DE2366569C2 - 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid - Google Patents

2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid

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DE2366569C2
DE2366569C2 DE2366569A DE2366569A DE2366569C2 DE 2366569 C2 DE2366569 C2 DE 2366569C2 DE 2366569 A DE2366569 A DE 2366569A DE 2366569 A DE2366569 A DE 2366569A DE 2366569 C2 DE2366569 C2 DE 2366569C2
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Hiroshi Itatani
Mikito Kashima
Masaoki Matsuda
Hiroyuki Ichihara Chiba Yamamoto
Hataaki Yoshimoto
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Claims (2)

  1. Patentanspruch:
    2,33%4'-Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrid.
    10
    20
    Gegenstand der Erfindung Ist die Im Patentanspruch genannte neue Verbindung.
    Es Ist bereits bekannt, daß 2,3,T,3'- und 3,4,3\4'-Blphenyltetracarbonsäuredlanhydride brauchbare Verbindungen sind, die beispielsweise als Ausgangsmaterlal zur Herstellung von Polyamiden eingesetzt werden. Es wird In diesem Zusammenhang auf die US-Patentschriften 3179 614 und 31 79 630 bis 31 79 633 verwiesen.
    Durch Umsetzung von o-Xylol in Gegenwart eines Palladiumsalzes einer organischen Säure und eines chelatblldenden Agens In Sauerstoffatmospbflre unter erhöhtem Dnc* erhält man zunächst ein dimerisiertes Produkt der Verbindungen, nSmlich eine Mischung der drei Isomeren des 2,3,3\4\ 3.4,3\4'- und 2,3,2',3'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrids. Das Isomerengemisch der drei Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrlde enthalt etwa 10-80% des 2,3,3'.4'-, etwa 90-17% des 3,4,3',4'- und etwa 0-3% des 2,3,2\3'-Isomeren und Ist schwierig aufzutrennen und zu reinigen, was Anlaß gab zu einer ausgedehnten Untersuchung über Verfahren zur Abtrennung und Isolierung der Isomeren. Die Isolierung der neuen Verbindung, das heißt des 2,3,3',4'-Blphenylteiracarbonsäureilanhydrlds ist Gegenstand des Patents... (Patentanmeldung P 23 04 551.4-42).
    Im Verlaufe der dort vorgenommenen Untersuchungen wurde gefunden, daß die Löslichkeit der Biphenylteiracarbonsäuredlanhydride in aliphatischen Säureanhydriden oder Ketonen, je nach dem Isomerentyp, sehr stark variiert, und die Isomeren Infolge dieses Unterschiedes In der Löslichkeit leicht abgetrennt werden können. Es wurde ferner gefunden, daß bei der Umkristalllsation der Isomeren aus den aliphatischen Säureanhydriden die in der Isomerenmischung anwesenden, nicht umgesetzten Blphenyltetracarbonsäuren zu Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrlden umgewandelt und kleine Mengen an anderen Verunreinigungen abgetrennt und entfernt werden können, wodurch das gewünschte Isomere Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrld in reiner Form als neue Substanz erhalten werden kann. . ._ _.
    Flg. 1 Ist eine graphische Darstellung, welche die Löslichkeiten von 2,3,3\4'-Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrld und S^^'^'-Blphenyltetracarbonsäuredianhydrid in Essigsäureanhydrid, aufgetragen gegen die Temperatur, zeigt, wobei das Symbol X die Löslichkeit des 2,3.3'.4'-Isomeren und das Symbol O die Löslichkeit des 3,4,3\4'-Isomeren zeigt.
    FI g.
  2. 2 Ist das Infrarot-Absorptionsspektrum von 2,3,3',4'-BiphenyltetracarbonsäuredlanhydΓld.
    Bezugnehmend auf Fig. 1 1st zu bemerken, daß auf der Ordinate die Löslichkeit (g/10mi Essigsäureanhydrid) und auf der Abszisse die Temperatur In 'C aufgetragen sind. Die Messung der Löslichkeit wurde durchgeführt, Indem man jeweils Mischungen von 2,5 g des 2,3,3\4'-Isomeren mit 5 ml Essigsäureanhydrid und von 1 g des 3,4,3',4'-Isomeren mit 20 ml Essigsäureanhydrid zur Auflösung eines jeden der Isomeren bei einer vorherbestimmten Temperatur In dem Essigsäureanhydrid hielt, das Unlösliche durch Filtration abtrennte, das Flltrat trocknete und wog.
    Aus dem neuen 2,3,3',4'-Blphenyltetracarbonsäuredlanhydrid können Polyamine unter den gleichen Bedingungen, wie sie In der US-Patentschrift 3179 614 beschrieben sind, hergestellt werden, die eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit zeigen. Es kann auch leicht durch Erhitzen von 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäure unter Rückfluß in Anwesenheit eines aliphatischen Säureanhydrids hergestellt werden. Hierbei wird die Reaktion durch Erhitzen unter Rückfluß In Anwesenheit etwa der 2- bis lOfachea Gewichtsmenge an Aahydrid relativ zur Säure in einem Zeitraum von etva 2 bis 20 Stunden durchgeführt.
    Das Infrarot-Absorptionsspektrum von 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredlanhydrld wird In F Ig. 2 gezeigt. Die Streckschwingung der Carbonylgruppe selbst zeigt zwei Peaks in der Nähe von 1800 cm-1. Das 2,3^4'-Biphenyltetracarbonsäuredlanhydrld liegt In Form weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 197 bis 200° C vor. Die Elementaranalyse gibt folgende Werte:
    Analyse für CIiH6O5:
    Berechnet: C: 65,31%; H: 2,07%;
    Gefunden: C: 65,08%; H: 2,07%.
    Die neue Verbindung wird gemäß dem Verfahren nach Patent... (Patentanmeldung P 2304 551.3-42) im Ausgangsgemisch «as einer Isomerenmischung der Biphenyltetracarbonsäuredlanhydrld-Isomeren In leichter Welse abgetrennt und rein gewonnen. Zuerst wird In Anwesenheit eines aliphatischen Säureanhydrids das 3,4,3',4'-Isomere in Form von Kristallen ausgefällt und anschließend durch Einengen des Flltiats das neue 2,3,3',4'-Isomere In Form von Kristallen niedergeschlagen.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    65
DE2366569A 1972-04-03 1973-01-31 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid Expired DE2366569C2 (de)

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