DE2365762B2 - Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
0 OH
11. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
O NH2
O OH
worin
Z1 und Z2 die in Anspruch I genannte Bedeutung
haben und
E einen austauschfähigen Subsiituenten
darstellt,
mit Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
HO-Y-X-CH2-A
worin Y, X und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen
und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen
umsetzt.
12. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind neue sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
O NH2
Z1 " '
Z1 " '
-Q-Y-X-CH2-A
worin
O OH
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5-bis
Cv-Cycloalkylreste unterbrochene C3-bis
Qo-Alkylengruppe,
X Sauerstoff oder Schwefel,
A einen mindestens einen nichtionogenen Substituenten aufweisenden Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
X Sauerstoff oder Schwefel,
A einen mindestens einen nichtionogenen Substituenten aufweisenden Phenylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und die im Molekül vorkommenden nichtionogenen Substituenten solche sind, die auf dem Gebiet der Dispersionsfarbstoffe üblich sind.
Geeignete nichtionogene Substituenten in den Resten A sind beispielsweise C1- bis C6-Alkylreste, die
gegebenenfalls fluoriert sind, C1- bis C6-Alkoxyreste,
Fluor, Chlor, Brom, sowie Phenylreste, Phenylalkyl- und Phenylalkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
im Alkyl- bzw. im Alkoxyrest, Phenoxyreste, C5- bis C7-Cycloalky!ieste und C5- bis C7-Cycloalkoxyreste.
Geeignete Halogenatome Z1 und Z2 sind vor allem
Chlor und Fluor.
Der Rest X in Formel I steht vorzugsweise für Sauerstoff.
Bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Erfindung sind solche der Formel I,
worin
worin
Y eine geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome oder C5-bis
C-rCycloalkylenreste unterbrochene C3-bis
Cö-Alkylengruppe,
X Sauerstoff
X Sauerstoff
A einen mindestens durch eine C1- bis C4-Alkyl,
Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyl,
Phenyl oder Phenoxy substituierten Phenylrest oder einen Naphthylrest oder einen
Tetrahydronaphthylrest und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I,
worin
worin
Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene C3- bis C6-Alkylengruppe,
X Sauerstoff.
X Sauerstoff.
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phcnylrcsl und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten,
sowie solche Farbstoffe der Formel IV,
worin Z1, Z2, Y und X die vorstehend genannte Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthyl- oder Tctrahydronaphthylrcst bedeutet
und solche Farbstoffe der Formel I,
sowie solche Farbstoffe der Formel IV,
worin Z1, Z2, Y und X die vorstehend genannte Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch Chlor substituierten Naphthyl- oder Tctrahydronaphthylrcst bedeutet
und solche Farbstoffe der Formel I,
IO
Y einen Rest der Formel
-(CH2J2-O-(CH2J2-
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2
oder
-(CH2J2-O-(CH2J2-
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2
oder
X Sauerstoff,
A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, einen
Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest
und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten.
und
Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt in an sich 2> bekannter Weise, indem man Verbindungen der
Formel
O NH2
Z "
Z "
'x\y\/\ τ,
(H)
OH
Ζ, und Z2 die obengenannte Bedeutung haben und
E einen austauschfähigen Substituenten darstellt,
mit Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
40
HO-Y-X-CH2
(III)
worin Y, X und A die obengenannte Bedeutung haben, in Gegenwart basischer Verbindungen und gegebenenfalls
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Die Umsetzung von II mit III kann grundsätzlich ohne Zuhilfenahme von Lösungsmitteln erfolgen. Gegebenenfalls
arbeitet man jedoch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen indifferenten, organischen
Lösungsmittels, wobei die Reaktionskomponente III zumindest in der äquivalenten Menge
eingesetzt wird.
In manchen Fällen empfiehlt es sich auch, die Reaktion in einem Überschuß an III, das dann gleichzeitig
als Lösungsmittel dient, durchzuführen.
Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise:
Dimethylformamid,
Dimethylacclamid,
Dimcthylsulfoxid,
Pyrrolidon-(2),N-Methylpyrrolidon-(2),
/-('aprolactam,
TctramethylhamstolT,
Hexamethyl-phosphorsiiurelriamid und
Pyridin.
Die Reaklionstcmperuturcn können in einem gröl.ieren
Bereich variier! werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 80 180'C, vorzugsweise bei 120 bis
160 C.
Geeignete alkalische Verbindungen sind anorganische Basen wie beispielsweise Oxide oder Hydroxide
von Alkali- oder Erdalkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Calciumoxid, Alkalimetallsalze
schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriun;acetat oder Kaliumacetal,
oder organische Basen, wie z. B. Trimethylamin, Triäthylamin oder Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid.
Als austauschfähige Substituenten E kommen insbesondere
in Betracht: Halogen wie Chlor und Brom, niedere Alkoxygruppcn, insbesondere die Melhoxygruppe,
gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppcn, vorzugsweise Phenoxygruppcn, oder Sulfonsäuregruppen.
Geeignete Anthrachinonvcrbindungen II sind beispielsweise:
!-Amino^-hydroxy^-phenoxy-anihrachinon,
l-Amino-4-hydroxy-2-(4-chlor-phenoxy)-anthrachinon,
-Amino-^hydroxy-Z-methoxyanthrachinon,
-Amino-'Hiydroxy^-brom-anthrachinon,
-Amino^-hydroxy^-chlor-anthrachinon, [-Amino-^hydroxy-anthrachinon^-sulfonsäure,
5-Chlor-, 6-Chlor-, 7-Chlor-, 8-Chlor-, 6,7-Dichlor-,
6-Fluor-, 7-Fluor-, 6,7-DifIuor-l-amino-4-hydroxy-2-phenoxy-anlhrachinon.
Die Verbindungen der Formel III sind z.T. be-' kannt bzw. nach bekannten Verfahren (vgl. zum Beispiel
»Methoden der organischen Chemie« von H ο uben—Weyl,
Band VI/3, Seite 10 IT.; G. M. D e nnctl,
J. ehem. Soc. (London) 127, 1277 [1925];
G. M. B e η η e 11 u. A. L. H ο c k, J. ehem. Soc. (London
1927, 473; C. L. B u 11 e r, A. G. Renfrew
u. M. C 1 a ρ ρ, J. Amer. ehem. Soc. 60, 1472 [1938];
D. Wassermann u. Ch. R. D a w s ο η, J. org. Chemistry 8, 77 [1943]) leicht herstellbar. Beispielsweise
gehl man dabei so vor, daß man ein Mol Kaliumhydroxid in 2,5 Mol des Diols einträgt, das entstandene
Wasser abdestilliert, bei 90 bis 1001C 1 Mol
des entsprechenden Arylmethylchlorids zutropft, anschließend bis zur Beendigung der Reaktion bei ca.
130"C nachrührt, das gebildete Kaliumchlorid abfiltricrt
und die filtrierte Reaktionslösung der fraktionierten Destillation unterwirft.
Geeignete Verbindungen der Formel III sind z. B.:
HO-CH2-CH(C2HS) —O—CH2
HO- (CH2)., - O CH2
HO (CH2)., O CH2 ^ \ -CH.,
HO (CH2)., O CW2
CH2 CH,
HO — (CH,),- O CH2 / V- CH(CH,).
HO (CH2), --O -CH2-/ S-(CU2), CU,
HO-(CH2I1-O- CU2-/ S-C(CH,).,
HO-(CH2).,- Ο — CH,
HO —(CH2).,-Ο —CH2
OCH,
OCH, OCH,
HO-(CH2), 0-CH2-^f >-() —CH2-CH,
HO-(CH2),-Ο —CH
C)-CH(CH,),
HO — (CH2),- Ο — CH2-ζ V-O-(CH2),-CH,
HO-(CH2), U-CH2
HO-(CH2),-Ο — CH2
HO —(CH2),-Ο —CH2-<f>-()-CH(CH,)—CH2-CH,
-CH2-CH2-Ο—CH,
HO- (CH2),-Ο — CH2
HO (CU2), O-CH2
HO (CII2), O CU2
HO (CH,), O
Π O (CII2), O CII2 ζ_ \- Y
IK) (CIIj)., O CU2
Y Y
IK) (ClI, K O CII,
HO —(CH,).,-O -CH, -λ\ /-Cl
Cl HO-(CH2),- Q-CH,
<:f \
Cl HO —(CH2J3-Q-CH2-Z^
Cl HO—(CH,),- O—CH,-
Cl HO — (CH2),- O — CH2-
Cl Cl
HO—(CH2), — O—CH,
Cl HO-(CH2),-O—CH2-<
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2
Cl Cl
HO-(CH2J3-O-CH2
Cl
Cl
HO-(CH2),-O—CH2-<v />-CI
Cl
Cl
HO—(CH2J3- O—CH2
HO-(CH2J3-O-CH2
HO—(CH,),-O—CH,
Br
IO
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HO-(CH,)., Q- CII2 ^ >""Br
Cl
HO-(CH,), -Q-CH2-
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-Z-^-CH,
CH3
HO-(CH2J3-O-CH2
CH,
HO-(CH2J1-O-CH2 -^sTy
Cl
Cl
HO-(CH2J1-O
-CH2-O-CH3
Cl Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^
Cl
Cl
HO-(CH2J3- O-CH2-<
^-CH(CH3J2
Cl Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-Z^-(CH2J3-CH3
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^ MH
HO-(CH2J3-O-CH2
HO-(CH2J3-O-CH2-^
C \
tft
11
HO-(CH2J3-O-CH2-
Cl Cl
Cl
HO —(CH2),-Ο —CH2-<
>—CH2
Ci
HO-(CH2J3-O-CH, -4 ^-CH2-CH2-^ χ/
Cl
HO—(CH2), — O — CH2
HO-(CH2J3-O-CH2
HO—(CH2), — Ο—CH2
Cl
OCH3
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^ ^-OCH3
Cl CH,
HO-(CH2J3-O-CH2- r
Cl
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2 —Cy- OCH3
CH3
C!
