DE238158C - - Google Patents

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DE238158C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Behandelt man o-Halogenbenzoyl-2-aminoanthrachinon oder dessen Derivate mit alkalisch wirkenden Substanzen, wie z. B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, zweckmäßig in einem indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol, Naphthalin, und zweckmäßig unter Zusatz eines Katalysators, wie Kupfer, Kupferoxyd, Kupferchlorür, Kupferchlorid, so gelangt man zu neuen Kondensationsprodukten, welche die Eigenschaft besitzen, Baumwolle und Wolle aus der Hydrosulfitküpe in außerordentlich echten Tönen anzufärben.
Beispiel I.
io Teile o-Chlorbenzoyl-2-aminoanthrachinon (erhältlich z. B. durch Kochen von 2-Aminoanthrachinon in Nitrobenzollösung' mit o-Chlorbenzoylchlorid), 25 Teile Nitrobenzol oder Naphthalin, 0,2 Teile Kupferchlorür, 3 Teile calcinierte Soda werden so lange zum Sieden erhitzt, bis eine Vermehrung der Farbstoffbildung nicht mehr festzustellen ist. Man saugt zweckmäßig bei 80 bis 90° ab, wobei der Farbstoff in kristallinischer Form auf dem Filter verbleibt; er wird in üblicher Weise, eventuell durch Alkohol, von dem anhaftenden Nitrobenzol befreit und hierauf noch mit verdünnter Salzsäure nachgewaschen. Durch Umlösen in konzentrierter Schwefelsäure, in der er sich mit grünblauer Farbe löst, und Ausfällen mit Wasser erhält man nach Entfernung der Schwefelsäure den Farbstoff in Form einer roten, in Wasser verdünnten Natronlauge, Alkohol, unlöslichen Paste, die direkt zum Färben verwendet werden kann. Baumwolle.
wird aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in rotorangen Tönen von großer Echtheit angefärbt.
Es ist nicht erforderlich, die Chlorbenzoyl-Verbindung vorerst in isoliertem Zustand herzustellen, vielmehr kann die bei deren Darstellung erhaltene Nitrobenzollösung ohne weiteres benutzt werden. Statt des Chlorbenzoylderivates kann man auch die entsprechenden anderen Halogenbenzoylverbindungen verwenden.
Beispiel II.
10 Teile der Benzoylverbindung, welche man erhält durch Kochen von 2 · 6-Diaminoanthrachinon mit o-Chlorbenzoylchlorid in Nitrobenzollösung, 0,2 Teile Kupferoxyd, 4 Teile calc. Soda, 25 Teile Nitrobenzol; werden einige Stunden am Rückfluß kühler gekocht. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt in der gleichen Weise wie in Beispiel I. Der Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe, die durch Erwärmen in violettblau übergeführt wird. Borsäure bewirkt keinen Farbenumschlag, dagegen schlägt die Farbe durch Zusatz von Salpetersäure nach Gelb um.
.In analoger Weise verfährt man bei Anwendung von 2 · 7-Diaminoanthrachinon.
Beispiel III.
10 Teile der Benzoylverbindung, welche man erhält durch Kochen von a-Amino-ö-chloranthrachinon mit o-Chlorbenzoylchlorid in Nitrobenzollösung, 0,2 Teile Kupferoxyd, 3 Teile calc. Soda, 25 Teile Nitrobenzol, werden
so lange zum Kochen erhitzt, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr eintritt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe, die durch Erwärmen reinblau wird; Zusatz von Borsäure bewirkt keinen Farbenumschlag; durch Salpetersäure wird die Lösung entfärbt bzw. gelb. Er färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in orangen ίο Tönen an.
Beispiel IV.
io Teile der Benzoylverbindung, welche erhalten wird durch Kochen ■ von 2-Amino-6-oxyanthrachinon mit o-Chlorbenzoylchlorid in Nitrobenzollösung, werden, wie in den vorstehenden Beispielen angegeben, in den Küpenfarbstoff übergeführt. Derselbe löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe ; er besitzt im übrigen die gleichen Eigenschaften wie die Farbstoffe der vorhergehenden Beispiele, mit denen er auch die äußerst geringe Löslichkeit in kochendem Nitrobenzol teilt. Er färbt Baumwolle in orangen Tönen an.
Der in analoger Weise aus 2-Amino-7-oxyanthrachinon erhältliche Farbstoff liefert etwas blaustichigere Nuancen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die durch Erhitzen von ß-Aminoanthrachinonen oder deren Derivaten mit o-Halogenbenzoylhalogeniden erhältlichen Verbindungen mit alkalisch wirkenden Substanzen, zweckmäßig unter Verwendung atalytisch wirkender Mittel, wie Kupfer, Kupferchlorür, Kupferchlorid, Kupferoxyd, behandelt.
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