DE2400923A1 - Verfahren zur herstellung von dispersionen in organischen fluessigkeiten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dispersionen in organischen fluessigkeitenInfo
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Description
D 650
2A00923
Dr. Th.
VIANOVA KUNSTOARZ AKTIENGESELLSCHAFT, A 1010 Wien I.,
Johannesgasse 14
Verfahren zur Herstellung von Dispersionen in organischen Flüssigkeiten.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionen
synthetischer filmbildender Polymerer in einer organischen Flüssigkeit.
Es ist bekannt, Dispersionen in nichtwäßrigrem Medium herzustellen,
indem man Monomere oder deren Mischungen in inerten organischen Flüssigkeiten in Gegenwart von amphipatischen
Makromolekülen polymerisiert. Unter amphipatischen Molekülen versteht man solche, deren eine Komponente von der organischen
Flüssigkeit stark solvatisiert wird, während die andere mit
den dispergierten Polymerteilchen assoziiert. Diese Verbindungen dienen als äußere Stabilisatoren in nichtwäßrigen Dispersionen.
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Dispersionen, die mit Hilfe araphipatiseher Makromoleküle stabilisiert werden, benötigen meist einen hohen Anteil von
aromatischen oder esterartigen Lösungsmitteln, welche als Lösungsmittel bei der Herstellung der Stabilisatoren dienen
und dadurch in die Dispersion eingebracht werden. Will man aber die Gegenwart dieser meist stark toxischen organischen
Flüssigkeiten vermeiden, so müssen sie vor der Herstellung der Dispersion entfernt werden, womit ein erheblicher Energie-
und Arbeitsaufwand verbunden ist.
Eine weitere unerwünschte Eigenschaft der erwähnten Stabilisierungsmittel
liegt darin, daß zur Herstellung ihrer in aliphatischen Kohlenwasserstoffen solvatisierbaren Segmente
langkettige Monomere verwendet werden, die in vielen Fällen Derivate der Stearinsäure oder anderer Fettsäuren mit ähnlichen
Kettenlängen sind, und die dadurch bedingten wachsartigen Eigenschaften der Stabilisierungsmittel, die die
Qualität der aus den Dispersionen hergestellten Überzüge nachteilig beeinflussen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Unzulänglichkeiten beseitigt werden können, wenn man α,β-äthylenisch ungesättigte Monomere
in Gegenwart eines copolymerisierbaren Polymeren, welches zur
Hauptsache aus p-tert.-Butylstyrol besteht, polymerisiert, wobei man die Tatsache ausnützt, daß p-tert.-Butylstyrol eine
unbegrenzte Aliphatenlöslichkeit und -verträglichkeit besitzt und sich aus polymerem p-tert.-Butylstyrol hergestellte Filme
durch hohe Lichtdurchlässigkeit und hervorragenden Glanz auszeichnen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Hydroxylgruppen enthaltenden
Copolymerisaten in organischen Flüssigkeiten, .das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man
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A) 10 - 30 Gew.-%; vorzugsweise 15 - 25 Gew.-% eines copoly-
merisierbaren Polymeren, welches ein Umsetzungsprodukt ist aus
1) einem niedrigmolekularen Copolymerisat aus 80 - 94 Gew.-%
p-tert.-Buty!styrol und 4-12 Gew.-% Glydicylmethacrylat
und
2) 2-8 Gew.-% (Meth)acrylsäure und/oder (Meth)acrylsäurechlorid,
wobei die Summe von 1) und 2) 100 % beträgt, mit
B) 70 - 90 Gew.-%, vorzugsweise 75 - 85 Gew.~% copolymerisier-
barer äthylenisch ungesättigter Monomerer,
von denen wenigstens eines eine funktionel-Ie Hydroxylgruppe aufweist,
in einem oder mehreren geradkettigen und/oder verzweigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit Siedebereichen zwischen 60 und 210°C, vorzugsweise Testbenzin, in dem die Komponente A
vollständig löslich ist und das dispergierte Copolymerisat aus A und B weitgehend unlöslich ist, copolymerisiert.
