit 2 aktiven Wasserstoffatomen und mit einem mittleren Molgewicht von 3000, (d) 2 bis 55 Gewichtsprozent aliphatische, cycloaliphatische, aromatische Carbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren, einzeln oder im Gemisch, bzw. deren Anhydride, soweit diese existent sind, wobei mindestens eine Komponente (d) eine Carboxylgruppe an einem sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatom gebunden enthält, werden durch Erhitzen umgesetzt, wobei die Komponente (d) in solchen Mengen eingesetzt wird, daß in der Stufe I das Kondensationsprodukt SSurezahlen von etwa 2 bis etwa 160 erhält und die Säurezahlen auf freien Carboxylgruppen beruhen, die an sekundäre und/oder tertiäre Kohlenstoffatome gebunden sind, und das Kondensationsprodukt Hydroxylzahlen von etwa 120 bis etwa 200 besitzt, II den erhaltenen hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester im Unterschuß durch Erwärmen mit (f) Diisocyanaten in Anwesenheit von (g) 2 bis 30 Gewichtsprozent hydroxylgruppenhaltigen Melaminforw!aldehydharzen bei 400 bis 1100C, vorzugsweise 70C bis 90°C, umsetzt und III das erhaltene Melainformaldehyd-Polyurethanharz durch Zugabe von (g) Alkali oder organischen starken Stickstoffbasen in den wasserdispergierbaren bzw.
  • wasserverdünnbaren Zustand überführt.
  • Als ungesättigte Fettsäuren sind beispielsweise geeignet: Elaeostearinsäure, Licansäure, Parinarsäure, Linolensäure mit isolierten und konjugierten Doppelbindungen, Linolsäure mit isolierten und konjugierten Doppelbindungen.
  • Weiterhin eignen sich als Zumischung zu den vorstehend genannten ungesättigten Fettsäuren solche mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen, die über mindestens eine ungesättigte Kohlenstoffdoppelbindung in der Kette verfügen, alle in natürlichen fetten Ölen vorkommenden ungesättigten Fettsäuren, wie z.B. Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, blsäure, Elaidinsäure, Erucasäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure usw. Der Gesarntgehalt dieser mindestens einfach ungesättigten Fettsäuren darf jedoch 30 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtansatz, nicht überschreiten. Vorzugsweise liegt der Gehalt an diesen Fettsäuren jedoch unter 10 Gewichtsprozent. Der Anteil an gesättigten Fettsäuren, der immer vorhanden ist, wenn Fettsäuregemische, wie sie durch Verseifung natürlicher Öle gewonnen werden, soll 20 Gewichtsprozent nicht überschreiten, möglichst sogar unter 10 Gewichtsprozent liegen. Als ungesättigte Fettsäuren können ferner die durch Dimerisierung bzw.
  • Oligorrerisierung ungesättigter Fettsäuren erhaltenen mehrbasischen Säuren sowie zyclisierte monobasische Säuren verwendet werden. Bevorzugt werden ungesättigte Fettsäuren gemische verwendet, wie sie aus natürlichen pflanzlichen und tierischen ungesättigten Fetten durch Verseifung bzw.
  • Dehydratisierung wie z.B. Ricinenfettsäure erhalten werden.
  • Als natürliche, ungesättigte, fette Öle sind z.B. Baumwollsaatöl, Lupinenöl, Maisöl, Sesamöl, Traubenkernöl, Wallnußöl, Perillaöl, Leinöl, Holzöl, Saffloröl, Oiticicaöl und Fischöl geeignet. Von diesen werden Holzöl, Oiticicaöl, Saffloröl, Leinöl und Fischöl bevorzugt.
  • Als zwei- bis vierwertige organische Hydroxylverbindungen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen können als Komponente (b) z.B. Glycerin, Pentaerythrit, Di-Pentaerythrit, Athylenglykol, Diäthylenglykol, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Mannit, Sorbit, Bisphenol-A, hydriertes Bisphenol-A, 4,4-Dihydroxyphenylmethan, 4,4-Dihydroxyphenylbutan, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Cyclohexandiol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol, 1,2,6-Cyclohexantriol sowie ein Addukt aus 1 Mol Bisphenol A und 2 Molen Propylenoxid verwendet werden.
