DE2404779A1 - Flammhemmend wirkende phosphorsaeureester - Google Patents
Flammhemmend wirkende phosphorsaeureesterInfo
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Description
P<3tp.n!anwnll<5
Dir!.-!-π. F: Wirtfn
Dr. V. S;!i.Ti«d-:<cw=r?ik
Dip!. Ι;κ;. G. Dranenb^rg
Dr. P. Vv.;i'.hcH Dr. D. Gndel
6 Franlciu!i.'.'·;., Gr. ücnonheirnsr Sir.
Case lSo-3461
SANDOZ A.G.
Flammhemmend wirkende Phosphorsäureester.
Die vorliegende" Erfindung betrifft flammhemmend wirkende
Phosphorsäureester der Formel
worin R1 Hai η
R2 . m
bedeuten.
(R1Oi
Im
(D
einen Rest der Formel —(~5) ' (Hai) η
Chlor oder Brom,
3,4 oder 5,
einen Rest der Formel -CH2-C(CH2HaI)3 und
1 oder 2 409833/107
ORIGINAL INSPECTED
- 2 - Case 15O-3461
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
(Ia)
— (Hal)n1
| (R1 Λ0ϊ— m |
0 Il P —i |
OK2, | 3-m | s | |
| worin R1 | einen | Rest | der | Formel— | Formel |
| Hal | Chlor | oder | Brom, | ||
| η1 | 3 oder | 5, | |||
| V | einen | Rest | der | ||
| -CH2-C | (CH2 | Br)3 | |||
| m | 1 oder | 2 |
bedeuten.
Die Erfindung betrifft im weiteren ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), welches
dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
xm-J- (Ct)3-111 '- (ID
worin X den Rest R1O- oder R„0- und
m 1 oder 2 bedeuten,
mit (3-m) Mol einer Verbindung der Formel R1OH, wenn
X RpO- bedeutet^oder einer Verbindung der Formel R-OH,
wenn X RO- bedeutet, unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, umsetzt.
Die Erfindung betrifft im weiteren die Verwendung der '
Verbindung der Formel (I) zum flammfesten Ausrüsten von
organischen Kunststoffen sowie die Kunststoffe, welche Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Case 15O-3461
(Hal)
η kommen vorzugsweise die Reste
BrBr
BrBr
infrage.
Die Ausgangsstoffe R1OH, R„OH sowie auch die Verbindungen
der Formel (II) sind bekannt. Die Umsetzung der Verbindung der Formel (II) mit der Verbindung R,OH oder
R OH findet vorzugsweise in Gegenwart von Basen z.B. tertiären Aminen wie Pyridin, oder in Gegenwart von
Alkalikarbonaten statt. Man arbeitet vorzugsweise mit inerten organischen Lösungsmitteln, wie Benzol oder
andern bekannten anwendbaren Verbindungen, wobei die Reaktion vorzugsweise bei Raumtemperatur begonnen und
bei 50-1200C beendet wird.
Vorzugsweise verwendet man ein Lösungsmittel dessen Siedepunkt im Bereich von 60-1100C liegt.
Zum flammfesten. Ausrüsten von organischen Stoffen werden
die Verbindungen der Formel (I) in diese entflammbaren Materialien eingearbeitet. Für diese Behandlung
geeignete organische Materialien sind beispielsweise Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen,
Polyester, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide,
Polyurethane, Polystyrol, ABS-Terpolymere, Polyamide
wie Nylon, Polypropylenoxid, Polyacrylnitril, Terpolymere von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von
Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien. Zur Einarbeitung der flammhemmenden Mittel in die Polymeren
können die verschiedenen bekannten Verfahren an-
409833/1074
- 4 - Case 15o-3461
gewendet werden. Bei einigen Polymertypen, z.B. den Polyurethanen u.a., können die flammhemmenden Mittel
den Monomeren bzw. den Präpolymeren beigemischt werden, worauf die organischen Materialien durch Polyaddition,
Polymerisation bzw. durch Polykondensation hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders wertvoll, weil sie eine hohe Thermostabil!tat aufweisen.
Deshalb sind sie besonders geeignet für die Einar beitung in geschmolzene Polymere z.B. Spritzguss- und
Spinnmassen aus Polypropylen oder Polyester, die aus der Schmelze bei hohen Temperaturen bis gegen 300° durch
Extrudieren in geformte Materialien wie Folien, Spritzgussartikel und Fasern übergeführt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich auch durch hohe Lichtbeständigkeit aus. Die Menge an erfindungsgemässer
Verbindung, die für eine praktisch befriedigende Flammhemmung des jeweiligen organischen Materials erforderlich
ist, schwankt innerhalb eines grossen Bereiches. Gewöhnlich werden zwischen etwa 2 bis 40,
vorzugsweise zwischen etwa 3 und 10 Gewichtsprozente der erfindungsgemässen Verbindung verwendet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
409833/ 1 074
- 5 - Case 15o-3461
Beispiel 1
45 Teile Phosphorsäure-tribromphenyl-monoester-dichlorid
und 65 Teile 2,2 Bis-brommethyl-3-brom-propanol
werden in 1.40 Teilen Tetrahydrofuran, absolut,gelöst.
