DE2402035B2 - Pillarme polyesterfasern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Pillarme polyesterfasern, verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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Description
R5 R6
C-C C-C
R3 R4
X]
enthalten, worin η eine ganze Zahl von 10 bis 10 000, a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100, b eine ganze
Zahl von 1 bis KO, R1 bis R6 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen
Oxalkylrest - OR', wob ;i R7 einen AJkylrest mit 1
bis 6 Kohlenstoff atomen darstellt, oder einen Arylrest mit b ois 10 Kohlenstoffatomen, Xi
Wasserstoff, einen Alkyli est mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
oder eint ge wünscht enfalls veresterte
Carboxylgruppe und Xi eine gewünschtenfalls veresterte
Carboxyl- oder gewünschtenfalls veresterte Hydroxylgruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung pillarmer Fäden und Fasern gemäß Anspruch 1 durch Verspinnen eines
mit einer polymeren organischen Verbindung modifizierten Polyesters, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Verbindung entsprechend Formel I dem zur Herstellung des Polyesters dienenden Ansatz
vor oder während der üblichen Umesterungsreaktion und im Falle, daß die Verbindung keine
Estergruppen enthält, auch bis zum Ende der Polykondensation zusetzt.
3. Verwendung der Fäden und Fasern nach Anspruch 1 zum Herstellen von pillarmen Geweben
und Gewirken.
45
Die Erfindung betrifft pillarme Fasern und Fäden und daraus hergestellte Gewebe und Gewirke aus Polyestern
sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Wegen der großen Zahl hervorragender Eigenschaften, wie hohem Schmelzpunkt, Beständigkeit gegenüber
Chemikalien, Hitze, heißem Wasser und Licht sowie ihren mechanischen Eigenschaften haben Fäden und
Fasern aus Polyäthylcnterephthalat in der Bekleidungsindustrie
eine große Bedeutung erlangt.
Neben den zahlreichen Vorteilen weisen Polyesterfasern jedoch auch Nachteile auf. Einer davon ist der
sogenannte Pillingeffekt. Er wird dadurch verursacht, daß beim Tragen solcher Gewebe Fasern aus dem
Gewebeverband herausgezogen werden und sich dann zu kleinen Kügelchcn verzwirnen, die fest in dem
Gewebe verankert sind. Sie verleihen der Gewebeoberfläche ein unschönes Aussehen und vermindern dadurch
die Qualität des betre :fenden Bekleidungsstücks.
Es hat in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, diesen Nachteil des Polyesters durch verschiedene
Maßnahmen zu beheben.
Das am häufigsten angewandte Verfahren besteht Hahei in der Verminderung dpi V!nlfVular<»ewiohis de?
Polyesters, entsprechend reduzierten spezifischen Viskositäten
(im folgenden abgekürzt mit RSV) von etwa 0,35 bis 0,45 dl/g (gemessen in Phenol/Tetrachloräthan
60/40 bei 25°C) und damit Herabsetzung der Fadenfestigkeit (JA-PS 24 932/65). Das Schmelzspinnen eines
solchen Materials bereitet jedoch erhebliche Schwierigkeiten, da die Schmelze sehr dünnflüssig ist.
Eine andere Möglichkeit besteht darin, Polyester herzustellen, die monomere Verbindungen mit drei oder
mehr funktioneilen Gruppen enthalten, z. B. Polyole wie
Glycerin, Polysäuren wie Trimesinsäure, Pchphenole
wie Phloroglucin oder Aminoverbindungen wie Diätha nolamin (DT-OS 19 28 436). Hierbei werden partiell
verzweigte Polyester erhalten, die, verglichen mit ihrem Molekulargewicht, eine höhere Schmelzviskosität aufweisen,
als dies bei streng linearen Produkten der Fall ist.
Auch wurde bereits mehrfach veruscht, Polyesterfasern sowie daraus hergestellte Gewebe nachträglich
chemisch zu schädigen, indem man sie mit Wasser, Soda. Ammoniak, Hydrazin, Aminen, Carbonsäuren oder
Alkoholen bei höheren Temperaturen behandelt (CS-PS 108 689, NL-PS 91330, FR-PS 15 51050, JA-PS
71 22 174, DT-AS 10 24 482). Wie sich jedoch herausstellte, ist ein solcher Abbau nur schwer zu beherrschen
bzw. reproduzierbar zu gestalten. In vielen Fällen hat man versucht, durch Einbau von Kettengliedern niii
Heteroatomen, insbesondere Silicium (US-PS 33 35 211.