  • Als Komponente (d) sind aliphatische, cycloaliphatische, aromatische Polycarbonsäuren oder Hydroxypolycarbonsäure bzw. deren Anhydride, soweit diese existent sind und wobei mindestens eine der vorstehend genannten Säuren bzw. Säureanhydride eine Carboxylgruppe an einem sekundären oder tertiären Kohlenstoffatom gebunden enthält, beispielsweise brauchbar: Polycarbonsäuren, die an einem tertiären Kohlenstoffatom eine Carboxylgruppe tre-n, sind z.B.: Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsureanhydrid, Trimellithsäure, Hemimellithsäure, Pyromellithsäure, Pyromellithsäureanhydrid, Prehnitsäure, 2-Hydroxybenzoesäure und 3-Hydroxy-2-naphtoesäure, 2,6-aphthylen-dicarbonsäure, Diphenylortho-ortho-dicarbon0äure, Polycarbonsäuren, bei denen eine Carboxylgruppe an sekundären Kohlenstoffatomen gebunden ist, sind z.B. Tetrahydrophthalsäure und Tetrahydrophthalsäureanhydrid.
  • Ferner sind als Komponente (d) Zumischungen von gesättigten gerad- oder verzweigtkettige Monocarbonsäuren mit 5 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen brauchbar. Beispielhaft werden genannt: Caprylsäure, Pelargonsäure, Isononansäure, Decansäure, Laurinsäure, f4yristinsäure, PalmitinsSure; Stearinsäure.
  • Die Zumischung dieser Monocarbonsäuren kann im Bereich von 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt, liegen.
  • Als Komponente (f) können beispielsweise folgende Diisocyanate eingesetzt werden: Arylendiisocyanate oder ihre Alkylierungsprodukte, wie Phenylendiisocyanate, Naphthylendiisocyanat, , Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- oder Triisopropylbenzoldiisocyanate, Xylylendiisocyanate, Naphthalin-1,4-diisocyanat, 1,1'-Di-naphthyl-2,2'-diisocyanat, Bisphenyl- 2,4'-diisocyanat, Bisphenyl-4,4'-diisocyanat, Eenzophenon-3,3'-diisocyanat, Flu:oren-2,7-diisocyanat, Anthrachinon-2,6-diisocyanat, Pyren-3,8-diisocyanat, Chrysen-2,8-diisocyanat, 3 -Methoxyhexandiisocyanat, Octan-diisocyanat, #,#'-Diisocyanat-1,4-diäthylbenzol, #,#'-Diisocyanat-1,4-dimethylnaphthalin, cyclohexan-1,3-diisocyanat, 1-Isopropylbenzol-2,4-diisocyanat, 1-Chlorbenzol-2^)4-diisocyanat, 1-Fluorbenzol-2,4-diisocyanat, 1-Nitrobenzol-2,4-diisocyanat, 1-Chlor-4-methoxybenzol-2,5-diisocyanat, Azobenzol-4,4'-diisccyanat, Benzolazonaphthalin-4,4'-diisocyanat, Diphenyläther-2,4-diisocyanat, Diphenyläther-4,4-diisocyanat Die Ester von 2,6-Diisocyanatcapronsäure, wie Methyl-, Methoxymethyl-, 1,2-Dichloropropyl-, Isopropylester. Die entsprechenden Diester von 2,4-Diisocyanatoglutarsäure, 2)5-Diisocyanatoadipinsäure, 2,6-Diisocyanatopimelinsäure, 2,7-Diisocyanatokorksäure, 2,9-Diisocyanatosebacinsäure, Di-(isocyanatmethyl)-cyclobutan, hydriertes Xylendiisocyanat, hydriertes Diphenylmethandiisocyanat, hydriertes Diphenyläthandiisocyanat, hydriertes Diphenylpropandiisocyanat, hydriertes Diphenylbutandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Trimethylhexanmethylendiisocyanat.
