DE151384C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
PATENTAMT.
Vl 151384
KLASSE 22b.
In dem Patent 109261 ist gezeigt worden,
daß Halogensubstitutionsprodukte von Aryldiamidoanthrachinonen
durch Kondensation mit. aromatischen Aminen neue Farbkörper liefern, welche durch Sulfierung sich in wertvolle
Farbstoffe überführen lassen.
Ein gleichartiges Verhalten zeigen gewisse Halogenderivate der Monoarylidoanthrachinonsulfosäuren.
Es sind dies zunächst diejenigen, welche aus letzteren durch Behandeln mit Halogen in Eisessig erhalten \verden (vergl.
Patent 138780). Ihnen reihen sich einzelne
Halogenderivate an, welche durch die Einwirkung des Halogens in wässeriger Lösung
aus genannten Sulfosäuren entstehen, und zwar speziell die in letztbezeichneter Weise
aus Monoanilidoanthrachinonsulfosäuren darstellbaren, während die entsprechenden Toluidoderivate
ein durchaus anderes Verhalten zeigen. Dabei zeigt sich das bemerkenswerte Resultat, daß die in Eisessig dargestellten
Halogenderivate derMonotoluidoanthrachinonsulfosäuren
bei der Behandlung mit aromatischen Aminen leicht wasserlösliche Farbstoffsulfosäuren
von ausgesprochen blauer Farbe liefern (vergl. Patent 140222), welche
Wolle rein blau anfärben, während die in wässeriger Lösung gewonnenen Halogenderivate
dieser Säuren überhaupt keine Kondensationsprodukte von ausgesprochener Färbstoffnatur,
sondern nur (in sulfierter Form) Wolle schwach violcttbraun färbende Produkte
geben. Im Gegensatz hierzu liefern die in wässeriger Lösung gewonnenen Halogenmonoanilidoanthrachinonsulfosäuren
bei Behandlung mit aromatischen Aminen intensiv grüne, in Wasser relativ schwer lösliche
Farbstoffe, welche insbesondere in weiter sulfierter Form wertvolle grüne Wollfarbstoffe
darstellen.
Gegenüber dem Verfahren des Patents 126392 liefert das vorliegende — abgesehen
von der leichteren Zugänglichkeit seines Ausgangsmaterials — schon ohne nachfolgende
Sulfierung grüne Farbstoffe, deren SuIfogruppe sich im Anthrachinonkern befindet;
hingegen gibt das erstgenannte Verfahren, soweit es ausführbar ist, nicht direkt färbende
Kondensationsprodukte, deren Sulfosäuren abweichende Eigenschaften besitzen und die
Sulfogruppe wahrscheinlich im Aryliddrest enthalten.
Das Verfahren ist kurz folgendes:
Die Halogenanilidoanthrachinonsulfosäure wird mit dem aromatischen Amin mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln im offenen oder geschlossenen Gefäß so lange erhitzt, bis die Kondensation, d. h. die Farb-
Die Halogenanilidoanthrachinonsulfosäure wird mit dem aromatischen Amin mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln im offenen oder geschlossenen Gefäß so lange erhitzt, bis die Kondensation, d. h. die Farb-
*) Frühere Zusatzpatente: 121528; 120898; 136097; 138542.
Stoffbildung, beendet ist, was sich an der Farbenänderung- der Schmelze erkennen läßt.
Durch Behandlung mit Äther, Benzol usw. oder verdünnten Säuren wird der gebildete
Farbstoff vom überschüssigen Am in getrennt. Derselbe kann dann direkt zum Färben verwendet
oder vorher weiter sulfiert werden.
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
ι ο Teile Anilidoanthrachinonmonosulf osäure
(erhalten nach dem Verfahren des Patents I13011 aus dem durch Nitrieren von Anthrachinonmonosulfosäure
erhaltenen Gemisch von a- und ß-Nitroanthrachinonmonosulfosäure
und Anilin) werden mit 200 Teilen Wasser zu einem Teig angerührt und bei gewöhnlicher Temperatur mit 16 Teilen Brom
versetzt und während 12 Stunden gut durchgerührt. Es wird alsdann mit Kochsalz oder
Chlorkaliumlösung versetzt und das gebildete Bromid abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
ι Teil der auf vorstehende Weise erhaltenenBromanilidoanthracbinonmonosulfosäure
wird mit 20 Teilen Anilin so lange gekocht, bis die Farbe der Schmelze blaugrün geworden
ist und keine Intensitätszunahme mehr zeigt.
Die erkaltete Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure behandelt, der ausgeschiedene Farbstoff
abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen.
Er stellt eine schwarzgrüne Paste dar, welche in kaltem Wasser sehr schwer, in heißem etwas
leichter mit blauer Farbe löslich ist. Diese Lösung wird auf Zusatz von Karbonat oder
Natronlauge etwas grünstichiger. Der getrocknete Farbstoff löst sich in Alkohol leicht
mit blauer Farbe; in Benzol ist er unlöslich, die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure
ist violett. Auf chromgebeizter Wolle liefert der Farbstoff grüne Nuancen.
Mit ähnlichem Erfolge können auch die entsprechenden Halogenderivate der a- oder
ß-Anilidoanthrachinonsulfosäure für sich mit
Anilin kondensiert werden, sowie auch an Stelle des letzteren andere Arylamine, z. B.
Paratoluidin, treten können.
ι Teil des nach Beispiel I dargestellten, in Wasser schwer löslichen Farbstoffs wird in
trockenem Zustand eingetragen, in 20 Teile Monohydrat und bei gelinder Wärme so lange gerührt, bis das~ Reaktionsprodukt in
kaltem Wasser leicht löslich ist. Die Schmelze wird alsdann in Wasser gegossen und der
Farbstoff in der üblichen Weise durch Aussalzen abgeschieden, abfiltriert, gepreßt und
getrocknet oder in Teigform gebracht.
Der Farbstoff bildet. eine schwarzgrüne Paste; er ist in kaltem Wasser leicht mit
grüner Farbe löslich, welche sich auf Zusatz von Karbonat oder Natronlauge kaum verändert.
In Alkohol ist er schwer löslich mit blauer Farbe, in Benzol unlöslich. Konzentrierte
Schwefelsäure nimmt ihn mit blauer Farbe auf. Auf chromgebeizter Wolle liefert er kräftige grüne Nuancen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Weitere Ausbildung des durch Patent 109261 geschützten Verfahrens zur Darstellung grüner Farbstoffe der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die durch Einwirkung von Halogen auf Anilidoanthrachinonsulfosäuren in wässeriger Lösung dargestellten Halogenderivate mit aromatischen Aminen kondensiert mit oder ohne nachträgliche Sulfierung dieser Kondensationsprodukte.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE151384C true DE151384C (de) |
Family
ID=418214
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE151384C (de) |
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