DT-AS 12 73 123), Bor (US-PS 33 91123, DT-AS
14 69 127) oder Aluminium (DT-OS 15 45 039), die auch
zu Verzweigungen oder Vernetzungen führen können. Schwachstellen im Molekül zu erzeugen, an denen
anschließend eine hydrolytische Spaltung möglich ist. Auch bei diesem Verfahren bereitet die Reproduzierbarkeit
der Ergebnisse Schwierigkeiten. Außerdem ist es erforderlich, bis zum Zeitpunkt des erwünschten
hydrolytischen Abbaus absolut wasserfrei zu arbeiten Daß dies besondere Schwierigkeiten bereitet, ist
allgemein bekannt.
Aus der DT-OS 21 13 859 sind faserbildende PoIv ester bekannt, welche als Pilling-mindernde Komponente
eine Verbindung der allgemeinen Formel
enthalten, also polyfunktiorielle (y= 3 bis 6) Polyalkylenoxidverbindungen,
die über die funktioneilen Gruppen R" in Mengen von 1 bis 30 Gewichtsprozent, abhängig
vom Molekulargewicht und bezogen auf die Säurekom ponente, einkondensiert werden. Hierbei führt man abc:
nachteiligerweise in die Polyesterkette Ätherbrücker — CH2 — O — CH2 ein, die bekanntermaßen die Ther
mo- und Lichtstabilität der Polyester stark herabsetzen Wegen dieser unerwünschten Wirkung vermeidet der
Fachmann streng die Bildung von Ätherbrücken bei der Herstellung von Polyethylenterephthalat) (s. hierzu
W. L Hergenrother. J. Polym. Sei., 12. 875-88? [1974], besonders Tabelle 5, S. 882, in der die
Abhängigkeit der Viskosität von dem Äthergehn!1
während der Alterung beschrieben wird).
Die JA-AS 72 08 228 beschreibt den Zusatz eines Glycidylesters einer ungesättigten Monocarbonsäure,
der über die Glycidylgruppe in den Polyester eingebaut wird; gleichzeitig tritt bei den hohen Veresterungstem-Deraturen
eine thermische Polymerisation der ungesät-
tigten Carbonsäure ein, die aber außerordentlich problematisch ist, da man sie nicht reproduzierbar
gestalten kann, weil die intermediär auftretenden Radikale auch alle möglichen Reaktionen mit dem
übrigen Reaktionsgemisch eingehen können. Dadurch werden Art und Anzahl der Verzweigungen völlig
unkontrollierbar, und die Antipilling-Eigenschaften der
damit erzeugten Polyester lassen sich nicht definiert einstellen.
Die Dl-PS 99 617 beschreibt pillarme Mischungen aus
Polyethylenterephthalat) und Hochdruckpolyäthylen, die aber keine reinen Polykondensate mehr sind. Der
Hochdruckpolyäthylen-Anteil, der in den Polyester lediglich in Form von Fibrillen eingemischt wird, führt
wegen seines tiefen Glas- und Schmelzpunktes und wegen seiner geringen Beständigkeil gegenüber verschiedenen
Lösungsmitteln wie chlorierten Kohlenwasserstoffen zu einer Verschlechterung der thermischen
Eigenschaften und z. B. der Perchloräthylenbeständigkeit der Polyesterfaser.
Die bekannten Verfahren befriedigen also noch nicht in jeder Hinsicht Es ist nach wie vor erwünscht, pillarme
Polyesterfasern zu gewinnen, deren Zusätze chemisch über Estergruppen eingebaut werden und deren
Antipillingeffekt sich durch die eingesetzte Menge definierter Verbindungen steuern läßt.
Aufgabe der Erfindung war es somit, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von pillarrnen Polyesterfasern
und -fäden zu entwickeln, das die Nachteile der bekannten vermeidet Aus den erfindungsgemäßen
Fasern können in bekannter Weise Gewebe und Gewirke hergestellt werden.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß und überraschenderweise gelöst durch einen Gehalt der Polyester an
einer Verbindung der allgemeinen Formel 1
R1
R'
L3 R4
I χ· x2
/H
40
4i
worin η eine ganze Zahl von 10 bis 10 000, a 0 oder eine
ganze Zahl von 1 bis 100,6 eine ganze Zahl von 1 bis 100.
R1 bis R6 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Oxalkylrest — OR7, wobei R7
einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt oder einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, X1
Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine gewünschtenfalls veresterte Carboxylgruppe
und X2 eine gewünschtenfalls veresterte Carboxyl- oder gewünschtenfalls veresterte Hydroxylgruppe
bedeutet.