  • Als Komponente (g) kommen an sich bekannte Melamin-Formaldehydkondensationsprodukte in Frage, Bedingung ist, daß diese in organischen Lösungsmitteln löslich sind und mindestens im Molekül eine reaktionsfähige Hydroxylgruppe aufweisen. Die Melamin-Formaldehydkondensationsprodukte dürfen auch partiell mit aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen veräthert sein.
  • Die Herstellung von Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten ist z.B. in folgenden Büchern beschrieben: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Band 14, Makcmolekulare Stoffe II, Seite 357 bis 371 und Polymers and Resins", Brage CBlding, D. Van Nöstrand Company, Inc., Princeton, New Jersey, IorDnbo,LDndon, New York 195, Seite 276 bis 280.
  • Die Veresterung der Komponenten (a), (b), (c), (d) erfolgt durch Erhitzen auf Temperaturen zwischen 150 0c bis 290°C, vorzugsweise bei 150°C bis 220°C, gegebenenfalls in Anwesenheit von an sich bekannten Veresterungs-Katalysatoren, beispielsweise Dibutylzinndilaurat, Calciumacetat, Bleioxyd, Natriummethylat, Lithiumricinoleat, Kobaltbutylphthalat oder Äthylhexyltitanat.
  • Durch die Auswahl der eingesetzten Mengen der schon genannten Komponenten (a) bis (d) werden die Veresterungsreaktionen so durchgeführt, daß Mono-Di- oder Polyester oder Gemische dieser entstehen, wobei die entstandenen Esterprodukte Säurezahlen von 2 bis 160 haben sollen und Hydroxylzahlen von etwa 120 bis etwa 200 aufweisen müssen, um weiter umsetzungsfähig zu sein. Außerdem muß die erhaltene Komponente I geifrei sein und in Aceton, Athylenglykolmonobutyläther und Xylol bei 25°C löslich sein.
  • Bei der Herstellung der Komponente I sind zwei Fälle A und B zu unterscheiden. Der Fall A umfaßt eine Komponente I, die durch entsprechende Auswahl und Umsetzung der Ausgangskomponenten (a) bis (d) erhalten wird und einen hydroxylgruppentagenden Ester mit Hydroxylzahlen von etwa 120 bis etwa 200, bevorzugt etwa 120 bis etwa 160 darstellt, der relativ arm an Carboxylgruppen ist und Säurezahlen von etwa 2 bis etwa 16 besitzt.
  • Eine derartige Komponente I gemäß Fall A wird bevorzugt hergestellt, wenn das als Endprodukt erhältliche Melaminformaldehyd-Polyurethanharz wasserdispergierbar sein soll und die wasserhaltigen Melaminformaldehyd-Polyurethanharzbindemittelzubereitungen sich durch praktisch unbegrenzte Lagerstabilität auszeichnen sollen. Um solche Melaminformaldehyd -Polyurethane auch mit besten lacktechnischen und Bindemitteleigenschaften zu erhalten, wird die Komponente I gemäß Fall A bevorzugt aus, (a) 25 - 40 Gew.-%, (b) 24 - 35 Gew.-%, (c) 7 - 9 Gew.-% und (d) 10 - 45 Gew.-aufgebaut.
  • Soweit das als Endprodukt erhältliche Melaminformaldehyd-Polyurethanharz über die Komponente 1 Fall B hergestellt wird, und das Melaminformaldehyd-Polyurethanharz wasserverdünnbar oder wasserlöslich sein soll, muß die Komponente I eine Säurezahl von etwa 2 bis etwa 160, vorzugsweise 20 - 120 besitzen und der Anteil an einkondensierten Polyäthylenglykol mit Molgewicht 3000 zwischen 4 bis 6 Gewichtsprozent liegen. Außerdem müssen die sowohl nach der Arbeitsweise A wie auch die nach der Arbeitsweise B erhaltenen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze mit Alkalien und/oder starken organischen Basen so lange versetzt werden, bis die Melaminformaldehyd-Polyurethanharze die gewünschte Wasserdispergierbarkeit, Wasserverdünnbarkeit oder Wasserlöslichkeit erreicht haben.
