CH688689A5 - Loesungsmittelfarbstoffe. - Google Patents
Loesungsmittelfarbstoffe. Download PDFInfo
- Publication number
- CH688689A5 CH688689A5 CH00400/95A CH40095A CH688689A5 CH 688689 A5 CH688689 A5 CH 688689A5 CH 00400/95 A CH00400/95 A CH 00400/95A CH 40095 A CH40095 A CH 40095A CH 688689 A5 CH688689 A5 CH 688689A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- radical
- independently
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
- C09B47/26—Amide radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind Phthalocyaninverbindungen, die der untenstehenden Formel I entsprechen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Lösungsmittelfarbstoffe. Es wurde gefunden, dass sich Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin R Chlor oder Hydroxyl, Pc einen Phthalocyaninrest, die R1 unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituent tragen kann, oder einen Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest oder einen Rest der Formel EMI2.1 die R2 unabhängig voneinander einen Mono-, Di- oder Tri-C1-12-alkylammoniumrest, einen Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylammoniumrest oder einen Rest der Formel EMI2.2 alle R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Formyl oder C1-3-Alkylcarbonyl, R4 -OH oder -NH2, R5 unabhängig voneinander einen Phenylrest, der als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder bis zu zwei Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen tragen kann, m 0, 1 oder 2 und n 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei die Summe m + n 2, 3 oder 4 ist, ausgezeichnet zum Färben von z.B. Kunststoffmassen, Papier und Kugelschreibertinten eignen. Die neuen Verbindungen der Formel I sind in Wasser schwerlöslich, dagegen leicht in organischen Lösungsmitteln, sie gehören in die Klasse der sogenannten "Lösungsmittel -löslichen" Farbstoffe. Bevorzugt sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia EMI3.1 worin R min Chlor, alle R1 min unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituent tragen kann, einen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-rest oder einen Cyclohexylrest, alle R2 min unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel EMI3.2 m min 0 oder 1 und n min 2, 3 oder 4 bedeuten und die Summe m min + n min = 3 oder 4 ist. Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formeln Ib EMI4.1 worin alle R min min 1 unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen 2-Äthylhexylrest und n min min im Mittel 3 bedeuten. Für den Fachmann ist es klar, dass solche Verbindungen immer einen geringen Anteil an Sulfonsäuresalz enthalten. In dieser Anmeldung sind, wenn ein Bereich angegeben ist, auch die Zahlenwerte zwischen den angegebenen Bereichsgrenzen eingeschlossen. Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel II EMI4.2 worin p 2, 3 oder 4 und q 0, 1 oder 2 bedeuten und die Summe p + q 2, 3 oder 4 ist, mit n Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der allgemeinen Formel III R1 - NH2 (III) kondensiert, die am Umsetzungsprodukt eventuell verbliebenen Sulfochloridgruppen verseift und die gegebenenfalls noch vorhandenen Sulfonsäuregruppen unter Ammonsalzbildung mit einem Mono-, Di- oder Tri-(C1-12)-alkylamin, Cyclohexylamin, Methylcyclohexylamin oder einer Verbindung der Formel IV EMI5.1 beziehungsweise einem Gemisch aus solchen Verbindungen umsetzt. Die Herstellung dieser Aluminiumphthalocyanine als Ausgangsprodukte erfolgt z.B. in Analogie zu den in der DE-OS 2 812 261 (Beispiel 1 und 1a) angegebenen