HO-(CH2J3-O-CH2
OC2H5
Cl C2H5O
Cl
Cl
HO —(CH2).,-Ο —CH2-^ V-O-(CH2J2-CM.,
Cl Cl
HO—(CH2),-Ο — CH2-<
^V-Ο — CH(CHj)-CH2-CH,
Cl HO—(CH2),- Ο—CH2--<
j>— Ο — CH2-CH2-O-CH,
HO—(CH2).,-Ο —CH2-(
Cl
H O—(CH,)., — O — C H2 -\/— O ~\H ■
Cl
Cl
HO-(CH2J3-O-CH2-^ ^O—<J-I^>
Cl Cl
Cl
HO-CH2-CH(CHj)-CH2-O-CH2-Y V-Cl
HO-CH2-CH2-CH(CHj)-O-CH2-
Ho-CH2-C(CH3J2-CH(CH3J-O-CH2-^ V-Cl
Cl
HO-(CH2J4 O -CH2 / >
HO-(CH2J4-O (H2
IK) (CII2J4 O CH2
<'y / CII.,
no (CIi2I4 ο cn, /;/
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IK) (Cll,)4 O CII, ■
HO- (CH1J4- Ο —CH,-Z>
HO—(CH2U-Ο—CH2-fS-CH,
CH3
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OCH,
HO-(CH2J4-O-CH2-Z-S
HO-(CH2J4-O-CH2
HO (CH2J4 O CH2
OCH,
OCH,
HO —(CH2J4-Ο —CH2-<. y~O
(CH3J2CH-O
HO-(CH2U-O-CH2-Z
HO-(CH1J4-O-Cf
HO-(CH2J4- Ο — CH2-4 y-O-<
H
Ho-(CH2J4-OCH2 <; >
ο- <;
HO (CH2J4 S CU,
IK) (CH2U O CH,
Cl
23
17 |
65 762 Cl Cl |
18 | 2 — CH2CH2-O-CH2 - |
HO-(CH2J4-O-CH2 | |||
HO-(CH2J4-O-CH2 | -<Γ>βγ | ||
Cl | -O | ||
HO—(CH,)4—O—CH2 | Cl I |
||
Cl I |
|||
HO-(CH2J4-O-CH2 | -^[/-CH(CHj)2 | Cl I |
|
F | |||
HO-(CH2J4-O-CH2 | |||
Cl I |
|||
HO-(CH2J4-O-CH2 | -^P>-(CH2)5-CH3 | ||
Cl | |||
HO—(CH2J4-O-CH2 | |||
Cl Cl |
|||
HO-(CH2J4-S-CH2 | / \> / IJ \ NX Λ' V Π y |
||
Cl |_ |
|||
HO-(CH2J4-O-CH2 | -^^OCHj | ||
Cl | |||
HO-(CH2J4-O-CH2 | -^ ^0-CH2CH2-OC2H5 | ||
HO-(CH2J4-O-CH2- | |||
\
a |
|||
HO-(CH2J4-O-CH2- | -^^-0—CH2CH2- | ||
HO-CH2-C(CH3J2-CH2CH2-O-Ch2- | |||
HO-CH2-C(CH3) | |||
19
20
Cl
μ/λ //^1LJ I . ΓΛ ΓΙ4
Π KJ \L. TiJ /5 V^ ^- Πι
HO-(CH2J5-O-CH2
HO—(CH2J5-O-CH2
HO—(CH2),-O—CH2
HO—(CH2)5-O—CH2-
HO—(CH2J5- O—CH2
HO—(CHj)5-O—CH2
HO-(CH2J5-O—CH2
f J
CH3
CH,
2—CH3
OCH3
Ο—CH2-CH3
)-CH(CH3)2
HO-(CH2J5-S-CH2-^y-F
Cl
Cl Cl
HO-(CH2)S-O-CH2-^
Br
HO-(CH2)S-O-CH2-^2/
Cl
HO—(CHj)5-Ο—CHj-^^—Ο—CH(CH3J-CH2-CH3
Cl Cl
Cl
Ο—CH2
23 21 HO—(CH2),-O—CH2 |
65 762 22 |
Cl | Cl 1 |
1 | Cl | -O—CH(CHj)2 |
HO—(CH2),- Ο—CH, | I Cl |
/T" | ||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | O | Cl | ||||
HO-(CH2J6-O-CH2 | ||||||
-CH1 | Cl 1 |
-Cl | ||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | - O —CHj | :ί | ||||
HO-(CHj)6-O-CH, | - 0—CH2-CH., | Cl | ||||
O —CH2-CHj | ||||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | -O | -α | ||||
^> | ||||||
HO—(CH2),- Ο—CH2 | F I |
|||||
-Δ | -CHj | |||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | Cl I |
|||||
-6 | -O | |||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | Cl ( | |||||
~^\^ | -Ο—(CHj)5-CH, | |||||
Cl 1 |
||||||
HO-(CHj)6-O-CH2 | -Ο — (CH2),- OCH, | |||||
HO-(CH2J6-S-CH2 | ||||||
ο /\\ I | ||||||
HO-(CH2J6-O-CH, | ||||||
HO (CHj),, O (Hj |
23 65 23 |
762 | Cl Γ |
CH, | 24 | ~CH,, |
HO-(CHj)7-O-CHj | -Δ | -O —CH, | |||
HO-(CHj)7-O-CHj | O | ο | -Cl | ||
HO-(CHj)7-O-CH, | O | F I |
|||
HO-(CHj)7-O | O | -Δ | -Cl | ||
Cl | Cl I |
||||
HO-(CHj)7-O-CH2 | -6 | -OCH, | |||
Cl I |
|||||
HU (C H2J7 U Cn2 | |||||
CH,, | -O —CH3 | ||||
HO-(CHj)8-O-CH2 | -Ο | ||||
HO-(CH2J8-O-CH2 | Cl | ||||
-<> | |||||
HO-(CHj)8-O-CH2 | C | ||||
I | |||||
HO-(CHj)8-O-CH2 | -CH, | ||||
HO — (CH,)8—O—CH, | |||||
HO-(CH2Ig-O-CH2 | |||||
Cl | |||||
HO —(CH2)., O- CH, | OCH, | ||||
HO - (CH2)., O CH, | |||||
HO {CH2)tl O CH, | |||||
IK) (Cl I,),,, O CII, |
OCH3
26
Cl
HO-(CH2J10-O-CH2
HO-(CH2J10-O-CH2-^
Cl Cl
HO-(CH2J10-O-CH2-HO-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
HO-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
HO—(CH2)2 — O—(CH2), — O—CH;
HO-(CH2J3-O-(CH2J2-O-CH2
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
HO—(CH2)4—Ο—(CH2J2-O- CH2
HO—(CH2J5-Ο—(CH2)J-Ο—CH2
HO-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
HO-(CH2J4-O-CH2
Cl
HO-CH2-CH2-(O-CH2-CH2J2-O-Ch2-CH2-O-CH2
CHF2 HO-(CH2J5-O-CH2-/ >
HO—(CH2).,- Ο—CH2-<>-OCH3
CHF2 HO—CH2-C(CHj)2-CH2-Ο—^~~
28
HO—(CH2J4-Ο—
HO-(CH2J4-O-CH2
HO-(CH2J4-O-CH2
Λ'
HO—(CHj)3-S—CH2-^^
CH2F
CF
HO—CH2-C(C2Hj)2-CH2-Ο—CH2-^y-CH2-(CF2J3-CF3
HO-(CH2J5 — Q-CH2 -*ζ~\- CF3
HO-(CH2J5-O-CH2
HO- (CH2J6-O- CH2
HO-(CH2J6- Ο—CH2
HO -(CH2J8- Ο—CH2 -\\- OCH3
(CF2J3-CF3
HO-(CH2J10-O-CH2-^y-CH2-CF3
CF3
HO-(CH2),0—Ο—
HO-(CH2J3-O-CH2-<
HO-(CH2I4-O-CH2
HO-(CH2J5-O-CH2
HO-(CH2J6-O-CH2
HO-(CH2J8-O-CH2
HO-(CH2J3-Ο—
HO—(CH2J4- Q-CH2
HO—(CH2J4-Q-CH2-\ /—Ο—(CH2J3-CH3
H 0-(CH2)., -
HO-(CH2J4-S-CH2
HO—(CH2),,-Ο —CH2
HO-(CH2J7-O CH2 -<(
HO (CH2J11, O CH2
32
HO-(CH2)., O-CH,
HO—(CH2),-Ο —CH2-\ >—(CH2).,- CH,
HO-(CH2U-O-CH2-(^ >—Ο—CH2-CH,
HO—(CH2),- Ο — CH2-
HO—(CH2U-
HO-(CH2I5-O-CH2
HO-(CH2),, -O-CH2
HO-(CH1L-O-CH,
HO-(CH2I2- Ο—(CH2)2 — Ο —CH2 -
HO—(CH2), -Ο — CW2 -
HO-(CH2),
HO—(CH2I4-O-~CH2
OCH,
HO-(CH2I5-O-CH2
HO-(CH2), O CW1 <\/-
Hi) CW2 CWiCW,) CW2 O CW2 / J
VJ
H >
HO — (CH2J5 -■ O- C1H2
1IO — (CH,)H-S -CH, —f \-'
HO — (CH,),- O- CH,-<
V-
^-f
CH, OCH.,
HO-(CH2),- -() — CH,
HO—(CH2)., --()—CH2
HO—CH2 -CH(CH,)-CH2- 0-CH2
Cl
HO-(CH2J4-O-CH2--,.