  • Die Komponente I, die als hydroxylgruppentragende Ester vorliegen, die in ihren Molekülen alle freien Carboxylgruppen an sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatomen gebunden enthalten, können - wie schon vorstehend beschrieben - einstufig hergestellt werden. Es ist jedoch auch eine mehrstufige Herstellung - bevorzugt zweistufige Herstellung - möglich. Bei dieser zweistufigen Herstellung stellt man in der Stufe I aus den Komponenten (a), (b), (c) und (d) zunächst einen hydroxylgruppentragenden Ester her, der entweder keine Carboxylgruppe enthält, oder aber noch nicht ausreichende Mengen Carboxylgruppen eingebaut enthält. In einer zweiten Reaktionsstufe wird durch Zugabe von Polycarbonsäure bzw. Polycarbonsäureanhydrid noch ein zusätzlicher Anteil von Komponente (d) in solchen Mengen dazugegeben, damit nach dem Erhitzen durch Veresterung die fertige Komponente I die gewünschte Säurezahl im Bereich von 2 bis 160 besitzt. Der Vorteil dieser zwei-oder mehrstufigen Herstellung für die Komponente I ergibt bei der Weiterverarbeitung lagerstabilere Endprodukte, so daß die mehrstufige Herstellung der Komponente I zu der bevorzugten Ausführungsform gehört.
  • Die erhaltenen hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester als Komponente I (Zwischenprodukt) werden durch Erwärmen auf 400 bis 11000, vorzugsweise 700 bis 900C, mit 0,05 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 25 Gewichtsprozent, mit Diisocyanaten, einzeln oder im Gemisch, und 2 bis 30 Gewichtsprozent (g) hydroxylgruppenhaltige Melaminformaldehydharzen gemeinsam oder stufenweise umgesetzt.
  • Wird die Umsetzung der Komponenten (f) in Anwesenheit von () mit dem aus der ersten Reaktionsstufe stammenden hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester (Komponente I) nicht gemeinsam durchgeführt, dann ist die Komponente (f) Diisocyanat mit den (g) in der Weise zu einem Zwischenprodukt umzusetzen, daß das (f) Diisocyanat vorgelegt und die Komponente (g) in Anteilen unter gutem Rühren zugefügt werden, wobei die Reaktionstemperatur auf etwa 800C bis 1400C gehalten wird. Dieses Zwischenprodukt wird dann zu dem vorgelegten Ester (Komponente I) aus der ersten Reaktionsstufe anteilweise unter Erwärmen bei etwa 700C bis 90°C mithinzugefügt.
  • Zur Erzielung ausreichender Wasserdispergierbarkelt bzw.
  • Wasserlöslichkeit, VerbesserunR der Flefelgenschaften und des Glanzes für die Verwendung in pigmentierten überzugsmitteln der neuen carboxylgruppenhaltigen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze, kann es erforderlich sein> organische Lösungsmittel, die mit Wasser unbegrenzt oder wenigstens weitgehend mischbar sind, beim Lösen mit Wasser mitzuverwenden. Diese organischen Lösungsmittel können in Mengen von etwa null bis 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent, Verwendung finden, und dienen dazu, um bei der Verdünnung mit Wasser auf einen Körpergehalt von ca. 30 bis 70 Gewichtsprozent der Harzlösung, klare Lösungen zu erhalten. Als solche eignen sich z.B. Mono- und Diäther- des Äthylenglykols, Ather des Diäthylenglykols mit niederen einwertigen Alkoholen, wie Äthanol, n- und i-Propanolen, n- und i-Butanolen, wie z.B. MethylglykolÄthylglykol, Propylglykol, Isopropylglykol, Butylglykol, Diäthylenglykol-diäthyläther, ferner Acetonalkohol, niedere Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon und in kleinen Mengen auch Methylisobutylketon.
