DE2401017C3 - Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-ÄthylanilinInfo
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Description
Gegenstand des Patents 22 24 556 ist ein Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin
in der Gasphase in Gegenwart von Wasserstoff und a5
einem Dehydrierungskatalysator auf der Basis von SiOa, modifiziert mit Chromdioxid und Kupfer, bei
400 bis 700° C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator aus 55 bis 65 Gewichtsprozent SiCh,
18 bis 24 Gewichtsprozent Kupfer, S bis 10 Gewichtsprozent
Bariumchromat und 2 bis 4 Gewichtsprozent Chromdioxid besteht, die Reaktionstemperatur
500 bis 600° C beträgt und das Molverhältnis von o-Äthylanilin zu Wasserstoff zwischen 1:4 und 1:20
liegt.
Das Verfahren erbrachte in Glasapparaturen zwar sehr gute Ausbeuten an Indol und auch nur wenig
Nebenprodukte. In Stahlapparaturen konnten aber nur um 15% niedrigere Ausbeuten erhalten werden,
dafür lag der Anteil an Spaltprodukten (Anilin, Toluidin usw.) erheblich höher. Die Anilinselektivität in
Stahl wurde zu 15,6% gefunden gegenüber zu 1,41Vo in Glas und die o-Toluidinselektivität in Stahl zu
10,9% gegenüber 1,2% in Glas. Es zeigte sich auch, daß o-Äthylanilin in Gegenwart von Wasserstoff in
einem auf 560° C erhitzten Stahlrohr (ohne Katalysator) sich bereits zu einem gewissen Teil zersetzt,
was unter den gleichen Bedingungen in einem Glasrohr in keiner Weise eintrat.
Es wurde nun gefunden, daß gleich gute Ausbeuten wie in Glasapparaturen auch in Stahlapparaturen
erhalten werden können, wenn man anstatt in Gegenwart von Wasserstoff in Gegenwart von Wasserdampf
arbeitet, und zwar mit einem Molverhältnis von o-Äthylanilin zu Wasserdampf von 1:6 bis 1:24.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-ÄthvIanilin in der
Gasphase in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators, der aus 55 bis 65 Gewichtsprozent SiCh, 18
bis 24 Gewichtsprozent Kupfer, 8 bis 10 Gewichtsprozent Bariumchromat und 2 bis 4 Gewichtsprozent
Chromdioxid besteht, bei 500 bis 600' C nach Patent 22 24 556, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man in Gegenwart von Wasserdampf arbeitet und das Molverhällnis von o-Äthylanilin zu Wasserdampf
zwischen 1:6 und 1:24 liegt.
Bei erfindungsgemäüem Vorgehen werden Se!ektivitäten
für Indol von 87,1%, für Anilin von 1,9% und für o-Toluidin von 2,9% gefunden.
Da sich gezeigt hat, daß das bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren als Nebenprodukt entstehende o-Aininostyrol leicht in Indol überführbar ist, wird
nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung das entstehende o-Aminostyrol wieder in den
Prozeß zurückgeführt.
Das nachstehende Beispiel stellt eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar:
In einen Reaktor, bestehend aus Cr-Ni-Stahlrohren
von 32 mm 0, werden je Stahlrohr SOO ml eines SiCh-Katalysators mit 61 Gewichtsprozent SiCh, der
mit 22 Gewichtsprozent Kupfer, 8 Gewichtsprozent Bariumchromat und 2 Gewichtsprozent Chromdioxid
modifiziert ist, in Form von Strängen (4 mm 0 ■ 4 bis 7 mm) auf einer Länge von 800 mm eingebracht. Der
Katalysator wird dann bei einer Temperatur von 200 bis 300° C etwa 3 h lang mit einem Wasserstoff/
Stickstoff-Gemisch behandelt, und nach Unterbrechung des Gasstroms wird der Reaktor auf 570° C
aufgeheizt.
Unter Atmospliärendruck werden nun mittels
zweier Dosierpumpen 12,1 Gewichtsteile o-Äthylanilin und 10,8 Gewichtsteile Wasser (Molverhältnis
1:6) innerhalb von 1 h in einen Verdampfer gespeist und bei 300° C verdampft. Das Gasgemisch gelangt
dann über einen auf 570° C erhitzten Vorerhitzer kontinuierlich in den Reaktor.
Reaktionsbedingungen sind: Raumgeschwindigkeit 196 h1, Verweilzeit 4,44 see und Strömungsgeschwindigkeit
16,7cm/sec.
Das anfallende Reaktionsgemisch wird kondensiert, und nach Trennung der Phasen Wasser/Öl wird
die Wasserphase erneut dem Reaktor zugeführt und die ölige Phase in einer Seitenstromkolonne fraktioniert.
Während als Kopfprodukt ein im wesentlichen aus unumgeselztem o-Äthylanilin und aus o-Aminostyrol
bestehendes Gemisch anfällt, das in den Reaktor zurückgeleitet wird, wird am unteren Teil der
Kolonne Indol abgetrennt.
Aus 12,1 Gewichtsteilen o-Äthylanilin werden 8,85
Gewichtsteile Indol in einer Reinheit von 99% erhalten. Die o-Ätliylanilin-Umwandlung beträgt
62,2%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanalin
in der Gasphase in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators, der aus 55 bis 65 Gewichtsprozent
SiCh, IS bis 24Gewichtsprozent Kupfer,
8 bis 10 Gewichtsprozent Bariumchromat und 2 bis 4 Gewichtsprozent Chromdioxid bestellt,
bei 500 bis 600° C nach Patent 22 24 556, »° dadurch gekennzeichnet, daß man
in Gegenwart von Wasserdampf arbeitet und das Molverhältnis von o-Äthylanilin zu Wasserdampf
zwischen 1:6 und 1:24 liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- '5
kennzeichnet, daß man das bei der Reaktion entsiebende o-AminoslyroJ recyclisjert.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742401017 DE2401017C3 (de) | 1974-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin | |
| CH150574A CH590229A5 (de) | 1974-01-10 | 1974-02-04 | |
| IT5027874A IT1051952B (it) | 1974-01-10 | 1974-04-09 | Procedimento per la produzione di indolo a partire da o etilanilina |
| FR7414495A FR2257579A2 (en) | 1974-01-10 | 1974-04-25 | Indole prodn. by heating ortho ethyl aniline - in presence of water vapour and silica catalyst contg. chromium dioxide, copper, and alkaline earth metal chromate |
| JP8471274A JPS50100054A (de) | 1974-01-10 | 1974-07-25 | |
| US05/524,290 US3991074A (en) | 1973-04-25 | 1974-11-15 | Process for the catalytic conversion of o-ethylaniline to indole |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19742401017 DE2401017C3 (de) | 1974-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2401017A1 DE2401017A1 (de) | 1975-07-24 |
| DE2401017B2 DE2401017B2 (de) | 1976-10-28 |
| DE2401017C3 true DE2401017C3 (de) | 1977-09-01 |
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