Cl
H O—(C H2 J8 — O — C H2
Cl
/ V-c,
HO-(CH2J1n-O-CH2-^
HO—(CH2),- O—CH2 -<^ J>~OCH,
Cl
HO-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-O-CH2-Z^-CH,
< >—Cl
/V Cl HO-(CH2-CH2-O),- CH2-4 ^-
HO-(CH2).,- Ο—CH2-<^~
HO- (CH2)., — S- CH2
HO-(CH2Ir-O-CH2
Cl
HO—(CH2).,- -Ο — CH, HO-(CH1L-O-CH,
HO —(CH2)„ —S-CH2
HO-(CH2),- Ο —CH2
HO—(CH2),- Ο—CH
HO-(CH2J6-O-CH2
HO-(CH2I8-O- CH2-4 >-CH3
HO-CH2-CH2-O-CH2-Ch2-O-CH2
37
HO —(CH2).,-Ο —CH2-
38
js-<
H
Cl
HO-(CH2J4-O-CH2-
HO-(CH2J6-O-CH2
Cl
Cl
Cl
HO—(CH2)H- Ο — CH,--^
CH.,
HO-(CH2J10-O-CH2
Cl OCH,
HO-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-^ )/
Cl
HO—(CH2-CH2-O)., -CUy
Cl Cl
HO—CH,
HO—CH2-<
H V-CH2-O-CH,
Cl
HO-CH2-Vy-CH2-O-CH2-I j>—C\
HO — CH2-^1V- (H2- O-CH2-/
HO
CH2 I 11J CIl2 O CII, /
Die neuen Farbstoffe der Formel I sowie Gemische derselben und Gemische mit geeigneten bekannten
Farbstoffen eignen sich ausgezeichnet zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.
F3ci den synthetischen Fasermaterialien, die nach r>
dem erlindungsgemäßcn Färbeverfahren gefärbt werden, handelt es sich vor allem um solche auf der Basis
von Polyestern, wie Polyälhylcnlcrephthalat, PoIycyclohexandimcthylentcrephthalat,
heterogenen Polyestern aus Terephthalsäure, Sulfoisophthalsäurc und ι ο
Älhylcnglycol odcrCopolyäthcrcstcrn aus4-Hydroxybenzoesäurc
und Äthylcnglykol, Cellulosetriacetat oder Ccllulosc-2 '^-acetat, synthetischen Polyamiden,
wie Hcxamcthylcndiaminadipat, Poly-z-caprolactam
oder ci-Aminoundecansäurc, Polyurethanen, Poly- r>
acrylnitril. Polyolefinen oder Polycarbonaten, zum Beispiel aus 2,2-Bis-(hydroxy-phenyl)-propan.
Die Fascrmatcrialicn können in den verschiedensten Verarbeilungssladicn vorliegen, zum Beispiel als
F'aden, Flocke, Kammzug, als Stückware, wie Ge- 2» webe oder Gewirke oder als konfektionierte Ware.
Das Ausfärben bzw. Bedrucken kann nach an sich für das Färben aus wäßriger Flotte bekannten Verfahren
sowohl mit den reinen Farbstoffen, als auch mit Mischungen aus zwei oder mehreren Farbstoffen 2r>
erfolgen. Es ist dabei vorteilhaft, die Farbstoffe bzw. die Farbsloffmischungcn vor der Verwendung nach
den gebräuchlichen Melhodcn in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen.
Beim Färben von Fasern aus aromatischen Poly- «i
estern, beispielsweise Polyäthylcnglykoltcrephlhalat. kann man dem wäßrigen Färbebad die üblichen Carrier
zusetzen oder die Färbung ohne Carricrzusalz bei 120 145' C unter Druck durchführen. Beim Färben
nach dem Thcrmosolvcrfahren werden die bedruckten J>
oder geklotzten Fascrmatcrialien, gegebenenfalls nach
einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen von 180 -240" C erhitzt. Das Erhitzen erfolgt
dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten. 4<i
Cellulosetriacetat, Ccllulosc-2'/2-iicctat und Polyamidfasern
kann man bei etwa 100"C aus wäßrigen Flotten färben, gegebenenfalls in Gegenwart der üblichen
Hilfsmittel.
Das Färben von Mischgeweben aus Polyester- ■)■">
fasern und Cellulosefaser^ wie Baumwolle, nach dem erwähnten Thermosolvcrfahrcn führt ebenfalls zu
vorzüglichen Ergebnissen. Dabei werden der Klotzfloltc
neben den Farbstoffen der Formel I noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, wie ίο
Küpenfarbstoffe oder Reaktivfarbstoffe, zugesetzt. Solche Farbstoffe können z. B. einen Chlortriazin-, Chlorchinoxalin-odcr
Halogcnpyrimidinrcst, wie den Fluorehlorpyrimidinresl,
enthalten. In einem solchen Fall ist es nötig, der Klolzflotlc säurebindende Mittel, wie Vt
Alkalicarbonate oder -phosphate, zuzusetzen. Bei der Verwendung von Küpenfarbstoffe ist eine Behandlung
des Ihermosolicrtcn Gewebes mit einer wäßrig-alkalischen
Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels notwendig. m>
Weiterhin eignen sich die neuen Farbstoffe vorzüglich
zum Färben von Mischgeweben aus synthetischen und natürlichen Fascrmalcrialicn, vorzugsweise solchen
aus Polyester und Cellulose (besonders Baumwolle). hri
Dabei können die genannten Fascrlypen in üblicher Weise aus wäßriger Flotte oder aus wäßrig/oiganischeni
Medium gefärbt werden. Darüber hinaus können die neuen Farbstoffe im Spinnlärbcvcrfahrci
eingesetzt werden.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind kräftig rosa oder rot und zeichnen sich durch gute Echtheiter
aus.
Im Vergleich zu konstitutionell ähnlichen Farbstoffen, wie sie z.B. in DT-AS 12 23 972, GB-PS
8 35 819 und DT-OS 19 41699 beschrieben sind,
weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil der besseren Sublimiercchlhcil der Polycslcrfärbungeii
auf. '
In den folgenden Beispielen handelt es sich, sowcil nicht anders ausgeführt, bei den angegebenen Teilen
um Gewichtslcile.
NH,
(CH2I4-O-CH2-4
O OH
a) 249 g 4-(3,4-Dichlor-bcnlyloxy)-bulan-l-ol und 113 g ί-Caprolactam erhitzt man unter Rühren bis
zur klaren Schmelze. Dazu gibt man 41,5 g I-Amino-2-phcnoxy-4-hydroxyanthrachinon
und 13 g trockenes Kaliumcarbonat und erhitzt auf 140 C, bis nach ca.