  • Als starke Basen können Alkalien hauptsächlich Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd und/oder Ammoniak verwendet werden. Als organische starke Basen werden solche organische Stickstoffbasen verstanden, die in 10%iger wässeriger Lösung bei 2500 einen pH-Wert von mindestens 8 aufweisen.
  • Geeignete starke Stickstoffbasen sind beispielsweise: flüchtige Alkylamine wie Triäthylamin, Diäthylamin, Trimethylamin Zu verwenden sind auch tertiäre, sekundäre oder primäre Alkylolamine, wie Triäthanolamin, Diäthanolamin, Monoäthanolamin, N-Dimethyläthanolamin, N-Methyläthanolamin, N-Diäthanolamin, Monoisopropanolamin, Di-Isopropanolamin, Triisopropanolamin.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Melaminformaldehyd- Polyurethanharze können in überzugsmassen unpigmentiert oder pigmentiert, und/oder Füllstoffe enthaltend, verwendet werden. Sie können beispielsweise auf Papier, Pappe, Eisen und Stahl sowie Nichteisenmetallen, mit -oder ohne Vorbehandlung, wie Passivierung, Phosphatierung, elektrochemische Behandlung, Verzinken, Verzinnen oder andere Metallisierung nach den verschiedenen bekannten Verfahren aufgebracht werden.
  • Unter Verwendung von solchen Pigmenten oder anderen Harzen, die sich beim Anlegen einer Gleichspannung an der Anode abscheiden, ist auch die elektrophoretische Auftragsweise möglich.
  • Pigmente und/oder Füllstoffe sind beispielsweise - ohne die Verwendung hierdurch zu beschränken - Eisenoxydrot, Rußschwarz, Bleisilikochromat, Strontiumchromat, Blanc Fix, mikronisierte Barytsorten, mikronisierter Talkum, kolloidale Kreide, Diatomerde, China-Clay, Titandioxyd, Chromoxydgrün und andere.
  • Die Mitverwendung starkbasischer Pigmente, wie Zinkoxyd, Zinkchromat, Bleicarbonat, basisches Bleisulfat Mennige, Calciumplumbat, ist bei carboxylgruppenarmen Polyurethanharzen init Säurezahlen von etwa 2 bis 10 in den reisten Fällen möglich. Diese Pigmente neigen nicht zum Verdicken oder zum Ausfall. Das Verhältnis des Pigments zum Bindemittel ist abhangig von dem eingesetzten Pigmenttyp und dem vorgeschlagenen lwrerwendungszweck. In den meisten FR1-len wird das Pigment-Bandemittel-Verhältnis 0,5:1 bis 3:1 betragen. Nur bei der elektrophoretischen Anwendung kann der Pigmentgehalt auch unter 0,5 liegen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Melaminformaldehyd-Polyurethanharze können als einbrennbare Binde- bzw.
  • Alleinbindemittel in Form von wässerigen Dispersionen für Überzugsmittel allein oder in Kombination mit Mischpolymerisationsdispersionen, beispielsweise der folgenden Zusammensetzungen zum Einsatz kommen: 60 Gew.-% Butadien und 40 Gew.-% Styrol, 5-Gew.- Butadien und 45 Gew.-% Styrol und 50 Gew.-% Butylacrylat; 40 Gew.-% Butadien, 50 Gew.-% Styrol und 8 Gew.- Butylacrylat und 2 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat, 60 Gew.-% Styrol, 17 Gew.- Hydroxyäthylmethacrylat und 23 Gew.- Isobutylmethacrylat.
  • Auch Vinylacetat-Homopolymere und Vinylacetat-Acrylat-Copolymere sowie reine Acrylat-Copolymere oder andere Dispersionen können zugemischt werden. Die Mengenverhältnisse zwischen Dispersionen und der erfindungsgemäß hergestellten Polyurethanharze können 5:95 bis 95:5 betragen.