Vorschriften. Die Aluminium-Phthalocyaninsulfonsäurechloride werden in bekannter Weise, z.B. durch Erhitzen von Aluminium-Phthalocyanin in Chlorsulfonsäure auf Temperaturen zwischen 110 DEG und 145 DEG C hergestellt. Bei dreistündigem Erhitzen auf ca. 115 DEG C entsteht ein Produkt, das pro Molekül im Durchschnitt 3 Substituenten und beim Erhitzen auf über 135 DEG C ein Produkt, das im Mittel 4 Substituenten pro Molekül enthält. Die Substituenten sind zum grösseren Teil Sulfochloridgruppen und zum kleineren Teil Sulfonsäuregruppen. Durch Reaktion mit z.B. Thionylchlorid können die Sulfonsäuregruppen teilweise oder ganz in Sulfochloridgruppen übergeführt werden. Die Sulfochloride können durch Ausladen in einem Eis-Wasser-Gemisch und anschliessender Filtration isoliert werden. Die Kondensation der Sulfochloride der Formel II mit den Aminen der Formel III erfolgt vorzugsweise in wässriger Suspension bei Temperaturen zwischen 0 DEG und 100 DEG C, insbesondere zwischen 0 DEG und 60 DEG C, in schwach saurem, neutralem oder alkalischem Medium, vorzugsweise bei pH-Werten zwischen 5 und 10. Die Salzbildung mit den Verbindungen der allgemeinen Formel IV erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wässriger Suspension, bei Temperaturen zwischen 0 DEG und 100 DEG C, insbesondere zwischen 20 DEG und 60 DEG C und bei pH-Werten zwischen 4 und 7. Die so hergestellten Verbindungen werden, gegebenenfalls nach Neutralisation der wässrigen Phase, durch Filtration, Auswaschen und Trocknen rein erhalten und durch Mahlen nach bekannten Methoden in die feinteilige Form überführt. Die neuen, blauen Farbstoffe eignen sich z.B. zum Färben organischer Flüssigkeiten, von Kugelschreibertinten, von Papier in der Masse und vor allem von luft- und ofentrocknenden oder säurehärtenden Lacken, die auf Basis von Nitrocellulose, Lösungsmittel-löslichen Natur- oder Kunstharzen aufgebaut sind; ausserdem lassen sie sich für die Färbung von Kunststoffen, z.B. Zellglas, Polyäthylen (-Folien), Acetylcellulose, Polyesterharzen in der Masse sowie für die Lackierung von Metallfolien, insbesondere Aluminiumfolien, für den Gummidruck, für die Herstellung von Lösungsmittelholzbeizen und Kapsellacken verwenden. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch ihre Lichtechtheit, Transparenz, Hitzebeständigkeit und vor allem auch durch ihre gute Löslichkeit in Alkoholen und Ketonen aus. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. I. Herstellung erfindungsgemässer Phthalocyanin-Verbindungen Beispiel 1 57,6 Teile Monochlor-aluminiumphthalocyanin werden in 270 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen, das Gemisch innerhalb von 1 Stunde auf 106 DEG erhitzt und 5 Stunden lang auf 106-108 DEG gehalten. Hierauf wird die erkaltete Reaktionsmasse auf 1200 Teile Eis gegossen. Man saugt das abgeschiedene Chlor-aluminiumphthalocyanindisulfonsäurechlorid ab und wäscht es mit Eiswasser aus. Nun rührt man den feuchten Filterkuchen in ein Gemisch aus 400 Teilen Eis und 200 Teilen Wasser ein. In die gut gerührte Suspension tropft man 43 Teile 1-Amino-2-äthylhexan ein und streut hierauf noch 15 Teile wasserfreies Natriumcarbonat ein. Nun wird das Gemisch während 5 Stunden bei 0 DEG und dann während 10 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Man erwärmt die Reaktionsmasse auf 60 DEG , saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn bei 70 DEG im Vakuum. Das Monochlor-aluminiumphthalocyanindisulfonsäure-(2 min -äthyl)-hexylamid EMI7.1 ist ein blaues Pulver, welches sich in