7 Stunden kein Ausgangsmaterial mehr durch Dünnschichtchromatografie nachweisbar ist. Dann wird
das Reaktionsgemisch mit 200 g Methanol verdünnt und nach dem Abkühlen die auskrislallisicrte Substanz
abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 60'C getrocknet. Man erhält 43,1 g, entsprechend
70% der Theorie, rote Kristalle.
b) Mit I Teil des in Beispiel a) genannten Farbstoffs,
den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile
Polyälhylcn-terephthalatfascrn in 4(X)O Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäurcmclhylcstcr
als Carrier 1,5 Stunden bei KK) C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine brillante Rosafärbung, die
durch guten Aufbau, hohe Wasch-, Thcrmolixicr- und Rcibechthcilcn ausgezeichnet isl.
c) Mit I Teil dieses zuvor mit den üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes
werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyälhylenlcrcphlhalal)
in 3(XH) Teilen Wasser während I Stunde bei 125 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält eine
klare, kräftige Rosafärbung von guten Echtheiten.
NII,
O (CII,)., O CH2
50 g 3-(4-Chlor-benzoyloxy)-propiin-l-ol und 2,6 g
trockenes Kaliumcarbonat werden zur Entfernung von Wasser im Vakuum andcstilliert. Man fügt 8,3 μ
l-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanlhraehinoii hiii/u.
erhitz! auf 160 C. bis das Ausgangsmaterial restlos
umgesetzt ist, fallt bei 60 70 C mit 40 g Methanol, saugt nach dem Erkalten ab. wäscht die erhaltenen
Krislalle mit Methanol und Wasser und trocknet sie bei 60 C. Ausbeute: 9,7 g, entsprechend 88% der
Theorie, hellrote Kristalle.
Der Farbstoff wird ebenfalls in guter Ausbeute erhalten,
wenn man anstelle von Kaliumcarbonat als Kondensalionsmittel verwendet: Natrium- oder Kaliumhydroxid,
Natriumcarbonat, Natrium- oder Kaliumacetat, Calciumoxid oder eine organische Base,
wie z. B. Triäthyl-amin, Trimelhylamin oder Bcnzyltrimethylammoniumhydroxid.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
O NH,
-0-(CHj)4-O-CH,-
OH
beliiUl. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 3 enr'/l
K5%iger Ameisensäure bei 50 C angesäuert, gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante Rosafärbung,
die sich durch ihre hohe Farbstoffausbcute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere
gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechlheitcn, auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyüthylenlcrephthalatfasern Polyeslerfasern
aus M-Bis-lhydroxy-melhyO-eyelohcxan und
Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine brillante Rosafärbung, wenn man anstelle
von Polyäthylentcrcphthalalfasern Celluloscucctutfasern
einsetzt und die Thermosolicrung bei 215 C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern
verwendet und die Thcrmosolierung bei 190 215 C vornimmt.
50 g 4-(2-Chlor-benzyloxy)-butan-1 -öl und 2,1 g Kaliumhydroxid
werden im Vakuum andestilliert. Man versetzt mit 8,3 g l-Amino^-phenoxy^-hydroxy-anihrachinon,
erhitzt auf 160 C, bis das Ausgangsmaterial restlos umgesetzt ist, fällt bei 60- 70 C mit
50 g Methanol und erhält nach Aufarbeitung wie zuvor 9,6 g, entsprechend 85% der Theorie, rote Kristalle.
Verwendet man im Beispiel 3 statt 50 Teilen 4-(2-Chlorbenzyloxy)-butan-l-ol
ein Gemisch aus 42,9 g dieser Verbindung und 17 g Pyrrolidon-(2), so entsteht
der gleiche Farbstoff wie zuvor.
Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) nach den Angaben
im Beispiel 1 b) eine kräftige, klare Rosafärbung von sehr guten Echtheiten.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die im Liter 20 g Farbstoff des Beispiels 3 enthält, den man vorher in Gegenwart von Dispergiermitteln
in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht
und in einem Schwebedüsenlrockner oder Trockenschrank bei 80—120"C getrocknet. Anschließend
wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue ca. 45 Sekunden bei 190- 220 C mit
heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet.
Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlieh an den Fasern anhaftenden
Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25 C in eine 3 5 cmJ/l Natronlauge
von 38 Bc und 1—2 g/l Natriumdithionit (konz) enthaltende
Flotte eingeht, innerhalb von ca. 15 Minuten auf 70"C erhitzt und weitere IO Minuten bei 7()"C
NH,
->"■ ( Ii X γο-ΚΊΐ,ι,-ο-αι,-^_)
O OH
al 228,5 g S-O-Chlor-benzyloxyJ-pentan-I-o] und
113 g /-Caprolaetam werden zur Schmelze erhitzt,
mit 41,5 g l-Ammo-2-phenoxy-4-hydroxy-anlhrachinon
und 13 g Kaliumcarbonat versetzt und bis zur Beendigung der Reaktion auf 140"C erhitzt. Dann
wird bei 60- 70"C mit 200 g Methanol gefällt, nach Erkalten abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält 47 g rote Kristalle, entsprechend 80% der Theorie.
b) Verwendet man im Beispiel 6a) anstelle von 113 g /■-Caprolaetam 73 g Ν,Ν-.Dimcthyl-formamid oder
K)I g Ν,Ν-Dimethylacetamid, so erhält man den Farbstoff bei etwa gleicher Reaktionszeit in ähnlich
guter Ausbeute und Reinheit.
c) Ein vorgercinigtes und ihcimofixicrtes Gewebe
aus Polyäthylenlcrephthalat wird mit einer aus folgenden Komponenten bestehenden Paste bedruckt:
20 g Farbstoff, erhalten nach Beispiel 6a) in feiner Verteilung,
520 g Wasser,
450 g Kristallgummi 1 : 2,
10 g Krcsotinsäurcmcthylcstcr.
10 g Krcsotinsäurcmcthylcstcr.
Anstelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung
Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoff-Fixierung
bei 200" C mit Heißluft behandelt bzw. bei 190- 200"C
über einen Hochleistungsspannrahmcn oder durch einen Kondcnsalionsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer
liegt bei 30-60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit
I 2 g/l anionaktivcm Waschmittel bei 70—80" C ca.
IO Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren Druck von
sehr guter Licht- und Sublimicrechthcil.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen brillanten rosa Druck, wenn man anstelle von Polyälhylcntercphthalatfasem
Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
O CU,-
u) Ein Gemisch aus 50 g(6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hexan-1-ol,
2,6 g Kaliumcarbonat und 8,3 g I-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthrachinon
erhitzt man auf 160 C, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar
ist. Dann fallt man bei 60 70"C mit 56 g Methanol, saugt nach dem Abkühlen ab, wäscht mit Methanol
und Wasser, trocknet und erhält 10,6 g, entsprechend 82% der Theorie, rote Kristalle.
b) Die gleiche Substanz erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8,3 g I -Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-athrachinon
6,8 g 1 -Amino-2-methoxy-4-hydroxy-anthrachinon oder 9,2 g I-Amino
- 2 - (4 - chlor - phenoxy) - 4 - hydroxy - anthrachinon einsetzt.
c) Arbeitet man wie in Beispiel 7a) angegeben, aber uiucr Verwendung von 55,4 g 6-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-hcxun-l-ol
und 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(l) und fällt mit 40 g Methanol, so erhält man nach üblicher
Aufarbeitung 10,1 g, entsprechend 78% der Theorie, der gleichen Verbindung.
d) Verwendet man im vorhergehenden Beispiel statt 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2) 24,0 g Sulfolan, so
erhält man 9,6 g, entsprechend 74% der Theorie, der gleichen Verbindung.
c) Verfährt man nach Beispiel 7c), jedoch unter Verwendung von 15,6 g Dimethylsulfoxid statt 19,8 κ
N-Mcthyl-pyrrolidon-(2), so erhält man nach 5stündiger Reaktion und Fällung mit 60 g Wasser 10,7 g,
entsprechend 83% der Theorie, der gleichen Verbindung.
f) Ebenso erhält man diesen Farbstoff in guter Ausbeute und Reinheit, wenn man in Pyridin als Lösungsmittel
arbeitet.
g) I Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffs, den man zuvor in Gegenwart von Dispergiermitteln
in feine Verteilung gebracht hat, wird in 4000 Teilen Wasser dispergicrt. In dem erhaltenen
Färbebad färbt man 100 Teile Polyesterfasern (PoIyäthylentcrephthalal)
bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten
bei Kochtemperatur. Man erhält eine brillante, klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-, Naß-
und Sublimicrcchtheit.
h) Mit 1 Teil des in Beispiel 7a) beschriebenen Farbstoffes, den man zuvor nach den üblichen Methoden
in feine Verteilung gebracht hat, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während
I Stunde bei 100 C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare Rosafärbung von sehr guter Wasch- und Lichtechtheit.