Ein für das beanspruchte Verfahren geeigneter Polyester besteht, abgesehen von seinem Gehalt an der
erfindungsgemäßen Verzweigungskomponente, gän? lieh oder überwiegend aus Polyäthylenterephthalai- e>?
dieses kann mit bis zu 15 Molprozert andere
Dicarbonsäuren wie
Isophthalsäure, Phthalsäure.
Diphenyldicarbonsäure,4,4'-Sulfonylbenzoesäur<\ 1,4-Cyclohexandicarbonsäure, 1,5- oder (·>,
Diphenyldicarbonsäure,4,4'-Sulfonylbenzoesäur<\ 1,4-Cyclohexandicarbonsäure, 1,5- oder (·>,
2,6-Naphthalin-dicarbonsäure, Adipinsäure,
Sebacinsäure, Decandicarbonsäure-( 1,10)
und/oder anderen Diolen wie
1,4- oder LS-Dimethylolcyclohexan. 1,3-Propandiol,
Neopentylglykol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol oder
3,3,5-Trimethyl-l,6-hexandiol
modifiziert sein.
modifiziert sein.
Die erfindungsgemäßen Modifizierungskonponenten, in denen π vorzugsweise eine ganze Zahl von 10 bis
1000 und b vorzugsweise 1 beträgt, besitzen Molekulargewichte von 1000 bis 1 000 000. vorzugsweise von 2000
bis 100 GOO.
Die erfindungsgemäße Maßnahme besteht also darin, daß man in den Polyester polyfunktionelle polymere bis
hochpolymere Verbindungen mit mehr als zwei Carboxyl- und/oder Hydroxylgruppen als Verzweigungskomponenten
einbaut. Man setzt die erfindungsgemäßen polymeren Carbonsäuren und Alkohole vorzugsweise in Form von üblichen Derivaten, wie
beispielsweise Methyl- oder Äthylestern bzw. Acetaten oder Propionaten ein. Doch auch die Verwendung der
freien Säuren oder Alkohole ist möglich.
Beispiele für die erfindungsgemäßen polymeren Verzweigungsmittel entsprechend der Formel 1 sind:
Äthyler-Maleinsäure-Copolymere,
Styrol-Maleinsäure-Copolymere,
Äthylen- Acrylsäure-Copolymere
Äthylen-Methacrylsäure-Copolymere.
Polyme'hylacrylat. Polymethylmethacrylat, Alkyl-(Methylbis
Hexyl-Jvinyläther-Maleinsäure-Copolymere,
Polyvinylalkohol,
Äthylen- Vinylalkohol-Copolymere.
Diese Copolymeren, deren Herstellung nicht Gegenstand der Erfindung ist, erhält man nach üblichen Verfahren des Standes der Technik.
Diese Copolymeren, deren Herstellung nicht Gegenstand der Erfindung ist, erhält man nach üblichen Verfahren des Standes der Technik.
Man fügt die erfindungsgemäßen polymeren Verzweigungsmittel in Mengen von 0,005 bis 2,0 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent. bezogen auf die Gesamtsäurekomponente, dem Reaktionsgemisch
im allgemeinen vor der üblichen Umesterungsreaktion zwischen dem niederen Ester der
Dicarbonsäure, ζ. Β Terephthalsäuredimethylester, einerseits
und dem Glykol. z. B. Äthylenglykol, andererseits, zu. Möglich ist die Zugabe auch zu jedem anderen
Zeitpunkt während der Umesterung bis zum Beginn der Polykondensation, d. h. bis zur Inaktivierung des
Umesterungskatalysators.
Wird dagegen die freie Carbonsäure oder ein freier polymerer Alkohol als Verzweigungskomponente verwendet
so ist die Zugabe auch noch bis zum Ende der Polykondensation möglich.
Die Herstellung der Polyester erfolgt in üblicher Weise in Anwesenheit von Umeslerungskatalysatorer
wie Calcium-, Zink- oder Mangansalzen, vorzugsweise Acetaten, und Polykondensationskatalysatorcn wie
Antimon-, Germanium- oder Galliumverbindungen.
Zur Inaktivierung der Umesterungskatalysatoren kann man Phosphor(Ill)- oder -(V)-Verbindungen
zusetzen; als solche kommen die üblichen in Frage wie phosphorige Sau»·'» Phosphorsäure oder organische
Phosphate oder Phosnbnte mit Alkyl- oder Arylgruppcn.
beispielsweise Tripherwlphosphit, Tris-p-nonylphenylphosphit,
Tri-n but; 'phosphat oderTriphenylphosphat. Als weiler? Zusä'-,·? krnn man die üblichen Hitze- und
OxydationssUibilisHuircn. wie steriseh gehinderte Phenole
oder sekundär.;- uromatisch Amine, sowie Pigmen
tiopjngsniiite' wi - Titandioxid dem Reaklionsansat?
hinzufügen
Die erhaltenen Polyester, deren Lösungsviskositater
zwischen 0.? und 0.8. vorzugsweise zwischen 0.35 und
0,55 dl/g liegen, lassen sich in üblicher Weise schmelzspinnen.