Aceton mit blauer Farbe löst. Seine Färbungen auf Aluminium oder in Kunststoffmassen sind egal und sehr lichtecht. Beispiel 2 Ein Gemisch aus 57,6 Teilen Monochlor-aluminiumphthalocyanin und 270 Teilen Chlorsulfonsäure wird im Verlauf von 1 Stunde auf 120 DEG erhitzt und dann während 5 Stunden auf 120-123 DEG gehalten. Die erkaltete Reaktionsmasse wird auf 1200 Teile Eis gegossen. Man saugt das Chlor-aluminiumphthalocyanintrisulfonsäurechlorid ab und wäscht es mit Eiswasser aus. Hierauf rührt man den Filterkuchen in ein Gemisch aus 400 Teilen Eis und 200 Teilen Wasser ein. Die gut gerührte Suspension wird bei 0 DEG tropfenweise mit 40 Teilen 1-Amino-2-äthylhexan und dann noch mit 20 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in kleinen Portionen versetzt. Die Weiterführung der Reaktion und die Aufarbeitung des Kondensationsproduktes geschehen in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Das erhaltene Chloraluminiumphthalocyanintrisulfonsäure-(2 min -äthyl)-hexylamid EMI8.1 löst sich sehr leicht in Aceton mit blauer Farbe und eignet sich in hervorragender Weise zum Spinnfärben von Acetatkunstseide in egalen, leuchtend blauen und sehr lichtechten Farbtönen. Beispiel 3 52,0 Teile Monohydroxy-aluminium-phthalocyanin werden in 270 Teilen Chlorsulfonsäure eingetragen und unter Rühren 3 Stunden auf 115 DEG erhitzt. Sodann wird die Temperatur auf 80 DEG -85 DEG gesenkt, langsam 15 Teile Thionylchlorid zugegeben, 2 Stunden bei 85 DEG weitergerührt und auf ein Eis-Wasser-Gemisch ausgeladen. Das unlösliche Monohydroxy-aluminiumphthalocyanin, welches im Mittel pro Molekül etwa 3 Sulfochloridgruppen enthält, wird abfiltriert und mit angesäuertem Eiswasser gut gewaschen. Der Rückstand wird sodann in 600 Teilen Eiswasser gerührt, mit 18 Teilen Methoxypropylamin versetzt und durch vorsichtige Zugabe von Natriumhydroxidlösung auf pH 9 eingestellt. Die Temperatur wird unter Rühren, im Laufe von 3 Stunden auf 60 DEG erhöht, wobei der pH-Wert durch laufende Zugabe von Natriumhydroxidlösung auf 9 gehalten wird. Sobald kein Alkali mehr verbraucht wird, säuert man mit Salzsäure auf pH 5 an. Man verrührt 23,9 Teile N,N min -Di-ortho-tolylguanidin in 200 Teilen Wasser, stellt durch Zusatz von Salzsäure auf pH 1, filtriert die Lösung und stellt den pH-Wert durch Zugabe von kristallinem Natriumacetat auf 4. Die so erhaltene Lösung wird bei 50 DEG zur Farbstoffsuspension gegossen. Man rührt noch 2 bis 3 Stunden bei 50 DEG , fügt Natriumbicarbonat bis zum Erreichen von pH 7 zu, filtriert den Farbstoff, der etwa der Formel EMI9.1 entspricht, ab, wäscht ihn mit Wasser salzfrei und trocknet ihn bei 80 DEG unter Vakuum. Nach Mahlung gemäss üblichen Methoden ist das blaue Pulver für die oben angegebenen Zwecke verwendbar. Beispiel 4 Wird gemäss Beispiel 3, an Stelle der 52,0 Teile Monohydroxy-aluminium-phthalocyanin die äquivalente Menge Monochlor-aluminium-phthalocyanin eingesetzt, so erhält man einen Farbstoff, dessen sonstige Eigenschaften mit denen des Farbstoffs des Beispiels 3 praktisch identisch sind. EMI10.1 Beispiele 5 bis 8 Die Farbstoffe der folgenden Beispiele werden ebenfalls auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise hergestellt, an Stelle der 40 Teile 1-Amino-2-äthylhexan werden äquivalente Mengen der folgenden Amine eingesetzt. In ihren Eigenschaften entsprechen die erhaltenen Farbstoffe dem des Beispiels 2. <tb><TABLE> Columns=2 <tb>Head Col 1: Beispiel No. <tb>Head Col 2: Amin <tb><SEP>5<SEP>Cyclohexylamin <tb><SEP>6<SEP>Äthoxypropylamin <tb><SEP>7<CEL