Anstelle von Polyamidfasern lassen sich mit gleichem
Erfolg Polyurethanfasern verwenden.
i) 20 Teile Cellulose^'/j-acetatfasern werden in
einer Flotte aus 600 Teilen Wasser, I Teil Marseiller Seife und 0,2 Teilen des in Beispiel 7a) genannten, in
feine Verteilung gebrachten Farbstoffes 1 Stunde bei 75" C gefärbt. Man erhält eine brillante Rosafärbung
mit guten Reib- und Waschechtheiten.
k) Mit I Teil des obigen Farbstoffes, der zuvor unter Verwendung der hierfür üblichen Hilfsmittel in feine
Verteilung gebracht wurde, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet,
in dem 100 Teile Cellulose-triacetatfaser 1 Stunde bei 1000C gefärbt werden. Man erhält eine gclbstichigrote
Färbung von sehr guter Wasch-, Thermofixier-, Reib- und Lichtechtheit.
O NH2
O —(CH2J2- -O —(CH2J2-O-CH2
O OH
a) 50 g 2-[2-(3,4- Dichlor-bcnzyloxyJ-äthoxy]-älhan-1-ol,
8,3 g 1 -Amino-l-phcnoxy^-hydroxyanthrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat erhitzt man
unter Rühren so lange auf 160°C, bis kein Ausgangsmaterial
mehr nachzuweisen ist. Das Reaktionsgemisch wird bei 60--70"C mit 40 Teilen Methanol
verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man erhält
9.5 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
b) Den gleichen Farbstoff erhält man in ähnlich guter Ausbeute und Reinheit, wenn man statt 8?3 g
1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon 6,9 g 1 -Amino^-chlor^-hydroxy-anthrachinon, 8,0 g
I - Amino - 2 - brom - 4 - hydroxy - anthrachinon oder
8.6 g I -Amino^-hydroxy-anthrachinon^-sulfonsiiuru,
Na-salz verwendet.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
W)
NH,
(CH2J4-O-C
OH
52,9 g 4-(5-Chlor-naphihyl-methoxy)-bulan-l -öl
und 22,6 g i-Caprolactam werden zur klaren Schmelze erhitzt. In das Gemisch trägt man 8,3 g I-Amino-
br> 2-phenoxy-4-hydiOxy-anlhrachinon und 2,6 g Kaliumcarbonat
ein und erhitzt unter Rühren so lange auf 140"C, bis sich durch Dünnschichtchromatografie
kein Ausgangsmuteriul mehr nachweisen läßt. Das
Reaktionsgemisch wird dann bei 60 70 C mit 40 g
Methanol verdünnt und wie zuvor aufgearbeitet. Man :rhält 11,2 g des roten Farbstoffes, was einer Ausbeute
von 89% der Theorie entspricht.
Der Farbstoff färbt Polyester- und Polyamidfasern in brillanten Rosatönen.
O NH2
O—(CH2I5-O-CH2
OH
49,6 g 5-[1,2,3,4-Tetrahydro-naphthyl-(6)-mcthoxy]-pcntan-1
-öl, 19,8 g N-Methyl-pyrrolidon-(2), 8,3 g I -Amino^-phcnoxy^-hydroxy-anthrachinon
und 2,6 g Kaliumcarbonat werden unter Rühren so lange auf 150 C erhitzt, bis sich durch Dünnschichl-
chromatografie kein Ausgangsmalcrial mehr nachweisen
läßi. Das Rraktionsgcmisch wird dann bei
60 70 C mit 40 g Methanol verdünn; und in der zuvor beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält
r> 9,2 g rote Kristalle, entsprechend 75% der Theorie.
Der Farbstoff färbt Polyäthylentercphlhalatfascrn beispielsweise nach dem in Beispiel b) genannten Verfahren
bzw. Polyamidfasern z. B. nach dem unter 7h) beschriebenen Verfahren in brillanten gelbstichigen
κι Rosatönen.
Eine gleichwertige rote Färbung wird analog auf einem Gewebe aus Polycyclohcxan-dimcthylcn-tercphlhalatfascrn
erhallen.
'"' Bei spie I 11 bis 238
Analog wie in den Beispielen 1 — 10 beschrieben, werden die in Tabelle 1 aufgeführten Anthrachinonvcrbindungcn
hergestellt, die auf Geweben oder Gc-2«
wirken aus Polyester-, Triacctat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolcfinfasern die angegebenen Nuancen
ergeben.
-0-0
Beispiel
Nr.
-(CH2J2-O—(CH2)2 — O —CH2-<ζ^>—CH3
-CH2-CH(C2Hs)-O-CH2-/ \-CI
-CH2-C(CHj)2-O-CH2
(CH2).,- Q-CH2
Farbion
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa Rosa
-(CH2).,- Q-CH2
gelbstichiges Rosa
-(CH2).,- Q-CII2
- F
(CH2), O CII2 ζ // Y
Rosa
Rosa
47
Forlset/imt!
Beispiel Nr.
F F
Cl
Cl
(CH2).,-Ο —CH2
-(CHj)3-O-CH2
-(CH2),-Ο —CH2
-(CHj)1-O-CH2
Cl -(CH2),-0-CH2-^V Cl
Cl
Cl Cl
-(CH2),- Ο — CH2
(CH2),-Q-CH2
Cl
Cl
Cl
(CH2),- 0 -CH2
Cl Cl
-(CH2).,-C)-Cl
Cl
Cl
(CH2), -O -CH2 -<
Y Cl
Cl
Cl Cl
CH2), O CW2 ζ \>
(Ί
48
Farbion
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
809 522/27)
23 65 762 49 |
ο | Br | CH3 | 50 ! | 1 | |
Forlscl/ung | -(CH2J-1-S-CH1-^^-Br | — (CHj)3 — O — CH2 —<^~y— Br | -CH2-AH^-CHj-O-CHj^>-C. | Farbton | Rosa 1 | |
Beispiel
Nr. |
Br | Cl | CH, | gelbstichiges Rosa | I | |
29 | -(CH2),- O- CH2 -^ ^> | -(CH1J-1-O-CH2-^y-CHj | — (CH2).,— O — CH2—<^/ | I | ||
Cl | Cl | Rosa | Rosa I | |||
30 | -(CH2J3-O-CH1-^ /-CHi | Cl | S | |||
ILH2J3 ö LH2—(^ /?—L2H5 | Rosa | Rosa i | ||||
31 | Cl | 1 | ||||
-(CHj)3-O-CH2-^y-C2H5 | Rosa | Rosa I | ||||
32 | Cl | |||||
-(CH2J3- o- CH2 -^^cnacw^ | Rosa | Rosa | ||||
33 | LH2 LH2 LH3 | |||||
- (CHj)3 - O - CH2 -<y=/— Cl | Rosa | Rosa | ||||
34 | Cl | |||||
-(CH2).,-0 —CH2—<^ >—CH(CH3)-CH2-CH, | ||||||
35 | ||||||
36 | ||||||
37 | ||||||
38 | ||||||
39 | ||||||
40 |
I | 51 | 0 | //•'Μ V /~\ OO | 23 65 762 | Cl ι_ |
Cl I |
52 | Farbton | |
l-'orlsct/ung | i 44 | C/-CH2-CH3 | |||||||
Beispiel
Nr. |
ι | -(CH2J3-O-CH2- | Cl I |
I Cl |
Rosa | ||||
I 45 | Cl I |
||||||||
41 | I | -(CH2J3-O-CH2- | Cl Cl I I |
Rosa | |||||
1 46 | OCH, | ||||||||
42 | (CH2J3 O CH2 | Cl I |
O-ci | Rosa | |||||
J 47 | OCH, | ||||||||
43 | 1 | -(CH2J3-O-CH2- | Cl J |
Rosa | |||||
I | ^y~ QCH3J2 -^y | Cl | |||||||
1 48 | -(CH2J3-O-CH2- | Cl | Rosa | ||||||
I | |||||||||
ι | -(CHjI1-O-CH2- | Cl | Rosa | ||||||
I 49 | O-CH3 | ||||||||
1 | Γ Cl |
Rosa | |||||||
I 50 | -(CH2J3-O-CH2- | ||||||||
51 | Rosa | ||||||||
-(CHj)3-O-CHj- | |||||||||
-(CHj)3-O-CHj-' | gelbstichiges Rosa | ||||||||
-(CH2J3-O-CH2-! | Rosa | ||||||||
Rosa | |||||||||
l-OllSL't/llllU
Beispiel Nr.