  • Außerdem können die erfindungsgemäß hergestellten wasserlöslichen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze in Kombination mit Styrol-Butadien-Copolymerdispersionen als Bindemittel für überzugsmittel' die mittels mechanischer oder elektrophoretischer Auftragsweise verarbeitbar sind, eingesetzt werden.
  • Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der neuen wasserlöslichen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze in Kombination mit Styrol-Butadien-Copolymerdispersionen, als Bindemittel für überzugsmittel, die mittels mechanischem oder iektrophoretischem Auftragsverfahren verarbeitbar sind.
  • Bei hohen Anteilen an Dispersionen dienen die erfindungsgemäß hergestellten Melaminformaldehyd-Polyurethanharze mehr zu einer Modifizierung der Dispersionen, z.P. in bezug auf Haftfestigkeit auf metallischen Untergründen.
  • Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der neuen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze in wasserdispergierbaren oder wasserverdünnbaren Bindemitteln und/oder Überzugsmitteln als Alleinbindemittel für einbrennbare Lacke oder im Gemisch mit anderen Bindemitteln für Einbrennlacke. Eine Verwendung der neuen Melaminformaldehyd-Polyurethanharze besteht im Einsatz als Alleinbindemittel oder im Gemisch mit anderen Bindemitteln in elektrophoretisch abscheidbaren überzugsmassen, zusammen mit solchen Pigmenten, die sich bei Anlagen einer Gleichspannung an der Anode abscheiden.
  • Die so kombinierten Bindemittel für Einbrennlacke selbst, können durch Zusammenbringen ihrer Komponenten auf übliche Weise hergestellt werden. Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die wasserlöslichen Salze von anderen Kunstharzen aus Ammoniak oder Aminen, oder Gemische aus Ammoniak und Aminen und den neuen Polyurethanharzen, mit den anderen Komponenten in Form konzentrierter wässeriger Lösungen, die gegebenenfalls untergeordnete Mengen wasserlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten können, zu mischen und dann, falls erforderlich, die Konzentration und den pH-Wert der gemischten Lösungen auf die gewünschten Werte einzustellen. Der pH-Wert der gewünschten Lösung soll im allgemeinen zweckmäßig etwa 6,0 bis 9,0, insbesondere etwa 7,0 betragen, falls erforderlich, kann er nach längerer Lagerzeit der Harze mit Ammoniak oder organischen starken Stickstoffbasen nachgestellt werden.
  • Die aus den Bindemitteln hergestellten kombinierten Einbrennlacke können die einschlägig üblichen Zusatzstoffe enthalten, z.B. untergeordnete Mengen wasserlöslicher, organischer Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Komponenten des Einbrennlackes hergestellt worden sind, und/ oder anderer Lösungsmittel, wie Monoalkyläther von Di-und Triäthylenglykol, ferner Verbindungen des sechswertigen Chroms, wie Ammoniumdichromat sowie lösliche Farbstoffe, Pigmente, Verlaufsverbesserungsmittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren und/oder Härtungskatalysatoren.
  • Die kombinierten Einbrennlacke können unter Anwendung der üblichen Methoden auf die zu lackierenden Gegenstände aufgebracht werden, sie eignen sich vor allem zum Lackieren von Blechen. Hierbei ist es ein besonderer Vorteil der Lacke, daß sie auch nach dem Elektrophoreseverfahren auf den Blechen abgeschieden werden können. Das Einbrennen der Lacke kann bei Temperaturen etwa von 80°C bis 2000C, vorzugsweise etwa von 1000 bis 1600C, und in Abhängigkeit von der Einbrenntemperatur in einer Zeitspanne etwa von 10 bis 80, vorzugsweise etwa von 20 bis 60 Minuten erfolgen.