AL=L>n-Propylamin <tb><SEP>8<SEP>n-Butylamin <tb></TABLE> Beispiele 9 bis 10 Ersetzt man im Beispiel 3 die 23,9 Teile N,N min -Di-orthotolylguanidin durch äquivalente Mengen der in den folgenden Beispielen angegebenen Guanidine, erhält man ebenfalls Farbstoffe, deren Eigenschaften ähnlich denen des Farbstoffs aus dem Beispiel 3 sind. <tb><TABLE> Columns=2 <tb>Head Col 1: Beispiel No. <tb>Head Col 2: Guanidin <tb><SEP>9<SEP>N,N min -Diphenylguanidin <tb><SEP>10<CEL AL=L>N,N-Bis-(3,5-dimethylpheny)-guanidin <tb></TABLE> Beispiel 11 20,0 Teile Chloraluminiumphthalocyanin werden in 100 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und unter Rühren 20 Stunden auf 115 DEG erhitzt. Sodann wird die Temperatur auf 50 bis 85 DEG gesenkt, langsam 5,5 Teile Thionylchlorid zugegeben, 2 Stunden bei 85 DEG weiter gerührt, dann auf ein Eis-Wasser-Gemisch ausgeladen. Das unlösliche Al-Phthalocyanin, das im Mittel pro Molekül etwa 3 Sulfochloridgruppen enthält, wird abfiltriert und mit angesäuertem Eiswasser gut gewaschen. Der Rückstand wird sodann in 220 Teilen Eiswasser verrührt, mit 16,9 Teilen Cyclohexylamin versetzt und durch vorsichtige Zugabe von Natriumhydroxidlösung auf pH 9 gestellt. Unter Rühren wird die Temperatur im Laufe von 3 Stunden auf 60 DEG erhöht, wobei der pH durch laufende Zugabe von Natronlauge auf 9 gehalten wird. Sobald kein Alkali mehr verbraucht wird, säuert man mit HCI auf pH 5 an. Man verrührt 8,1 Teile Triacetondiamin in 50 Teilen Wasser, stellt mit Salzsäure auf pH 1, filtriert die Lösung, stellt den pH des Filtrats mit kristallinem Natriumacetat auf 4 und vereinigt diese Lösung mit der Lösung der Al-Phthalocyaninverbindung. Man rührt noch 2 bis 3 Stunden bei 50 DEG , fügt sodann Natriumcarbonat bis zum Erreichen von pH 7 zu, filtriert den so gebildeten unlöslichen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser salzfrei, trocknet ihn bei 50 DEG im Vakuum und mahlt ihn nach üblichen Methoden, worauf er für die oben ungegebenen Zwecke verwendbar ist. Er entspricht etwa der Formel EMI12.1 und färbt Kunststoffe, Lacke und Tinten mit blauer Nuance. Beispiele 12-17 In Analogie zur Arbeitsweise des obigen Beispiels 11 können auch die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel I hergestellt werden. EMI12.2 * ein Gemisch von Alkylaminen, Handelsname Primene 81R. II. Herstellung einer Kugelschreibertinte Beispiele 18 und 19 Zu einer Mischung aus <tb><TABLE> Columns=2 <tb><SEP>28<SEP>Teilen ölfreiem Alkydharz 100%, handelsüblich <tb><SEP>26<SEP>Teilen 1,2-Propandiol, <tb><CEL AL=L>20<SEP>Teilen Benzylalkohol, <tb><SEP>21,5<SEP>Teilen 2-Äthyl-1,3-hexandiol und <tb><SEP>4,5<CEL AL=L>Teilen \lsäure <tb></TABLE> werden 35 Teile des gemäss Beispiel 1 bzw. 11 erhaltenen Farbstoffs gegeben und unter Rühren 30 Minuten auf 140 DEG erhitzt. Man erhält so eine qualitativ hochwertige, blaue Kugelschreibertinte. III. Herstellung eines Vinylfolienlackes Beispiele 20 und 21 Zu einer Mischung aus <tb><TABLE> Columns=2 <tb><SEP>13<SEP>Teilen handelsüblichen Vinylmischpolymerisats (PVC, Polyvinylacetat), <tb><SEP>6,5<SEP>Teilen handelsüblichen Acrylharz, <tb><SEP>6,5<SEP>Teilen Dioctylphthalat, <tb><SEP>25<SEP>Teilen Toluol, <tb><CEL AL=L>40<SEP>Teilen Methyläthylketon und <tb><SEP>10<SEP>Teilen Äthylenglykol <tb></TABLE> werden bei Zimmertemperatur langsam, unter Rühren, 5 Teile des gemäss Beispiel 3 bzw. 12 erhaltenen Farbstoffs gegeben; die Lösung bildet sich dabei leicht und rasch, sodass der erhaltene, blaue "Vinylfolienlack" sofort gebrauchsfertig ist.