53 ng |
23 65 762 | F |
Cl
I |
-OCH, | 54 | Farbton |
O | ^> | |||||
Cl | Cl I |
0-CH(CH3J2 | gelbstichiges Rosa | |||
-(CH2J3-O-CH2 | ||||||
Cl 1 |
Cl | 0-(CH2J5-CH3 | gelbstichiges Rosa | |||
(CH2J3 O CH2 | -θ | |||||
0-CH2CH2-O-CH, | gelbstichiges Rosa | |||||
-(CH2J3-O-CH2 | α 1 |
|||||
-0-^7TT] | gelbstichiges Rosa | |||||
-(CH2J3-O-CH2 | CF3 | |||||
-O | Rosa | |||||
-(CH2J3-O-CH2 | -O | Cl | ||||
CH3 | Rosa | |||||
-(CH2J3-O-CH2 | -G-CH2-^) | |||||
CF3 | ||||||
1·· | gelbstichiges Rosa | |||||
-(CH2J3-O-CH2 | j K' | |||||
gelbstichiges Rosa | ||||||
-(CH2J3-O-CH2 | "CF3 | gelbstichiges Rosa | ||||
-(CH2J3-O-CH2 | ||||||
Rosa | ||||||
-(CH2J3-O-CH2 | OCH3 | |||||
Rosa | ||||||
(CH2J3-O-CH2 | Rosa | |||||
(CH2I3 O CH2 |
23 65 762 55 |
O | Cl I |
56 | Farbton | |
l'oitset/unti | — CH2-CH(CH1)-CH2-O-CH,-^ />~cl | ||||
Beispiel Nr. |
— CH2-CH2-CH(CH1)- Ο—CH2-<^y—Cl | gelbstichiges Rosa | |||
Cl | gelbstichiges Rosa | ||||
64 | —CH2- C(CH1Jj- CH2- Ο—CH2-^fJ) | ||||
65 | Λ | Rosa | |||
-CH2-C(CH3J-CH2-O-CH2-^y | |||||
66 | Cl | Rosa | |||
-CH2-C(C2H5)J- CHj-O-CHj-<(~/> | |||||
67 | Cl | Rosa | |||
-CH2- C(CH.,)2 — CH(CH1J-O-CH2 ^2/^"CI | |||||
68 | Cl | Rosa | |||
— CH2- CH(C2H5)- CH(CH1)- O—CH2-\J>> | |||||
69 | Cl [_ |
Rosa | |||
— CH2-C(CH3J2-CH(I-C1H7)-0 —CH2-<^~y | |||||
70 | F | Rosa | |||
(CHj)4 O CHj <^ J> | |||||
71 | Cl | gelbstichiges Rosa | |||
(C-H2I4-O-CHj-^/ | |||||
72 | Cl | gelbstichiges Rosa | |||
(C-Hj)4- S-CH2-/> Cl |
|||||
73 | Cl Cl •\ / |
gelbstichiges Rosa | |||
(CIIj)4 O C-H, ζ} | |||||
74 | (CH1I4 O CH, < ."'■· Hr | ||||
gelbstichiges Rosa | |||||
Rosa | |||||
75 | |||||
76 |
57
Fortset/uiH!
Cl
-(CH2U-O-CH2-^ >-CH,
Cl -(CH2J4-O-CH2^ ^-CH(CH3J2
Cl -(CH2J4-O-CH2 -^y-(CH2J3-CHj
Cl -(CH2J4-O-CH2-
Cl Cl
-(CH2J4- O- CH2 -\_/-\ H,
Cl
—(CH2U-O-CH2-^_y—och,
Cl
-(CH2J4-0-CH2 ^^^O —CH2CH2-OC2H5
Cl -(CH2J4-O-CH2-
Cl -(CH2J4- 0-CH2 -^(~J^-O—CH2CH2-
Cl -CH2-C(CH5J2-CH2CH2-O-CH2-^ >-CI
Cl Cl
-CH2CH2-C(CHj)2-CH2- 0-CH2 ~\_)>
Farbton
Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa Rosa Rosa Rosa
— CH2 —CH(CH1)-CH(CH1)-CH2-O-CH2-<
> Rosa
59
60
•"ort sctzii im
Nr.
89 90 91 92 93 94 95 96 97
100 10t
(CH2U-O-CH2-C^y-CI
-(CH2J4-O-CH2
-(CH2Js-O-CH2-C^
Cl
-(CH2J5-O-CH2
CF,
(CH2J5- | Ο —CH2- | Vv | >— | > |
Cl | \_/ | Cl | ||
(CH2J5 | Ο — CH2- | > | ||
Br I |
||||
(CH2J5- | Q-CH2- | >— | ||
Cl | P | |||
(CH2Js-O-CH2-' | ||||
CH3 | ||||
Cl | ||||
H3C | ||||
-(CH2)S-O-CH1-C^Z-OCH3
Cl
-(CH2J5-O-CH2 —£^-0 —CH(CH3J-CH2-CH3
-(CH2J5-O-CH2 —£^-0 —CH(CH3J-CH2-CH3
Cl (CH2J5-O-CH2-
Cl -(CH2Js-O-CH2-C^V-O-CH2-C >
Farbton
Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
'orlset/ung | 23 65 762 61 |
O | CF, | Cl | OCII | 62 | Farbton |
eispicl Ir. |
—(CH2)5—o—CH2 -^y | —(CH2J2-CH(CH3)-(CH2J2-0 —CH2-^^ | |||||
F | gelbstichiges Rosa | ||||||
02 | - (CH2)6 - o - CH2 -<^y | ||||||
Cl Cl | Rosa | ||||||
03 | |||||||
Cl | gelbstichiges Rosa | ||||||
04 | -(CHj)6- 0 —CH2 —^/— Cl | ||||||
Cl Cl |
gelbstichiges Rosa | ||||||
05 |
ΙΓΊΑ \ r\ aj / \ /"■! ι
Jl^ MiJf1 \J ν- Μ2 ^χ\ rf ^ Π3 |
||||||
Cl | Rosa | ||||||
06 | — (CH2),, — S — CH2 —/^y^-^^Cl | ||||||
Cl | Rosa | ||||||
07 |
lC*\A \ C\ /""1W ( \ r\ic*π \ /"1IJ
(V_ri2ji> vJ v-ii2 Ns^ /f \J[\^ M2J5 LrI1I |
||||||
Cl | Rosa | ||||||
K)B |
(CXA \ (Λ CXA .....( \ /"\ (CVX \ ΐΛ(~*\Λ
\\~r\i)u w *- II2 \\ ^^ *-■' (L rl 2 J.I \)\- \\y |
||||||
Cl Cl |
Rosa | ||||||
09 | (CH2),, - O - CH2 -\y~ O - ~<(h) | ||||||
CH1O Cl \ / |
Rosa | ||||||
110 | (CHj),, 0 CHj ■ < V OCIl., | ||||||
(('11,I1, 0 CII, / | Rosa | ||||||
111 | |||||||
Rosa | |||||||
112 | Rosii | ||||||
I Π |
63
64
Fort setzung
Beispiel Nr.
2-K H ^CH2-O-CH2-K >-Ci
Cl
-(CH2J7-O-CH2
-(CH2J7-O-CH2
-(CH2)H-O-CH2
Cl
Cl
i —L
-(CH2J8-O-CH2^ /
Cl
-(CH2J8-Q-CH2-K
-(CH2J8- Q-CH2
-(CH2J9-O-CH2-K
Cl
-CH2-< H >-CH2—O—CH2
Cl
V-OCH, Cl
Cl Cl
-(CH2J1n-O-CH2-^/
(cn,»,,, o cn, ■;;
(CH,|,() (CH,), ()■· CH2
<;
Cl Farbton
gelbstichiges Rost gelbstichiges Rost Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
809 522/271
65
Forlsctziini!
Beispiet Nr.
Cl
—(CHj)2 — Ο—(CH2), — O — CH2
Cl Cl
-(CH2),-Ο—(CH2),-Ο—CH2
-(CH2J2-O-(CH2J3-O-CH2^
Cl
CI
(CH2)3 — O — (CH2)4—O—CH2
Cl
Cl
-(CH2J4-O-(CH2J2-O-CH2-
Cl
-(CH2J3-O-(CH2J3-O-CH2-/ ^
Cl
-(CH2J4-O-(CH2J4-O-CH2
-(CH2)5-O-(CH2)5-O-CH2-^^-F
Cl
66
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-<
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
Farbton
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Cl
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
CHF,
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J5- O- CH2 -
Rosa
67 68
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Farbton
- (CH2J4- O - CH2 -\_y- CH2 - CF3
(CF2J3CF3
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2-^_y-CH2 —(CF2J3-CF3
CF3
- (CH2J4- o - CH2 —^y- F
CF3 -(CH2J5- Q-CH2-
((JItj^ O CH2
-(CH2J4-O-CH2
-(CH2J6-O-CH2
-(CH2J9-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
Rosa
Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges Rosa
-(CH2J4-O-CH2-<
>
-(CH2J5-O-CH2^
-(CH2J6-O-CH2^
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
69
70
Fortsetzung
Beispiel Nr.