  • Beispiel 1: Ein Gemisch aus 584 g Tallölfettsäure, 186 g Trimethylolpropan, 104 g eines Adduktes aus einem Mol Bisphenol A und 2 Molen Propylenoxyd, 56 g Polyäthylenglykol Molgewicht 3000, 0,04 g Dibutylzinndilaurat und 2 ml Triphenylphosphit werden bei 1550 bis 220 0C bis zur Säurezahl 5 verestert. Anschließend wurden 148 g Trimellithsäureanhydrid zugesetzt und bei 170 0C weiter bis zur Säurezahl 43 verestert. Danach wurde bei 1700C Vakuum angelegt, um Restwasser zu entfernen.
  • Danach wurde ein Gemisch aus 280 g des wie vorstehend hergestellten Fettsäureesters, 46 g eines hydroxylgruppentragenden Melaminformaldehydharzes und 44 g Diäthylcarbitol auf 620 - 640C erwärmt. und bei aieser Temperatur wurden innerhalb von 5 Stunden 42 g eines Gemisches von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat zugetropft. Nach einer weiteren Stunde wurde das Reaktionsgemisch mit ruty7gLyhol auf 70%igen Festkörper verdünnt und mlt Triäthylamin auf einen pH-Wert von 7 eingestellt. Die Wasserverdünnbarkeit war unbegrenzt. Die aus diesem Harz hergestellten Filme, die-nach- etwa 1/2 Stunde Lufttrocknung weiter bei 1200 C 30 Minuten eingebrannt wurden, zeichneten sich durch gute Härte und gute Wasserfestigkeit aus.
  • Beispiel 2: Ein Gemisch aus 200 g Ricinenfettsäure mit etwa 35% konjugierten Doppelbindungen, 80 g Pelargonsäure, 84 g Pentaerythrit, 298 g Trimethylolpropan, 104 g Polyäthylenglykol (mittleres Molgewicht 3000)' 220 g Phthalsäureanhydrid, 0,06 g Dibutylzinndilaurat und 1 ml Triphenylphosphit, wurden bei 1550 bis 2100 C innerhalb von 10 Stunden unter Wasserentfernung bis zur Säurezahl 15 verestert. Anschließend wurde Vakuum angelegt, um Restwasser zu entfernen. Nach erfolgtem Abkühlen auf 700 C wurden 220 ci Aceton -und 84 g hydroxylgruppenhaltiges Melaminformaldehydharz zusetzt, Bei Rückflußtemperatur von 70° bis 720 C wurden dann 152 g Toluylendiisocyanat (Gemisch aus 2,4 und 2,6 im Gewichtsverhältnis 80:20) innerhalb von 12 Stunden zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde noch eine Stunde bei 700C gehalten.
  • Das Produkt zeigte eine Säurezahl'von 12. Es wurden 260 g Butylglykol bei 800 bis 900 C mit Triäthylamin auf pH 7,6 eingestellt und mit Wasser auf 42 % Festkörper verdünnt.
  • Die aus dieser Dispersion hergestellten pigmentierten überzüge, die nach 15 Minuten Lufttrocknung weiter bei 1200 C 30 Mn'Nit'en' eingebrannt wurd'e';" zeichneten sich' dutch sehr gute Wasserfestigkeit, hohe Elastizität und Glanzhaltung aus.
  • Beispiel 3: Ein Gemisch aus 290 g Ricinenfettsäure, 240 g Isononansäure, 182 g Pentaerythrit, 130 g hydriertes Bisphenol, 118 g Phthalsäureanhydrid, 92 g PolyäthyLenglykol Molgeweicht 3000 und ml Diphenylphosphit wurden bei 1550 bis 21000 innerhalb von 12 Stunden unter Wasserabscheidung bis zur Säurezahl 18,5 verestert. Anschließend wurde bei 1800C bis 2000C Vakuum angelegt um Restwasser zu entfernen. Nach erfolgtem Abkühlen auf 700C wurden 50 g Aceton und 64 g eines hydroxylgruppenhaltigen Melaminharzes zugesetzt. Danach wurden bei 860 bis 880C innerhalb von 6 Stunden 120 g eines Gemisches aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und anschließend innerhalb von 4 Stunden weitere .24 g eines Gemisches aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat zugetropft.