Die erfindungsgemäßen Dispersions! weisen gegenüber den auf Grundlage
amphipatiseher Makromoleküle hergestellten Dispersionen eine Reihe von Vorteilen auf. Insbesondere zeichnen sie sich
dadurch aus, daß sie hinsichtlich der darin enthaltenen organischen Flüssigkeiten weitgehend unbedinklich sind, da sowohl
die Herstellung des copolymerisierbaren Polymeren A als auch
die der Dispersion ausschließlich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen
(vorzugsweise solche mit einem Siedebereich von 145 2000C)
durchgeführt wird.
Überdies ergibt sich bei den Dispersionen, deren Polymerpartikel mit Hilfe äußerer Stabilisatoren dispergiert werden, wobei die
Stabilisierung durch zwischenmolekulare Kräfte, sie Dipol-Dipol-Wechselwirkungen
oder Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem polymerverträglichen Ankerteil im amphipatischen Makromolekül
und den dispergierten Teilchen erfolgt, eine wesentliche Temperaturempfindlichkeit. Eine Temperaturerhöhung z. B.
bei der Herstellung der Dispersion führt unmittelbar zu einer !Reduzierung der Bindungskraft zwischen Stabilisator und
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Polymerpartikel, wodurch eine verschlechterte Stabilität und
vermehrte Koagulatbildung erfolgt.
Bei den erfindungsgemäßen Dispersionen handelt es sich jedoch
um echte Copolymerisate, die infolge der covalent eingebauten, benzinsolvatisierbaren p-tert.-Butylstyrolketten selbststabilisierte
nichtwäßrige Polymerdispersionen darstellen. Die Stabilität wird nicht durch nebenvalente Kräfte erzielt. Die Mögleichkeit
der Erhöhung der Reaktionstemperatur wirkt sich sowohl
auf den Umsatz wie in einer Verkürzung der Reaktionszeit aus und erlaubt auch den Einbau reaktionsträger Monomerer.
Die Herstellung des copolymerisierbaren Polymeren A erfolgt in zwei Stufen. In der ersten Stufe wird bei ca. 1400C unter Verwendung
hoher Regleriuengen - bis zu 2 % bezogen auf die eingesetzten
Monomeren - ein niedrigmolekulares Copolymerisat aus. 80 - 94 Gew.-% p-tert.-Butylstyrol und 4-12 Gew.-% Glycidylmethacrylat
in einem aliphatischen Kohlenwasserstoffgemisch wie Testbenzin hergestellt, welches in der 2. Stufe zur Einführung
polymer is ierbarer Doppelbindungen mit 2 - 8 % (Meth) acrylsäure
und/oder (Meth)acrylsäurechlorid bei 12O°C modifiziert wird.
Das Polymerisat A wird als ca. 50 %ige Lösung hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können nach den üblichen
Methoden hergestellt werden:
10 - 30 Gew.-%, vorzugsweise 15 - 25 Gew.-% des Polymerisats A
werden mit
70 - 90 Gew.-%, vorzugsweise 75 - 85 Gew.-% der Komponente B
gemischt und ein Teil, d. s. etwa 5-10 Gew.-% der Mischung, in der organischen Flüssigkeit vorgelegt. Die im Reaktionsgefäß
befindliche Luft wird durch Inertgas verdrängt und der Ansatz auf Reaktionstemperatu r gebracht. Der Rest der Monomerenmischung
sowie Initiatoren und gegebenenfalls Regler werden dann in üb- · licher Weise langsam zugegeben.
Geeignete äthylenisch ungesättigte Monomere, die mit dem
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Polymerisat A copolymerisiert werden können, sind folgende:
Methyl (meth) acrylat, Äthyl (meth) acrylat,. Propyl (meth) acrylat.