Die erfindungsgemäßen Verzweigungskomponenten
haben den großen Vorteil, daß sie bei gegebener Gewichtsmenge gegenüber den bekannten monomeren
Verbindungen, wie z. B. Glycerin, Pentaerythrit oder Pyromellitsäure, nur einem sehr viel geringeren
Molanteil entsprechen. Daß der Zusatz einer Cokomponente
den Schmelzpunkt und auch andere wünschenswerte Fasereigenschaften wie Glasübergangspunkt und
Hydrolysestabilität eines Homopolyesters herabsetzt, ist allgemein bekannt Diese Schmelzpunktdepression
ist nun nicht vom gewichtsmäßigen Anteil der Modifizierungskomponente, sondern von ihrem molmäßigen
Anteil abhängig:
ΙηΛΓ,
35
In der Gleichung bedeutet Tn, den Schmelzpunkt des
Copolyesters, Tm° den Schmelzpunkt und Hu die
Schmelzwärme des Homopolyesters sowie Xa den Molbruch des kristallisierenden Bausteins (P. J. FI ο r y,
J. ehem. Phys, 17, 223, 1949; R. Hill, Fasern aus
synthetischen Polymeren, Übers, von H. Sippe!,
Stuttgart, 1956, S. 327).
Der große Vorteil der erfindungsgemäß verbesserten Polyester sowie des zu deren Herstellung erforderlichen
Verfahrens liegt einmal darin, daß die benötigten polymeren Verzweigungskomponenten wohlfeile, in
großen Mengen erzeugte Produkte sind Zum anderen ist er darin zu sehen, worauf bereits eindringlich
hingewiesen wurde, daß die sonstigen Eigenschaften des Polyesters in nicht merklicher Weise verändert werden.
Das Filiverhalten der Fäden aus den erfindungsgemäßen Polyestern wird zweckmäßigerweise an Hand der
Drahtknickbruchzahl (im folgenden abgekürzt DKZ, ermittelt mit dem Drahtknickscheuergerät nach K. H.
.'< r ü ι w a I d, Chemiefasern, 12,853 [1962], bestimmt).
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläu·
tem, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.
In einen Umesterungsreaktor von 1001 Rauminhalt,
der mit einem Rührer, einem Doppelheizmantel und einer Fraktionierkolonne ausgestattet ist, bringt man die
folgenden Bestandteile ein:
38,8 kg Dimethylterephthalat,
0,145 kg eines mit Methanol veresterten Äthylen-Maleinsäure(l : 1)-Copolymeren (Molekulargewicht
etwa 20 000), 24,8 kg Äthylenglykol,
0,0388 kg Calciumacetat
0,0388 kg Calciumacetat
Man preßt die Polyesterschmelze dann in Form dünner Strängchen durch eine Düsenp'atte am Boden
des Reaktors aus, kühlt die Stränge in kaltem Wasser und schneidet sie anschließend in kleine Zylinder von
etwa 5 mm Länge und 2 bis 3 mm Durchmesser.
Der RSV-Wert des farblosen Polyesters (gemessen in Phenol/Tetrachloräthan 60/40 bei 25° C) beträgt
0,48 dl/g, der Schmelzpunkt (bestimmt mit dem Monoskop
der Firma Bock, Bad Oeynhausen) 2570C Die
Schmelzviskosität (bestimmt mit einem Hochdruckkapiliarviskosimeter
der Firma Zwick) bei 2853C liegt bei 540 Poise.
Man verspinnt das Material durch eine Spinndüse mit 8 Löchern von 0,25 mm Durchmesser bei 3075C
Spinntemperatur zu Fäden und wickelt die Fäden mit einer Abzugsgeschwindigkeit von 640 m/min auf und
verstreckt sie anschließend auf ein Verhältnis von 1 :3,88.
Die Fäden haben danach folgende Eigenschaften:
Titer
Reißfestigkeit
Dehnung
44/8 dtex
2,1 p/dtex
39%
2,1 p/dtex
39%
Anschließend bestimmt man an 48 Einzelkapillaren die DKZ; der Durchschnittswert aus diesen Einzelbestimmungen
liegt bei 270 Hüben.