  • Nach einer weiteren Stunde wurden 280 g Butylglykol und bei 900C: in 8 Stunden 830 g Wasser zugetropft. Anschließend wurde die gesamte Menge Aceton abdestilliert.
  • Die feinteilige Dispersion nach dem Einbrennen bei 120 0C 30 min ergibt überzüge mit sehr guter Wasserfestigkeit.
  • Als hydroxylgruppenhaltige Melaminformaldehydharze sind solche brauchbar, die aus Melamin- und Formaldehyd, bzw.
  • formaldehydspendenden Substanzen durch Kondensation in Molverhältnissen 1:3 bis 1:5 hergestellt worden sind und gegebenenfalls mit aliphatischen Monoalkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen partiell veräthert sind.
  • In Beispiel 1 und, 2 ist das hydroxylgruppenhaltige Melaminformaldehydharz ein Kondensationsprodukt aus Melamin und Formaldehyd im Molverhältnis 1:4, welches mit Methanol und Isobutanol partiell veräthert ist.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren bzw.
was serdispergierbaren carboxylgruppenhaltigen Melaminformaldehyd-Polyurethanharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Poiykondensationsprodukte' auf Alkydharzbasis, die freie Carboxylgruppen an sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatomen und gegenüber Isocyanaten andere funktionelle, d.h. Zerewitinoffaktive Wasserstoffatome besitzen, mit Diisocyanaten und Melaminharzen, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß I (a) 25 bis 55 Gewichtsprozent ungesättigte Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, (b) 3 bis 45 Gewichtsprozent zwei- bis vierwertige orgänische Hydroxylverbindungen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, (c) 4 bis 9 Gewichtsprozent Polyäthylenglykol mit 2 aktiven Wasserstoffatomen und mit einem mittleren Molgewicht von 3000, (d) 2 bis 55 Gewichtsprozent aliphatische cycloaliphatische, aromatische Carbonsäuren oder Hydroxycarbonseuren, einzeln oder im Gemisch, bzw. deren Anhydride, soweit diese existent sind, wobei mindestens eine Komponente (d) eine Carboxylgruppe an einem sekundären und/oder tertiären Kohlenstoffatom gebunden enthält, durch Erhitzen umgesetzt werden, wobeidie Komponente (d) in solchen Mengen eingesetzt wird, daß in der Stufe I das Kondensatiönsprodukt Säurezahlen von etwa 2 bis etwa 160 erhält und die Säurezahlen auf freien Carboxylgruppen beruhen, die an sekundäre und/oder tertiäre Köhlenstoffatome gebunden sind, und das Kondensationsprodukt Hydroxylzahlen von etwa 120 bis etwa 200 besitzt II den erhaltenen hydroxyl- und carboxylgruppentragenden Ester im Unterschuß durch Erwärmen mit (f) Diisocyanaten in Anwesenheit von (c;) 2 bis 30 Gewichtsprozent hydroxylgruppenhaltigen Melaminformaldehydharzen bei 40° bis 110°C, vorzugsweise 70°C bis 90°C, umgesetzt werden und III das erhaltene Melaminformaldehyd-Polyurethanharz durch Zugabe von (g) Alkali oder organischen starken Stickstoffbasen in den wasserdispergierbaren bzw. wasserverdünnbaren Zustand übergëführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten in folgenden Mengen eingesetzt werden: (a) 25 - 40 Gew.-%, (a) 24 - 35 Gew.-5, (c) 7 - 9 Gew.-% und (d) 10 - 45 Gew.-%.
4. Verwendung der nach eine er Patentansprüche 1 bis 3 hergestellten Melaminformaldehyd-Polyurethanharze als Bindemittel für Überzugsmassen.
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EP0838486A1 (de) * 1996-10-23 1998-04-29 Hüls Aktiengesellschaft Wässrige Harzdispersionen
US5919859A (en) * 1996-10-23 1999-07-06 Huels Aktiengesellschaft Aqueous resin dispersions

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