Butyl(meth)acrylat, Hydroxyäthy1(meth)acrylat, Hydroxypropyl-(meth)acrylat,
Hydroxybutyl(meth)acrylat, Tripropylenglykolmono(meth)a.crylat,
(Meth) acrylsäure, Styrol, p-tert. -Butylstyrol, Vinyltoluol.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisat-Dispersionen sind völlig
rückstandslos herstellbar und zeichnen sich durch vollkommene Koagulat- und Stippenfreiheit aus, wodurch zeitraubende Filtrationsmaßnahmen
eingespart werden können. Sie können mit einem Feststoffgehalt bis über 50 Gew.-% hergestellt werden
und besitzen eine ausgezeichnete Stabilität und Beständigkeit gegenüber äußeren Einflüssen.
Die erhaltenen Dispersionen verfließen schon bei Zimmertempera-
, . ^ ^ , τ., . · ,Aittinoplastharzen
tür. Sxe liefern, . ... in bekannter Weise mit/Pigment en,
löslichen Farbstoffen, Vernetzungsmitteln, Weichmachern und dergleichen versetzt und kurzzeitig bei höheren Temperaturen
eingebrannt ", Überzüge mit ausgezeichneten Eigenschaften, die z. B. als Decklacke allen Anforderungen der Verbraucher
gerecht werden.
Als aliphatische Kohlenwasserstoffe werden in den folgenden
Beispielen verwendet:
Siedebereich0C Anilinpunkt Kauri- Aromaten-
0C ca. Butanol gehalt wert ca.VoI %
Testbenzin A 145 - 200 56 39 Testbenzin B 184 - 207 85 26 0
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert, in denen
alle Teile auf das Gewicht bezogen sind*
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Ein Polymeres A auf Basis p-tert.-Butylstyrol/Glycidylmethacrylat/Methacrylsäure
mit copolymerisierbaren Doppelbindungen wird in folgender Weise hergestellt. 190 Teile p-tert.-Butylstyrol,;
10 Teile Glycidylmethacrylat, 120 Teile Testbenzin A, 4 Teile Di-tert.-butylperoxid und 4 Teile tert. Dodecylmerkaptan
werden in ein mit Rührer, Rückflußkühler, Zulaufgefäß
sowie Thermometer ausgestattetes Reaktionsgefäß eingebracht und auf 140°C erhitzt. Ein Gemisch aus 380 Teilen p-tert.-Butylstyrol,
20 Teilen Glycidylmethacrylat, 240 Teilen Testbenzin A, 8 Teilen Di-tert. Butylperoxid und 8 Teilen tert.
Dodecylmerkaptan wird tropfenweise über einen Zeitraum von 2 Stunden zugegeben und der Ansatz weitere 2 Stunden gerührt,
während die Temperatur beibehalten wird. Anschließend wird die Temperatur auf 120°C gesenkt, ein Gemisch aus 0,2 Teilen
Hydrochinon, 1 Teil Dimethylbenzylamin und 50 Teilen Testbenzin A zugegeben, wonach im Laufe einer Stunde 13,2 Teile Methacrylsäure
und 250 Teile Testbenzin A zugesetzt werden. Der Reaktionsansatz wird weitere 3 Stunden bei 120°C gerührt. Die
erhaltene Lösung besitzt einen Feststoffgehalt von 50 %.