Farbion
-(CH2J8-O-CH2
Rosa
-(CH2J2-O-(CH2J2-O-CH2
gelbstichiges Rosa
-(CH2J3-O-CH2
gelbsikhiges Rosa
-(CH2J4-O-CH2
gelbstichiges Rosa
-(CH2J6-O-CH2
gelbstichiges Rosa
-(CH2J8-O-CH2
Rosa
(CH2J10 S CH2
Rosa
-(CH2J2O-(CHJ2-O-(CH2J2-O-CH2
gelbstichiges Rosa
-(CH2J3-O-CH2-
gelbstichiges Rosa
-CH2-CH(CH3J-CH2-O-CH2
Rosa
-(CH2J5-O-CH2
Cl gelbstichiges Rosa
-CH2-<
H V-CH2-O-CH2-^
Rosa
Rosa
(Ί
(CH2I, O CH,
gelbsltuhigcs Rosa
71
!■'orlsel/iiiiu
F'arbton
(CH,),, -O- CH2 -\ >
R osii
-CH2-C(CH3J2-CH2-O-CH2-^ /
-(CH2J4-O-CH,
(CH2J2- | Q | (C | H2J2-O-CH, | T Cl |
(CH2).,- | o— | Cl | ||
ι Cl |
||||
(CH2),- | ο— | Cl | _/ | |
ι | ||||
\ | ||||
(CH2),- | Ο — | Cl | ^; | |
ι C |
||||
gelbstichiges Rosa Rosa Rosa Rosa
Rosa
Rosa
(CH,)., O -CH2
Rosa
[ClU)11 O CII, ν >
C Rosa
[Ή,)5 O CII, \
(Ί Rosa
CII, (H(CII,) CH(CII,) CII, Rosa
Fortsei/mm
Beispiel Nr.
Farbton
Rosa
Cl
Cl
(CH2J1-O-CH2
-(CH2J5-O-CH2
-(CH2J4-O-CH2
-(CH2)2-O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J4-O-CH2
-(CH2)S-O-CH2
-(CH2)5—O —
Cl
—\
Cl
Cl
Cl
-(CH2I2-O-(CH2J2-O-CH2
Cl
-(CH2J5- O- CH2
>-CHj Cl
gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
Rosa
gclbslichigcs Rosa
75
l-'nrlsct/ung
Nr.
191
192
193 194
195 196 197
198 199 200 201 202 203 204 205
206 207
CU,
- (C H2)., - O - C H2
-(CH2).,- O -CH2 -<
>-CH,
(CH2), O CH2 4 /? CH2 CHj
-(CH2J3-Q-CH2-<
/-CH(CH3J2
-(CH2J3 — Ο —<
(CHi)3-CH,
-(CHj)3-O-CH2-/ N-C(CH3J3
-(CH2J3- O-CH2 -^ ^- O-CH3
CH3O (CH2J3-O-CH2 —f
>-0CH3
- (CH2J3- O - CH2
-CH2 -CH3
-(CH2)3—O — CH2-^_y-O —CH(CHj)2
-(CH2J3-O-CH2 —^^-O —(CH2J3-CH3
(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J3-O-CH2
-(CH2J4-O-CH2-^ ^-CH3
CH3
CH3 (CH2J4- 0-CH2 -\)>
Farbton
gelbstichiges Rosa
Rosa
gelbstichiges | Rosa |
Rosa | |
Rosa | |
Rosa | |
gelbstichiges | Rosa |
gelbstichiges | Rosa |
gelbstichiges | Rosa |
gelbstichiges | Rosa |
gelbstichiges | Rosa |
Rosa | |
Rosa | |
Rosa | |
gelbstichiges | Rosa |
Rosa
gelbstichiges Rosa
77
78
Fortsetzung
CH,
-(CH2J4-O-CH2
CH,
-(CH2J4- Ο — CH2 -A^cnj
CH.,
-(CH2J4-O-CH2-\ >- CH2 -CH1
-(CH2J4-O-CH2-
CH(CH3J2
-(CH2J4-O-CH2
OCH, -(CH2J4-O-CH2-
OCH, (CH2J4- O —CH2-<T~\- OCH,
/Ov
CH,
(CH2J4- O — CH2 -\V- OCH.,
(CH2U-O- CH2-<
>-CH,
(CH2J4 O CH2 / y OCH.,
cn.« Farbton
gelbstichiges Rosa Rosa
gelbstichiges Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa
gelbstichiges Rosa
Rosa Rosa
Rosa gelbstichiges Rosa
Rosa Rosa
(CII2), O CII2
Rosa
79 | 0 | 23 65 762 | 80 | Farbion | 809 522/27 | |
Fortsetzung | ||||||
Beispiel Nr. |
— (CH215 — O — CH2 -<Γ~ | gelbstichiges Ros | ||||
-(CH2I5-O-CH2^T | <-Ή, | Rosa | ||||
222 | CH1O | |||||
223 | -(CH2J5-O-CH2-/" | V-CH(CH,)- CH,- CH, | Rosa | |||
-(CH2J5- O- CH2 —^ | gelbstichiges Ros | |||||
224 | ζ | |||||
225 | -(CH2J5- Ο — CH2 —<^ | V-O-CH2-CH., | Rosa | |||
Cl I |
Λ> | |||||
225 | "(CH2J5-O-CH2-^ | Jr- O -CH(CH3J2 | Rosa | |||
-(CH2J5-O-CH2-^T | Rosa | |||||
226 | - (CHA— O- CH2 -^ | gelbstichiges Ros | ||||
227 | — (CHA—Ο —CH2--<^ | y- O -CH(CH3J2 | gelbstichiges Ros | |||
228 | -(CHA- Ο — CH2-~<Τ | >™, | gelbstichiges Ros | |||
229 | -(CH2J7- Ο — CH2 —<Τ | gelbstichiges Ros | ||||
230 | -(CH2J7--O-CH2-(^ | Rosa | ||||
231 | (CH2)., O CH2 <ζ | Rosa | ||||
232 | (CU,),,, O CH, 4χ | Rosa | ||||
233 | (CH2)., S CH, · | >- <-,, | Rosa | |||
234 | (C!!,), S CH, | ,,· O CH2 CH2 OCH, | R OS1. | |||
235 | > CH, | |||||
236 | OCII, | |||||
Forlset/tiim
—(CH2),- S — CH2--
Farbion
Rosa
-(CH2J2-O—(CH2),-O (CH2),- O — CH2
gelbstichiges Rosa
Beispiel 239
O NH,
O NH,
O OH
a) In eine Schmelze aus 39,5 g 5-(3,4-Dichlor-benzyloxy)-pentan-l-ol
und 17,0 g /-Caprolactam trägt
man 9,2 g 1 -Amino^-phenoxy^-hydroxy-o-chloranthrachinon
und 2,6 g trockenes Kaliumcarbonat ein. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren auf 140° C,
bis das Ausgangsmaterial vollständig umgesetzt ist, fällt dann bei 60—70' C mit 50 Teilen Methanol und
arbeitet wie vorstehend auf. Man erhält 10,9 g rote Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 81% der
Theorie.
b) 1 Teil des obigen Farbstoffs, den man zxivor in Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung
gebracht hai, wird in 4000 Teilen Wasser dispergiert.
In dem erhaltenen Färbebad färbt man 100 Teile PoIyäthylenterephthalat-Fasern
bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Mi-
-'» nuten bei Siedetemperatur. Man erhält eine brillante,
klare gelbstichige Rosafärbung von sehr guter Licht-,
Naß- und Sublimierechtheit.
Eine ähnliche Färbung wird gewonnen, wenn man anstelle von Polyäthylenterephthalat-Fasern PoIy-
-'■> esterfasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan
und Terephthalsäure verwendet.
Der Farbstoff ergibt auf Polyamidfasern eine brillante rote Färbung.
Beispiele 240—283
Analog wie in den Beispielen 1—3, 6—10 und 239
beschrieben, werden die in Tabelle 2 aufgeführten Anthrachinonverbindungen hergestellt, die auf Geweben
oder Gewirken aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- oder Polyolefinfasern die
angegebenen Nuancen ergeben.