Claims (7)
1. Die Verbindungen der Formel I
EMI14.1
worin
R Chlor oder Hydroxyl,
Pc einen Phthalocyaninrest,
die R1 unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituent tragen kann oder einen Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest oder einen Rest der Formel
EMI14.2
die R2 unabhängig voneinander einen Mono-, Di- oder Tri-C1-12-alkylammoniumrest, einen Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylammoniumrest oder einen Rest der Formel
EMI15.1
alle R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Formyl oder C1-3-Alkylcarbonyl,
R4 -OH oder -NH2,
R5 unabhängig voneinander einen Phenylrest, der als Substituenten ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe oder bis zu zwei Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen tragen kann,
m 0, 1 oder 2 und
n 2,
3 oder 4
bedeuten, wobei die Summe m + n 2, 3 oder 4 ist.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, der allgemeinen Formel Ia
EMI15.2
worin
R min Chlor,
alle R1 min unabhängig voneinander einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, der eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als Substituenten tragen kann, einen 2,2,6,6,-Tetraalkylpiperidyl-4-rest oder einen Cyclohexylrest,
alle R2 min unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel
EMI16.1
R4 und R5 wie im Anspruch 1 definiert sind
m min 0 oder 1
und n min 2, 3 oder 4 bedeuten.
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der allgemeinen Formeln Ib
EMI16.2
worin
alle R min min 1 unabhängig voneinander einen linearen, oder verzweigten Alkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen 2-Äthylhexylrest und n min min im Mittel 3, bedeuten.
4.
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln gut löslicher Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1 worin m = 0 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
EMI17.1
worin
p 2, 3 oder 4 und
q 0
bedeuten und die Summe p + q 2, 3 oder 4 ist, mit n Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der allgemeinen Formel III
R1 - NH2 (III)
kondensiert.
5.
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln gut löslicher Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1 worin m NOTEQUAL 0 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
EMI17.2
worin
p 2, 3 oder 4 und
q 0
bedeuten und die Summe p + q 2, 3 oder 4 ist, mit n Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der allgemeinen Formel III
R1 - NH2 (III)
kondensiert, die am Umsetzungsprodukt verbliebenen Sulfochloridgruppen verseift und die entstehenden Sulfonsäuregruppen unter Ammonsalzbildung mit einem Mono-, Di- oder Tri-C1-12-alkylamin, Cyclohexylamin, Methylcyclohexylamin oder einer Verbindung der Formel
EMI18.1
beziehungsweise einem Gemisch aus solchen Verbindungen umsetzt.
6.
Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln gut löslicher Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1 worin m NOTEQUAL 0 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II
EMI18.2
worin
p 2, 3 oder 4 und
q 1 oder 2
bedeuten und die Summe p + q 3 oder 4 ist, mit n Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der allgemeinen Formel III
R1 - NH2 (III)
kondensiert, die am Umsetzungsprodukt eventuell verbliebenen Sulfochloridgruppen zu Sulfonsäuregruppen verseift und diese sowie die noch vorhandenen Sulfonsäuregruppen unter Ammonsalzbildung mit einem Mono-, Di- oder Tri-C1-12-alkylamin, Cyclohexylamin, Methylcyclohexylamin oder einer Verbindung der Formel
EMI19.1
beziehungsweise einem Gemisch aus solchen Verbindungen umsetzt.
7.