Es wird eine Dispersion hergestellt, indem 14,7 Teile dieser
Lösung 'gemeinsam mit 18 Teilen Methylmethacrylat, 12 Teilen
Styrol, 3,6 Teilen Äthylacrylat, 6 Teilen Hydroxybutylacrylat,
0,36 Teilen Bisazoisobutyronitril und 601,3 Teilen Testbenzin B in das vorstehend beschriebene Reaktionsgefäß eingebracht
werden. Der Ansatz wird unter N^-Atmosphäre 20 Minuten bei 90°C gäialten, worauf im Verlaufe einer Stunde ein Gemisch aus
230 Teilen der Polymer A-Lösung, 244,8 Teilen Methylmethacrylat, 163,2 Teilen Styrol, 56,4 Teilen Äthylacrylat, 84 Teilen Hydroxybutylacrylat,
12 Teilen Acrylsäure und 5,64 Teilen Azobisisobutyronitril zugegeben und die Temperatur eine weitere Stunde
aufrechterhalten wird. Man erhält eine stabile, rückstands- und stippenfreie Dispersion mit 48 % Feststoffgehalt und einer
Viskosität von 13,4 s in einem Fordbecher- Nr. 4. bei 20"C.
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7,85 Teile der Polymer Α-Lösung aus Beispiel 1 werden mit 6 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Athylacrylat, 0,16
Teilen Azobisisobutyronitril und 284 Teilen Testbenzin B in ein Reaktionsgefäß eingebracht, das mit Rührer, Rückflußkühler, Zulaufgefäß und Thermometer ausgestattet ist und unter
NQ-Atmosphäre 20 Minuten bei 90°C gehalten. Dann wird im Verlaufe
einer Stunde eine Mischung aus 128,1 Teilen Polymer A-Lösung, 81,6 Teilen Methylmethacrylat, 154,4 Teilen Athylacrylat,
80 Teilen Tripropyleng-lykolmonomethacrylat, 6 Teilen
Acrylsäure und 3,68 Teilen Azobisisobutyronitril hinzugefügt und die Temperatur eine weitere Stunde bei 90°C gehalten.
Man erhält eine äußerst stabile, rückstände- und stippenfreie Dispersion mit 52,9 % Festkörpergehalt und einer Viskosität
von 140 Sekunden in einem Fordbecher Nr. 4 bei 200C.
4,8 Teile der Polymer Α-Lösung aus Beispiel 1 werden mit 6 Teilen Methylmethacrylat, 4 Teilen p-tert.-Butylstyrol,
1,2 Teilen athylacrylat,. 2 Teilen Hydroxybutylacrylat, 0,1
Teilen Azobisisobutyronitril und 198,6 Teilen Testbenzin A in die" Vorrichtung nach Beispiel 2 eingebracht und unter
N0-Atmosphäre 20 Minuten bei 900C gehalten. Dann wird im Verlaufe
einer Stunde eine Mischung aus 76,4 Teilen Polymer A-Lösung, 81 Teilen Methylmethacrylat, 54,4 Teilen p-tert.-Butylstyrol,
18,4 Teilen athylacrylat, 28 Teilen Hydroxybutylacrylat, 4 Teilen Acrylsäure und 1,9 Teilen Azobisisobutyronitril
hinzugefügt und die Temperatur eine weitere Stunde bei 90°C gehalten. Man erhält eine äußerst stabile, rückstands-
und stippenfreie Dispersion mit 49,8 % Festkörpergehalt und einer Viskosität von 47,3 Sekunden in einem Fordbecher Nr. 4/
bei 200C.
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Ein Polymeres A auf Basis p-tert.-Butylstyrol/Glycidylmethacrylat/Acrylsäurechlorid
mit copolymerisierbaren Doppelbindungen wird in folgender Weise hergestellt. 90 Teile p-tert-Butylstyrol,
10 Teile Glycidylmethacrylat, 60 Teile Testbenzin A, 2 Teile Di-tert.-Butylperoxid, 2 Teile tert. Dodecylmerkaptan
werden in die Apparatur von Beispiel 1 eingebracht und auf 14O°C erhitzt. Ein Gemisch aus 180 Teilen p-tert.-Butylstyrol,
20 Teilen Glycidylmethacrylat, 120 Teilen Testbenzin A, 4 Teilen Di-tert.-Butylperoxid und 4 Teilen tert.
Dodecylmerkaptan wird tropfenweise über einen Zeitraum von 2 Stunden zugegeben und der Ansatz weitere 2 Stunden gerührt,
während die Temperatur beibehalten wird. Anschließend wird die Temperatur auf 1200C gesenkt, ein Gemisch aus 0,2 Teilen
Hydrochinon, 1,2 Teilen Dioctylhexylamin und 90 Teilen Testbenzin A zugegeben, worauf im Laufe einer Stunde 19,8 Teile
Acrylsäurechlorid und 30 Teile Testbenzin A zugesetzt werden. Der Reaktionsansatz wird weitere 3 Stunden bei 1200C gerührt.