Hierzu werden bei lo-2o°C 16 Teile Pyridin zugetropft und 2 /2 Stunden bei Raumtemperatur verrührt, wobei
sich ein Niederschlag abzuscheiden beginnt. Nach Erwärmen auf 5o°C werden 4o Stunden weitergerührt. Der
Feststoff wird nach dem Abkühlen abfiltriert, und das Filtrat eingeengt. Es verbleibt ein viskoses
OeI, welches zweimal mit 2oo Teilen Aether verrührt wird, wobei ein weisser Feststoff zurückbleibt, der
aus Aceton umkristallisiert wird. Smp. 116-118°C. Man erhält die Verbindung der Formel
CH2Br
OCH2 - C - CH2Br CH2Br
OCH2 - C - CH2Br CH2Br
H Br
| Br I |
• | ber. | 0 | |
| Br -{ | §>- o | gef. | l| P |
|
| 1 Br |
||||
| Analyse | ||||
| 18 | ,1 | 1 | ,8 | 70 | ,2 | 3 | ,0 |
| 19 | ,3 | 2 | ,1 | 69 | ,0 | 3 | ,2 |
Die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindung wurden in analoger Weise hergestellt.
409833/1074
Case 15ο-3461
Struktur
Mikroanalyse
CH2Br
P-O-CH2-C-CH2Br
,
CH,
CH,
ber.
gef.
gef.
C H P-Br 19,8 1,2 3,0 69,8
2o,2 1,2 3,3 69,ί
CH2Br
OrCH2-C-CH2Br
CH2Br
ber. 21,5 2,ο 3,5 53,S Gef. 21,if 2,ο 3,6 53,7
CH2Br
0-CH2-C-CH2Br CH2Br
ber. 2o,o 1,7 3,2 5o,o Gef. 2o,5 1,8 3,3 49,
Ce ber. 18,5 gef. 18,2
409833/1074
- 7 - Case 150-3461
Prüfung der Verbindungen der Formel (I) auf ihre flammhemmende Wirkung:
Die Verbindungen des Beispiels 1 sowie der NrI 2 und Nr* 3 der Tabelle 1 wurden in folgender Weise auf ihre
flammhemmende Wirkung geprüft:
Von den erfindungsgemässen Verbindungen wurden 6 bzw.
Teile mit 100 Teilen Polypropylen-Pulver gut vermischt, darauf auf einem Walzenstuhl zu einem Fell verarbeitet
und anschliessend zu Platten von einem Millimeter Dicke
verpresst. Das Brennverhalten der Platten wird durch den Limiting Oxygen Index bezeichnet. Diese Zahl ist
ein Mass für den Sauerstoff-Gehalt einer Sauerstoff-Stickstoff
-Gasmischung, bei welchem eine entflammte Platte gerade nicht mehr weiter brennen kann. Ausserdem
wird die flammhemmende Wirkung mit dem Senkrecht-Test DIN 53438 geprüft.
Die Verbindung des Beispiels 1 wurde zusammen mit Antimontrioxyd im Gewichtsverhältnis 2:1 vermischt und
mit Polypropylenpulver wie in Beispiel 2 beschrieben zu Platten verarbeitet. Bei Zusatz von 6 Teilen des
Additivgemisches zu 100 Teilen PP konnte bei der Prüfung nach DIN 53438 festgestellt werden, dass die
Prüflinge nach Entfernen der Zündflamme nicht weiterbrannten.
409833/1074
Claims (1)
- Case 15O-3461Patentansprüche 1. " Flammhemmend wirkende Phosphorsäureester der Formel(R1O^ P —f 0R_)-1- m ^(D,3-mworin RHai . ηR2bedeuten.einen Rest der Formel—(QY' (HaDnChlor oder Brom,3,4 oder 5,einen Rest der Formel -CH2-C(CH2HaI) und1 oder 22. Verbindungen nach Patentanspruch 1 der FormelI)(R'.. Oj P —6 OR» )Im *(Ia)3-mworin R' einen Rest der Formel~^-(Hal)n'Hai Chlor oder Brom,n1 3 oder 5,R_ einen Rest der Formel-CH2-C(CH3Br)3m
bedeuten.1 oder 2409833/1074- 9 - Case 15o-34613. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1 und 2, der FormelBr.J O / CH„BrBr-^ J)- o-P +- OCH _ - C -V 2 'Br4. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1 und 2, der FormelCH^BrP-O- CH_ - C - CH-BrCH2Br5. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1 und 2, der Formel0 / CH2BrCe-<( )>- 0 - P +- 0 - CH2 - C - CH2BrCH_Br Cl x6. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1 und 2, der Formel409833/Ί074- Io -Case 15O-3461CH2Br C - CH3Br CH BrVerfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia), nach den Patentansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung derFormel(IDworin X den Rest RO- oder R~0- undm 1 oder 2 bedeuten,mit (3-m) Mol einer Verbindung der Formel R-OH wenn X RpO- bedeutet oder einer Verbindung der Formel R„OH, wenn X R.0- bedeutet, unter Abspaltung von Chlorwasserstoff umsetzt.8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Patentansprüchen 1-6 als Flammschutzmittel in Kunststoffen.9. Verwendung nach Patentanspruch 8, in Polypropylen, Polyäthylen, Polystyrol, Polyester, Polyamid, PoIyphenylenoxid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acry!ester, Styrol und Acrylnitril, Copolymeren von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien.409833/1074- 31 - Case 15o-3461240A77910. Verwendung nach Patentanspruch 8 zum Flaitunfestmachen von Polyolefinen, Polyester, Polyamid, Polyacrylnitril und Copolymerisate von Acrylnitril, Butadien und Styrol r.11. Verwendung nach Patentanspruch 8 zum Flammfestmachen von Polypropylen.12. Verwendung nach den Patentansprüchen Io und 11 in Spritzguss- und Spinnmassen sowie in extrudierten Artikeln, Split-Fibers und Spinnfasern, unter Berücksichtigung der üblichen Verarbeitungsmethoden für die in den Patentansprüchen Io und 11 angeführten Kunststoffe.13. Polymere organische Materialien, welche Verbindungen der Formel (I) bzw. (Ia) nach den Patentansprüchen 1-6 enthalten.14. Kunststoffe aus Polypropylen nach Patentanspruch 13.409833/1074
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