O NH,
P-Q
O OH
Beispiel Q
240 -(CH2).,-Q-
241 -(CHj)5-Ο —CH,-\ )
Z2 Farbton
5-CI H Rosa
5-CI H Rosa
242 — (CH2),- O—(CH2),- O — (CH,),-O—CH,
OCH, 5-CI H KclbstichiKcs
25, | 1 | 0 | 83 | - O-(CH2),,- | 23 65 762 | Cl I |
84 | z, | Z2 | Farbton | |
i252 | |||||||||||
ForlMit/unji | I | -(CH2I4 | -S-CH2 -<T | CF3 | 5-F | H | gelbstichiges Rosa |
||||
Beispiel
Nr. |
C I |
_/ | |||||||||
S 'i 254 |
-(CH2),, | — O — CH2-<T | — O - CH2 -^T | >^ | 5-F | H | Rosa | ||||
243 | -(CH2),, | ^Cl | 5-F | H | Rosa | ||||||
(CH2I3 | — O —CH2~-<r | — O— CH2-<f | 6-Cl | H | gelbstichiges Rosa |
||||||
244 | -(CH2I4 | — O — CH2-<(^ | C(CH,);-CH;— | Br I |
6-Cl | H | Rosa | ||||
245 | -S-CH2-^T | ||||||||||
246 | -(CH2I7 | — O —CH2-^ | 6-Cl | H | Rosa | ||||||
247 | - 0-CH2-^/ | ||||||||||
-Q-CH2-^f | Cl | 6-Cl | H | Rosa | |||||||
1248 | O— CH2 ^^/>— Cl | ||||||||||
I | -CH2-CH(CH3)-CH2- | Cl I |
6-Cl | H | gelbstichiges Rosa |
||||||
1 249 | |||||||||||
-(CH2J2 | 6-F | H | gelbstichiges Rosa |
||||||||
I 250 | ~> | ||||||||||
I | -(CH2I5 | CH3 | 6-F | H | gelbstichiges Rosa |
||||||
-(CH2),, | Cl O — CH2-\V-OCH, |
6-F | H | Rosa | |||||||
6-F | H | Rosa | |||||||||
-ICH,)« | |||||||||||
-CH; - | |||||||||||
0 | 85 | - CH2 - ^ | 23 | Cl I |
65 762 | 86 | Z, | Z2 | Farbton | |
l'oitscl/iing | — (CH2),-O- | -(CH2J2- | Cl J |
7-CI | H | Rosa | ||||
Beispiel
Nr. |
-CH2 —< | J | ||||||||
-CH2-^ | 7-CI | H | Rosa | |||||||
■; 255 | -CH2^ | 7-CI | H | Rosa | ||||||
-(CH2J4-O-CH2^ | ||||||||||
256 | -(CH2J11-S- | -CH2 --< | P | 7-CI | H | Rosa | ||||
\, 257 | -CH2^ /, |
Cl I |
Cl I |
7-F | H | Rosa | ||||
-(CH2J2-O | \ -CH2-^ |
i | ||||||||
258 | -(CH2J4-O | Cl I |
7-F | H | Rosa | |||||
259 | -CH2-( | O | ||||||||
-(CH2J1-O- | <> | 7-F | H | Rosa | ||||||
2«) | 7-F | H | Rosa | |||||||
(CH,>7 S | Cl | CI I |
8-CI | H | Rosa | |||||
261 | -(CH2J9-O- | CII, ^ | ||||||||
262 | -(CH2), -O- | CII, ^ | S-Cl | H | Rosa | |||||
263 | O CH, / | |||||||||
-(CH2I4-O | Cl / |
S-I-' | Il | gelbstichiges Rosa |
||||||
; 264 | / | Cl I |
||||||||
CH, / W | // (·· | K-I- | Il | gelbstichiges Rosa |
||||||
265 | 6-CI | 7-CI | Rosa | |||||||
(CW2U O | ||||||||||
266 | (CII,h O | |||||||||
267 |
Q | Λ | S- | 87 | O | 23 65 762 | — ei | CI | Cl | O | -Cl | CF3 | - OCH, | 88 | Z1 | 7-Cl | Farbton | |
~ (CH2U - | Cl | -CH2- O- CH2 -\y | -o | Cl | -CH3 | 6-CI | Rosa | ||||||||||
Fortsetzung | o- | -O | -Cl | ■ (CH2), - O - CH2 ^^y~ F | -O | - CH3 | 7-Cl | ||||||||||
Beispiel Nr. |
-(CH2J5- | -(CH2J4- | - CH2 | Cl I |
-O | — O- CH2-CH, | 6-CI | Rosa | |||||||||
268 | H(C | CH(CH,) | -0-CH2-^ | -(CH2J2-O- | -O | - CTI2 - CH, | 7-CI | ||||||||||
-CH2-C | -(CH2U | C) | -CH2 | )2 — o- | Cl | -CH2 | - "C-H2 <~/ | 6-CI | 7-Cl | Rosa | |||||||
269 | (C H2J2 | -(CIU- | \ | -CH2 | CTI, | 6-CI | Rosa | ||||||||||
)- | 1H3)- | CH2 | 7-1·" | ||||||||||||||
270 | -(CH2),- | -(CH, | - CH2 | 6-1" | Rosa | ||||||||||||
271 | O | - CH2 | 7-F | ||||||||||||||
- (CII2), - | - CH2 - | CH2 | 6-F | gelbstichiges Rosa |
|||||||||||||
272 | (CH2J4- | O- | CTI, | 7-F | |||||||||||||
- (CM, | O | - CH2 | 6-F | 7-1- | gelbstichiges Rosa |
||||||||||||
273 | (CIU - | 6-F | Rosa | ||||||||||||||
IClU | o- | -CH2 | 7-F | ||||||||||||||
274 | (CIU | o- | -CH2 | 6-F | H | Rosa | |||||||||||
275 | O | 5-CI | H | Rosa | |||||||||||||
O | 5-F" | H | Rosa | ||||||||||||||
276 | C) | f,,.· | Il | Rosa | |||||||||||||
277 | C) | 6-F | H | Rosa | |||||||||||||
278 | C) | 7-C'l | H | Rosa | |||||||||||||
279 | O | 7-F | 7-F | Rosa | |||||||||||||
280 | 6-1·· | R osu | |||||||||||||||
2Hl | |||||||||||||||||
282 | |||||||||||||||||
283 |
Claims (1)
-
23 65
ι762
21. Anthrachinonfarbstoffe der Formel worin Y eine geradkctlige oder verzweigte, gege Y eine geradkettige oder verzweigte, ge- jo X Sauerstoff, Y eine geradkettige, gegebenenfalls durch 1 Cl
I\ ^ Patentansprüche: /-V VI I 1 benenfalls durch Sauerstoffatome oder gebenenfalis durch Sauerstoffatome A einen mindestens durch cine C1- bis Sauerstoffatome unterbrochene C3- bis I (^YyV O-(CH2)j-O-(CHj)j-O-CHj -^y-CI O NK,
7 ι ι 5C5- bis C7-Cycloalkylenrestc unterbro- 15 oder C5- bis C7-Cycloalkylenrestc un C4-Alkyl, Trifluormethyl, Difluorme- Q-Alkylengruppe, Cl ^ Wy chene C3- bis C^-Alkylengruppe, terbrochene C3- bis C6-Alkylengruppe, thy). Fluor, Chlor, Brom, C1- bis C4- X Sauerstoff, O-CHS-<Q I O OH f*V Y \-o—γ—x—CH,-a X Sauerstoff oder Schwefel, -(CHj)2-O-(CHj)2-O-(CH2J2- AJkoxy, Benzyl, Phenyl oder Phenoxy A einen durch I bis 3 Fluor-, Chlor- oder J vXXJ A einen mindestens einen nichtionogenen X Sauerstoff, substituierten Phenylrest oder einen Bromatome substituierten Phenylrest ρ Substituenten aufweisenden Phenylrest Naphthylrest oder einen Tetrahydro und 9 L L1 Il I oder einen gegebenenfalls substituierten 20 naphthylrest und Z1 und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten. fj -0—CH2-^~y^c\ O OH Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- Z, und Z2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeuten. 4. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, m rest und 3. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch I, worin Z1, Z2, Y und X die in Anspruch 3 genannte M Z1 und Z2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und worin Bedeutung haben und A einen gegebenenfalls durch M die im Molekül vorkommenden nicht Chlor substituierten Naphthyl- oder Tetrahydro- ij ionogenen Substituenten solche sind, ?r> naphthylrest bedeutet. j| die auf dem Gebiet der Dispersions 5. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, ij farbstoffe üblich sind. worin | 2. Anthrachinonfarbstoffe gemäß Anspruch 1, Y einen Rest der Formel | worin -(CH2J2-O-(CH2J2- I - (CH2)2 - O - (CH2J2 - O - (CH2J2 - § oder I
10-(CH2J2- 1 I A einen durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituierten Phenylrest, einen Naphthyl- j| oder Tetrahydronaphthylrest und Z1 und Z2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten. 6. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH2 QfVVo-(CH,,.- O OH 7. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH2 λΛΑ O_(CHA_ O OH 8. Anthrachinonfarbstoff der Formel O NH2 9. Anthrachinonfarbstoff der FormelO NH2Ο—(CH2U-O-CH2O OH10. Anthrachinonfarbstoff der FormelNH2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2365762A DE2365762C3 (de) | 1973-01-16 | 1973-01-16 | Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2365762A1 DE2365762A1 (de) | 1976-07-08 |
DE2365762B2 true DE2365762B2 (de) | 1978-06-01 |
DE2365762C3 DE2365762C3 (de) | 1979-01-25 |
Family
ID=5902492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2365762A Expired DE2365762C3 (de) | 1973-01-16 | 1973-01-16 | Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2365762C3 (de) |
-
1973
- 1973-01-16 DE DE2365762A patent/DE2365762C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2365762C3 (de) | 1979-01-25 |
DE2365762A1 (de) | 1976-07-08 |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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