Die erhaltene Lösung besitzt einen Feststoffgehalt von 51 %.
Es wird eine Dispersion hergestellt, indem 0,7 Teile dieser Lösung gemeinsam mit 3 Teilen Styrol, 5 Teilen Methylmethacrylat,'0,06
Teilen Azobisisobutyronitril und 113 Teilen Testbenzin A in das in Beispiel 1 beschriebene Reaktionsgefäß eingebracht
werden. Der Ansatz wird unter !!«-Atmosphäre 20 Minuten
bei 90°C gehalten, worauf im Verlaufe einer Stunde ein Gemisch
aus 22,1 Teilen der Polymerlösung, 32 Teile Styrol, 30 Teile Methylmethacrylat, 30 Teile Hydroxylbutylacrylat und 0,94
Teile Azobisisobutyronitril zugegeben und die Temperatur eine weitere Stunde aufrechterhalten wird. Man erhält eine rückstandsfreie
Dispersion mit 46 % Festkörpergehalt und einer Viskosität von 29,2 Sekunden in einem Fordbecher Nr. 4 bei 200C.
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5Ö Teile der Dispersion des Beispieles 2 werden mit 17,5 Teilen eines Benzoguanaminharzes (des Typs Viamin BG 542) unter
Zusatz von 0,16 Teilen p-Toluolsulfonsäure gemischt. Das
erhaltene Gemisch wird (durch konventionelle Methoden) auf Glas oder Blech aufgebracht und 30 Minuten bei 13O°C eingebrannt.
Man erhält einen harten, klaren, kratzfesten und gegen Lösungsmittel,wie Xylol oder Aceton ausgezeichnet
beständigen (hitzegehärteten) Überzug.
Viamin BG 542 ist ein nichtplastifiziertes partiell mit Butanol
veräthertes Benzoguanamin-Formaldehyd-Kondensat mit hoher Reaktivität. Viskosität 6 - 10 P/2O°C, 70 %ig in Butanol.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von HydroxyIgrup-.
pen enthaltenden Copolymerisaten in organischen Flüssigkeiten
in Kombination mit Aminoharzen als Bindemittel für wärmehärtende Überzugsmittel dadurch gekennzeichnet,
daß man
A) 10 - 30 Gew.-%, vorzugsweise 15 - 25 Gew.-% eines copoly-
merisierbaren Polymeren, welches ein Umsetzungsprodukt ist aus
1) einem niedrigmolekularen Copolymerisate aus
80 - 94 Gew.-% p-tert.-Eutylstyrol und
4-12 Gew.-% Glycidylmethacrylat und
2) 2 - 8 Gew.-% (Meth)acrylsäure und/oder (Meth)acryl-
säurechlorid, wobei die Summe von 1) und 2) 100 % beträgt,
B) 70 - 90 Gew.-%, vorzugsweise 75 - 85 Gew.-% copolymeri-
sierbarer äthylenisch ungesättigter Monomerer, von denen wenigstens eines eine
funktionelle Hydroxylgruppe aufweist,
in einem oder mehreren geradkettigen und/oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit Siedebereichen zwischen
60 und 210°C, vorzugsweise Testbenzin, in dem die Komponente A vollständig löslich ist und das dispergierte
Copolymerisat aus A und B weitgehend unlöslich ist, copolymerisiert.
409834/0709
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