Fäden aus einem unter ähnlichen Bedingungen, jedoch ohne Zusatz des mit Methanol veresterten
Äthylen-Maleinsäure(l : 1 )-CopoIymeren, hergestellten Polvester mit den Kenndaten
RSV-Wert
Schmelzpunkt
Titer
Reißfestigkeit
Dehnung
0,60 dl/g
258° C
44/8 dtex
3.12 p/dtex
35,7%
258° C
44/8 dtex
3.12 p/dtex
35,7%
weisen eine DKZ von 2250 Hüben auf.
Ein Polyäthylenterephthalat mit einem
Ein Polyäthylenterephthalat mit einem
RSV-Wert
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt
0,48 dl/g
2560C
2560C
das das Äthylen-Maleinsäure(l : 1)-Copolymere nicht enthält, läßt sich wegen der Dünnflüssigkeit der
Schmelze unter den gleichen Bedingungen nicht verspinnen.
Entsprechend Beispiei i stellt man einen Polyester
aus den folgenden Bestandteilen her:
55
Das Gemisch wird erhitzt, und bei etwa 150° C 38,8 kg
beginnt Methanol abzudestillieren. Wenn die Methanol- 0,155 kg
abspaltung bei 200° C aufgehört hat, was im allgemeiner,
nach spätestens 3 Stunden der Fall ist, überführt man
das Umesterungsprodukt in den Polykondensationsre- 60 24,8 kg aktor gleichen Rauminhalts.. Dann fügt man 0,0388 kg
Triphenylphosphat und 0,0116 kg Antimonoxid (Sb2O3)
hinzu. Anschließend erhöht man die Temperatur fortschreitend auf 280° C, während man den Druck
allmählich auf etwa 0,1 Torr erniedrigt. Man bricht die Polykondensation ab wenn die Leistungsaufnahme beim
Rühren des Reaktorinhalts einer Schmelzviskosität bei 2850C von etwa 500 bis 800 Poise entspricht.
Dimethylterephthalat,
eines mit Methanol veresterten Styrol-Maleinsäure(l : 1 )-Copolymeren (Molekulargewicht
etwa 50 000),
Äthylenglykol,
0,0149 kg Zinkacetat (wasserfrei).
Äthylenglykol,
0,0149 kg Zinkacetat (wasserfrei).
Nach der Umesterung fügt man entsprechend Beispiel 1 0,0194 kg Triphenylphosphat und 0,0116 kg
Antimonoxid hinzu.
Der Polyester hat einen Schmelzpunkt von 26PC sowie einen RSV-Wert von 0,45 dl/g. Er läßt sich glatt
verspinnen; die DKZ der Fäden beträgt 340 Hübe. '
Man ersetzt in dem Ansatz des Beispiels 2 die Verzweigungskomponente durch 0,0775 kg eines mit
Methanol veresterten Methylvinyläther-Maleinsäure( 1 :1 )-Copolymeren (MG etwa 40 000).
Der erhaltene Polyester hat einen Schmelzpunkt von 2590C und einen RSV-Wert von 0,42 dl/g. Er läßt sich
glatt verspinnen. Die Werte der Fadenprüfung liegen bei
Titer
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
44/8 dtex
34%
34%
l,9p/dtex
370 Hübe
370 Hübe
Man verwendet im Ansatz des Beispiels 2 als Verzweigungskomponente 0,1164 kg eines käuflichen
Äthylen-Vinylacetat-Copolymeren (LEVAPREN) (Molekulargewicht etwa 250 000).
Der resultierende Polyester hat einen Schmelzpunkt von 2610C und einen RS-Wert von 0,43 dl/g. Er läßt sich
ohne Schwierigkeiten verspinnen. Die Werte der Fadenprüfung liegen bei
Titer
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
44/8 dtex 36%
2,0 p/dtex 400 Hübe
Man verwendet im Ansatz des Beispiels 2 als Verzweigungskomponente 0,097 kg eines Polymethylacrylates
(Molekulargewicht etwa 150 000). Der resultierende Polyester hat folgende Kenndaten:
RSV-Wert
Schmelzpunkt
Schmelzpunkt
0,44 dl/g 259° C
Er läßt sich ohne Schwierigkeiten verspinnen. Die Werte der Fadenprüfung liegen bei:
Titer
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
Dehnung
Reißfestigkeit
DKZ
44/8 dtex 34,5% 2,3 p/dtex 390 Hübe
409 521/
Claims (1)
1. Pillarme Fäden und Fasern aus einem mit einer polymeren organischen Verbindung modifizierten
Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als modifizierende Verbindung 0,005 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtsäurekomponente,
einer Verbindung der allgemeinen Formel I
R1 R2
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