Verwendung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen und Kugelschreibertinten.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4404556 | 1994-02-12 | ||
DE4418114 | 1994-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH688689A5 true CH688689A5 (de) | 1998-01-15 |
Family
ID=25933770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH00400/95A CH688689A5 (de) | 1994-02-12 | 1995-02-10 | Loesungsmittelfarbstoffe. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5563260A (de) |
JP (1) | JPH07268228A (de) |
CH (1) | CH688689A5 (de) |
ES (1) | ES2103676B1 (de) |
FR (1) | FR2716204B1 (de) |
GB (1) | GB2286403B (de) |
IT (1) | IT1278010B1 (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19624469A1 (de) * | 1996-06-19 | 1998-01-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Reaktive Aluminiumphthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
JP4526650B2 (ja) | 1999-04-22 | 2010-08-18 | クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド | 固溶体 |
US6652636B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-11-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phthalocyanine cyan dye with appended chelating arm to induce monomer dye formation and increased chroma |
GB0202195D0 (en) * | 2002-01-31 | 2002-03-20 | Clariant Int Ltd | Mono-or Bisazo copper complex |
JP7274336B2 (ja) * | 2019-04-18 | 2023-05-16 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE696591C (de) * | 1937-05-26 | 1940-09-25 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
FR930372A (fr) * | 1945-07-11 | 1948-01-23 | Gen Aniline & Film Corp | Procédé de préparation de sulfonamides de phtalocyanines et produits obtenus par ce procédé |
US2459771A (en) * | 1945-07-11 | 1949-01-18 | Gen Aniline & Film Corp | Phthalocyanine sulfonamidopyridines |
CH575451A5 (de) * | 1973-02-01 | 1976-05-14 | Sandoz Ag | |
FR2387658A1 (fr) * | 1977-03-25 | 1978-11-17 | Ciba Geigy Ag | Procede pour combattre les microorganismes |
DE4030520B4 (de) * | 1989-10-03 | 2004-12-23 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Pigmentfarbstoffe |
GB9204903D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compounds |
DE4238047A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninreaktivfarbstoffen |
JP3129030B2 (ja) * | 1993-06-04 | 2001-01-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法 |
DE4413848A1 (de) * | 1994-04-21 | 1995-10-26 | Hoechst Ag | Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninpigmenten |
-
1995
- 1995-02-08 FR FR9501538A patent/FR2716204B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-08 GB GB9502457A patent/GB2286403B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-09 ES ES09500257A patent/ES2103676B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-09 US US08/385,612 patent/US5563260A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-10 JP JP7022873A patent/JPH07268228A/ja active Pending
- 1995-02-10 CH CH00400/95A patent/CH688689A5/de not_active IP Right Cessation
- 1995-02-13 IT IT95RM000079A patent/IT1278010B1/it active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ITRM950079A0 (it) | 1995-02-13 |
ES2103676A1 (es) | 1997-09-16 |
IT1278010B1 (it) | 1997-11-17 |
FR2716204B1 (fr) | 1997-12-19 |
US5563260A (en) | 1996-10-08 |
GB2286403B (en) | 1998-09-16 |
ITRM950079A1 (it) | 1996-08-13 |
ES2103676B1 (es) | 1998-04-01 |
FR2716204A1 (fr) | 1995-08-18 |
JPH07268228A (ja) | 1995-10-17 |
GB9502457D0 (en) | 1995-03-29 |
GB2286403A (en) | 1995-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2504321C2 (de) | Neue Metallkomplexe von Azomethinen und deren Verwendung | |
DE2359791C3 (de) | Isoindolinonpigmente und deren Verwendung | |
DE1768892C3 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
CH629237A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen. | |
EP0427993A2 (de) | Heterocyclische Verbindungen und deren Verwendung als Pigmente und Farbstoffe | |
EP0036388B1 (de) | Isoindolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
CH688689A5 (de) | Loesungsmittelfarbstoffe. | |
DE4419849A1 (de) | Isoindolinpigmente | |
DE2404069C2 (de) | ||
DE2546038C2 (de) | ||
DE3338622A1 (de) | Rotes azinpigment | |
EP0172512B1 (de) | Azinpigmente | |
EP0024261A1 (de) | Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
EP0005222B1 (de) | Azofarbstoffsulfonsäuresalze und deren Verwendung | |
DE1079251B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxazinpigmentfarbstoffen | |
DE2518892C3 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0036835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen von Isoindolinazinen | |
DE2012505C3 (de) | Kupfer- und Nickelphthalocyanin-Mischkondensat-Pigmente | |
CH626906A5 (de) | ||
DE19503942A1 (de) | Lösungsmittelfarbstoffe | |
EP0000505A1 (de) | Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
CH677927A5 (de) | ||
DE2247009B2 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE2525587A1 (de) | Iminoisoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung | |
EP0036389A2 (de) | Metallkomplexe von Isoindolinazinen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NV | New agent |
Representative=s name: CLARIANT INTERNATIONAL LTD. * SANDOZ TECHNOLOGIE A |
|
PUE | Assignment |
Owner name: SANDOZ AG TRANSFER- CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED |
|
PL | Patent ceased |